Kraków, 21 października 2014 r.
Σ = /30
II ROK CHEMII (GRUPA A2) Σnorm = /10
COLLOQUIUM I
Imię i nazwisko:
UWAGA: W odpowiedziach należy przedstawiać cząsteczki wzorami szkieletowymi.
Maksymalna liczba punktów zostanie unormowana do 10.
1. Zapisz schemat reakcji enaminowej Storka prowadzącej do 2-propylocykloheksanonu. Pamiętaj o 5
zapisaniu wzorów cząsteczek wszystkich pośrednich produktów reakcji (5 pkt).
2. Zapisz wzory cząsteczek produktów reakcji lub uzupełnij reagenty (5 × 1 pkt): 5
SO H
3
O
S
H
SH ,
11
a.
H
1. n-BuLi, THF, -78°C
O
2. nas. NH Cl, 20°C
4
b.
H
1. , THF, 0°C
O
2. nas. NH Cl, 20°C
O
4
c.
O
O
O
Et NH, H O
d.
2
2
Cl
Σ1 = 10
O
OH
e.
H
CN
- 1 -
3. Zapisz wzory cząsteczek najlepiej dobranej pary reagentów, z których można otrzymać hept-2-3
enian metylu w reakcji Wittiga (2 pkt). Jaka będzie przeważająca konfiguracja cząsteczek produktu (1 pkt)?
4. Zapisz wzory cząsteczek (2 × 1 pkt) i nazwy (2 × 1 pkt) produktów reakcji: 4
a. semikarbazydu z but-3-enalem b. hydroksyloaminy z ketonem allilowo-etylowym 5. Poniżej podano wzory szkieletowe cząsteczek substratu i produktu. Zaproponuj schemat reakcji, 5
który pozwoli Ci w kilku etapach przekształcić podany substrat w podany produkt. Pamiętaj o uwzględnieniu katalizatorów, rozpuszczalników i warunków reakcji (5 pkt).
O
O
O
O
OH
Σ2 = 12
- 2 -
6. Uzupełnij wzory cząsteczek produktów lub reagentów (8 × 1 pkt): 8
NC
H
OH
PCC
O
HCl, H O
2
MeOH,
OH H SO
2
4
O
LiAlH
SOCl
4
2
O
O
Σ3 = 8
Σ = 30 pkt
PODPIS:
- 3 -