Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.

DIAZOAMINOBENZEN

NH

2

N

N

N

N

N

N

H

2

N

H

N

NaNO

2

HCl / H

2

O

+

]

Cl

_

+

]

Cl

_

+

M.cz. 93,1 69 129,6

M.cz. 129,6 93,1 197,2

Substraty:

Anilina

6,9 ml (7g; 0,075 mola)

Kwas solny stężony

10 ml

Azotan (III) sodu

2,6 g (0,037 mola)

Octan sodu krystaliczny

10,5 g

W kolbie stożkowej pojemności 150 ml umieszcza się 38 ml wody, 10 ml

stężonego kwasu solnego i 6,9 ml aniliny (uwaga 1). Kolbę wstrząsa się

energicznie i dodaje 25 g pokruszonego lodu, a następnie w ciągu 5 minut dodaje

się roztwór 2,6 g azotanu (III) sodu w 6 ml wody. Mieszaninę pozostawia się na 15

minut często mieszając, a następnie w ciągu 5 minut dodaje się roztwór 10,5 g

krystalicznego octanu sodu w 20 ml wody. Kolbę pozostawia się na dalsze 45

minut, często mieszając i utrzymując temperaturę poniżej 20

o

C (w razie potrzeby

dodaje się lodu). Żółty diazoaminobenzen (uwaga 2) odsącza się na lejku

Büchnera, przemywa 15 ml zimnej wody, dokładnie odciska i suszy na bibule.

Wydajność surowego diazoaminobenzenu o tt. 91

o

C wynosi około 6,5 g (87%).

Niewielką próbkę surowego produktu można przekrystalizować z benzyny lekkiej

(tw. 60-80

o

C) (uwaga 3), otrzymując czysty związek o tt. 97

o

C.

Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.

Uwaga 1. Anilina, jak również chlorowodorek aniliny są silnymi truciznami,

działającymi toksycznie na układ nerwowy i krwionośny.

Uwaga 2. Diazoaminobenzen jest przypuszczalnie silną trucizną

Uwaga 3. Pary benzyny z powietrzem tworzą mieszaninę wybuchową.

Literatura:

•

Arendt A., Kołodziejczyk A.M., Sokołowska T.: Ćwiczenia Laboratoryjne z Chemii Organicznej.
Wydawnictwo Politechniki Gdańskiej, Gdańsk 1980, str. 37;

•

Vogel A.J.: Preparatyka Organiczna. Wyd. II, WNT, Warszawa 1984, str. 614;