CHINONY: aromatyczne diketony ← produkty utlenienia difenoli

benzochinony : w grzybach
antybiotycznie, cytostatycznie, przeciwgrzybiczo

naftochinony

antrachinony (pochodne antracenu )

Ubichinon ( ubiquitous) - koenzym Q

10

: chinon, izoprenoid

W komórkach roślin i zwierząt,
przemysłowo- bakteryjna fermentacja: wzmacnia serce

-

w dusznicy bolesnej,

-

nadciśnieniu

O

O

benzochinon

O

O

naftochinon

O

O

antrachinon

NAFTOCHINONY

Juglon ← glukozyd dihydrojuglonu Juglans regia, Juglandis fol, pericarpium

w świeżych, młodych liściach, nietrwały, polimeryzujebrunatny barwnik

Działa przeciwdrobnoustrojowo
Wyciągi: preparaty „opalające”, barwienie włosów
- schorzenia skórne

- przeciw poceniu

- p.biegunkowe działanie (garbniki)

Juglon: niektóre testy wskazywały na mutagenność

Lawson w Lawsonia intermis – henna: krzew

•

1% w liściach sucheych (w świeżych-glikozydy)

•

W alkalicznym pH  intensywnie pomarańczowo-czerwony

barwnik do włosów (szampony, płyny), p.grzybiczo
Lapachol-pochodna 2-OH-1,4-naftochinonu Tabebuiae cortex (Pau d’Arco),

- p.drobnoustrojowo, immunostymulująco, w nowotworach

O

O

OH

juglon

1

3

5

OH

OH

O-Glc

1

3

5

glukozydhydrojuglonu

O

O

OH

1

3

O

O

OH

lapachol

NAFTOCHINONY

Plumbagina

•

podobna budowa do wit K- p.krwotocznie

•

p.bakteryjnie i p.grzybiczo

Droseron

•

W zielu rosiczki: Droserae herb

•

zapobiega skurczom oskrzeli

•

Homeopatia: w kaszlu kurczowym i odruchowym

O

O

OH

CH

3

plumbagina

1

3

5

O

O

OH

CH

3

OH

droseron

1

3

5

OH

O-glc

C

H

3

OH

1

3

5

7

rossolizyd

INNE NAFTOCHINONY

Szikonina b /alkanina a barwniki -w korzeniach

Lithospermum erythrorhizon i Alkanna tinctoria

Nawrot czerwonokorzeniowy i Alkanna barwierska

-p. bakteryjnie, p. grzybiczo, p. zapalnie

- w kosmetologii

Filochinon (wit K1):

źródła: nierafinowane oleje roślinne

-

nasiona soi, szpinak, ziele pokrzywy

-

Witaminy K – do syntezy protrombiny- czynniki krzepnięcia krwi

ANTRANOIDY

W świeżym materiale:

- aglikony antrachinonów

- glikozydy antronów (wolne niestabilne)  suszenie: utl do

glikozydy antrachinonów

Kora kruszyny  przechowywać nie krócej niż rok /

ogrzać utlenienie 2 godz., 100

0

C

O

OH

anthrone

OH

OH

OH

anthranol

oxidation

O

OH

OH

O

anthraquinone

dimerization

O

O

OH

OH

OH

OH

OH

10

formy zredukowane

f.utleniona

1

8

6

ANTRANOIDY

Aktywność a struktura

1,8-di-OH-antranoidy  przeczyszczające

aglikony –mało/ nie aktywne, glikozydy antronów aktywne

Kora kruszyny Frangulae cortex
Owoc szakłaku ciernistego Rhamni catharticae fructus Common Buckthorn
Frangulina A, glukofrangulina A
Kora szakłaku amerykańskiego Rhamni purshianae cortex Cascara sagrada
n mn n 8% glukozydów OH-antracenowych, w tym 60% kaskarozydów

Rhei radix Korzeń rzewienia- 2,2% na reinę

Niskie dawki (0.2-0.5g)- dział ściągające, 1-2g laxans

Ekstrakty- miejscowo w stanach zapalnych j. ustnej,
podrażnienia protezami, paradontoza, bolesne ząbkowanie
Aloe barbadensis 28%/ A.capensis 18% na barbaloinę= aloina

OH

O

OH

H

CH

2

OH

1

8

7

5

10

11

1

aloina

GLU

O

OH

H

CH

2

OH

Glc

O-Glc

1

8

7

5

10

11

1

Kaskarozyd A

OGlc O

OH

O

CH

3

RhaO

1

8

Glukofrangulina A

O

OH

H

H

O

OH

OH

OH

COOH

COOH

sennidyna A i B

ANTRANOIDY-poch antracenu

Sennae folium 2,5%
Liście z obu gatunków/owoc senesu ostrolistnego/ wąskolistnego

Sennae fructus acutifoliae 3,4% / angustifoliae 2,2%

Dimeryzacja- utlenienie podczas suszenia - 40

0

ANTRANOIDY-poch antracenu

Aglikony wolne i po hydrolizie w żołądku

- lipofilne  absorbcja (jelita)

- glukozydacja (wątroba )- wydalane z moczem

Glikozydy antronów/diantronów - „proleki”,

polarne, O w H

2

O-cukry (transportery)

- hydroliza (β- glukozydaza –bakteryjna w jelicie grubym

 redukcja aktywne antrony, które: drażnią j. grube

 sekrecję, perystaltykę,



wchłanianie H

2

O

zapobiegają zagęszczaniu mas kałowych

pobudzają ośrodek defekacyjny w rdzeniu kręgowym
przeczyszczenie po 8-12 h
Antrazwiązki są absorbowane przez makrofagi:

- pigmentacja śluzówki jelit: melanoza okrężnicy -Melanosis coli -lipofuscyna

Teratogenne? , nadużywanie antrachinonowych środków przeczyszczających-

owrzodzenie, rak j. grubego

ANTRANOIDY-poch antracenu

pochodne 1,2-, 1,3-di-OH

Korzeń marzanny barwierskiej- Rubiae tinctorum rad

- spazmolitycznie

- rozpuszczają kamienie nerkowe fosforanowo- szczawianowe,

zapobiegają powstawaniu kamieni wapniowych

- czerwona barwa moczu

O

O

OH

OH

alizaryna

O

O

OH

OH

OH

COOH

kw. purpurynowy

O

O

OH

CH

3

OH

rubiadyna

Inne pochodne antracenu-

NAFTODIANTRONY:

hyperycyna



fagopiryna

Ziele dziurawca, gryki

Uczulają na UV, udział w działaniu przeciwdepresyjnym

przeciwzapalnie,

przeciwwirusowo: retrowirusy, grypy, opryszczki, polio, HIV-1

O

OH

O

OH

OH

OH

O

H

O

H

CH

3

CH

2

R

R=H, Hyperycyna
R=OH, Pseudohyperycyna