- 1 -

Kraków, 21 października 2014 r.

II ROK CHEMII (GRUPA A2)

COLLOQUIUM I – odpowiedzi

Imię i nazwisko:

UWAGA: W odpowiedziach należy przedstawiać cząsteczki wzorami szkieletowymi.

Maksymalna liczba punktów zostanie unormowana do 10.

1. Zapisz schemat reakcji enaminowej Storka prowadzącej do 2-propylocykloheksanonu. Pamiętaj o

zapisaniu wzorów cząsteczek wszystkich pośrednich produktów reakcji (5 pkt).

H

2

SO

4

, H

2

O,

∆

i

1:1

i

1:1

O

NH

, PTSA, benzen, ∆

N

Br

, benzen, ∆

N

+

N

+

O

O

2. Zapisz wzory cząsteczek produktów reakcji lub uzupełnij reagenty (5 ×

×

×

× 1 pkt):

H

O

H

O

O

O

a.

b.

c.

d.

O

Cl

1. n-BuLi, THF, -78°C

2. nas. NH

4

Cl, 20°C

1.

n

-BuMgBr, CuBr (kat.)

, THF, 0°C

2. nas. NH

4

Cl, 20°C

e.

O

H

SH

S

H

SO

3

H

11

,

O

O

Et

2

NH, H

2

O

OH

CN

S

S

OH

O

NEt

2

HCN, KCN, 0°C

5

Σ = /30

Σ

norm

= /10

Σ

1

= 10

5

- 2 -

3. Zapisz wzory cząsteczek najlepiej dobranej pary reagentów, z których można otrzymać hept-2-

enian metylu w reakcji Wittiga (2 pkt). Jaka będzie przeważająca konfiguracja cząsteczek produktu

(1 pkt)?

P

h

3

P

+

–CH

–

–COOCH

3

i

4. Zapisz wzory cząsteczek (2 ×

×

×

× 1 pkt) i nazwy (2 ×

×

×

× 1 pkt) produktów reakcji:

a. semikarbazydu z but-3-enalem

b. hydroksyloaminy z ketonem allilowo-etylowym

5. Poniżej podano wzory szkieletowe cząsteczek substratu i produktu. Zaproponuj schemat reakcji,

który pozwoli Ci w kilku etapach przekształcić podany substrat w podany produkt. Pamiętaj o

uwzględnieniu katalizatorów, rozpuszczalników i warunków reakcji (5 pkt).

O

O

O

OH

O

O

H

OH

PTSA, benzen,

∆

H

2

O, H

3

O

+

, 20°C

O

O

O

O

1. MeMgBr, THF,

∆

2. nas. NH

4

Cl, H

2

O, 20°C

O

O

OH

4

3

5

Σ

2

= 12

..

H

O

E

N

N

O

NH

2

H

semikarbazon but-3-enalu

NOH

oksym ketonu allilowo-etylowego

- 3 -

6. Uzupełnij wzory cząsteczek produktów lub reagentów (8 × 1 pkt):

OH

HCl, H

2

O

OH

O

SOCl

2

MeOH,

H

2

SO

4

PCC

H

O

NC

LiA

lH

4

O

O

H

O

HCN, Et

3

N, ∆

H

O

HOOC

odczynnik

Jonesa

O

O

Cl

O

nikiel Raneya

OH

Σ = 30 pkt

PODPIS:

Σ

3

= 8

8