Projekt współfinansowany przez Unię Europejską

w

ramach Europejskiego Funduszu Społecznego

Uniwersytet Pedagogiczny, Instytut Biologii, Zakład Chemii, dr Barbara Dziedzic

Instrukcje dla studentów, jako materiały pomocnicze do ćwiczeń laboratoryjnych

z chemii organicznej, przygotowano na podstawie wymienionych poniżej pozycji:

 Korohoda M.J., Pa

śko J.R., Ćwiczenia z analizy i preparatyki organicznej,

Wydawnictwo Naukowe WSP, Kraków 1998

 Jerzmanowska Z., Analiza jako

ściowa związków organicznych, PZWL, Warszawa

1963



Matysikowa Z., Lenarcik B., Bujewski A., Zbiór doświadczeń z chemii organicznej,
WSiP, Warszawa1975

ĆWICZENIE 1

Analiza jakościowa związków organicznych

W sk

ład większości związków organicznych ,oprócz podstawowego pierwiastka

jakim jest węgiel, wchodzą również: wodór, azot, siarka, tlen, chlorowce, fosfor,
znacznie rzadziej inne pierwiastki np. metale. Wykrycie poszczególnych pierwiastków

sprowadza się do rozkładu badanych substancji organicznych na prostsze związki,

które identyfikuje się za pomocą typowych reakcji stosowanych w jakościowej
analizie nieorganicznej.

Wszystkie poniżej opisane próby termicznego rozkładu należy przeprowadzać

w suchych probówkach, zawsze pod digestorium i w okularach ochronnych.

Doświadczenie 1. Wykrywanie węgla i wodoru

„Szczypt

ę" związku organicznego np. kwasu winowego praży się w suchej

probówce z tak

ą samą ilością tlenku miedzi (II). Termiczny rozklad substancji

organicznej w obecności utleniacza CuO prowadzi do powstania CO

2

i H

2

O.

C + H + „O”

→ CO

2

+ H

2

O

Gazowe produkty reakcji wprowadza się przy pomocy rurki gumowej do

probówki z wod

ą wapienną.

Wytr

ącanie białego osadu węglanu wapnia świadczy o obecności węgla

w badanej próbce.

Ca(OH)

2

+ CO

2

→ CaCO

3

↓ + H

2

O

Osiadanie kropelek wody na górnych, ch

łodnych ścianach probówki, w której

prowadzi się prażenie, świadczy

o obecno

ści wodoru w badanej próbce.

Doświadczenie 2. Wykrywanie azotu - metoda Willa i Varrentrappa.

Metod

ą tą można wykrywać azot związany w grupie -NH

2

(aminowej lub

amidowej) albo grupie =NH (iminowej lub imidowej)

W suchej probó

wce ogrzewa się taką samą objętość badanej próbki np.

mocznika i wapna sodowanego (mieszanina NaOH i Ca(OH)

2

). Gdy z probówki

zaczn

ą się ulatniać pary, to do jej wylotu należy zbliżvć zwilżony wodą destylowaną

uniwersalny papierek wska

źnikowy. Zmiana

zabarwienia papierka

i charakterystyczny zapach

świadczą o wydzielaniu się amoniaku.

Projekt współfinansowany przez Unię Europejską

w

ramach Europejskiego Funduszu Społecznego

Uniwersytet Pedagogiczny, Instytut Biologii, Zakład Chemii, dr Barbara Dziedzic

CO(NH

2

)

2

+ 2 NaOH

→ Na

2

CO

3

+ 2 NH

3

↑

NH

3

+ H

2

O

→ NH

4

+

+ OH

−

Doświadczenie 3. Wykrywanie azotu - metoda Lassaigne’a

Jest to metoda ogólna, która pozwala na wykrycie azotu niezale

żnie od

sposobu jego zwi

ązania w związku organicznym.

W suchej probówce pra

ży się kawałek sodu metalicznego wielkości połowy

ziarnka

grochu oraz „szczypt

ę" badanego związku organicznego np. p-nitroaniliny.

C + N + Na

→ NaCN

Po roz

żarzeniu probówki do czerwoności wprowadza się ją do małej zlewki

zawieraj

ącej

ok.10 cm

3

wody destylowanej. Podczas wykonywania tej czynno

ści

nale

ży używać

okularów ochronnych. Po p

ęknięciu probówki i wyługowaniu jej

zawarto

ści wodą

otrzymany roztwór przes

ącza się do małej zlewki. Przesącz

zawieraj

ący cyjanek sodu traktuje się roztworem siarczanu(VI) żelaza(ll).

2 NaCN + FeSO

4

→ Fe(CN)

2

+ Na

2

SO

4

Fe(CN)

2

+ 4 NaCN

→ Na

4

[Fe(CN)

6

]

Powstaje cyjanek

żelaza(ll), który reagując z nadmiarem cyjanku sodu daje

heksacyjano

żelazian(ll) sodu. Otrzymany roztwór zakwaszamy rozcieńczonym

kwasem chlorowodorowym, aby roztworzyć powstający ubocznie wodorotlenek

żelaza(ll).

FeSO

4

+ 2 NaOH

→ Fe(OH)

2

↓ + Na

2

SO

4

Fe(OH)

2

↓ + 2 HCI → FeCI

2

+ 2H

2

O

Na koniec roztwó

r traktuje się kilkoma kroplami roztworu chlorku żelaza(lll).

3 Na

4

[Fe(CN)

6

] + 4 FeCI

3

→ Fe

4

[Fe(CN)

6

]

3

+ 12 NaCI

Je

żeli badana próbka zawierała azot to pojawia się wówczas ciemnoniebieskie

zabarwienie lub nawet osad pochodz

ący od heksacjanożelazianu(ll) żelaza(lll),

zwanego b

łękitem pruskim.

Doświadczenie 4. Wykrywanie siarki

W suchej probówce pra

ży się kawałek sodu metalicznego wielkości połowy

ziarnka grochu oraz „szczypt

ę" badanego związku organicznego.

S + 2 Na

→ Na

2

S

Po roz

żarzeniu probówki do czerwoności wkłada się ją do małej zlewki

zawieraj

ącej 10 cm

3

wody destylowanej. Podczas wykonywania tej czynno

ści należy

u

żywać okularów ochronnych. Po pęknięciu probówki i wyługowaniu jej zawartości

wod

ą otrzymany roztwór przesącza się do małej zlewki. Przesącz zawierający

siarczek

sodu dzieli się na trzy części o zbliżonej objętości.

Do pierwszej cz

ęści dodajemy roztwór kwasu chlorowodorowego i badamy

zapach wydzielaj

ącego się gazu. Intensywny zapach siarkowodoru świadczy

o obecno

ści siarki w badanej próbce.

Na

2

S + 2 HCI

→ 2 NaCI + H

2

S

↑

Do drugiej cz

ęści dodajemy roztwór azotanu(V) ołowiu(II). Otrzymanie czarnego

osadu

świadczy o obecności siarki w badanej próbce.

Na

2

S + Pb(NO

3

)

2

→ PbS ↓ + 2 NaNO

3

Do trzeciej cz

ęści przesączu dodajemy kilka kropli nitroprusydku sodu

Projekt współfinansowany przez Unię Europejską

w

ramach Europejskiego Funduszu Społecznego

Uniwersytet Pedagogiczny, Instytut Biologii, Zakład Chemii, dr Barbara Dziedzic

(pentacyjanonitrozylo

żelazianu(lll)sodu). Obecność intensywnego fioletowego

zabarwienia

świadczy o występowaniu siarki w badanej próbce.

Na

2

S + Na

2

Fe(CN)

5

NO

→ Na

4

Fe(CN)

5

NOS

Doświadczenie 5. Wykrywanie fosforu

„Szczypt

ę" związku organicznego starannie miesza się z czterokrotnie większą

obj

ętością mieszaniny utleniającej, składającej się z azotanu(V) potasu i węglanu

sodu zmieszanych w stosunku molowym 2:3. Ogrzewanie prowadzi się do momentu
ca

łkowitego zbielenia zawartości probówki.

4 P + 5 O

2

→ P

4

O

10

P

4

O

10

+ 6 Na

2

CO

3

→ 4 Na

3

PO

4

+ 6 CO

2

Rozgrzan

ą probówkę wkłada się do zlewki zawierającej ok. 10 cm

3

wody

destylowanej i wyługowuje jej zawartość. Roztwór przesącza się, a przesącz dzieli się
na dwie cz

ęści.

Do pierwszej cz

ęści dodaje się roztwór amoniaku, roztwór chlorku amonu oraz

roztwór chlorku magnezu. Powstanie bia

łego osadu świadczy o obecności fosforu

w badanym

zwi

ązku.

Na

2

HPO

4

+ MgCI

2

+ NH

3

→ NH

4

MgPO

4

↓ + 2 NaCI

Drug

ą część przesączu przenosi się do małej zleweczki i ostrożnie zadaje go

st

ężonym

kwasem azotowym(V) (podczas zakwaszania silne burzenie płynu).

Nast

ępnie dodaje się roztwór molibdenianu(VI) amonu i ogrzewa do

temperatury 50°C. Powstanie

żółtego osadu fosforanu(V) molibdeno-amonowego

świadczy o obecności fosforu w badanej próbce.

Na

3

PO

4

+ 12 (NH

4

)

2

MoO

4

+ 24 HNO

3

→ (NH

4

)

3

P0

4

•12MoO

4

+ 21 NH

4

NO

3

+

+ 3 NaNO

3

+12 H

2

O

Doświadczenie 6. Wykrywanie chloru, bromu i jodu

Ma

łą próbkę substancji organicznej, np. chloroformu, praży się z tlenkiem

wapnia.

CI

2

, Br

2

, I

2

+ CaO

→ CaCI

2

, CaBr

2

, Cal

2

Rozgrzan

ą probówkę wkłada się do zlewki zawierającej ok. 10 cm

3

wody

destylowanej. Roztwór s

ączy się a przesącz zakwasza rozcieńczonym kwasem

azotowym(V). Odczyn roztworu należy sprawdzić uniwersalnym papierkiem

wska

źnikowym. Do zakwaszonego przesączu dodaje się roztwór azotanu(V) srebra.

Je

żeli wytrąci się biały osad dobrze roztwarzalny w wodzie amoniakalnej,

świadczy to o obecności chloru w badanej próbce.

CaCI

2

+ 2 AgNO

3

→ 2 AgCl ↓ + Ca(NO

3

)

2

Powstanie

żółto - białego osadu umiarkowanie roztwarzalnego w wodzie

amoniakalnej

świadczy o obecności bromu w badanej próbce.

CaBr

2

+ 2 AgNO

3

→ 2 AgBr ↓ + Ca(NO

3

)

2

Wytr

ącenie żółtego osadu nieroztwarzalnego w wodzie amoniakalnej świadczy

o obecności jodu w badanej próbce.

Cal

2

+ 2 AgNO

3

→ 2 Agl ↓ + Ca(NO

3

)

2