Analiza klasyczna związku organicznego I B-68	Ewelina Szafraniec gr. D1

1. Właściwości fizyczne otrzymanej próbki:

• Bezbarwna, krystaliczna

• Temperatura topnienia 42-43 ºC

1. Wykonane próby.

• Wykonanie stapiania z sodem w celu ustalenia składu pierwiastkowego próbki, okazało się niemożliwe, gdyż związek natychmiastowo ulegał zapaleniu a następnie wyparowaniu z probówki. Niewykonanie stapiania z sodem uniemożliwiło przeprowadzenie prób na obecność siarki, azotu bądź chlorowca.

• Zbadanie odczynu próbki - zasadowy

• Oznaczenie grupy rozpuszczalności – grupa Z, do której należą aminy oraz pochodne hydrazyny.

• Wykonano reakcję z kwasem azotawym. Nie zauważono wydzielania się pęcherzyków gazu, co pozwoliło wyeliminować obecność aminy pierwszorzędowej (alifatyczne sole diazoniowe są nietrwałe i ulegają rozkładowi z wydzieleniem azotu). Podczas przeprowadzania próby zauważono zachodzenie jednak reakcji, co pozwala wnioskować, że badany związek nie był aminą trzeciorzędową, które to nie ulegają reakcji diazowania. Choć niezaobserwowano wydzielania się żółtego oleju bądź osadu, można przypuszczać, że badany związek jest aminą drugorzędową, która wykazuje nieco odmienne właściwości.

• Synteza acetylowej pochodnej. W kolbce okrągłodennej umieszczono 0,3 g badanej próbki oraz 1 ml bezwodnika octowego i ogrzewano do łagodnego wrzenia przez ok. 30 minut. Następnie mieszaninę wylano do 6 ml wody. Otrzymany roztwór zobojętniono węglanem sodu i pozostawiono do krystalizacji. Otrzymanie pochodnej nie powiodło się.

1. Analiza zestawu widm.

1. Widmo MS

m/z	Względna intensywność [%]	Interpretacja
44	100	Pik podstawowy. Wartość m/z kationowi iminiowemu:
29	50	Wartość m/z odpowiada kationowi etylowemu
86	28	Pik molekularny.

Brak pików izotopowych wskazujących na występowanie bromu, chloru, siarki. Masa wyklucza również obecność jodu. Reguła azotu niespełniona, co pozwala stwierdzić obecność parzystej liczby atomów azotu bądź jego brak.

1. Widmo IR

Liczby falowe [cm^−1]	Interpretacja
3200	Drgania rozciągające N-H
3000-2800	Drgania rozciągające C-H w związkach alifatycznych

W widmie brak innych charakterystycznych pasm, wskazujących na obecność innych grup funkcyjnych bądź pierścienia aromatycznego.

1. Widmo ¹HNMR

Przesunięcie chemiczne [ppm]	Multipletowość	Integracja	Interpretacja
1,7	singlet	2H	Pasmo poszerzone, wskazuje na połączenie z heteroatomem (szybka wymiana wodoru na deuter)
2,8	singlet	8H	Przesunięcie dla wodorów z grupy -CH2-

Brak sygnałów w zakresie 6,5-8,5 wskazuje na brak obecności pierścienia aromatycznego, mała ilość sygnałów wskazuje na symetrię związku.

1. Widmo ¹³CNMR

Przesunięcie chemiczne [ppm]	Interpretacja
48	Przesunięcie wskazuje na połączenie z heteroatomem o elektroujemności mniejszej niż np. tlen -CH2-X
77	Triplet, sygnał pochodzący od rozpuszczalnika CDCl3

Struktura związku:

Analizowany związek to piperazyna.

1. Podsumowanie.

Wartość literaturowa temperatury topnienia piperazyny to 104 ºC. Natomiast zmierzona wartość (42-43ºC) odpowiada tt. hydratowi piperazyny: C₄H₁₀N₂•6H₂O. Piperazyna jako związek mało cząsteczkowy bardzo łatwo ulega wyparowaniu z probówki podczas ogrzewania, co uniemożliwiło stopienie związku z sodem.

Również fakt, że piperazyna to diamina cykliczna, można powiązać z odmiennym zachowaniem tego związku podczas prowadzenia reakcji z kwasem azotawym. Niepowodzenie w syntezie pochodnej, może wynikać z niedostatecznego nadmiaru użytego bezwodnika, jako że reakcji mogły ulegać dwie grupy aminowe, a nie jedna.