- 1 -

Kraków, 21 października 2014 r.

II ROK CHEMII (GRUPA A2)

COLLOQUIUM I

Imię i nazwisko:

UWAGA: W odpowiedziach należy przedstawiać cząsteczki wzorami szkieletowymi.

Maksymalna liczba punktów zostanie unormowana do 10.

1. Zapisz schemat syntezy Streckera leucyny [R

= –CH

2

CH(CH

3

)

2

]. Pamiętaj o zapisaniu wzorów

cząsteczek wszystkich pośrednich produktów reakcji (5 pkt).

2. Zapisz wzory cząsteczek produktów reakcji lub uzupełnij reagenty (5 ×

×

×

× 1 pkt):

H

O

H

O

O

O

a.

b.

c.

, Et

3

N,

∆

d.

O

H

SH

1. , THF, -78°C

2. nas. NH

4

Cl, 20°C

1. MeMgBr, THF, 0°C

2. nas. NH

4

Cl, 20°C

H

O

O

O

e.

O

O

KCN, HCN, H

2

O, EtOH, 0°C - 20°C

5

Σ = /30

Σ

norm

= /10

Σ

1

= 10

5

- 2 -

3. Zapisz wzory cząsteczek najlepiej dobranej pary reagentów, z których można otrzymać hept-4-en

w reakcji Wittiga (2 pkt). Jaka będzie przeważająca konfiguracja cząsteczek produktu (1 pkt)?

4. Zapisz wzory cząsteczek (2 ×

×

×

× 1 pkt) i nazwy (2 ×

×

×

× 1 pkt) produktów reakcji:

a. aniliny z acetofenonem

b. 2,4-dinitrofenylohydrazyny z ketonem metylowo-winylowym

5. Poniżej podano wzory szkieletowe cząsteczek substratu i produktu. Zaproponuj schemat reakcji,

który pozwoli Ci w kilku etapach przekształcić podany substrat w podany produkt. Pamiętaj o

uwzględnieniu katalizatorów, rozpuszczalników i warunków reakcji (5 pkt).

O

O

O

OH

O

4

3

5

Σ

2

= 12

- 3 -

6. Uzupełnij wzory cząsteczek produktów lub reagentów (8 × 1 pkt):

OH

OH

O

Cl

O

MeM

gBr,

THF

, 20°

C

EtNH

2

H

O

Et

2

NH

MeOH,

Ca(OH)

2

LiAlH

4

Σ = 30 pkt

PODPIS:

Σ

3

= 8

8