LIGNANY

§

lignany są substancjami naturalnymi, których szkielet węglowy składa się z dwóch jednostek

fenylopropanowych C

6

-C

3

- jednostkami tymi często są alkohol koniferylowy i alkohol synapinowy

§

związki te zaliczane są do fenylopropanoidów

§

są bardzo rozpowszechnione w świecie roślinnym - występują w drewnie, korze, owocach i żywicach (wg.

Kohlmunzera - ostatnio znalezione je u ssaków) – lignany występują u przedstawicieli 76 rodzin botanicznych

§

stanowią one produkty pośrednie w biosyntezie ligniny (drzewnika) powstałe na etapie zahamowania tej
biosyntezy na etapie dimerycznym

§

mogą występować w postaci wolnej lub jako glikozydy – w postaci wolnej często występują u

nagozalążkowych

§

właściwości fizyczne: są to substancje krystaliczne, bezbarwne, nielotne

§

nie dają reakcji charakterystycznych, pozytywne reakcje, którym podlegają to reakcje dla większości fenoli

§

zbudowane są wg dwóch powstawowych struktur:

ü

struktura typu Guajacum

ü

struktura rodzaju Podophyllum

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

układ typu Guajacum

układ typu Phodophyllum

Najważniejsze lignany:

O

O

O

O

R

1

R

2

O

R

3

O

CH

3

O

C

H

3

R

1

R

2

R

3

β-peltatyna

OH

H

CH

3

podofilotoksyna

H

OH

CH

3

glukozyd podofilotoksyny

H

O-glu

CH

3

α-peltatyna

OH

H

H

glukozyd α-peltatyny

O-Glu

H

H

! Surowiec:

Resina podophylli - Podofilina

Gat. Podophyllum peltatum- Stepkowiec tarczowaty
Gat. Podophyllum emodi- Stepkowiec himalajski

Rodz. Berberidaceae- berberysowate

§

podofilina jest żywicą otrzymywaną z organów podziemnych (korzeń kłącze) obu rodzajów stekowca

§

rośliny:

ü

Stepkowiec tarczowaty- naturalnie występuje w Ameryce północnej

ü

Stepkowiec himalajski- naturalnie występuje w Azji

Są to zielone byliny, długie, czołgające o pierzastodzielnych liściach

§

otrzymywanie podofiliny:

ü

ekstrakcję etanolem korzeni i kłączy

ü

zagęszczenie, przelanie do lekko zakwaszonej HCl wody - wytrąca się żywicowaty osad, który się

sączy i rozdrabnia

§

podofilina posiada gorzki smak

§

Skład chemiczny:

§

stepkowiec tarczowaty:

ü

ok. 20% podofilotoksyny

ü

ok. 20% peltatyny i mniej ich połączeń glukozydowych

ü

ok. 5% kwercetyny

§

stepkowiec himalajski:

ü

nie zawiera peletyny i jej glikozydów.

ü

zawiera znaczne ilości podofilotoksyny i jej glikozydów

ü

posiada więcej kwercetyny niż stepkowiec tarczowaty

§

Działanie, zastosowanie:

ü

surowiec wykazuje działanie cytostatyczne i stosowany jest jako środek p/nowotworowe

ü

syntetyczne środki stosowane są w lecznictwie

ü

sama żywica działa silnie przeczyszczająco i żółciopędne

ü

podofilina wewnętrznie jest stosowana na choroby weneryczne o etiologii wirusowej

! Surowiec:

Schisandrae fructus - owoc cytryńca chińskiego

Gat. Schisandra chinesis - Cytryniec chiński

Rodz. Schisandraceae - cytryńcowate

§

surowiec zawiera ok. 30 zw. ligninowych w owocach

§

są to związki o strukturze dibenzocylkooktanu tzw. lignoidy (np.schizandryna o działaniu

antyhepatotoksycznym)

§

występuje konissyna A oraz schizenderyna

§

surowiec stosowany jest w wirusowym zapaleniu wątroby