Projekt współfinansowany ze środków Unii Europejskiej

w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego

Zadania z chemii (7)

Informacja do zadań 1 i 2

HCHO + Ag

2

O

HCOOH +

CH

3

-CH

2

-OH + O

2

oksydaza

CH

3

COOH + H

2

O

CH

3

-CH

2

-CHO

CH

3

-CH

2

-COOH

CH

3

- CO-CH

3

temp.

CH

3

Cl +

C

6

H

12

O

6

enzym

C

2

H

5

OH +

CO

2

HNO

3

H

2

SO

4

OH

NO

2

NO

2

O

2

N

NH

2

NH

2

temp.

NH

2

NH

NH

2

NH

3

C

6

H

6

Pt

C

6

H

12

CH

3

- CH

2

-COOH + CH

3

OH

CH

3

-CH

2

- COOCH

3

+ H

2

O

H

2

SO

4

OH

OH

OH

C

15

H

31

COONa

C

17

H

33

COONa

1.

2Ag

2.

3.

CH

2

-O -C

CH - O -

CH

2

- O - C

C

O

O

O

C

17

H

33

C

17

H

33

C

17

H

35

+ 2H

2

Pt

CH

2

-O -C

CH - O -

CH

2

- O - C

C

O

O

O

C

17

H

35

C

17

H

35

C

17

H

35

4.

+ 2Cu(OH)

2

+ Cu

2

O + 2H

2

O

5.

+

3I

2

+ 4NaOH

CHI

3

+ CH

3

COONa +3H

2

O + 3NaI

6.

CH

3

- CH -CH

2

- Cl +2Na

CH

3

CH

3

- CH - CH

2

- CH

3

+ 2NaCl

CH

3

7.

2

2

8.

OH

+ 3

+ 3 H

2

O

9.

2

O

C

O

O

C

C

+

10.

CH

4

+ 2O

2

CO

2

+ 2H

2

O

11.

+ 3H

2

12.

13.

CH

2

-O -C

CH - O - C

O

O

O

C

15

H

31

C

15

H

31

C

17

H

33

+ 3NaOH

CH

CH

2

CH

2

2

+

H

2

O

CH2 - O - C

Projekt współfinansowany ze środków Unii Europejskiej

w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego

Zadanie 1
W chemii organicznej wiele reakcji oprócz, nazwy oznaczającej typ reakcji (np. reakcja substytucji, addycji)
nosi nazwy zwyczajowe, które są powszechnie stosowane. Przyporządkuj podane niżej nazwy reakcji
reakcjom podanym w informacji.

Lp.

Nazwa reakcji

Nr reakcji

A

Próba Tollensa

B

Próba jodoformowa

C

Reakcja nitrowania

D

Próba Trommera

E

Zmydlanie tłuszczy

F

Fermentacja octowa

G

Reakcja biuretowa

H

Próba lustra srebrnego

I

Utwardzanie tłuszczy

J

Fermentacja alkoholowa

K

Spalanie całkowite

L

Reakcja estryfikacji

M

Reakcja Wurtza

N

Reakcja uwodornienia

Zadanie 2
Wskaż, w której z podanych reakcji:
a) alkohol jest: substratem .............., a w której produktem .......................;
b) kwas karboksylowy jest reagentem ....................................;
c) metal jest substratem ............., produktem ............, a w której katalizatorem ............. .

Zadanie 3
Wskaż, który z podanych schematów przedstawia reakcje równoległe, a który następcze?

Reakcje równoległe - schemat: ........................... reakcje następcze – schemat: ......................................


Zadanie 4
Uzupełnij podane niżej ogólne schematy reakcji hydrolizy estrów.

CaC

2

C

2

H

2

C

2

H

4

C

2

H

4

Cl

2

Br

2

Br

Br

Br

Br

FeBr

3

H

2

/Pt

Cl

2

1)

2)

Br

+

+

+

HBr

HBr

H

2

O

Projekt współfinansowany ze środków Unii Europejskiej

w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego

Zadanie 5
Ustal na podstawie podanych produktów reakcji jakie estry uległy hydrolizie

Wzór estru

Produkt I

Produkt II

CH

3

COOH

CH

3

CH

2

CH

2

OH

CH

3

CHCOONa



CH

3

CH

3

OH

C

6

H

5

COOH

CH

3

CH(CH

3

)OH

Informacja do zadania 6
Dla pochodnych dwupodstawionych benzenu – np. dibromobenzen podając nazwy stosuje się specjalne
oznaczenia położenia podstawników. Związek mający podstawniki w pozycjach 1 i 2 nosi nazwę izomeru
orto-, 1 i 3- izomeru meta- , a 1 i 4 – izomeru para- .
W. Danikiewicz „Chemia organiczna”, WSiP , Warszawa 1992

Zadanie 6
Narysuj wzory półstrukturalne wszystkich możliwych izomerów metylobromobenzenu i podaj ich nazwy
stosując nazewnictwo orto- , meta-, para-.



Wzory związków:
...........................................................................................................................................................


Nazwy związków:
.............................................................................................................................................................



Informacja do zadania 7
W reakcjach aromatycznego podstawienia wpływ na budowę produktu mają wszystkie podstawniki
związane z pierścieniem. Jedne kierują kolejny podstawnik w pozycję orto- i para- i je nazywamy
podstawnikami I rodzaju. Do nich należą: grupy alkilowe (np. – CH

3

, - C

2

H

5

), grupa hydroksylowa – OH,

atomy fluorowców ( -F, -Cl, -Br, -I) i inne. Drugi rodzaj podstawników, kieruje w pozycję meta-, i
nazywamy je podstawnikami II rodzaju. Należą do nich: grupa nitrowa (- NO

2

), grupa karboksylowa

(-COOH) oraz inne.
W. Danikiewicz „Chemia organiczna”, WSiP , Warszawa 1992

R

1

COOR

2

+ H

2

O

H

2

SO

4

R

1

COOR

2

+ NaOH

R

1

COONa

I.

......................... + R

2

OH

II.

+ .................

H

2

O

Projekt współfinansowany ze środków Unii Europejskiej

w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego

Zadanie 7
1) Na podstawie informacji uzupełnij tabelę:

Rodzaj

podstawnika

Pozycja w jaką kierowany jest

nowy podstawnik

Przykłady podstawników

I rodzaju

II rodzaju

2) Zapisz reakcje dla benzenu:
a) chlorowania, a następnie nitrowania

...............................................................................................................................................................................



...............................................................................................................................................................................

b) nitrowania, a następnie chlorowania


...............................................................................................................................................................................



...............................................................................................................................................................................

3) Podaj nazwy systematyczne powstałych w reakcjach produktów.

a) ..........................................................................................................................................................................

b) .........................................................................................................................................................................

Zadanie 8
Wpisz w miejsce liter A,B, C, D wzory półstrukturalne związków, które biorą udział w reakcjach
przedstawionych schematem:
H

2

O p, T Cl

2

/Fe NH

3

NaOH

CaC

2



A



B



C



C

6

H

5

NH

3

+

Cl





D

Zadanie 9
Na podstawie podanych równań reakcji uszereguj występujące w nim kwasy i fenol według rosnącej mocy.

1) C

6

H

5

ONa + H

2

O + CO

2



C

6

H

5

OH + NaHCO

3

2) HCOONa + CO

2

+ H

2

O



reakcja nie zachodzi

3) C

6

H

5

ONa + HCOOH



C

6

H

5

OH + HCOONa

..............................................................................................................................................................................

Projekt współfinansowany ze środków Unii Europejskiej

w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego

Zadanie 10
Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe), równania następujących reakcji:
a) 1,2-dibromoetanu z cynkiem,
b) pentan –2-onu z wodorem,
c) benzenolu z potasem,
d) kwasu octowego z wodorem,
e) propanalu z wodorotlenkiem miedzi(II),
f) chlorometanu z roztworem wodnym wodorotlenku sodu.

a) ............................................................................................................................................................

b) ............................................................................................................................................................

c).............................................................................................................................................................

d).............................................................................................................................................................

e).............................................................................................................................................................

f) ............................................................................................................................................................

Zadanie 11
Zaprojektuj doświadczenie, którego przebieg pozwoli odróżnić etan od etenu. W tym celu:
a) napisz, jaką różnicę w budowie cząsteczek tych związków weźmiesz pod uwagę planując

eksperyment;
............................................................................................................................................

............................................................................................................................................
............................................................................................................................................
............................................................................................................................................
b) uzupełnij schemat doświadczenia wpisując nazwę użytego odczynnika wybranego z podanej

poniżej listy:



zawiesina wodorotlenku miedzi(II),



wodny roztwór chlorku żelaza(III),



silnie zakwaszony wodny roztwór manganianu(VII) potasu;

Schemat doświadczenia:

I etan II eten
╗ ╗

║ ║

Odczynnik:
............................................
...........................................

Projekt współfinansowany ze środków Unii Europejskiej

w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego

c) napisz, jakie obserwacje potwierdzą obecność etanu w probówce I i etenu w probówce II po

wprowadzeniu tych gazów do wybranego odczynnika (wypełnij poniższą tabelę).

Barwa zawartości probówki

przed zmieszaniem reagentów

po zmieszaniu reagentów

probówka I

probówka II

Zadanie 12
Badano działanie świeżo sporządzonego wodorotlenku miedzi(II) na próbki roztworów wodnych
etanolu, etanalu, glicerolu i glukozy. Obserwacje zestawiono w tabeli.

Przeanalizuj zestawione poniżej obserwacje i wpisz do tabeli nazwy zidentyfikowanych substancji.

Próbka

I

II

III

IV

wodorotlenek
miedzi(II) bez
ogrzewania

klarowny
ciemnoniebieski
roztwór

klarowny
ciemnoniebieski
roztwór

brak widocznych
zmian

brak widocznych
zmian

wodorotlenek
miedzi(II) z
ogrzewaniem

ceglastoczerwona
zawiesina

brak danych

ceglastoczerwona
zawiesina

czarna zawiesina

nazwa badanej
substancji

............................

............................

............................

............................

Zadanie 13
Poniższy rysunek przedstawia doświadczenie, za pomocą którego badano właściwości kwasu
etanowego.

Mg woda z oranżem metylowym

I II
CH

3

COOH

CH

3

COOH

a) Przedstaw obserwacje dla obu probówek

I ...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................

Projekt współfinansowany ze środków Unii Europejskiej

w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego

II ...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................

b) Zapisz równania reakcji przebiegających w każdej z probówek

I ...........................................................................................................................................

II ...........................................................................................................................................

Zadanie 14
Do probówki z boczną rurką wlano kilka cm

3

rozcieńczonego roztworu manganianu(VII) potasu

i dodano parę kropli kwasu siarkowego(VI), następnie wkroplono do niej stężony kwas mrówkowy.
Delikatnie ogrzano probówkę z mieszaniną reakcyjną. Zaobserwowano odbarwienie fioletowego
roztworu manganianu(VII) potasu, czemu towarzyszyło wydzielanie się bezbarwnego gazu.
Wydobywające się z probówki gazy wprowadzono do probówki z wodą wapienną
i zaobserwowano zmętnienie roztworu.

A. Czerwiński, A. Czerwińska, M. Jelińska-Kazimierczuk, K. Kuśmierczyk, Chemia 1, WSiP, Warszawa 2002

a) Napisz, jakie własności kwasu mrówkowego wykazano w opisanym doświadczeniu

...........................................................................................................................................

b) Narysuj wzór strukturalny kwasu mrówkowego i zaznacz grupę odpowiadającą za badane

właściwości. Podaj jej nazwę.

...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................

c) Ułóż cząsteczkowe równanie opisanej reakcji. Sporządź do niej bilans elektronowy.

...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................

Zadanie 15
W czterech nieoznakowanych próbówkach znajdują się: glukoza, fruktoza, sacharoza i skrobia.
Aby zidentyfikować wymienione węglowodany przeprowadzono z nimi szereg prób:

1. Do wszystkich probówek wprowadzono I2 w KI, ale tylko w probówce II odczynnik zabarwił się

na granatowo.

2. Do pozostałych trzech dodawano świeżo strącony (w silnie zasadowym środowisku) Cu(OH)

2

,

który w probówkach I, III i IV rozpuścił się, a roztwór uzyskał barwę lazurową.

3. Potem te trzy probówki wstawiono do łaźni wodnej, w wyniku czego w I i III wytrącił się

ceglasty osad, a w IV czarny.

4. Żeby zidentyfikować substancje w I i III probówce, do tych roztworów dodano NaHCO

3

i wodę

bromową, na skutek czego zaobserwowano wydzielanie się bezbarwnego i bezwonnego gazu w
probówce III.

Projekt współfinansowany ze środków Unii Europejskiej

w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego

a) Przypisz węglowodany odpowiednim próbówkom.

węglowodan

I

II

III

IV

b)Wyjaśnij, dlaczego w IV probówce po ogrzaniu z Cu(OH)

2

wytrąca się czarny osad.

…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………

c) Wyjaśnij, dlaczego używając wody bromowej w środowisku NaHCO

3

można rozróżnić cukier I

i III. Zapisz równanie reakcji.

…………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………

Projekt współfinansowany ze środków Unii Europejskiej

w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego

Odpowiedzi

Zadanie 1

Lp.

Nazwa reakcji

Nr reakcji

A

Próba Tollensa

1

B

Próba jodoformowa

5

C

Reakcja nitrowania

8

D

Próba Trommera

4

E

Zmydlanie tłuszczy

13

F

Fermentacja octowa

2

G

Reakcja biuretowa

9

H

Próba lustra srebrnego

1

I

Utwardzanie tłuszczy

3

J

Fermentacja alkoholowa

7

K

Spalanie całkowite

10

L

Reakcja estryfikacji

12

M

Reakcja Wurtza

6

N

Reakcja uwodornienia

3, 11

Zadanie 2
a) alkohol jest: substratem 2,12, a w której produktem 7, 13.
b) kwas karboksylowy jest reagentem 1, 2, 4, 12;
c) metal jest substratem 6, produktem 1, a w której katalizatorem 3, 11.
Zadanie 3
Reakcje równoległe - schemat: 2 Reakcje następcze – schemat: 1
Zadanie 4
Schemat I: R

1

COOH Schemat II. R

2

OH

Zadanie 5
a)

Wzór estru

Produkt I

Produkt II

CH

3

COOCH

2

CH

2

CH

3

CH

3

COOH

CH

3

CH

2

CH

2

OH

CH

3

CHCOOCH

3



CH

3

CH

3

CHCOONa



CH

3

CH

3

OH

C

6

H

5

COOCH(CH

3

)CH

3

C

6

H

5

COOH

CH

3

CH(CH

3

)OH

Zadanie 6

CH

3

Cl

CH

3

Cl

CH

3

Cl

o -chlorometylobenzen

m -chlorometylobenzen

p -chlorometylobenzen

Projekt współfinansowany ze środków Unii Europejskiej

w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego

Zadanie 7
1)

Rodzaj

podstawnika

Pozycja w jaką kierowany jest

nowy podstawnik

Przykłady podstawników

I rodzaju

orto- i para-

– CH

3

, - C

2

H

5

, – OH,

-F, -Cl, -Br, -I

II rodzaju

meta-

-NO

2

, -COOH

2) Zapisz reakcje dla benzenu:

a) chlorowania, a następnie nitrowania


b)

3)
a) chlorobenzen, o-chloronitrobenzen, p-chloronitrobenzen
b) nitrobenzen, m-chloronitrobenzen.

Zadanie 8
H

2

O p, T Cl

2

/Fe NH

3

NaOH

CaC

2



C

2

H

2



C

6

H

6



C

6

H

5

Cl



C

6

H

5

NH

3

+

Cl





C

6

H

5

NH

2

Zadanie 9
C

6

H

5

OH, H

2

CO

3

, HCOOH

Zadanie 10
a) 1,2-dibromoetanu z cynkiem

BrCH

2

-CH

2

Br + Zn



CH

2

= CH

2

+ ZnBr

2

Cl

Cl

HNO

3

Cl

NO

2

Cl

NO

2

H

2

SO

4

FeCl

3

Cl

2

+ HCl

+

2

2

+

+ 2 H

2

O

HNO

3

NO

2

H

2

SO

4

NO

2

FeCl

3

NO

2

Cl

+

+ H

2

O

+ Cl

2

+ HCl

Projekt współfinansowany ze środków Unii Europejskiej

w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego

b) pentan –2-onu z wodorem
Pt

CH

3

-CO-CH

2

-CH

2

CH

3

+ H

2



CH

3

-CH(OH)CH

2

-CH

2

-CH

3

c) fenolu z potasem

2C

6

H

5

OH + 2K



2C

6

H

5

OK + H

2

d) kwasu octowego z wodorem Pt

CH

3

COOH + H

2



CH

3

CHO

Pt

lub CH

3

COOH + 2H

2



CH

3

CH

2

OH

e) propanalu z wodorotlenkiem miedzi(II)

CH

3

CH

2

CHO +2 Cu(OH)

2



CH

3

CH

2

COOH + Cu

2

O + 2 H

2

O

f) chlorometanu z roztworem wodnym wodorotlenku sodu
H

2

O

CH

3

Cl + NaOH



CH

3

OH + NaCl

Zadanie 11
Wiązanie podwójne; roztwór KMnO

4

, barwa roztworu dla etenu przed reakcją: fioletowa/różowa, po –

bezbarwna, dla etanu i przed i po - fioletowa/różowa.
Zadanie 12
I-glukoza, II- gliceryna, III- etanal, IV- etanol
Zadanie 13

I- wydziela się gaz, roztwarza magnez, Mg + 2 CH

3

COOH



(CH

3

COO)

2

Mg + H

2

II- oranż przyjmuje barwę czerwoną, CH

3

COOH



CH

3

COO

‒

+ H

+

Zadanie 14
Wł. redukujące, grupa aldehydowa
Bilans: C

II

→C

IV

+ 2e│

.

5; Mn

VII

+ 5e

.

→ Mn

II

│

.

2;

5 HCOOH + 2 KMnO

4

+ 3 H

2

SO

4

→ 5 CO

2

+ 2 MnSO

4

+ K

2

SO

4

+ 8 H

2

O

Zadanie 15

a) I- fruktoza, II- skrobia, III- glukoza, IV- sacharoza
b) Czarnym osadem jest tlenek miedzi(II) powstały po rozkładzie wodorotlenku miedzi(II), ponieważ

sacharoza nie ma własności redukujących.

c) Tylko glukoza (jako aldoza) jest utleniana przez brom w środowisku NaHCO

3

, fruktoza (ketoza) nie

wykazuje w tych warunkach własności redukujących.

CHO COOH
│ │
(CHOH)

4

+ Br

2

+ 2 NaHCO

3



(CHOH)

4

+ 2 NaBr + 2 CO

2

+ H

2

O

│ │
CH

2

OH CH

2

OH