Wstęp do chemii organicznej - konwersatorium

Baza pytań do wykorzystania.

Arkusz kolokwialny powinien zawierać 30 pytań, dowolnie wybranych z bazy.

Punktacja

0-14

2.0 (ndst)

15-18

3.0 (dst)

19-21

3.5 (dst+)

22-25

4.0 (db)

26-28

4.5 (db+)

29-30

5.0 (bdb)

Wartości pK

a

wybranych związków w odniesieniu do wody

Kwas

Zasada

pK

a

Kwas

Zasada

pK

a

HI

I

-

-10

PhOH

PhO

-

9,9

H

2

SO

4

HSO

4

-

-10

H

2

O

OH

-

15,74

HBr

Br

-

-9

HCl

Cl

-

-7

HNO

3

NO

3

-

-1.4

HF

F

-

3,17

HCOOH

HCOO

-

3,73

CH

3

COOH

CH

3

COO

-

4,76

H

2

CO

3

HCO

3

-

6,35

H

2

S

HS

-

7

1.

Reakcja bromowania toluenu pod wpływem światła prowadzi do powstania:

a) 2,4-dibromotoluenu

b) bromku benzylu

c) 4-bromotoluenu

d) 3-bromotoluenu

2.

W którym z wymienionych związków wszystkie atomy węgla są w stanie hybrydyzacji sp

2

:

CH

3

CH

2

C

N

O

H

3

C

I

II

III

IV

3.

Reakcji acylowania nie będzie ulegać:

a) fenol

b) dimetyloamina

c) trietyloamina

d) anilina

4.

Do pochodnych kwasów karboksylowych należy:

a) aceton

b) etanolan sodu

c) mrówczan etylu

d) propan-2-ol

5.

Reakcji substytucji nukleofilowej będzie ulegać:

a) cykloheksan

b) but-1-en

c) 2-chloropropan

d) benzen

6.

Do kwasów Lewisa zaliczymy:

a) amoniak

b) nitrobenzen

c) AlCl

3

d) toluen

7.

Reakcję, w której z 2-bromopropanu powstaje propen zaliczymy do reakcji:

a) substytucji elektrofilowej

b) addycji

c) eliminacji

d) substytucji nukleofilowej

8.

Fenol jest mocniejszym kwasem od:

a) kwasu octowego

b) 4-nitrofenolu

c) kwasu mrówkowego

d) etanolu

9.

Nitrobenzen łatwiej ulega reakcji bromowania niż:

a) toluen

b) chlorobenzen

c) 1,4-dinitrobenzen

d) anilina

10.

Odczynnikiem o charakterze nukleofilowym nie jest:

a) amoniak

b) 4-bromoanilina

c) bromobenzen

d) metanol

11.

Użycie

AlCl

3

jako

katalizatora

jest

niezbędne

w

przypadku

reakcji

acylowania:

a) fenolu,

b) N-metyloaniliny

c) benzenu

d) etanolu

12.

Metanol ulega reakcji addycji do:

a) 2-bromopropanu

b) chlorobenzenu

c) propanalu

d) butanu

13.

W reakcji substytucji nukleofilowej najbardziej reaktywny jest:

a) chlorobenzen

b) 1-chloro-2,4-dinitrobenze

c) 1-chloro-4-nitrobenzen

d) 1,4-dichlorobenzen

14.

Sól diazoniową można otrzymać w reakcji kwasu azotowego(III) z :

a) amoniakiem

b) N-metyloaniliną

c) aniliną

d) dimetyloaminą

15.

Dowolny ester otrzymamy w reakcji kwasu octowego z :

a) aminą

b) alkoholem

c) toluenem

d) nitrobenzenem

16.

Efekt mezomeryczny będzie występował w cząsteczce:

a) kwasu benzoesowego

b) propan-2-olu

c) metyloaminy

d) 2-chloropropanu

17.

W którym z wymienionych jonów atom azotu posiada ładunek formalny +1 :

a) NO

3

-

b) NO

2

-

c) NO

2

+

d) NO

+

18.

Izomeria cis/trans (Z/E) będzie występowała w przypadku :

H

3

C

H

3

C

CH

2

CH

3

Cl

I

H

3

C

H

Cl

Cl

II

H

3

C

H

CH

3

Br

III

H

3

CO

H

3

C

H

H

IV

19.

Najsilniejsze właściwości zasadowe wykazuje:

a) difenyloamina

b) amoniak

c) trietyloamina

d) p-nitroanilina

20.

Który z wymienionych związków będzie ulegał reakcji substytucji nukleofilowej zgodnie

z mechanizmem S

N

1:

a) etanol

b) 2-metylopropan-2-ol

c) 1-chloropropan

d) butan-1-ol

21.

Hybrydyzacja atomu centralnego w kwasie siarkowym(IV) wynosi:

a) sp

b) sp

2

c) sp

3

d) sp

3

d

22.

Cząsteczka kwasu siarkowego(IV) ma kształt:

a) liniowy

b) płaski

c) trójkąta równoramiennego d) piramidy

23.

W chlorku amonu pomiędzy atomem azotu a atomem chloru istnieje wiązanie:

a) jonowe

b) kowalencyjne

c) kowalencyjne spolaryzowane

d) wodorowe

24.

W kwasie azotowym(V) istnieją następujące wiązania:

a) 4 wiązania

σ

i 1 wiązanie

π

b) 4 wiązania

σ

i 2 wiązania

π

c) 4 wiązania

σ

i 3 wiązania

π

d) 5 wiązań

σ

25.

Typowe reakcje jakim ulegają chloroalkany to:

a) reakcje S

N

i A

N

b) S

N

i E

c) S

E

i E

d) S

N

i S

E

26.

W strukturach granicznych aniliny ładunek dodatni pojawia się na:

a) atomie azotu

b) atomach węgla

c) nie pojawia się nigdzie

d) na atomach wodoru

27.

W wyniku spalenia 1 dm

3

związku X w 3 dm

3

tlenu powstają 2 dm

3

tlenku węgla(IV). Związek X

nie reaguje z metalicznym sodem. Związek X to:

a) etan

b) eten

c) etanol

d) eter dimetylowy

28.

Węglowodór X o składzie C: 83,63% ; H: 16,37 i gęstości względem wodoru d = 43 posiada:

a) 2 izomery b) 3 izomery

c) 4 izomery

d) 5 izomerów

29.

Z podanych związków największy moment dipolowy ma:

a) nitrobenzen

b) 2-nitroanilina

c) 1,4-dinitrobenzen

d) 4-nitroanilina

30.

Wiązalność normalna (wartościowość względem wodoru) dla P, S, Cl, Ca, C

wynosi odpowiednio:

a) V, II, VI, II, II

b) III, VI, I, II, IV

c) III, II, I, II, IV

d) V, II, I, IV, II

31.

W podanym związku zaznaczone atomy mają następującą wiązalność:

nr atomu

1

2

3

a)

4

3

2

b)

3

2

1

c)

3

2

2

d)

4

4

2

OH

1

2

3

32.

Oblicz ładunek formalny zaznaczonych atomów i podaj ładunek całkowity cząsteczki:

Ładunek formalny dla:

N

C

ładunek całkowity

A

-1

+1

0

B

0

0

0

C

0

-1

-1

D

+1

-1

0

33.

W strukturach granicznych aldehydu akrylowego

C

H

2

CH CHO

1

2

3

formalny ładunek dodatni pojawia

się:

a) na 1 i 3 atomie węgla

b) na atomie tlenu

c) na 1 atomie węgla

d) na 1 i 2 atomie węgla

34.

W reakcji Wurtza bromoetanu z bromometanem otrzymuje się:

a) etan

b) propan

c) etan, propan i butan

d) metan i etan

35.

Poniższe związki według malejącej zasadowości ułożone są w szeregu:

a) OH

-

, SH

-

, F

-

, Br

-

, NH

2

-

b) OH

-

, NH

2

-

, SH

-

, Br

-

, F

-

c) NH

2

-

, OH

-

, SH

-

, F

-

, Br

-

d) NH

2

-

, Br

-

, F

-

, SH

-

, OH

-

36.

O alkanie C

5

H

12

, który w reakcji z chlorem na świetle tworzy tylko jedną monochloropochodną

możemy powiedzieć, że:

a) posiada cztery pierwszorzędowe atomy węgla i węgiel czwartorzędowy

b) nie posiada czwartorzędowego atomu węgla

c) posiada jeden trzeciorzędowy atom węgla

d) jest to 2-metylobutan

37.

O etanolu i etyloaminie możemy powiedzieć, że:

a) etanol jest silniejszą zasadą od etyloaminy, ponieważ w wodzie może tworzyć jony

wodorotlenowe

b) etanol jest silniejszą zasadą od etyloaminy, ponieważ na atomie tlenu znajdują się dwie wolne

pary elektronowe

c) etyloamina posiada silniejsze właściwości zasadowe od etanolu

d) etanol i etyloamina mają podobne temperatury wrzenia, ponieważ ich masy cząsteczkowe są

zbliżone

NH

2

:

38.

W reakcji propanu z roztworem wodorotlenku potasu powstaje:

a) prpan-2-ol i woda

b) propan-1-ol i woda

c) reakcja nie zachodzi

d) propan-2-ol i wodór

39.

W reakcji propenu z bromowodorem powstaje:

a) 2-bromopropan

b) 1-bromopropan

c) propan i brom

d) 3-bromoprop-1-en i wodór

40.

W śród podanych związków centrum elektrofilowe i centrum nukleofilowe znajduje się w:

H

+

; H

2

O; HS

-

, AlCl

3

; H

3

O

+

; eten, benzen, chloroetan, karbokation metylowy,

aldehyd octowy

elektrofile

nukleofile

a)

H

+

, benzen, karbokation metylowy,

aldehyd octowy

H

2

O, HS

-

, H

3

O

+

, eten, chloroetan

b)

H

+

, karbokation metylowy, aldehyd

octowy

H

2

O, HS

-

, H

3

O

+

, eten, benzen,

chloroetan

c)

H

+

, AlCl

3

, H

3

O

+

, chloroetan,

karbokation metylowy,
aldehyd ocotwy

H

2

O, HS

-

, eten, benzen,

aldehyd octowy

d)

H

+

, chloroetan, karbokation

metylowy, aldehyd ocotwy

H

2

O, HS

-

, AlCl

3

, H

3

O

+

, eten, benzen,

aldehyd octowy

41.

Wzór ogólny C

n

H

2n

posiadają:

a) węglowodory aromatyczne b) alkany i cykloalkany

c) alkeny i cykloalkany

d) alkiny i cykloalkeny

42.

Kwasowość wg teorii Brönsteda-Lowry’ego dla związków o wzorze ogółnym H-X:

a) wzrasta ze wzrostem atomu X

b) wielkość atomu X nie ma znaczenia

c) maleje ze wzrostem atomu X

d) zależy tylko od elektroujemności atomu X

43.

Alkany i cykloalkany mogą reagować z chlorem tworząc chlorowcopochodne:

a) po dodaniu katalitycznej ilości kwasu siarkowego(VI)

b) po naświetlaniu promieniowaniem UV

c) bez wspomagania reakcji

d) w obecności kwasu Lewisa, np. FeCl

3

44.

Reakcja metanu z chlorem w obecności światła UV, prowadzi do utworzenia chlorometanu i

chlorowodoru. Jest to:

a) reakcja substytucji nukleofilowej (S

N

)

b) reakcja substytucji elektrofilowej (S

E

)

c) reakcja addycji (A)

d) reakcja substytucji rodnikowej (S

R

)

45.

Reakcja benzenu z bromem w obecności FeBr

3

:

a) nie zachodzi

b) jest reakcją substytucji elektrofilowej (S

E

) i tworzy się bromobenzen oraz HBr

c) prowadzi do addycji bromu

d) prowadzi do addycji FeBr

3

46.

Redukcja alkenów wodorem prowadząca do alkanów jest możliwa do realizacji:

a) przy obecności kwasów typu HX

b) w obecności światła UV

c) w obecności zasad, np. NaOH

d) wobec palladu osadzonego na węglu (Pd/C)

47.

Addycja bromu do cykloheksenu prowadzi do uzyskania:

a) cis-1,2-dibromocykloheksanu

b) 3,6-dibromocykloheksenów

c) trans-1,2-dibromocykloheksanów

d) 1,4-dibromocykloheksenów

48.

Reakcja benzenu z mieszaniną kwasu azotowego(V) i kwasu siarkowego(VI) prowadzi do

utworzenia:

a) nitrozobenzenu

b) azotanu fenylu

c) nitrobenzenu

d) kwasu m-nitrobenzenosulfonowego

49.

Halogenki alkilowe z łatwością reagują z jonem wodorotlenkowym i reakcja ta prowadzi do:

a) wytworzenia odpowiednich alkoholi

b) do eliminacji cząsteczki HX i wytworzenia alkenu

c) utworzenia alkoholi lub alkenów w zależności od rzędowości halogenków

d) zawsze do utworzenia mieszaniny alkoholi i alkenów

50.

Alkohole, fenole i kwasy karboksylowe należą do kwasów Brönsteda-Lowry’ego:

a) wszystkie reagują z wodnym roztworem Na

2

CO

3

lub NaOH

b) wszystkie nie reagują z wodnym roztworem Na

2

CO

3

c) fenole reagują z Na

2

CO

3

i NaOH

d) tylko kwasy karboksylowe reagują z Na

2

CO

3

i NaOH

51.

Wskazać poprawną nazwę dla poniższego związku:

H

3

C C

CH

3

CH

3

CH

2

CH

CH

2

CH

3

CH

CH

CH

2

CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

a) 4-izopropylo-5-etylo-7,7-dimetylooktan

b) 4-etylo-5-izopropylo-2,2-dimetylooktan

c) 4-etylo-2,2,6-trimetylo-5-propyloheptan

d) 4-etylo-2,6,6-trimetylo-3-propyloheptan

52.

Wskazać poprawną nazwę dla związku:

CH

3

C

H

3

C

H

3

C

CH CH

2

CH

2

CH

3

CH CH

3

CH

3

a) 4-etylo-2,5,5-trimetyloheksan

b) 3-etylo-2,2,5-trimetyloheksan

c) 2-metylo-4-tert-butyloheksan

d) 3-izobutylo-2,2-dimetylopentan

53.

Monochloropochodna węglowodoru nie występuje w postaci izomerów. Węglowodorem

spełniającym ten warunek może być:

a) propan

b) 2-metylopropan

c) 2,2-dimetylopropan

d) butan

54.

Liczba izomerów heksanu wynosi:

a) trzy

b) pięć

c) siedem

d) dziewięć

55.

Poniższe równania przedstawiają reakcje chemiczne, którym ulegają węglowodory:

CH

3

CH

3

+ Cl

2

I)

hv

CH

3

CH

2

Cl + HCl

II)

H

2

C CH CH

3

+ HCl

H

3

C CH

Cl

CH

3

III)

HC CH

+ HCl

H

2

C CH Cl

Fe

IV)

+ Cl

2

Cl

+ HCl

Które z przedstawionych równań reakcji należy zaliczyć do reakcji substytucji elektrofilowej:

a) I i IV

b) II i III

c) tylko IV

d) wszystkie reakcje

56.

Przepuszczając but-2-en przez wodny roztwór manganianu(VII) potasu (nadmanganianu potasu)

można otrzymać:

a) butan-2-ol

b) butan-1,2-diol

c) butan-2,3-diol

d) butan

57.

Mechanizm reakcji propenu z bromem to:

a) addycja rodnikowa

b) substytucja elektrofilowa

c) addycja elektrofiloa

d) addycja nukleofilowa

58.

Które z poniższych par związków są izomerami:

I)

II)

III)

IV)

CH

3

H

3

C

CH

3

CH

3

i

C C

H

H

3

C

H

CH

3

i

C C

H

H

3

C

CH

3

H

CH

3

CH

2

OH

i

H

3

C

O

CH

3

H

3

C C

O

OH

i

H C

O

OCH

3

V)

VI)

H

2

C CH CH

3

i

H

2

C CH

2

H

2

C

H

2

C CH CH

CH

3

CH

3

i

CH

2

CH

CH

H

3

C

H

3

C

a) wszystkie

b) I, II, III, IV, V

c) tylko I i VI

d) II, III, V

59.

Do odróżnienia węglowodoru łańcuchowego nasyconego od nienasyconego w prostej próbie

wykonanej w probówkach można użyć:

a) zakwaszonej wody (np. rozcieńczonego kwasu solnego (chlorowodorowego))

b) wody bromowej

c) wodnego roztworu KMnO

4

lub Br

2

w CCl

4

d) wodnego roztworu NaOH

60.

Które stwierdzenia są prawdziwe w odniesieniu do właściwości etanolu:

I) bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie

II) reaguje z kwasem octowym w obecności niewielkich ilości kwasu siarkowego(VI)

III) reaguje z wodorotlenkiem sodu

IV) ulega reakcji dehydratacji do etylenu (etenu)

a) wszystkie

b) I, II, IV

c) I i II

d) II i III

61.

Spośród niżej podanych alkoholi proszę wskazać te, których nie można otrzymać przez redukcję

aldehydów:

I)

II)

III)

IV)

CH

3

CH

2

OH

V)

H

3

C C

OH

CH

3

H

H

3

C C

OH

CH

3

CH

3

OH

CH

2

OH

a) I i II

b) II, III, V

c) II i III

d) IV i V

62.

Liczba izomerycznych alkoholi o wzorze C

4

H

9

OH wynosi:

a) 2

b) 4

c) 6

d) 8

63.

Określić hybrydyzację atomu tlenu w cząsteczce etanolu:

a) sp

b) sp

2

c) sp

3

d) atom tlenu nie jest zhybrydyzowany

64.

Który z podanych odczynników pozwala odróżnić alkohole wielowodorotlenowe od

monowodorotlenowych:

a) H

3

PO

4

b) HNO

3

c) Cu(OH)

2

d) Na

65.

Alkoholem trzeciorzędowym jest:

a) 2-metylopropan-1-ol

b) but-3-en-2-ol

c) 2-metyloprop-2-en-1-ol

d) 2-metylopropan-2-ol

66.

W wyniku reakcji propan-1-olu z bromowodorem można otrzymać związek:

a) CH

3

CH

2

CH

2

OBr

b)

CH

3

CH

2

CH OH

Br

c) CH

3

CH

2

CH

2

Br

d)

CH

2

CH

2

CH

2

OH

Br

67.

Które z poniższych związków są fenolami:

I)

II)

III)

OH

CH

2

OH

H

3

C

OH

a) wszystkie

b) tylko I

c) tylko II

d) II i III

68.

Cykloheksanokarboaldehyd to związek:

a)

b)

c)

d)

O

C

O

H

C

O

H

O

O

69.

Końcowym produktem w poniższym ciągu reakcji

butan-2-on

H

X

-H

2

O

Y

HI

Z

W

Na

-NaI

jest:

a) oktan

b) 2-metyloheptan

c) 2,4-dimetyloheksan

d) 3-metyloheptan

70.

Do spolaryzowanej grupy karbonylowej aldehydów i ketonów może nastąpić przyłączenie:

a) H

2

O

b) CH

3

OH

c) NH

3

d) wszystkich wymienionych w punktach a, b, c związków

71.

Badany związek organiczny reaguje z wodnym rostworem NaOH dając substancję, która po

utlenieniu przekształca się w aceton. Związkiem tym jest:

a) chlorek etylu

b) chlorek propylu

c) chlorek izopropylu

d) propan-1-ol

72.

Określić hybrydyzację atomów węgla i tlenu w grupie karbonylowej aldehydów i ketonów:

a) sp

b) sp

2

c) sp

3

d) atomy są niezhybrydyzowane

73.

Aldehydy w reakcji z amoniakalnym roztworem wodorotlenku srebrowego [Ag(NH

3

)

2

OH] wykazują

właściwości:

a) redukujące

b) utleniające

c) kwasowe

d) zasadowe

74.

Nitrowanie acetanilidu (C

6

H

5

-NHCOCH

3

) prowadzi do uzyskania p-nitroacetanilidu, co jest

wynikiem wpływu:

a) efektu mezomerycznego grupy acetyloaminowej (-NHCOCH

3

)

b) efektu indukcyjnego grupy acetyloaminowej (-NHCOCH

3

)

c) obu efektów wymienionych w punktach a, b

d) efektów elektronowych i wpływy sterycznego grupy acetyloaminowej (-NHCOCH

3

)

75.

p-Nitroanilina jest słabszą zasadą aniżeli anilina. Jest to spowodowane:

a) obniżeniem rozpuszczalności związku spowodowanym przez obecność grupy nitrowej

b) wpływem efektu indukcyjnego

(-I)

c) wpływem efektu mezomerycznego

(-M)

d) działaniem obu efektów elektronowych

(-I, -M)

76.

Fenol jest mocniejszym kwasem aniżeli cykloheksanol ponieważ:

a) jest łatwiej rozpuszczalny w wodzie

b) tworzący się anion fenolanowy jest stabilizowany mezomerycznie

c) występuje silny efekt indukcyjny

(-I)

grupy hydroksylowej

d) fenol jest cząsteczką płaską (koplanarną)

77.

Chlorowanie 2-metylobutanu w obecności światła ultrafioletowego (UV) prowadzi do utworzenia

pięciu monochloropochodnych, przy czym dwa z tych związków mają identyczne właściwości

fizyczne z wyjątkiem tego, że różnią się kierunkiem skręcalności światła spolaryzowanego w

płaszczyźnie. Właściwość tę posiadają dwa związki, których wzór konstytucyjny (kreskowy)

posiada nazwę:

a) 1-chloro-3-metylobutan

b) 2-chloro-3-metylobutan

c) 2-chloro-2-metylobutan

c) 1-chloro-2-metylobutan

78.

Maksymalna liczba estrów o wzorze sumarycznym C

4

H

8

O

2

wynosi:

a) 4

b) 5

c) 6

d) 7

79.

Ile moli wodoru atomowego przereaguje z ½ mola nitrobenzenu, jeżeli produktem reakcji będzie

anilina?

a) 6

b) 3

c) 2

d) 1/3

80.

Cechą wspólną aldehydu propionowego, acetonu, kwasu propionowego i amidu kwasu

propionowego jest:

a)

płaska budowa całej cząsteczki ze względu na hybrydyzację sp

2

atomu węgla w grupie

funkcyjnej

b) niepolarna budowa cząsteczki

c) identyczny skład jakościowy

d) płaska budowa tylko fragmebtu cząseczki

81.

Odczynnikiem pozwalającym określić rzędowość amin alifatycznych jest:

a) HNO

3

b) H

2

SO

4

c) HCl

aq.

d) NaNO

2

+ HCl

aq.

82.

Anilinę od nitrobenzenu można odróżnić w reakcji z:

a) HNO

3

b) HCl

aq.

c) Br

2

/CCl

4

d) żadną z reakcji z punktów a, b, c

.

83.

Które z poniższych cząsteczek mają moment dipolowy

µ

= 0:

I) CH

2

F

2

II) CO

2

III) CF

4

IV) CH

3

OCH

3

a) I i II

b) I i III

c) I i IV

d) II i III

84.

Przedstawiona struktura posiada:

C N

H

H

O

CH

3

_

_

_

_

a) ujemnie naładowany atom azotu

b) ujemnie naładowany atom węgla

c) ujemnie naładowany atom tlenu

d) dodatnio naładowany atom azotu

85.

Wszystkie atomy węgla są atomami tetraedrycznymi w cząsteczce:

a) benzenu

b) but-1-enu

c) cis-but-2-enu

d) heptanu

86.

Głównym produktem reakcji 1 mola nitrobenzenu z 1 molem bromu wobec bromku glinu(III) jest:

a) bromonitrobenzen

b) o-bromonitrobenzen

c) m-bromonitrobenzen

d) dibromobenzen

87.

W wyniku reakcji 3-metylobut-1-enu z HBr powstaje:

a) I-rzędowy bromek alkilowy

b) III-rzędowy bromek alkilowy

c) II-rzędowy bromek alkilowy

d) dibromek wicynalny

88.

Do aromatycznych zaliczysz związki:

O

O

OH

HO

HOH

2

C

I

II

III

IV

V

a) wszystkie

b) I, II i IV

c) I, IV i V

d) tylko I

89.

W których z podanych cząsteczek wszystkie atomy leżą w jednej płaszczyźnie:

I) C

6

H

6

II) CH

3

-CH

3

,

III) HC

≡

C-CH=CH

2

,

IV) CH

2

=CH

2

, V) HC

≡

C-CH

3

a) w I, III, i IV b) w III i IV i V

c) w I, II i IV

d) w II i V

90.

Atomy węgla o wszystkich możliwych rzędowościach (I, II, III, IV) występują w cząsteczce

węglowodoru o nazwie:

a) 4-etylo-3,3-dimetylooktan

b) 2,2-dimetylopropan

c) 2,3,4-trimetyloheptan

d) 1-etylo-3-metylocyklopentan

91.

Jodoetan można otrzymać w wyniku reakcji:

a) jodu z etenem

b) jodowodoru z etanolem

c) jodu z etynem

d) jodowodoru z acetylenem

92.

Związek chemiczny o następującym wzorze ma nazwę:

a) 3,5-dimetyl-4-bromoheks-3-en-1-yn

b) 3-bromo-4,5-dimetyloheks-3-en-1-yn

c) 3-bromo-2,4-dimetyloheksen-6-yn

d) 4-bromo-3,5-dimetyloheks-3-en-1-yn

93.

Do reakcji podstawienia elektrofilowego zaliczysz reakcje:

I) C

3

H

7

Br + H

2

O

→

C

3

H

7

OH + HBr

II) C

2

H

5

Br + NH

3

→

C

2

H

5

NH

2

+ HBr

III) C

4

H

9

Cl + OH

-

→

C

4

H

9

OH + Cl

-

IV) C

6

H

6

+ Br

2

→

C

6

H

5

Br + HBr

a) I, II, III, IV

b) I, II, III

c) I, II

d) tylko IV

CH

3

CH

H

3

C

C

CH

3

C Br

C

HC

94.

5-etylo-3-izopropylocykloheks-2-enol to nazwa związku o wzorze:

OH

OH

OH

OH

I

II

II

IV

95.

Który z poniższych związków utworzy w reakcji z wodnym roztworem HCl substancję o nazwie

chlorek tert-butylu:

I

II

III

IV

H

3

C

CH

3

CH

3

OH

H

3

C

CH

3

H

Cl

CH

3

H

3

C

CH

2

HO

H

3

C

CH

3

OH

96.

Alkohole alifatyczne w porównaniu z fenolami mają:

a) mniej trwale związaną grupę OH

b) większą zdolność do odszczepiania jonów H

+

c) mniejszą zdolność do utleniania

d) mniejszą zdolność do odszczepiania wody i przechodzenia w związek nienasycony.

97.

Związek

B

przedstawiony na schemacie:

A

Al

2

O

3

300

0

C

B

Br

2

CH

3

CHBrCH

2

Br

a) etylen

b) propan-2-ol

c) propen

d) chlorek propylenu

98.

Za pomocą której z poniższych reakcji można wykazać, że fenol jest słabym kwasem?

a) C

6

H

5

ONa + H

2

O + CO

2

⇄ C

6

H

5

OH + NaHCO

3

b) C

6

H

5

OH + H

2

SO

4

⇄ C

6

H

4

(OH)SO

3

H + H

2

O

c) C

6

H

5

OH + NaOH ⇄C

6

H

5

ONa + H

2

O

d) C

6

H

5

ONa + HCl ⇄ C

6

H

5

OH + NaCl

99.

Ile różnych ketonów można otrzymać przez utlenianie alkoholi o wzorze sumarycznym C

4

H

9

OH:

a) jeden

b) dwa

c) trzy

d) cztery

100.

3-metylobutan-2-on to związek:

H

3

C

H

3

C

O

CH

3

H

3

C

CH

CH

3

O

CH

3

I

II

O

III

H

2

C

H

3

C

O

H

2

C CH

3

IV

101.

Wskaż prawidłową nazwę poniższego związku:

a) kwas 2,2-dimetylo-3,3-dietylobutanowy

b) kwas 2,4-dietylo-2-metyloheksanowy

c) kwas 3,5-dietylo-3-heptylokarboksylowy

d) kwas 2-etylo-2-heksylopropanowy

102.

Rozważ następujące związki chemiczne:

I) kwas etanowy

II) kwas chloroetanowy

III) fenol

IV) etanol

Charakter kwasowy wyżej wymienionych związków maleje zgodnie z uszeregowaniem:

a) II, IV, I, III

b) IV, III, I, II

c) II, I, III, IV

d) III, IV, I, II

103.

Stwierdzono, że badany związek ma następujące właściwości:

-rozpuszcza się w wodzie

-reaguje z wodą bromową;

-reaguje z jodowodorem, dając substancję o masie cząsteczkowej większej o 128u od masy

cząsteczkowej badanego związku;

-reaguje z wodnym roztworem wodorowęglanu sodu.

Która z niżej wymienionych substancji jest badanym związkiem?

a) CH

3

CH=CHCHO

b) CH

3

-CH=CH-COOCH

3

c) CH

3

-CH

2

-CH

2

-OH

d) CH

3

-CH=CH-COOH

104.

Związek organiczny o następującej budowie jest:

a) amidem kwasu propanowego i benzyloaminy

b) amidem kwasu benzoesowego i propyloaminy

c) amidem kwasu propanowego i aniliny

d) II-rzędową aminą

105.

W wyniku rozerwania wiązania CO-H

w grupie karboksylowej można otrzymać:

a) amidy, estry, chlorki kwasowe

b) sole

c) wyłącznie amidy

d) wyłącznie estry

OH

O

N

O

CH

2

CH

3

CH

2

H

106.

Który z podanych związków będzie najlepiej rozpuszczalny w wodzie

a) octan metylu

b) kwas propanowy.

c) mrówczan etylu

d) eter dietylowy

107.

Ester

izopropylowy

pewnego

kwasu

karboksylowego

ma

masę

molową

równą

116 g/mol. Podaj wzór estru.

108.

Głównym produktem bromowania aldehydu benzoesowego będzie:

a) o-bromobenzaldehyd

b) 2,4,6-tribromobenzaldehyd

c) m-bromobenzaldehyd

d) bromofenylometanol

109.

Metyloamina jest silniejszą zasadą niż anilina ponieważ:

a)

metyloamina posiada wolną parę elektronową na atomie azotu, a anilina nie posiada wolnej pary

elektronowej, która decydowałaby o właściwościach zasadowych

b)

słaby charakter zasadowy aniliny jest spowodowany oddziaływaniem wolnej pary elektronowej

grupy –NH

2

z sekstetem elektronowym pierścienia, w wyniku czego maleje cząstkowy ładunek

ujemny atomu azotu

c)

metyloamina ma budowę bardziej zbliżoną do amoniaku, a amoniak jest silną zasadą

d)

atom węgla w rodniku metylowym metylaminy jest w stanie hybrydyzacji sp

2

,

a w rodniku fenylowym aniliny atomy węgla są w stanie hybrydyzacji sp

3

.

110.

Który zbiór związków chemicznych jest uporządkowany wg rosnącego charakteru zasadowego tych

substancji:

a)

H

2

CO

3

, C

6

H

5

-NH

2

, NH

3

, CH

3

-NH

2

, (C

2

H

5

)

2

NH

b)

C

6

H

5

-NH

2

, H

2

CO

3

, NH

3

, (C

2

H

5

)

2

NH, CH

3

-NH

2

c)

CH

3

-NH

2

, H

2

CO

3

, (C

2

H

5

)

2

NH, NH

3

, C

6

H

5

-NH

2

d)

H

2

CO

3

, NH

3

, C

6

H

5

-NH

2

, CH

3

-NH

2

, (C

2

H

5

)

2

NH

111.

Która z podanych substancji może występować w postaci izomerów cis i trans?

a) but-1-en

b) 1,2-dichloroeten

c) buta-1,3-dien

d) 1,2-dichloretan

112.

Maksymalna liczba estrów o wzorze sumarycznym identycznym ze wzorem kwasu propanowego

wynosi:

a) 1

b) 2

c) 3

d) 4

e) 5

113.

Która z poniższych struktur reprezentuje izomer E?

C

CH

3

CH

3

C

CH

2

CH

3

ClH

2

CH

2

C

CH

2

COOH

CH

2

Cl

C

CH

Cl

CH

2

OH

H

C

H

H

CH

2

COOH

CH

2

NH

2

CH

3

CH

3

H

3

C

H

3

C

I

II

III

IV

114.

Która z poniższych struktur reprezentuje (S)-2-fluorobutan?

I

II

III

F

H

3

C

H

3

CH

2

C

H

F

H

H

3

CH

2

C

CH

3

F

H

3

C

H

CH

2

CH

3

F

IV

115.

Czy podczas reakcji 1mola 2-metylobutanu z 1 molem Cl

2

mogą powstać stereoizomery?

a) nie, mogą powstać wyłącznie izomery podstawienia

b) tak, może powstać jedna para enancjomerów

c) tak, mogą powstać dwie pary enancjomerów

d) tak, mogą powstać trzy pary enancjomerów

116.

Wskaż sprzężoną według teorii Brönsteda-Lowry’ego parę kwas – zasada

a) HCl – H

2

O

b) HCl – NH

3

c) BF

3

– NH

3

d) NH

3

– NH

4

+

117.

Wśród podanych związków wskaż kwas Lewisa:

a) HCl

b) CH

3

COOH

c) AlCl

3

d) H

2

SO

4

118.

Który z podanych związków jest nukleofilem ?

a) metan

b) kwas azotowy(V)

c) anilina

d) chloroform

119.

Wszystkie atomy węgla są w stanie hybrydyzacji sp

3

w cząsteczce:

a) benzenu

b) propenu

c) cykloheksenu

d) cykloheksanu

120.

Roztwór bromu w tetrachlorku węgla (CCl

4

) ulegnie natychmiast odbarwieniu po zmieszaniu z:

a) cykloheksenem

b) cykloheksanem

c) benzenem

d) toluenem

121.

Do aromatycznych nie zaliczysz następującego związku:

a) naftalenu

b) alkoholu benzylowego

c) cyklopentanu

d) fenolu

122.

Wszystkie atomy leżą w jednej płaszczyżnie w cząsteczce:

a) etanu

b) cyklopropanu

c) naftalenu

d) toluenu

123.

Produktem reakcji etenu z nadmanganianem potasu [manganianem(VII) potasu, KMnO

4

] jest:

a) etanol

b) etan

c) etyn

d) etan-1,2-diol

124.

Jaki typ reakcji przedstawia poniższe równanie:

H

2

C CH

2

+ Cl

2

ClH

2

C CH

2

Cl

a) substytucję

b) eliminację

c) addycję

d) dysocjację

125.

Atomy węgla o rzędowościach I-IV występują w cząsteczce:

a) toluenu

b) 3-etylo-2,2-dimetylopentanu

c) izobutanu

d) 4-etylooktanu

126.

Izomerem cykloheksanu jest:

a) cyklopentan b) benzen

c) heksan

d) heks-1-en

127.

Alkoholem trzeciorzędowym jest:

a) cykloheksanol

b) 2-metylopropan-1-ol

c) 2-metylopropan-2-ol

d) propan-2-ol

128.

Wsród podanych związków wskaż ten, który jest alkoholem i zawiera w swojej strukturze element

aromatyczny :

a) benzenol

b) cykloheksanol

c) alkohol benzylowy

d) alkohol allilowy

129.

O kwasowych właściwościach alkoholi świadczy reakcja opisana równaniem:

a

) CH

3

CH

2

OH + OH

CH

3

CH

2

O + H

2

O

b

) CH

3

CH

2

OH + HBr

CH

3

CH

2

Br + H

2

O

c

) CH

3

CH

2

OH + Li

CH

3

CH

2

O Li + 0.5 H

2

d

) CH

3

CH

2

OH + HCO

3

CH

3

CH

2

O + CO

2

+ H

2

O

130.

W podanej niżej grupie związków najmocniejszym kwasem jest:

a) metanol

b) etanol

c) fenol

d) cyklopentanol

131.

Aldehyd nie powstanie w wyniku utleniania:

a) alkoholu benzylowego

b) alkoholu izopropylowego

c) alkoholu butylowego

d) alkoholu allilowego

132.

Negatywny wynik próby Tollensa otrzymamy w przypadku:

a) propanalu

b) propanonu

c) benzaldehydu

d) metanalu

133.

Stała dysocjacji etanolu jest rzędu 10

-17

a fenolu 10

-10

. Oznacza to, że:

a)

fenol jest mocniejszym kwasem a spowodowane jest to wpływem pierścienia aromatycznego

b)

fenol jest mocniejszym kwasem, gdyż jego cząsteczka jest większa

c)

fenol jest mocniejszym kwasem, gdyż lepiej rozpuszcza się w wodzie

d)

fenol jest mocniejszym kwasem a spowodowane jest to tym, że w odróżnieniu od etanolu jest

ciałem stałym.

134.

Pewien związek organiczny łatwo rozpuszcza się w wodnym roztworze wodorotlenku sodu a nie

rozpuszcza się w roztworze wodorowęglanu sodu. Związek ten jest:

a) alkoholem

b) fenolem

c) kwasem karboksylowym

d) żadnym z wymienionych połączeń

135.

Kwas chlorooctowy jest mocniejszym niż bromooctowy bo:

a) atom bromu jest większy noż atom chloru

b) kwas chlorooctowy jest lepiej rozpuszczalny w wodzie

c) masa molowa kwasu bromooctowego jest większa

d) efekt indukcyjny atomu chloru jest silniejszy niż atomu bromu

136.

Związek o nazwie benzoesan benzylu jest:

a) ketonem

b) estrem

c) amidem

d) eterem

137.

Estrów nie można otrzymać w reakcji:

a) kwasów karboksylowych z alkoholami

b) chlorków kwasowych z alkoholami

c) bezwodników kwasowych z alkoholami

d) aldehydów z alkoholami

138.

W wyniku rozerwania wiązania C-OH w grupie karboksylowej nie można otrzymać:

a) chlorków kwasowych

b) amidów

c) soli kwasów karboksylowych

d) estrów

139.

Kwas benzoesowy można łatwo otrzymać w wyniku utleniania:

a) benzenu

b) toluenu

c) fenolu

d) żadnego z wymienionych związków

140.

Głównym produktem nitrowania kwasu benzoesowego będzie:

a) kwas o-nitrobenzoesowy

b) kwas m-nitrobenzoesowy

c) kwas p-nitrobenzoesowy

d) reakcja nie zachodzi

141.

Aminy aromatyczne są słabszymi zasadami niż alifatyczne bo:

a)

są trudniej rozpuszczalne w wodzie

b)

atom azotu nie posiada tutaj wolnej pary elektronowej

c)

atom azotu ma obniżoną zasadowość z powodu efektu mezomerycznego

d)

atom azotu jest bardziej elektroujemny niż atom węgla

142.

W reakcji aniliny z bezwodnikiem octowym otrzymamy:

a) benzanilid i kwas octowy

b) acetanilid i wodę

c) acetanilid i kwas octowy

d) tylko acetanilid

143.

Wśród podanych związków wskaż ten, który nie jest chiralny:

a) kwas 2-chloropropionowy (2-chloropropanowy)

b) kwas chlorooctowy (chloroetanowy)

c) kwas 2-chloromasłowy (2-chlorobutanowy)

d) kwas 3-chloromasłowy (3-chlorobutanowy)

144.

Który z podanych związków może występować w postaci izomerów E i Z ?

a) propen

b) 1,2-dichloroetan

c) 1,2-dibromoeten

d) 1,2-dibromobenzen

145.

Eter dimetylowy jest izomerem:

a) metanolu

b) eteru dietylowego

c) kwasu octowego

d) etanolu

146.

Charakterystyczną grupą funkcyjną występującą w kwasach sulfonowych jest:

a) -COOH

b) -SH

c) –SO

3

H

d) –SO

2

H

147.

Związek organiczny o następującym wzorze jest:

C N

CH

3

O

CH

2

CH

3

H

H

a) ketonem

b) aminą alifatyczną

c) aminą aromatyczną

d) amidem

148.

Wskaż związek nie będący aminą pierwszorzędową:

a) anilina

b) 2-metyloanilina

c) N-metyloanilina

d) 2,4-dimetyloanilina

149.

Z podanych amin wybierz tę, która jest aromatyczna:

a) N,N-dimetyloanilina

b) benzyloamina

c) o-nitrobenzyloamina

d) żaden z wymienionych związków

150.

Która z podanych struktur reprezentuje izomer E ?

C C

HOH

2

C

HOH

2

C

Cl

CH

3

C C

H

3

CH

2

C

BrH

2

CH

2

C

CH

2

CHO

CH

2

OH

C C

Cl

Br

F

CH

3

C C

H

3

CH

2

C

H

3

CH

2

C

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

I

II

III

IV

151.

Enancjomery różnią się między sobą:

a) wszystkimi właściwościami fizycznymi i chemicznymi

b) wartością kąta skręcenia płaszczyzny światła spolaryzowanego

c) tylko znakiem kąta skręcenia płaszczyzny światła spolaryzowanego

d) wartością i znakiem kąta skręcenia płaszczyzny światła spolaryzowanego

152.

Która z podanych amin ulega reakcji acetylowania za pomocą bezwodnika octowego ?

a) N,N-dimetyloanilina

b) trietyloamina

c) cyklopentyloamina

d) żadna z wymienionych

153.

Wskaż najtrwalszy karbokation:

H

C

H

H

CH

3

C

H

H

CH

3

C

H

CH

3

CH

3

C

H

3

C

CH

3

I

II

III

IV

154.

Wskaż najtrwalszy rodnik:

H

C

H

H

CH

3

C

H

H

CH

3

C

H

CH

3

CH

3

C

H

3

C

CH

3

I

II

III

IV

155.

Który z poniższych związków będzie posiadał najsilniejsze właściwości kwasowe:

I

II

III

IV

OH

NO

2

OH

H

OH

Cl

OH

CH

3

156.

Który wzór zapisany zgodnie z projekcją Newmana przedstawia najtrwalszy konformer butanu:

CH

3

H

H

H

H

H

3

C

CH

3

H

H

CH

3

H

H

H

H

3

C

H

CH

3

H

H

H

H

CH

3

H

H

H

3

C

I

II

III

IV

157.

Który wzór przedstawia najtrwalszy konformer metylocykloheksanu:

I

II

III

IV

H

H

3

C

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

CH

3

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

3

C

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

3

C

H

H

H

H

H

H

158.

Który wzór przedstawia najtrwalszy konformer metylocykloheksanu:

I

II

III

IV

H

H

3

C

CH

3

H

H

H

3

C

CH

3

H

159.

Liczba możliwych monochloropochodnych alkanu powstających w wyniku

monochlorowania 2,2,3,3-tetrametylobutanu wynosi:

a) 1

b) 3

c) 4

d) 6

160

.

Przeprowadzono reakcję chlorowania 0.2 mola propanu w obecności światła i przy

nadmiarze chloru, aż do podstawienia wszystkich atomów wodoru. W tej reakcji produktem

ubocznym jest chlorowodór. Liczba cząsteczek wydzielonego HCl wynosi:

a) 0.96x10

23

b) 1.2x10

23

c) 7.2x10

23

d) 9.6x10

23

161.

Cząsteczka C

2

H

2

jest polarna ponieważ:

a)

składa się z czterech atomów,

b)

zawiera wiązanie potrójne między atomami węgla a pojedyncze między atomami węgla i

wodoru,

c)

w jej skład wchodzą atomy dwóch różnych pierwiastków należących do różnych grup

układu okresowego,

d)

wszystkie atomy leżą w jednej linii, a długości wiązań węgiel-wodór są równe.

162.

Monochloropochodna węglowodoru nie występuje w postaci izomerów. Warunek ten

spełniają następujące węglowodory:

a)

cykloheksan, metan, 2-metylopropan,

b)

etylen, acetylen, toluen,

c)

benzen, eten, 2,2-dimetylopropan,

d)

benzen, propen, propan.

163.

Jaki związek chemiczny użyto do syntezy n-heksanu jeżeli syntezę prowadzono z udziałem

metalicznego sodu (metoda Würtza):

a)

jodek metylu,

b)

bromek etylu,

c)

jodek n-propylu,

d)

chlorek n-heksylu.

164.

Benzen poddano działaniu mieszaniny HNO

3

i H

2

SO

4

, a otrzymany związek chlorowano w

obecności FeCl

3

otrzymując produkt A. Te same reakcje przeprowadzona w odwrotnej

kolejności doprowadziły do otrzymania dwóch izomerycznych produktów B i C.

Produktami A, B i C są:

A

B

C

A

m-chloronitrobenzen

p-chloronitrobenzen

o-chloronitrobenzen

B

o-chloronitrobenzen

m-chloronitrobenzen

p-chloronitrobenzen

C

p-nitrotoluen

o-nitrotoluen

m-chloronitrobenzen

D

m-nitrotoluen

p-chloronitrotoluen

o-chloronitrotoluen

165.

Do aromatycznych zaliczysz związki:

HC

CH

2

O

N

N

N

N

H

O

OH

OH

HO

I

II

III

IV

V

a) wszystkie

b) I, II, IV

c) I, IV, V

d) tylko I

166.

Stężony kwas siarkowy jest niezbędny w mieszaninie używanej do nitrowania benzenu,

ponieważ:

a)

powoduje silniejszą dysocjację kwasu azotowego, na skutek czego w mieszaninie

powstaje dostateczna ilość jonów NO

3

-

, wchodzących w reakcję z cząsteczkami

benzenu,

b)

łącznie z kwasem azotowym, znajdującym się w mieszaninie, warunkuje utrzymanie

odpowiedniego pH roztworu, niezbędnego do przebiegu reakcji,

c)

w reakcji z HNO

3

daje jony NO

2

+

, które reagują z cząsteczkami benzenu,

d)

jako silny elektrolit dostarcza jonów SO

4

2-

, które katalizują reakcję.

167.

Charakterystyczną reakcją dla węglowodoru, w którym stosunek wagowy C : H = 4 : 1 a

masa cząsteczkowa wynosi 30 jest reakcja:

a) podstawienia b) przyłączenia c) kondensacji d) eliminacji

168.

Która z poniższych substancji przyspieszy reakcję benzenu z chlorkiem etylu?

a)

chlorek cezu

b) chlorek glinu

c) trotyl

d) nitrometan

169.

Ile gramów węgliku wapnia należy użyć, aby otrzymać 224 dm

3

acetylenu

(w przeliczeniu na WN), jeśli wydajność reakcji wynosi 90%?

a) 64g

b) 640g

c) 704g

d) 711g

170.

Monojodoeten można otrzymać w wyniku reakcji:

a)

jodu z etanem,

b)

jodowodoru z etanolem,

c)

jodu z etylenem,

d)

jodowodoru z acetylenem.

171.

W poniższych przykładach oznaczono literami a, b, c i d długość wiązania węgiel-węgiel:

H

3

C

CH

3

H

2

C

CH

2

HC

CH

a

b

c

d

Która z poniższych relacji długości wiązań jest prawidłowa?

a) a>b>c>d

b) b>a>c>d

c) b>c>a>d

d) b>c>d>a

172.

Alkohole można bezpośrednio otrzymać za pomocą następujących reakcji:

I)

hydrolizy fluorowcopochodnych alkilowych,

II)

addycji wody do alkenów w środowisku kwasowym,

III)

hydrolizy chlorobenzenu w podwyższonej temperaturze,

IV)

utleniania aldehydów.

a) I i II

b) III i IV

c) I i IV

d) II i III

173.

Uczeń opisał następująco właściwości etanolu:

I)

bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie,

II)

reaguje z sodem i wodorotlenkiem sodu,

III)

w porównaniu z alkanem o zbliżonej masie ma zbliżoną temperaturę wrzenia,

IV)

ulega reakcji dehydratacji,

V)

ulega reakcji dehydrogenacji.

Które zdania są prawdziwe?

a) I, II, IV

b) I, II, V

c) I, III, IV, V

d) I, IV, V

e) wszystkie zdania są prawdziwe

174.

Który z poniższych związków utworzy w reakcji z wodnym roztworem KOH substancję o

nazwie 2-metylopropan-1ol?

H

3

C

H

C

CH

3

CH

2

Cl

H

3

C

C

CH

3

CH

2

H

3

C

H

C

CH

2

OH

CH

3

H

3

C

H

C

CH

3

CH

2

OH

a)

b)

c)

d)

175.

Która z poniżej wymienionych reakcji przebiega wyłącznie z udziałem atomu wodoru,

znajdujących się w grupie hydroksylowej alkoholi?

a)

dehydratacja,

b)

utlenianie do aldehydów i ketonów,

c)

reakcja z chlorowcowodorami,

d)

reakcja z metalami aktywnymi oraz z kwasami nieorganicznymi.

176.

5-Etylo-2-izopropylocykloheksanol to nazwa związku o wzorze:

CH(CH

3

)

2

OH

C

2

H

5

H

3

CH

2

C

CH

CH

3

CH

3

OH

CH(CH

3

)

2

C

2

H

5

OH

H

2

C

H

2

C

CH

3

C

H

2

H

3

C

a)

b)

c)

d)

177.

Identyfikując pewną substancję stwierdzono, że reaguje ona z metalicznym sodem

wydzielając wodór, reaguje również z NaOH, natomiast nie reaguje z Cu(OH)

2

. Substancją

tą jest:

a) C

2

H

5

OH

b) C

2

H

4

(OH)

2

c) C

6

H

5

OH d) CH

3

CHO e) C

3

H

5

(OH)

3

178.

Wzór sumaryczny C

4

H

9

OH odpowiada czterem izomerycznym alkoholom. Ile aldehydów i

ile ketonów o wzorze sumarycznym C

4

H

8

O można otrzymać w wyniku utleniania tych

alkoholi?

a)

jeden aldehyd i dwa ketony,

b)

dwa aldehydy i jeden keton,

c)

dwa aldehydy i dwa ketony,

d)

trzy aldehydy i jeden keton.

179.

Zmian nie zauważymy (nawet po pewnym czasie i ogrzaniu) w probówce(kach):

CaCl

2

Cu(OH)

2

CaCl

2

Cu(OH)

2

kwas
szczawiowy

etanol

etanol

propanotriol

I

II

III

IV

a) IV

b) III

c) II i III

d) I i IV

180.

Fenol od benzenu można oddzielić, dodając do mieszaniny tych związków:

a) etanolu

b) chlorowodoru

c) amoniaku d) roztworu wodnego NaOH

181.

Jeśli do formaliny włożymy utleniony na powierzchni drut miedziany, to przybiera on barwę

i połysk metalicznej miedzi. Wnioskujesz z tego, ze aldehyd mrówkowy:

a)

ma właściwości kwasowe,

b)

jest dobrym rozpuszczalnikiem,

c) ma właściwości utleniające,

d) ma właściwości redukujące.

182.

Pewien aldehyd po przeprowadzonej redukcji daje alkohol, który po odwodnieniu

przechodzi w 2-metylobut-1-en. Wskaż uproszczony wzór tego aldehydu.

a) CH

3

CH

2

C(CH

3

)

2

CHO

b) CH

3

CH(CH

3

)CH

2

CHO

c) CH

3

CH

2

CH(CH

3

)CHO

d) CH

3

C(CH

3

)

2

CHO

183.

Hemiacetale

powstają w wyniku reakcji:

a)

polimeryzacji aldehydów,

b)

reakcji przyłączania alkoholi do aldehydów,

c)

estryfikacji wewnątrzcząsteczkowej,

d)

reakcji przyłączania estrów do kwasów.

184.

Produktem końcowym reakcji

H

3

C

C

C

CH

3

+ H

2

O

HgSO

4

H

2

SO

4

jest:

H

3

C

H

2

C

C

CH

3

O

H

3

C

H

2

C

H

C

CH

3

OH

H

3

C

H

C

H

C

CH

3

OH

HO

H

3

C

H

C

CH

O

H

3

C

a)

b)

c)

d)

185.

Jakie grupy funkcyjne posiada alifatyczny związek, jeśli wiadomo, że jedna z nich reaguje z

NaOH, a obie z metalicznym sodem?

a) –OH i =CO

b) –OH i –COOH

c) –OH i –CHO

d) =CO i –COOH

186.

Wskaż w poniższym szeregu reakcje podstawienia.

eten

etanol

bromoetan

etanol

etanal

kwas octowy

1

2

3

4

5

a) 1, 2, 3

b) 2, 3

c) 4, 5

d) 2, 3, 4

187.

Na kwas mlekowy podziałano zasadą sodową w nadmiarze. W wyniku reakcji otrzymano:

R

C

O

H

O

H

R

1

H

3

C

H

C

ONa

COONa

H

3

C

H

C

OH

COONa

H

3

C

H

C

ONa

COOH

H

3

C

H

C

OH

COONa

H

3

C

H

C

Na

COOH

a)

b)

c)

d)

e)

188.

Jaki kwas powstanie przez utlenianie aldehydu, który ma taki sam wzór sumaryczny jak

aceton?

a) kwas octowy b) kwas propionowy c) kwas masłowy d) kwas glicerynowy

189.

Który z podanych wzorów przedstawia cząsteczkę odmiany mezo kwasu winowego (1,2-

dihydroksy-1,2-etanodikarboksylowego):

COOH

H

OH

HO

H

COOH

COOH

HO

H

HO

H

COOH

COOH

HO

H

H

OH

COOH

COOH

H

H

HO

OH

COOH

a)

b)

c)

d)

190.

W wyniku reakcji chemicznej pomiędzy:

I)

propan-1-olem i kwasem mrówkowym

II)

2-metylobut-1-enem i bromowodorem

III)

octanem etylu i wodnym roztworem NaOH

otrzymano produkty:

I

II

III

a

mrówczan propylu + woda

2-bromo-2-metylobutan

octan sodu + etanol

b

mrówczan propylu + woda

1-bromo-2-metylobutan

etanolan sodu + kwas octowy

c

propanol + woda

2-bromo-2-metylobutan

brak reakcji

d

trimrówczan gliceryny + woda

bromopentan

etanol + kwas etanowy

e

mrówczan propylu + woda

2-bromo-2-metylobutan

eter dietylowy

191.

0.5 mola benzenu poddano reakcji nitrowania otrzymując 30.75g nitrobenzenu. Wydajność

przeprowadzonego procesu wynosiła:

a) 100%

b) 60%

c) 50%

d) 25%

e) 75%

192.

W czterech naczyniach umieszczono wodne roztwory następujących substancji o

identycznych stężeniach molowych: I – anilina, II – fenol, III – metyloamina, IV –

gliceryna. Jaką wartość pH osiągają powyższe roztwory?

najniższą

najwyższą

a

III

II

b

I

III

c

II

III

d

IV

II

193.

CaC

2

H

2

O

A

trimery-
zacja

B + HNO

3

H

2

SO

4

C

redukcja

D

HCl

E

W powyższym schemacie A, B, C, D, E oznaczają odpowiednio:

A

B

C

D

E

a

eten

cykloheksan

aminocykloheksan

nitrobenzen

m-chloronitrobenzen

b

acetylen

benzen

fenyloamina

nitrobenzen

p-chloronitrobenzen

c

acetylen

benzen

nitrobenzen

anilina

chlorowodorek aniliny

d

eten

cykloheksan

nitrocykloheksan

aminocykloheksan

chloroaminocykloheksan

194.

Wskaż najbardziej zasadową spośród następujących amin:

a) N,N-dimetyloanilina

b) anilina

c) 4-metyloanilina

d) 4-nitroanilina

195.

Związek o wzorze sumarycznym C

6

H

2

może tworzyć izomery:

a)

tylko łańcuchowe,

b)

łańcuchowo-pierścieniowe i izomery położenia,

c)

łańcuchowe, izomery położenia i izomer geometryczne,

d)

wszystkie wymienione powyżej typy oraz izomery optyczne (enancjomery).

196.

W związku o wzorze sumarycznym C

4

H

9

Cl występują izomerie:

a)

wyłącznie szkieletowa,

b)

wyłącznie położenia podstawnika,

c)

izomeria szkieletowa i izomeria położenia podstawnika,

d)

trzy rodzaje izomerii.

197.

Izomerami są:

a)

buten i cyklobutan,

b)

propan i 2-metylopropan,

c)

aceton i aldehyd octowy,

d)

o-ksylen i 1,1-dimetylobenzen.

198.

Tautomeria jest to zjawisko występowania związku chemicznego w postaci odmian

izomerycznych różniących się wzorem strukturalnym i charakteryzujących się dużą

szybkością wzajemnej przemiany. Która z podanych poniżej par wzorów może odpowiadać

temu określeniu:

CH

3

C

O

CH

2

OH

CH

2

OH

CH

2

CH

2

OH

CH

3

C O

CH

3

CH

3

C

OH

CH

2

CH

3

C

O

OCH

3

CH

3

HC

OH

CH

3

CH

3

CH

2

CH

3

CH

2

CH

CH

3

a)

b)

c)

d)

199.

Z szeregu związków organicznych wybierz te, które występują w formie izomerów cis-

trans: but-2-enal, 2-bromopropen. 3-metylobutan-2-on, 2-metylobut-2-en, 3-metylopent-2-

en, kwas oleinowy, kwas mlekowy, kwas winowy.

a)

but-2-enal, 3-metylopent-2-en, kwas oleinowy,

b)

kwas oleinowy, kwas mlekowy, kwas winowy,

c)

but-2-enal, 3-metylopent-2-en, 3-metylobutan-2-on,

d)

2-bromopropen, 3-metylopent-2-en, kwas oleinowy.

200.

Etenol i etanal są w stosunku do siebie :

a)

izomerami geometrycznymi,

b)

homologami,

c)

enancjomerami,

d)

odmianami tautomerycznymi.

201.

Które z poniższych związków wykazują izomerię przestrzenną:

I) but-2-yn

II) but-2-en

III) 3-chloropentan

IV) 2-chloropentan

202.

Łączna liczba stereoizomerów 2-ketoheksozy wynosi:

CH

2

OH

C

O

CHOH

H

HO

CHOH

CH

2

OH

a) 6

b)3

c) 16

d) 8

203.

Czy 2-metylopropen i dichloroeteny mogą występować w postaci izomerów cis-trans?

a)

2-metylopropen nie, dichloroeteny tak, choć to zależy od rozmieszczenia atomów

chloru,

b)

oba mogą, gdyż zawierają wiązania π,

c)

ż

aden z nich,

d)

2-metylopropen tak, dichloroeteny nie, gdyż zawierają zbyt mało atomów węgla w

cząsteczkach.

204.

Które z podanych związków: a) 1,3-butadien; b) hept-2-en; c) cyklopenten; d) eten;

e) but-1-yn; odpowiadają ogólnemu wzorowi C

n

H

2n-2

A) wszystkie

B) b i c

C) a, c, e

D) a, b, c

205.

W pięciu oznaczonych kolejnymi numerami probówkach umieszczono roztwory zawierające po 0,1

mola nienasyconego węglowodoru: 1) cykloheksen; 2) 1,3-butadien; 3) cykloheksyn; 4) hept-2-en;

5) but-2-en. Następnie do każdej probówki dodawano kroplami 0,1 M roztwór bromu. Do których

probówek

należy

dodać

2

razy

większą

objętość

roztworu

bromu

niż

do pozostałych, aby uzyskać trwałe zabarwienie roztwory, pochodzące od nadmiaru

nieprzereagowanego bromu?

A) 1, 2, 4;

B) 2, 3;

C) 1, 4, 5;

D) 4, 5;

206.

W cząsteczce acetylenu znajdują się:

A) dwa wiązania

ππππ

i jedno

σσσσ

;

B) jedno wiązanie

σσσσ

i jedno

ππππ

;

C) jedno wiązanie

ππππ

i trzy wiązania

σσσσ

; D) trzy wiązania

σσσσ

i dwa wiązania

ππππ

;

207.

Który z przedstawionych ciągów przemian jest poprawny:

butan

1-chlorobutan

1-butanol

1-buten

1-bromobutan

Cl

2

/hv

NaOH/H

2

O

- H

2

O

+ HBr

A)

butan

1-chlorobutan

1-butanol

1-buten

1-bromobutan

Cl

2

/hv

NaOH/EtOH

- H

2

O

+ HBr

B)

C)

D)

C

2

H

5

OH

etanal

kwas octowy

octan amonu

acetamid

PCC

KMnO

4

NH

3

- H

2

O

C

2

H

5

OH

etanal

kwas octowy

acetamid

PCC

KMnO

4

NH

3

∆

208.

W wyniku przyłączenia bromu do 1,4g pewnego węglowodoru nienasyconego otrzymano 5,4g

pewnej dibromopochodnej. Węglowodorem tym jest:

A) eten

B) acetylen

C) propen

D) buten

209.

Które z podanych alkoholi dadzą w wyniku utlenienia aldehydy:

a) butan-1-ol; b) butan-2-ol; c) 2-metylopropan-1-ol; d) cykloheksanol;

A) a i b;

B) c i d;

C) a i c;

D) wszystkie

210.

Który z poniższych szeregów przedstawia aminy ułożone według wzrostu ich zasadowości:

A) anilina, 4-nitroanilina, 2,4-dinitroanilina, 2,4,6-trinitroanilina;

B) p-nitroanilina, anilina, p-metoksyanilina, cykloheksyloamina;

C) p-metoksyanilina, p-nitroanilina, anilina, cykloheksyloamina;

D) p-toluidyna, p-nitroanilina, p-chloroanilina, anilina;

211.

Który z poniższych szeregów przedstawia kwasy karboksylowe ułożone według malejącej

kwasowości:

A) kwas octowy, kwas chlorooctowy, kwas dichlorooctowy, kwas trichlorooctowy;

B) kwas benzoesowy, kwas p-nitrobenzoesowy, kwas p-chlorobenzoesowy, kwas p-toluilowy;

C) kwas fluorooctowy, kwas chlorooctowy, kwas bromooctowy, kwas jodooctowy;

D) kwas octowy, kwas benzoesowy, kwas p-nitrobenzoesowy, kwas trifluorooctowy;

212.

Który z poniższych szeregów przedstawia fenole ułożone według wzrastającej kwasowości:

A) o-metoksyfenol, fenol, p-chlorofenol, p-nitrofenol;

B) 2,4,6-trinitrofenol, 2,4-dinitrofenol, 4-nitrofenol, fenol;

C) 2-bromofenol, 2-aminofenol, 2-metylofenol, 2-nitrofenol;

D) fenol, 2-metylofenol, 2-metoksyfenol, 2-bromofenol;

213.

Który z poniższych szeregów przedstawia związki ułożone według wzrastającej kwasowości:

A) fenol, kwas octowy, metanol, kwas mrówkowy;

B) kwas 2-chloropropanowy, kwas 3-chloropropanowy, kwas propanowy, woda;

C) etanol, fenol, kwas octowy, kwas benzoesowy, kwas chloroctowy, kwas fluorooctowy;

D) kwas benzoesowy, kwas octowy, fenol, etanol;

214.

Po całkowitym spaleniu pewnego związku organicznego otrzymano CO

2

i H

2

O. Analizując

otrzymane wyniki możemy stwierdzić, że w skład tego związku wchodzi:

A) tylko węgiel i tlen; B) tylko węgiel i wodór;

C) na pewno węgiel i wodór;

D) na pewno węgiel, wodór i tlen;

215.

Pewien lek stosowany przy zwalczaniu gruźlicy jest związkiem pochodnym kwasu

o-hydroksybenzoesowego, w którym grupa aminowa jest podstawiona w położeniu para- do grupy

karboksylowej. Związek ten ma wzór:

OH

N

H

2

COOH

N

H

2

COOH

O

H

COOH

OH

NH

2

COOH

OH

NH

2

A)

B)

C)

D)

216.

Porównując właściwości fenoli i alkoholi alifatycznych, stwierdzamy, że:

A) związki te w jednakowy sposób reagują z wodnymi roztworami NaOH i NaHCO

3

;

B) grupa alkilowa powoduje, że kwasowość alkoholi jest większa niż fenoli;

C) wszystkie alkohole są cieczami, natomiast fenole ciałami stałymi;

D) tylko fenole reagują z wodnym roztworem NaOH;

217.

Z podanych związków: octan metylu, mrówczan etylu, aldehyd

α

-hydroksypropionowy, izomerem

kwasu propionowego jest /są/:

A) tylko octan metylu;

B) tylko mrówczan etylu;

C) tylko aldehyd

α

-hydroksypropionowy;

D) wszystkie wymienione związki;

218.

Na dnie źle zamkniętej butelki z napisem „Aldehyd benzoesowy” pojawiły się z czasem kryształy

pewnej substancji. Tą substancją jest:

A) polimer aldehydu benzoesowego;

B) kwas benzoesowy- produkt utlenienia aldehydu;

C) kryształy aldehydu benzoesowego; D) alkohol benzylowy - produkt redukcji aldehydu;

219.

Dane są trzy związki: aldehyd benzoesowy, benzen i akroleina (CH

2

=CH-CHO). Która

z podanych właściwości jest ich wspólną cechą?

A) są związkami aromatycznymi;

B) wykazują właściwości zasadowe;

C) wszystkie atomy węgla w cząsteczkach tych związków są w stanie hybrydyzacji sp

2

;

D) są w stosunku do siebie izomerami strukturalnymi;

220.

W przedstawionym poniżej schemacie przemian litery K, L, M, N oznaczają:

K

L

M

N

Butan

- H

2

O

+ H

2

+ HCl

+ Na

- NaCl

K

L

M

N

A etanol

etylen

etylen chlorek etylu

B etanol

acetylen

etylen chlorek etylu

C kwas octowy

aldehyd octowy etanol chlorek etylu

D hydrat etanalu kwas octowy

etanol etanolan sodu

221.

Które z poniższych zdań jest prawdziwe:

A) wiązanie C–C jest krótsze od wiązania C=C;

B) wiązanie C≡C jest dłuższe od wiązania C=C;

C) kąt pomiędzy wiązaniami C–H w cząsteczce metanu jest większy niż w cząsteczce etenu;

D) wiązanie C≡C jest krótsze od wiązania C–C i C=C;

222.

Dane są dwa węglowodory X i Y o równej liczbie atomów węgla w cząsteczce. Węglowodór Y

można otrzymać z węglowodoru X przez jego pełne uwodornienie. Obydwa węglowodory są

odporne na utlenianie. Obydwa reagują z bromem, w wyniku tej reakcji otrzymuje się

monobromopochodną i bromowodór. Węglowodór X reaguje z mieszaniną nitrującą. Masa molowa

węglowodoru Y wynosi 84. Przedstawione węglowodory to:

A) X – heksan, Y – benzen;

B) X – benzen, Y – heksan;

C) X – benzen, Y – cykloheksan;

D) X – cykloheksan, Y – benzen;

223.

W reakcji przedstawionej poniżej związkiem X jest:

C

H

3

OH OH

CH

3

X

+ 2KMnO

4

+ 4H

2

O

3

+ 2KOH + 2MnO

2

A) n-butan;

B) but-2-en;

C) butanal;

D) butan-2-ol;

224.

W przedstawionych poniżej reakcjach związkami K, L, M, N są:

2C

2

H

5

Cl + 2Na → K + 2NaCl

C

6

H

6

+ H

2

SO

4

→ L + H

2

O

C

6

H

6

+ 3H

2

→ M

CH

3

CH=CH

2

+ HCl → N

K

L

M

N

A etan

kwas benzenosulfonowy naftalen

1-chloropropan

B etylen kwas benzenosulfonowy heksan

2-chloropropan

C butan

kwas benzenosulfonowy cykloheksan 2-chloropropan

D butan

kwas benzenosulfonowy acetylen

1-chloropropan

225.

W której kolbie nastąpi odbarwienie fioletowego roztworu KMnO

4

, po dodaniu związku wskazanego

u góry kolby:

1

2

3

4

5

7

6

benzen

cykloheksan

cykloheksen

octan
etylu

etanal

aceton

propyn

benzaldehyd

KMnO

4

KMnO

4

KMnO

4

KMnO

4

KMnO

4

KMnO

4

KMnO

4

KMnO

4

8

A) 1, 3, 4, 5;

B) 2, 4, 6, 8;

C) 3, 4, 7, 8;

D) 2, 6, 7, 8;

226.

Z podanych odpowiedzi wybierz tą, która zilustruje prawidłowe przeprowadzenie sekwencji reakcji

przedstawionych na poniższym schemacie:

CH

3

CH

3

Br

Br

COOH

Br

CONH

2

K

L

M

N

K

L

M

N

A CH

4

HBr

KMnO

4

NH

3

B CH

3

Cl/h

ν

Br

2

/ h

ν

H

2

O

NH

4

OH

C CH

3

Cl/AlCl

3

Br

2

/FeBr

3

KMnO

4

1)SOCl

2

; 2)NH

3

D CH

3

Cl/AlCl

3

HBr

KMnO

4

NH

3

227.

Z podanych odpowiedzi wybierz tą, która zilustruje prawidłowe przeprowadzenie sekwencji reakcji

przedstawionych na poniższym schemacie:

CH

3

COOH

COOH

O

2

N

COOH

Br

NO

2

K

L

M

N

K

L

M

N

A CH

4

H

2

O

N

2

O

5

HBr

B CH

3

Cl/h

ν

NaOH

HNO

3

/H

2

SO

4

Br

2

/ h

ν

C CH

3

Cl/AlCl

3

KMnO

4

HNO

3

/H

2

SO

4

Br

2

/ h

ν

D CH

3

Cl/AlCl

3

KMnO

4

HNO

3

/H

2

SO

4

Br

2

/FeBr

3

228.

Z podanych odpowiedzi wybierz tą, która zilustruje prawidłowe przeprowadzenie sekwencji reakcji

przedstawionych na poniższym schemacie:

NO

2

NH

2

N

H

C

O

CH

3

N

H

C

O

CH

3

NO

2

K

L

M

N

K

L

M

N

A NO

2

H

2

O

aldehyd octowy

NO

2

B HNO

3

/H

2

SO

4

NaOH bezwodnik octowy HNO

3

/H

2

SO

4

C NaNO

2

/HCl

[H]

bezwodnik octowy NaNO

2

/HCl

D HNO

3

/H

2

SO

4

[H]

bezwodnik octowy HNO

3

/H

2

SO

4

229.

Z podanych odpowiedzi wybierz tą, która zilustruje prawidłowe przeprowadzenie sekwencji reakcji

przedstawionych na poniższym schemacie:

K

L

M

N

propan-1-ol

1-bromopropan

prop-1-en

2-bromopropan

propan-2-ol

aceton

O

K

L

M

N

O

A NaBr Al

2

O

3

NaBr H

2

O

H

2

/Pt

B HBr

KOH/EtOH HBr

KOH/H

2

O

KMnO

4

C Br

2

KOH/H

2

O

Br

2

KOH/H

2

O

NaOH

D HBr

KOH/H

2

O

Br

2

KOH/EtOH KMnO

4