gnozja

Farmakognozja

opracowanie zagadnień

Farmakognozja

Opracowanie i streszczenie zagadnień 2008/2009

Źródło:

Wykłady z farmakognozji, dr hab. Z. Sroka
Farmakognozja, prof. dr hab. I. Matławska
Farmakognozja, prof. dr hab. S. Kohlmünzer
Fitochemia, struktury substancji pochodzenia naturalnego,

skrypt do nauki farmakognozji dla studentów farmacji, M. Włodarczyk

Skrypt do ćwiczeń morfologiczno-anatomicznych z farmakognozji,

doc. dr hab. H. Rządkowska-Bodalska, doc. dr hab. Olechnowicz-Stępień

Farmakodynamika, prof. dr hab. W. Janiec, prof. dr hab. J. Krupińska
Wikipedia (

http://www.wikipedia.org

)

NextBio (

http://www.nextbio.com

)

Niniejsze opracowanie stanowi materiał zaczerpnięty z wyżej wymienionych
źródeł, dobrany i zestawiony w całość według subiektywnej oceny autorów pod
względem wagi poszczególnych informacji. Podział zagadnień opiera się na
wymaganiach zawartych w minimum programowym do ćwiczeń z farmako-
gnozji, a także pokrywa się z kolejnością omawiania poszczególnych grup roślin
na wykładach. Opracowanie zostało wykonane przez całkowitych amatorów,
którzy nie ręczą za jego wartość merytoryczną i może zawierać istotne błędy.
Intencją autorów było wyselekcjonowanie najcenniejszych informacji z różnych
źródeł i zebranie ich w jednym miejscu, aby ułatwić sobie naukę farmakognozji.
Opracowanie jest udostępnione przez autorów nieodpłatnie. Jeśli chcesz się
podzielić nim z kolegą/ koleżanką – żaden problem, ale nie bierz za to kasy.

Rafał Wedlarski,
Benedykt Szczotka

2008/2009

Spis treści:

1. Węglowodany.................................................................. 1
2. Glikozydy, siarczki, nitrylozydy, antranoidy................... 5

2.1. Glikozydy .................................................................................5
2.2. Siarczki.....................................................................................7
2.3. Nitrylozydy ..............................................................................8
2.4. Antranoidy................................................................................9

3. Flawonoidy.................................................................... 15
4. Antocyjany i karotenoidy .............................................. 21

4.1. Antocyjany - wstęp ............................................................... 21
4.2. Karotenoidy - wstęp .............................................................. 21
4.3. Surowce antocyjanowe i karoteinowe .................................. 22

5. Glikozydy nasercowe .................................................... 26
6. Saponiny........................................................................ 34
7. Garbniki, gorycze, irydoidy........................................... 43

7.1. Garbniki................................................................................. 43
7.2. Gorycze ................................................................................. 50
7.3. Irydoidy ................................................................................. 55

8. Olejki eteryczne, cz. 1 ................................................... 57
9. Olejki eteryczne, cz. 2, kumaryny, furanochromony ..... 65

9.1. Olejki eteryczne, cz. 2........................................................... 65
9.2. Kumaryny, furanochromony................................................. 69

10. Alkaloidy, cz. 1............................................................. 77
11. Alkaloidy, cz. 2............................................................. 88
12. Tłuszczowce (lipidy)....................................................103

12.8. Oleje schnące .................................................................... 107
12.9. Oleje półschnące ............................................................... 108
12.10. Oleje nieschnące ............................................................. 108
12.11. Woski .............................................................................. 111
12.12. Tłuszcze złożone ............................................................. 113

Ostatnia aktualizacja dokumentu: 2009-01-24

Farmakognozja

1 - Węglowodany

- 1 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

1. WĘGLOWODANY

1.1. Cukry możemy podzielić na trzy grupy ze względu na:

Wielkość cząsteczek

- monosacharydy (cukry proste), są związkami nie ulegającymi hydrolizie do postaci

prostszych. Ogólny wzór tej grupy to C

- disacharydy (dwucukry), zbudowane z dwóch cząstek cukrów prostych, np. sacharoza,

maltoza, celobiozę, laktozę i trehalozę.

- oligosacharydy są cukrami, które w czasie hydrolizy uwalniają 2-10 monosacharydów.

Do tej grupy można zaliczyć również disacharydy wymienione wyżej. Przykładem
trójcukru może być rafinoza, która hydrolizuje do glukozy, fruktozy i galaktozy. Do
czterocukrów zalicza się stachiozę, a do pięciocukrów – werbaskozę. Polisacharydy
(wielocukry), zawierają więcej niż 10 monosacharydów. Ich wzór ogólny to (C

)

np. skrobia, celuloza, glikogen, inulina, galaktan, dekstran, pektyna i inne.

Grupy funkcyjne: polihydroksyaldehydy (aldozy), polihydroksyketony (ketozy).
Liczbę atomów węgla (cukry proste): triozy, tetrozy, pentozy, heksozy

D-glukoza (Glc)

D-fuktoza (Fru)

D-galaktoza (Gal)

L-ramnoza (Rha)

1.2. Przykłady

Skrobia - zbudowana jest z linearnego polimeru glukozy – amylazy oraz rozgałęzionego
polimeru glukozy - amylopektyny. Ma rozgałęzioną strukturę, jest higroskopijna, pęcznieje w
wodzie, a rozpuszcza się po dłuższym gotowaniu. Obecność skrobii wykrywa się za pomocą
próby z jodem. Do roztworu skrobii dodaje się odczynnik Lugola (jod w jodku potasu),
niebieskie zabarwienie wskazuje na obecność skrobii.
Skrobia ziemniaczana – Solani amylum,
Solanum tuberosum - Psianka ziemniak, Psiankowate – Solanaceae.
Skrobia pszeniczna –Tritici amylum,
Pszenica – Triticum, Wiechlinowate – Poaceae.
Skrobia ryżowa – Oryzae amylum,
Ryż siewny - Oryza sativa, Wiechlinowate – Poaceae.

O OH

inulina

Farmakognozja

1 - Węglowodany

- 2 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Skrobia kukurydziana – Maydis amylum,
Kukurydza zwyczajna - Zea mays, Wiechlinowate – Poaceae.

Celuloza – zbudowana jest z cząsteczek celobiozy (dwucukru zbudowanego liniowo z D-
glukopiranozy).

powodu

licznych wiązań wodorowych tworzy fibryle. Jest

nierozpuszczalna w większości znanych rozpuszczalników.

Wata bawełniana oczyszczona – Gossypium depuratum, wata opatrunkowa.
Lichenina, izolichenina – zbudowane liniowo z D-glukopiranozy, występuje m.in. w
tarczownicy islandzkiej.

Galaktany – polimery galaktozy. Składniki ścian komórkowych krasnorostów (Rhodophyta),
grzybów i w źdźbłach traw.

Laktuloza – D-galaktoza + D-fruktoza, synt. pochodna laktozy, działa przeczyszczająco.

Laktitol – (E966) syntetyczny alkohol cukrowy, produkowany z laktozy (cukier mlekowy)
pozyskiwanej z serwatki (mleko), słodzik nisko-kaloryczny.

Śluzy – mieszaniny związków polisacharydowych o charakterze koloidalnym, zaliczane do
gum roślinnych. Dzielą się na kwaśne i obojętne. Posiadają zdolność pęcznienia, tworzenia
żelów, ciągliwość wodnych zawiesin koloidowych. Stosowane jako środki powlekające,
ochronne i zmiękczające. Surowce śluzowe: Agar, Althaeae radix – korzeń prawoślazu, Lini
semen – nasienie lnu, Lichen islandicus – porost islandzki, Psylii semen – nasienie babki
płesznika, Althaeae folium – liść prawoślazu, Foenugraeci semen – nasienie kozieradki,
Malvae sylvestris flos – kwiat ślazu leśnego, Malvae arboreae flos – liść malwy czarnej,
Verbasci flos – kwiat dziewanny, Gummi arabicum – guma arabska.

Cukier inwertowany czyli sztuczny miód w przeciwieństwie do miodu naturalnego z
rezorcyną barwi się na czerwono w skutek kondensacji pochodnej furfuralu i rezorcyny
(próba Seliwanowa). Wykrywanie cukru redukującego – próba z odczynnikiem Tollensa -
osadzanie się wolnego srebra na ściankach probówki, w postaci lustra potwierdza obecność
cukru redukującego.

Kwas alginowy – liniowy polimer kwasu D-mannuronowego i kwasu L-guluronowego. Jego
sole mają zdolność hamowania resorpcji niektórych radioaktywnych jonów metali.
Zmniejszają również stężenie cholesterolu we krwi.

Kwasy porostowe – kw. fumaroprotocetrarowy, protolichesterynowy, protocetrarowy,
cetnarowy i usninowy, indeks pęcznienia wynosi 4,5. Działają antybiotycznie, gorzkie kwasy
porostowe pobudzają wydzielanie śliny i soków trawiennych

1.3. Surowce śluzowe i węglowodanowe

Lichen islandicus – porost idlandzki, Cetraria islandica - tarczownica islandzka Parmeliaceae
– misecznicowate; Występowanie: półkula północna, w Polsce na niżu i w górach. Skład:
polisacharydy (>50%), lichenina i izolichenina, śluz, kwasy porostowe 2-4% (gł.
fumaroprotocetrarowy), D-protolichesterynowy, protocetrarowy, cetnarowy i usninowy.
Indeks pęcznienia ok.4,5.Kwasy działają antybiotycznie (na prątki gruźlicy tez), znaczenie
śluzowe i goryczowe. Śluz działa osłaniająco, przeciwkaszlowo, Kwasy porostowe
pob.wydzielanie śliny i soków trawiennych.

Farmakognozja

1 - Węglowodany

- 3 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Gossypium depuratum - bawełna oczyszczona – Gossypium arboreum – bawełna,
Malvaceae – ślazowate; stosowana jak materiał opatrunkowy mający zdolność wchłaniania
znacznej ilości wody i płynów ustrojowych. Służy do wyrobu gazy opatrunkowej.

Foenugaraeci semen - nasienie kozieradki, Trigonella foenum graecum - kozieradka
pospolita, Fabaceae - bobowate; uprawiana rejonu Marza Śródziemnego (Egipt, Maroko),
Indiach; Zawiera śluzy do 45% (m.in. stachioza, galaktomannany), saponiny steroidowe
do 0,3%, trygoneline, cholinę, lecytynę, fitynę. Działa osłaniająco - okłady, kataplazmy w
czyrakach, wrzodach, stanach zapalnych skóry, wewnętrznie w stanach zapalnych żołądka.
Pobudza wydzielanie śliny, soku żołądkowego, trzustkowego.

Lini semen - nasiona lnu, Linum usitatissimum – len zwyczajny, len siewny, Linaceae –
lnowate; Pochodzi z Bliskiego Wschodu. Surowiec śluzowy i tłuszczowy. Skład: śluz (3-8%
w skórce nasion), poddany hydrolizie daje: D-galaktozę, L-arabinozę, D-ksylozę, L-ramnozę,
kw.galakturonowy; ponadto: olej tłusty (Lini oleum) zawarty w nasionach (40%), glikozydy
cyjanogenne: linustatyna, neolinustatyna ok.1,5% (cyjanowodór uwalnia się z roztartych i
namoczonych nasion). Dział. /zast.: jako środek osłaniający w stanach zapalnych dróg
oddechowych i przewodu pokarmowego. Właściwości lekko przeczyszczające na skutek
pęcznienia w jelitach; zewnętrznie w okładach, kataplazmach.

Plantaginis ovatae semen – nasienie babki jajowatej, Plantaginis ovatae seminis
tegumentum łupina nasienia babki jajowatej, Plantago ovata - babka jajowata,
Plantaginaceae – babkowate; Według FP VI Plantaginis ovatae semen powinien
wykazywać wskaźnik pęcznienia nie mniejszy niż 9; Według FP VI Plantaginis ovatae
seminis

tegumentum

powinien

charakteryzować się wskaźnikiem pęcznienia

nie mniejszym niż 40. Surowiec zawiera ponad 20% śluzów (ksyloza, ramnoza, arabinoza,
galaktoza, kwasy uronowe), cukry, oleje, fitosterole, aukubinę, powłoki nasienne zawierają
głównie śluz i hemicelulozę. Śluz hamuje resorpcję zwrotną wody w jelicie grubym,
powiększa objętość mas kałowych i pobudza perystaltykę.

Psyllii semen - nasienie babki płesznika, Plantago psyllium - babka płesznik, Plantaginaceae -
babkowate; pochodzi z rejonu Sródziemnomosrkiego; Nasiona zawierają śluz - polisacharydy
po rozdziale dają D-ksylozę, L-arabinozę, L-ramnozę, D-galaktozę, kwas galakturanowy.
Zawiera trisacharyd planteozę, białko, olej tłusty, ślady aukubozydu, alkaloidów
monoterpenowych; Indeks pęcznienia > 10; Łagodny środek przeczyszczający;

Althaeae folium - liść prawoślazu, Althaea officinalis - prawoślaz lekarski, Malvaceae -
ślazowate; Wg FP VI surowiec powinien wykazywać wskaźnik pęcznienia
nie mniejszy niż 11. Skład: śluz 10% - kwas glutaminowy, galaktozę, glukozę, arabinozę,
ksylozę, ramnozę, zw. flawonowe – tilirozyd (działanie przeciwzapalne), fenolokwasy,
kumarynę; Działanie osłaniające (okrywa cienką warstwą gardło i żołądek osłaniając błony
śluzowe); wykorzystywany do produkcji syropów przeciwkaszlowych.

Farfarae folium - liść podbiału, Tussilago farfara – podbiał pospolity, Asteraceae -
astrowate; wyst. w całej Europie zach i pł. Azja, pł. Afryka; Zawiera śluz 8% – monocukry
(D-galaktoza, pentozy, kwas galakturonowy), garbniki, flawonoidy; Dział./ zast: stany
zapalne i nieżyty dróg oddechowych, jamy ustnej i krtani (garbniki), osłaniające (śluzy),
ściągające (garbniki), działanie przeciwkaszlowe, przeciwzapalne;

Farmakognozja

1 - Węglowodany

- 4 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Malvae arboreae folium - liść malwy różowej, Alcea (Althaea) rosea – malwa różowa
(czarna), Malvaceae - ślazowate; Wg FP VI surowiec powinien wykazywać wskaźnik
pęcznienia nie mniejszy niż 7. Skład: śluz; obfituje w antocyjany - glikozydy, diglikozydy,
delfinidyny, malwidyny i petunidyny; właściwości ochronne dla naczyń kapilarnych,
osłaniająci na górne drogi oddechowe i błonę śluzową żołądka.

Tiliae inflorescentia - kwiatostan lipy; Tilia cordata – lipa drobnolistna, Tiliaceae – lipowate;
wystepuje w Europie-w Polsce jeden las w Miliku (rezerwat); Wg FP VI surowiec powinien
zawierać nie mniej niż 0,7% flawonoidów w przeliczeniu na kwercetynę. Skład:
flawonoidy, głównie glikozydy kwercetyny kemferolu i akacetyny, olejek eteryczny 0,05%,
śluzy - polisacharydy, garbniki, kwasy organiczne i sterole; stosowany napotnie w
przeziębieniach i przeciwzapalnie (śluzy); stosowany w mieszankach ziołowych.

Verbasci flos – kwiat dziewanny, Verbascum densiflorum - dziewanna wielkokwiatowa,
Scrophuliaceae – trędownikowate; Wystepuje w Polsce niżowej. Skład: śluzy, saponiny
(ob./kw.) - werbaskosaponina, pochodna werbaskogeniny; irydoidy - aukubina; glikozyd
katalpolu, glikozydoester pochodny kwasu kawowego - werbaskozyd; flawonoidy - rutynozy
hesperetyny; glukozyd luteoliny; barwniki karotenowe - β-karoten; ślady olejku lotnego;
sacharoza i inne cukry (do 20%); Dział. /zast.: expectorans (saponiny), w mieszankach
osłaniająco (śluzy).

Agropyri rhizoma - kłacze perzu, Agropyron repens – perz właściwy, Poace -
wiechlinowate; Wyst. na całej półkuli północnej; Skład: polisacharydy – związki śluzowe,
fruktan – trytycynę; monocukier D-fruktozę; mannitol i oligosacharydy; olejek eteryczny -
kapilen; terpen Dział./ zast: jako środek dietetyczny dla diabetyków, słabo moczopędnie i
przeczyszczająco; wpływ na przemianę materii, kapilen - bakterio- i fungistatyczne.

Althaeae radix - korzeń prawoślazu, Althaea officinalis - prawoślaz lekarski, Malvaceae -
ślazowate; wystepuje w rejonie Morza Czarnego i stepów zachodniej Azji; Wg FP VI
surowiec powinien wykazywać wskaźnik pęcznienia nie mniejszy niż 10. Skład: śluzy:
kwas galakturonowy, galaktoza, glukoza, arabinoza, ramnoza; pektyny, sacharoza,
asparagina (2%), skrobia; 2 glikozydy flawonowe pochodne hypoletyny i izoskutalereiny;
mieszanki ziołowe, syrop, preparaty przeciwkaszlowe (powlekające, łagodzące, osłaniające),
maceraty sporządzane na zimno.

Fucus – morszczyn, Fucus vesiculosus - morszczyn pęcherzykowaty, Fucaceae –
morszczynowate; Skład: jod organiczny (dijodotyrozyna) i nieorganiczny. Związki śluzowe:
kw. alginowy, fukoidyna, laminaryna. Mannitol; pobudza wydzielanie hormonów tarczycy
(jod), w mieszankach przeciw otyłości; efekt przeczyszczający (kw. alginowy).

Tragacantha - Tragakanta/ Gummi Tragacantha (Guma tragankowa) - wydzielina z pni i
gałęzi gat. Rodzaju Astragalus L. z rodziny Motylkowatych (Fabaceae); Syria, Iran, Irak;
Polisacharydy tragankowe – basoryna - nierozp. w wodzie(60-70) i tragakantyna - rozp. w
wodzie; stosowana jako środek pomocniczy przy sporządzaniu kremów, emulsji i maści.

Gummi arabicum - guma arabska - z pni i gałęzi drzew z rodzaju Acacia Miller, głównie
Acacia Senegal Willd. z rodziny Mimozowatych (Mimosaceae); Sudan i Senegal; Zawiera
polisacharyd - arabinę; resztki substancji azotowej; enzymy utleniające - oksydazy i
peroksydazy; Jako środek osłaniający w stanach zapalnych błon śluzowych i złagodzenia
smaku leków recepturowych.

Farmakognozja

2 – Glikozydy i antranoidy

- 5 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

2. GLIKOZYDY, SIARCZKI, NITRYLOZYDY, ANTRANOIDY

2.1. GLIKOZYDY

2.1.1. Zagadnienia ogólne

Glikozydy – grupa dość heterogenna, połączenie składnika cukrowego – glikonu z cząsteczką
niecukrową – aglikonem lub geniną. Dzięki glikozydacji aglikonu z glikonem z jednoczesnym
wydzieleniem cząsteczki wody, staje się on formą lepiej rozpuszczalną w wodzie. Podział
chemiczny: O-glikozydy – grupa hydroksylowa aglikonu połączona z cukrem (najczęściej
występujący wśród roślin); C-glikozydy – aglikon łączy się z cukrem przez atom węgla;
S-glikozydy – połączenie gupy tiolowej aglikonu z cukrem (np.glukozynolaty); N-glikozydy –
połączenie grupy aminowej aglikonu z cukrem (np. w nukleozydach). Wiązanie między
glikonem, a aglikonem ma najczęściej charakter półacetalowy (acetale: R-CH(OR)

półacetale: R-CH(OH)OR (powst. przez przyłączenie cząsteczki alkoholu do aldehydu)).
Glikozydy podlegają hydrolizie (kwaśnej, która niszczy aglikon oraz bezpiecznej –
enzymatycznej za pomocą glukozydazy), której produktem są aglikon i cukier. Wykrywanie
glikozydów w roślinie polega na poddaniu ich hydrolizie a następnie wykryciu glikonu
znanymi metodami. Najważniejsze glikozydy w surowcach roślinnych to: fenolowe,
nasercowe (kardenolidowe i bufadienolidowe), saponinowe (triterpenowe i steroidowe),
antraglikozydy, glikozydy kumarynowe, flawonoidowe, antocyjanowe, glikoalkaloidy,
glikozydy irydoidowe, sterolowe, cyjanowe oraz glikozydy gorczyczne.

2.1.2. Glikozydy fenolowe i fenolokwasy

Rośliny zawierające glikozydy arbutynowe: Arctostaphylos uva ursi (mącznica lekarska) -
Ericaceae, Vaccinium vitis idaea (borówka brusznica) - Ericaceae, Viburnum opulus (kalina
koralowa) – Caprifoliaceae, Majorana hortensis (lebiodka majeranek) – Lamiaceae, Origanum
vulgare (lebiodka pospolita, oregano) – Lamiaceae.

Uvae ursi folium - liść mącznicy, Arctostaphylos uva-ursi - mącznica lekarska, Ericaceae -
wrzosowate; nazwa zwyczajowa: chrościna.. Wyst. w strefie arktycznej i umiarkowanej
półkuli północnej. Liście zimozielone dł. 1,5-3 cm, całobrzegie, skórzaste, ciemne, owłosione
na brzegach; kwiaty drobne, zebrane w grono; owocem czerwona, połyskująca jagoda, o
mączystym miąższu. Wg FP VI surowiec powinien zawierać nie mniej niż 8,0%
pochodnych hydrochinonu w przeliczeniu na arbutynę. Skład: garbniki 6-20%
hydrolizujących, glikozydy fenolowe (arbutynę i metyloarbutynę, FP IV: 6%), flawonid -
izokwercytrynę, wolny hydrochinon i kwasy organiczne (elagowy, galusowy i chinowy).
Dział/ zast: moczopędnie, ściągająco i antyseptycznie. Odwary przy łagodnych zakażeniach
dróg moczowych, przy kamicy nerkowej, przeroście prostaty, moczeniu nocnym, ropomoczu,
białkomoczu i bezmoczu (często stosowana w mieszance ze skrzypem polnym). Arbutyna
uwalnia hydrochinon (o działaniu dezynfekującym) tylko w środowisku zasadowym.

arbutyna (β-glukozyd hydrochinonu)

hydrochinon (1,4-dihydroksybenzen)

Farmakognozja

2 – Glikozydy i antranoidy

- 6 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Vitis idaeae folium – liść brusznicy, Vaccinium vitis idaea - borówka brusznica, Ericaceae -
wrzosowate; wyst. w lasach iglastych, skórzasty liść, aparaty szparkowe tylko na dolnej
powierzchni, włoski gruczołowe - maczugowate. Wg FP VI surowiec powinien zawierać
nie mniej niż 4,0% pochodnych hydrochinonu w przeliczeniu na arbutynę. Skład:
glikozydy fenolowe 7%: arbutyna, hydrochinon, garbniki katechinowe, flawonoidy i
trójterpeny - kwas ursulowy oraz witaminy. Działa dezynfekująco na drogi moczowe,
stosowany zamiast liści mącznicy. Garbniki działają ścągająco - przeciwbiegunkowo.

Ulmariae flos – kwiat wiązówki, Filipendula ulmaria - wiązówka błotna, Rosaceae –
różowate; pospolita w Polsce na wilgotnych łąkach; Skład: glikozydy fenolowe: spireozyd do
1,2%, monotropitozyd (glikozyd salicylanu metylu z disacharydem – prymwerozą) i
izosalicynę, olejek eteryczny (około 0,2%) z waniliną, aldehydem salicylowym, salicylanem
metylu, heliotropiną, flawonoidy: hiperozyd, awikularynę, 10-15% garbników. Dział./ zast:
napotne, ściągające, przeciwzapalne, przeciwbólowe.

Glc

Xyl

CH O

Glc

CH O

monotropitozyd

salicylan metylu

spireina

aldehyd salicylowy

Salicis cortex – kora wierzby, Salix purpurea - wierzba purpurowa, Salicaceae –
wierzbowate; Wyst. w Azji, płn. Afryce i w Europie. Na niżu Polski. Według FP VI
surowiec powinien zawierać nie mniej niż 1,0% glikozydów fenolowych w przeliczeniu
na salicynę. Skład: glikozydy fenolowe, głównie salicyna, salikortyna, ponadto: populina,
fragilina, grandydentatyna, salirepozyd, garbniki, glikozydy flawonowe i fenolokwasy. Dział:
przeciwzapalne, przeciwgorączkowe i ściągające. Zast: pomocniczy lek przeciwreumatyczny.

Glc

saligenina

salicyna

2.1.3. Estry, glikozydoestry i pochodne fenolokwasów

Kwas kawowy
(kwas 3,4-dihydroksycynamonowy):

COOH

Echinaceae herba et radix – ziele i korzeń jeżówki, Echinacea purpurea, angustifolia -
jeżówka purpurowa i wąskolistna, Asteraceae – astrowate; Skład: echinakozyd, cynaryna,
estry fenolokwasów (kwas cykoriowy), glikozydy flawonowe i polisacharydy. Wzmacnia
odporność organizmu w infekcjach, stanach zapalnych, przeziębieniach.

Verbasci flos – kwiat dziewanny, Verbascum densiflorum - dziewanna wielkokwiatowa,
Scrophuliaceae – trędownikowate; Skład: śluzy do 2,5%, saponiny, irydoidy: aukubina,
glikozydoester – poch. kwasu kawowego: werbaskozyd, flawonoidy: rutynozyd,

-karoten,

cukry do 20%. Dział. wykrztuśne, osłaniające.

Cynarae herba – ziele karczochu, Cynara scolymus - karczoch zwyczajny, Asteraceae –
astrowate; Skład: cynaryna (działa żółciopędnie, silnie obniża stężenie cholesterolu (do 59%!)
i lipidów we krwi) i cukier – inulina.

Farmakognozja

2 – Glikozydy i antranoidy

- 7 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Cichorii radix – korzeń podróżnika, Cichorium intybus – cykoria podróżnik, Asteraceae –
astrowate; fioletowy kwiatostan, pospolity w Polsce. Według FP VI surowiec powinien
wykazywać wskaźnik goryczy nie niższy niż 800. Skład: gorycze: laktucyna,
laktukopikryna, kw. cykoriowy, ol. eteryczny, cholina, inulina. Pobudza łaknienie i trawienie.

Curcumae rhizoma – kłącze kurkumy, Curcumae longa – ostryż długi, Zingiberaceae –
imbirowate; kłącza o żółtym zabarwieniu zawierają olejek eteryczny, silnie żółtą kurkuminę,
seskwiterpeny; działa silnie żółciopędnie, stos. w chorobach wątroby i pęcherzyka
żółciowego. Ponadto działa bakterio- i fungistatyczne.

2.2. GLIKOZYDY IZOSIARKOCYJANIANOWE I SIARCZKI ALLILOWE

Związki zawierające siarkę: merkaptany (RSH), tiofenole (ArSH), tioetery (siarczki -
RSR), sulfony (RSO

R), sulfotlenki (R

S=O), dwusiarczki, kwasy sulfonowe (RSO

H), estry

kwasu siarkowego, estry kwasów sulfonowych oraz siarczany amin.

Glukozynolaty – glikozydowe połączenia siarkowe, w których glikonem jest glukoza:
W wyniku hydrolizy wytwarzają one olejki
gorczyczne o charakterze izosiarkocyjanianów.
Są rozkładane przez enzym – mirozynazę.

S Glc

N O CH

wzór ogólny

rozpad
alliny:

COOH

S O

S S O

allina

allicyna

allinaza

(CO)COOH

rozpad
sinigryny:

N O

Glc

sinigryna

mirozynaza

woda

izotiocyjanian allilu

+Glc

+KHSO

rozpad
sinalbiny:

Glc

OSO

synapina

mirozynaza

woda

+Glc

+synapina

sinalbina

izotiocyjanian
p-hydroksybenzylu

Sinapis albae semen – nasienie gorczycy białej, Sinapis alba - gorczyca biała (jasna),
Brassicaceae – kapustowate; Skład: protoalkaloid synapina oraz glikozyd izotiocyjanianowy
synalbina, który pod wpływem enzymu myrozynazy rozkłada się do synapiny, glukozy,
kwasu siarkowego, i izotiocyjanianu p-hydroksybenzylu. Olejek gorczyczny posiada ostry,
piekący smak, pobudza wydzielanie soku żołądkowego i poprawia trawienie. Stosowany jest
w chorobach przewodu pokarmowego, nieżycie żołądka i jelit, zaparciach i niestrawności.

N O

synapina

Glc

sinalbina

izosiarkocyjanian p-hydroksybenzylu

Farmakognozja

2 – Glikozydy i antranoidy

- 8 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Sinapis nigrae semen – nasienie gorczycy czarnej, Brassica nigra - kapusta czarna, kapusta
gorczyca, Brassicaceae – kapustowate; Skład: synigryna do 4,5%, glikozydy, flawonoidy, ol.
gorczyczny. Dział./ zast: w chorobach przew. pokarmowego, lek śluzowy, przeciwzapalny,
przeczyszczający, w stanach zapalnych żołądka i jelit, zaburzeniach trawienia, zaparciach,
chorobie wrzodowej żołądka i dwunastnicy, przy zapaleniu migdałków i gardła (do płukania).
W plastrach łagodzi bóle reumatyczne, do nacierania - rozgrzewająco. Pob. wydzielanie soku
trzustkowego i żołądkowego, działa żółciopędnie.

N O

Glc

sinigryna

izosiarkocyjanian allilu

Raphani sativi radix – korzeń czarnej rzodkwi, Raphanus sativus var. nigra - rzodkiew
(zwyczajna) czarna, Brassicaceae – kapustowate; Skład: sinigryna, izosiarkocyjanian allilu,
glukobrascyna, glukorafanina, ol. eteryczne, glikozydy, kwasy organiczne, przeciwutleniacze
(indole). Dział/ zast: żółciotwórcze, żółciopędne, bakteriobójcze, w leczeniu chorób wątroby i
dróg żółciowych; równocześnie niszczy w przewodzie pokarmowym niepożądane bakterie
(często nawet te odporne na antybiotyki) i wirusy. Odkaża też drogi oddechowe i moczowe.

Alli sativi bulbus – cebula czosnku, Allium sativum - czosnek pospolity, Alliaceae -
czosnkowate; poch: Azjia centralna, uprawiana w Polsce. Skład: bezwonna allina,
rozpadająca się po uszkodzeniu tkanek na allicynę (bakteriobójcza) i hipoglikemicznych,
zawiera subst. pokrewne allinie - metyloallinę i propyloallinę, peptydy zawierające L-cysteinę
i kwas glutaminowy, skordininy - pochodne alkilowe L-cysteiny, olejek eteryczny Dział./
zast: antybiotyczne (allicyna), hipotensyjne, żółciopędne, zmniejszające stężenie cholesterolu
we krwi, aktywacja fibrynolizy, zwiększa stężenie NO we krwi, rozszerza naczynia
krwionośne, zapobieganie miażdżycy, chorobie nadciśnieniowej, dusznicy bolesnej.

COOH

S O

S S O

allina

allicyna

trans - ajoen

cis - ajoen

2.3. NITRYLOZYDY

2.3.1. Surowce nitrylozydowe

Nasiona gorzkiego migdała - Prunus amygdalus, śliwa migdał - Prunus dulcis,
Różowate - Rosaceae.

Liście śliwy wawrzynowiśni - Folium Laurocerasi, wawrzynośliwa - Prunus laurocerasus,
Różowate - Rosaceae.

Kwiat bzu czarnego - Flos Sambuci, Bez czarny - Sambucus nigra, Bzowate - Sambucaceae

Nasiona lnu - Semen Lini, len zwyczajny – Linum usitatissimum, lnowate – Linaceae.

Wyka - Vicia, bobowate - Fabaceae

Koniczyna - Trifolium, bobowate – Fabaceae

Farmakognozja

2 – Glikozydy i antranoidy

- 9 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

2.3.2. Charakterystyka chemiczna nitrylozydów, wzory ogólne

Glc

O Glc

O Glc Glc

gencjobioza

linamaryna

sambunigryna

amygdalina

Linamaryna - Jest β-glukozydem metyloetyloketonocyjanohydryny - rozpada się na aceton i
cyjanowodór pod wpływem enzymu linamarazy.

Amygdalina - W nasionach migdała gorzkiego, substancja bez zapachu, pod wpływem
enzymu - emulsyny rozkłada się do nitrylu kwasu migdałowego, a później do benzaldehydu
(zapach migdałowy) oraz wolnego cyjanowodoru. Część cukrową stanowi disacharyd
gencjobioza. Produkty rozpadu zawarte w destylacie wodnym - Aqua Amygdalarum amarum
stosowanym w celu poprawy smaku i zapachy środków przeciwkaszlowych.

Sambunigryna - W lisciach i korze bzu czarnego, jest izomerem prunazyny, stanowi
β-glukozyd nitrylu kwasu L(+)-migdałowego

2.4. ANTRANOIDY

Antranoidy są pochodnymi antracenu, rozróżniamy emodyny - wyłącznie związki mające
strukturę 1,8 dihydroksyantrachinonu (właściwości przeczyszczające – nie mogą być
stosowane u kobiet w ciąży oraz na odchudzanie!), antraglikozydy - pochodne
antrachinonu bez względu na ich właściwości biologiczne; 4 typy antraglikozydów:
Glikozydy antronowe
Glikozydy biantronowe
Glikozydy antrachinonowe
Aloinozydy, kaskarozydy - pochodne 10-glukozyloantronu

2.5.1. Właściwości fizykochemiczne

Część cukrową stanowi glukoza, ramnoza lub apioza. Łatwo ulegają przemianom
oksydacyjnym, nawet podczas suszenia lub przechowywania. Antrazwiązki występują w
surowcach na różnych stopniach utlenienia. Cukry wyst. w glikozydach mogą być
przyłączone zarówno do grup fenolowych oraz alkoholowych tworząc O-glikozydy, w
pozycji 10 tworząc C-glikozydy. Glikozydy biantronowe - formy dimeryczne (senozydy).
Glikozydy: subst. stałe, barwa czerwona lub pomarańczowa, żółta, rozp. się w eterze,
chloroformie, benzenie (aglikony), dość dobrze w wodzie, łatwo sublimują, sublimaty barwią
się na czerwono pod wpływem KOH, charakterystyczną reakcją jest reakcja Bornstragera.

2.5.2. Mechanizm działania antrazwiązków oraz właściwości farmakologiczne i lecznicze

Związki antrachinonowe znane są jako środki łagodnie (laxantia) lub silnie (purgantia)
przeczyszczające. Rodzaj działania zależy od obecności grup OH w pozycji C-1 i C-8 oraz
podstawnika w C-3. Liczba cząsteczek cukrów w glikozydzie tez ma wpływ - im więcej cząst.
cukrów tym silniejszy efekt i lepsza rozpuszczalność w wodzie. Najsilniej działają antrony i
diantrony. Mogą powstawać w jelitach z antrachinonów na skutek działania flory bakteryjnej
(redukcja) lub przez hydrolizę z odpowiednich glikozydów. Mechanizm działania polega na
hamowaniu w jelicie grubym transportu Na

i wody ze światła jelita do krwi. Mogą one

indukować także napływ wody z krwi do jelita, co usprawnia defekacje.

Farmakognozja

2 – Glikozydy i antranoidy

- 10 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Dłuższe stosowanie może spowodować stany zapalne jelita, nie mogą być stosowane przez
kobiety w ciąży. Związki antrachinowe należą do najczęściej stosowanych środków
przeczyszczających.

2.5.3. Antrazwiązki monomeryczne

Chryzofanol

1,8

dihydroksy-3-metyloantrachinon,

wystepuje w postaci glikozydowej lub wolnej w gatunkach
rodzaju Rheum, Polygonum, Rumex, Rhamnus.
Grupy –OH przy C-1 i C-8 gwarantują działanie
przeczyszczające. –CH

lub –COOH przy C-3 nasila to

działanie.

Chryzarobina – antron (lub antranol) powstający po
redukcji chryzofanolu. Występuje w gatunkach z rodzajów
Rheum i Polygonum, Cassia. Handlowa chryzarobina
pozyskiwana jest z drewna indyjskiej rośliny Andira
araroba (Laguminossae) – w takiej postaci stanowi
mieszaninę antrazwiązków z przeważającą ilością czystej
chryzarobiny. Jako silny środek redukujący ma działanie
odkażające i stosowana jest w takich chorobach skóry, jak
łuszczyca, czy wypryski.

Glc

Aloina A i B

Aloina A i B - mieszanina zwana barbaloiną, jest
C-glukozydem aloeemodynoantronu, połączenie występuje
przy węglu w pozycji 10. Jest to główny składnik “Cap-
Aloe” pochodzącego z gatunku Aloe ferox. Ma działanie
silnie przeczyszczając.

Aloeemodyna

związek

I-rzędową

grupą

alkoholową.Występuje w postaci glikozydów w soku
komórkowym różnych aloesów. Spotykana w innych
surowcach antrachinonowych.

COOH

Reina - jest to antrachinon występujący szczególnie często
w wielu gatunkach rzewieni – Rheum sp. Stąd nazwa tego
związku. Jest on także substancją czynną surowców
podchodzących

roślin

rodzajów

Cassia,

Polygonaceaea i innych.

Emodyna-1,6,8-trihydroksy-3-metyloantrachinon. Aglikon
często występujący w połączeniach glikozydowych.
Występuje w wielu gatunkach Rheum, Polygonum, Rumex,
Rhamnus, Frangula, Cassia, Polygonatum.

Farmakognozja

2 – Glikozydy i antranoidy

- 11 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

2.5.4. Antrazwiązki dimeryczne

COOH

Sennidyna A i B – zw. o charakterze symetrycznego
dimeru. Sennidyna powstaje wskutek połączenia się
dwóch identycznych cząsteczek, dlatego zalicza się ją do
izodwuantronów. Wyst. w dwóch optycznie różniących
się formach – A i B. Sennidyna A jest prawoskrętna,
sennidyna B jest optycznie nieczynna (mezo-zwiazek) na
skutek wewnątrzcząstecz. kompensacji. Cząsteczkami,
które tworzą sennidynę są antrony reiny, które uwalniają
się z niej podczas redukcji (np. w jelicie grubym), przy
utlenianiu tworzą dimeryczna direinę.

COOH
COOH

Glc

Sennozyd A i B - są to D-glukozydy odpowiednich
sennidyn. Powstają w wyniku przyłączenia cząsteczek
cukrów do atomów 8 i 8' diantronów. Są głównymi
związkami czynnymi liści senesu (Casia angustifolia i
Casia acutifolia), działanie przeczyszczające.

Hiperycyna - związek dimeryczny,pochodna antracenu o
barwie ciemnozielonej.Jest charakterystycznym litofilny,
składnikiem

kwiatów

dziurawca

zwyczajnego

(Hypericum Perforatum). Ma właściwości uczulające na
światło. Działa pobudzająco na układ nerwowy oraz
przeciwzapalnie. Stosowana w przestworach dziurawca
stosuje się w leczeniu klinicznym depresji i psychoz

2.5.5. Reakcje charakterystyczne

Reakcja Borntragera - Zasadowy (1% roztwór wodorotlenku potasu) wyciąg z surowca należy
zakwasić i wytrząsnąć z eterem etylowym. Warstwa eterowa pod wpływem amoniaku barwi
na czerwono. Reakcja nadaje się do kalorymetrycznych oznaczeń ilościowych. Antrony i
antranole dają tę reakcję dopiero po utlenieniu wodą utlenioną lub ogrzaniu przy dostępie
powietrza.

Antranole dają z kwasem selenowo-siarkowym zabarwienie brunatne przechodzące w

czerwone i niebieskozielone. Niektóre antranozydy np. aloina trudno hydrolizują

Farmakognozja

2 – Glikozydy i antranoidy

- 12 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

2.5.6. Surowce antranoidowe

Aloë – Alona - sok z aloesu, Aloe vera – aloes zwyczajny, Asphodelaceae – złotogłowowate;
Wyst: rejon morza Śródziemnego, Afryka płd., tereny górskie i stepowe. Według FP VI
surowiec powinien zawierać nie mniej niż 28% zw. antranoidowych w przeliczeniu na
aloinę. Skład: antraflikozydy: aloina A i B, aloinozydy A i B, wolna aloeemodyna (1%),
czasami inne pochodne antronu m.in. homonatolina, pochodna C-glikozydowa chromonu -
aleozyna, żywica (10%). Dział. /zast: przeczyszczające, żółciotwórcze, żółciopędne, pobudza
perystaltykę jelit. W dużych dawkach wywołuje przekrwienie jelita grubego i narządów
miednicy mniejszej. Sok i miazga z liści jako środek do leczenia ran i oparzeń. Ma wpływ na
funkcje ochronne granulocytów. Aloe Vera wykazuje właściwości przeciwzapalne, hamujące
wytwarzanie eikozanoidów stosowane na skóre, nalewka z alony - znany środek goryczkowy.

aloeemodyna

Glc

aloina A i B

Sennae folium - liść senesu, Cassia senna – strączyniec ostrolistny, Caesalpiniaceae –
brezylkowate; Pochodzi z tropikalnej Afryki i Egiptu. Według FP VI surowiec powinien
zawierać nie mniej niż 2,5% związków antranoidowych w przeliczeniu na sennozyd.
Skład: diantronowe glikozydy - sennozydy A, B, C, D (2,5-3%), głównie występują
sennozydy A, B - pochodne aglikonu sennidyny A, B, niewielkie ilości glikozydów
antrachinonowych – głównie 8-glukozyd aloeemodyny. Dział. /zast: jako środek
przeczyszczający o typowym działaniu antranoidów, w postaci naparów, wyciągów,
preparatów fabrycznych w ostrych zaparciach i stanach wymagających łagodnej defekacji,
siła działania zależy do dawki, bóle brzucha spowodowane zbyt dużymi dawkami, a nie
zawartością żywicy, nie można stosować liści senesu przez dłuższy czas, a także u kobiet w
ciąży.

COOH

sennidyna A i B

COOH

Glc

sennozyd A i B

COOH

reina

Rhei radix et rhizoma – korzeń i kłącze rzewienia, Rheum sp. – rzewień, głównie gatunki:
Rheum palmatum - rzewień dłoniasty, Rheum officinale - rzewień lekarski, Polygonaceae –
rdestowate; nazwa zwyczajowa: rabarbar. Pochodzi z gór zachodnich Chin, uprawiany w
Europie - m.in. w Polsce. Według FP VI surowiec powinien zawierać nie mniej niż 2,2%
związków antranoidowych w przeliczeniu na reinę. Skład: Antranoidy (2-8%), związki
garbnikowe. Antranoidami zawartymi w rzewieniu są antrachinony: eloeemodyna, 8-mono-β-
D-glukozyd, diglukozyd, chryzofanol i jego 8-mono-β-D-glukozyd, diglukozyd i
odpowiadające

antrony

lub

antranole,

direina

(dehydrodireinoantron),

dialoeemodynodiantron, dichryzofanolodiantron, palmidyna A, B, C, D, difiscjonodiantron,

Farmakognozja

2 – Glikozydy i antranoidy

- 13 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

reidyna A, B, C, sennidyna A i B, sennidyna C, E, F oraz sennozyd A, B, C, D, E, F.
Glikozydy antrachinonowe stanowią 60-70% zespołu antrazwiązków, antranolowe i
antronowe 30-40%, a wolne antrachinony 0,1-0,2%. Garbniki hydrolizujące zbudowane z
glukozy i kwasu galusowego, tatrarynę hydrolizującą do cząsteczki glukozy, cząsteczki
kwasu galusowego, cząsteczki kwasu cynamonowego i reosminy, katechina, galusan,
epikatechiny i garbniki skondensowane. Działanie: w małych dawkach (0,1-0,3 g) działa
ściągająco (garbniki) i przeciwbiegunkowo, w większych dawkach (1,5-5,0 g) działa
przeczyszczająco (ze względu na antrazwiązki), łagodnie działa na jelito grube i nie
wywołuje przyzwyczajenia, stosowany w różnych formach galenowych i preparatów jako
laxans wykazując lepsze i łagodne działanie niż izolowane antrazwiązki.

COOH

Reidyna A

Palmidyna A

Frangulae cortex - kora kruszyny, Frangula alnus - kruszyna pospolita, Rhamnaceae –
szakłakowate; Pochodzi z Europy i zachodniej Azji, w Polsce w lasach na niżu i niższych
terenach górskich. Według FP VI surowiec powinien zawierać nie mniej niż 6,0%
związków antranoidowych w przeliczeniu na glukofrangulinę A. Skład: antranoidy (2-
4%) o różnych stopniach utlenienia, głównie pochodne emodyny, świeża kora zawiera wolne
antrony i glikozydy antronowe emodyny, fiscjonu, chryzofanolu np.. frangulanozyd
(ramnozy, emodoantronu) oraz diantrony - glukogranguliny A i B, po ogrzaniu wytwarzają
się w korze glukofrangulina A i B, a przez odłaczenie glukozy - monozydy frangulina A i B.
Dział. /zast.: środek łagodnie przeczyszczający, stosowany w postaci naparów i preparatów,
mieszanek ziołowych. Surowiec może powodować nudności i wymioty, posiada działanie
słabsze niż aloes czy liście senesu, porównywalne z korzeniem rzewienia.

Rha

Frangulina A

Rha

Glc

Glukofrangulina A

Fiscjon

Rhamni purshiani cortex - kora szakłaka amerykańskiego, szakłak – Rhamnus , purshiana,
szakłakowate

Rhamnaceae,

krzew

północnoamerykański.

Surowiec

zawiera

antranoglikozydy w mniejszej ilości niż kora kruszyny: aloina 20-30%, deoksyaloina i
pochodne tych związków tzw. kaskarozydy A, B, C, D(0,70%). Dział. / zast:
przeczyszczające.

Glc

Kaskarozydy: A i B

Farmakognozja

2 – Glikozydy i antranoidy

- 14 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Rhamni cathartici fructus - owoc szakłaku ciernistego, szakłak ciernisty - Rhamnus
cathartica, szkłakowate – Rhamnaceae. Krzak występujący pospolicie w Polsce. Surowiec
zawiera glikozydy pochodne antrachinonu - emodynę, frangulinę A i glukofrangulinę A.
Oprócz antrachinonów zawiera flawonoidy, saponiny i garbniki. Dział. /zast.:: środek
przeczyszczający i pobudzające perystaltykę jelit. Odwary z owoców lub suszone owoce
stosowane są przy przewlekłych zaparciach. Działanie uboczne - przekrwienie miednicy
małej.

Hyperici herba - ziele dziurawca, dziurawiec zwyczajny - Hypericum perforatum,
Hypericaceae – dziurawcowate; Wystepuje w wielu rejonach świata na półkuli wschodniej i
zachodniej, w Europie i w Polsce na polanach, łakach, zaroślach, wydmach. Według FP VI
surowiec powinien zawierać nie mniej niż 1,8% flawonoidów w przeliczeniu na
hiperozyd. Skład: hyperycyna i związki pokrewne - pseudohyperycyna, protohyperycyna,
cyklopseudohyperycyna; flawonoidy, głównie hyperozyd, rutozyd, kwercetyna; biflawonoidy
m.in. amentoflawon, biapigenina, procyjanidyny. Występuje także olejek eteryczny głownie
w kwiatach, zawiera monoterpeny, alifatyczne węglowodory i aldehydy, seskwiterpeny.
Trzecia grupą są substancje fenolowe: garbniki katechinowe 3,0-8,0%, kwas kawowy i
chlorogenowy. W świeżych kwiatach występuje pochodna floroglucyny - hyperforyna,
ksantony mające właściwości antydepresyjne. Dział. /zast.: spasmolyticum, vasotonicum,
psychosedativum, antisepticum, dermaticum. Dziurawiec jest jedną z najbardziej
wszechstronnie działających roślin leczniczych. Działa przeciwskurczowo na mięśnie
przewodu pokarmowego i dróg żółciowych oraz mięśnie gładkie naczynek krwionośnych.
Działanie surowca jest powolne i stopniowe. Katechiny powodują uszczelnienie i
uelastycznienie drobnych naczyń krwionośnych. Surowiec ma działanie przeciwbakteryjnie w
stosunku do bakterii Gram(+). Na błony śluzowe i uszkodzenia skóry wyciągi z surowca
działają ściągająco i antyseptycznie. Po podaniu większych dawek wyciągu dziurawca
obserwuje się działanie antydepresyjne. Jest to związane z obecnością w zielu hiperycyny -
czerwonego barwnika, który ponadto zwiększa zdolność absorpcji promieni nadfioletowych
przez skórę. Może więc on również sprzyjać powstawaniu poparzeń słonecznych.

hyperycyna

Farmakognozja

3 - Flawonoidy

- 15 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

3. FLAWONOIDY

3.1. Zagadnienia ogólne

Charakterystyka podstawowego układu flawonoidów

Są to substancje roślinne o charakterze barwników. Podstawowa struktura flawonoidów
składa się z grupy C

-C

która przyjmuje postać pierścienia heterocyklicznego z atomem

tlenu, dlatego można je określić jako pochodne benzo-

-pironu, czyli chromonu:

chromon

flawon

flawonol

3.2. Wzory aglikonów

apigenina

luteolina

OCH

diosmetyna

kemferol

kwercetyna

mirycetyna

hesperetyna

genisteina

Farmakognozja

3 - Flawonoidy

- 16 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

daidzeina

izosalipurpol

3.3. Właściwości fizykochemiczne związków flawonoidowych

śółte lub bezbarwne (oprócz antocyjanidynów) ciała stałe. W postaci glikozydów
rozpuszczalne w wodzie i etanolu, nierozpuszczalne w rozp. organicznych (w
przeciwieństwie do samych aglikonów). Glikozydy flawonoidowe w większości rozpuszczają
się również w octanie etylu. Flawonoidy rozpuszczając się w alkaliach dają żółte zabarwienie.

3.4. Reakcje charakterystyczne

Mechanizm reakcji Shinody (cyjanidynowej)

Próbę przeprowadza się dodając do badanej próbki opiłki magnezu i stężony HCl, co

prowadzi do wydzielenia się wodoru:

→

. W wyniku redukcji

flawonów z wodorem

in statu nascendi powstaje pomarańczowe zabarwienie. Flawonole dają

zabarwienie malinowoczerwone, zaś flawonony - fioletowoczerwone. W przypadku
chalkonów, izoflawonów i auronów nie obserwujemy barwnych związków.

Reakcja z kwasem borowym i szczawiowym

Po rozpuszczeniu w eterze i dodaniu odczynników, flawonoidy dają żółtozieloną
fluorescencję, w wyniku połączenia z HBr.

3.5. Typy działania farmakologicznego flawonoidów – przykłady

a) wpływ uszczelniający i wzmacniający na ściany naczyń kapilarnych, zapobiegają

krwawieniom, wybroczynom, żylakom, stosowane również w miażdżycy

b) dział. diuretyczne

c) wpływ na krążenie w m. sercowym oraz działanie hipotensyjne

d) dział. spazmolityczne m. in. na m. gładkie naczyń krwionośnych

e) dział. antyagregacyjne na płytki krwi

f) dział. przeciwzapalne (np. koszyczek rumianku)

g) dział. ochronne na wątrobę (flawonolignany)

h) dział. przeciwalergiczne

i) dział. przeciwwrzodowe

j) właściwości antyoksydacyjne – wymiatacze wolnych rodników

Farmakognozja

3 - Flawonoidy

- 17 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

3.6. Surowce – podział

zawierające rutynę: Ruta graveolens – ruta zwyczajna, Viola tricolor – fiołek trójbarwny,

Sambucus nigra – bez czarny

o działaniu moczopędnym: Betulae folium – liść brzozy, Sambuci flos – kwiat bzu

czarnego, Equiseti herba – ziele skrzypu, Polygoni avicularis herba – ziele rdestu ptasiego,
Violae tricoloris herba – ziele fiołka trójbarwnego, Ononidis radix – korzeń wilżyny

stosowane w schorzeniach wątroby: Silybi mariani fructus – owoc ostropestu plamistego,

Helichrysi inflorescentia – kwiatostan kocanek

stosowane w zaburzeniach przemiany materii: Violae tricoloris herba –

ziele fiołka trójbarwnego

działaniu kardiotonicznym: Crataegi inflorescentia – kwiatostan głogu

stosowane w schorzeniach układu krążenia: Ginkgonis folium – liść miłorzębu

zawierające pochodne izoflawonu: Ononidis radix – korzeń wilżyny, Ononis spinosa -

wilżyna ciernista, Facaceae – bobowate, Trifolium species – koniczyna, Fabaceae -
bobowate

3.7. Surowce flawonoidowe

Betulae folium – liść brzozy, Betula pendula - brzoza brodawkowata, Betulaceae -
brzozowate; Skład chemiczny: hiperozyd, kwercetyna. Według FP VI surowiec powinien
zawierać nie mniej niż 1,5% flawonoidów, w przeliczeniu na hiperozyd; Dział. /zast.:
moczopędne, nie drażni nerek, stosowany w mieszankach;

O Gal

hiperozyd

kwercetyna

Ginkgonis folium – liść miłorzębu, Ginkgo biloba - miłorząb dwuklapowy, Ginkgoaceae -
miłorzębowate; Skład chemiczny: flawonoidy: kemferol, kwercetyna, biflawonoidy:
amentoflawon, bilobetyna, seskwiterpeny: bilobalid, diterpeny: ginkgolidy; Dział. /zast.:
wpływ na krążenie i procesy energetyczne mózgu, przeciw chorobom obwodowym naczyń
krwionośnych, antyagregacyjne, na poprawę pamięci;

amentoflawon

Farmakognozja

3 - Flawonoidy

- 18 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Arnicae anthodium – koszyczek arniki, Arnica montana - arnika górska, Asteraceae -
astrowate; Według FP VI surowiec powinien zawierać nie mniej niż 0,4% flawonoidów,
w przeliczeniu na kwercetynę. Skład: kwercetyna. Dział. /zast.: Stosowany głównie zewn.
ze względu na właściwości antyseptyczne i przeciwzapalne, do płukania jamy ustnej i gardła,
pobudza miejscowo ukrwienie naczyń krwionośnych skóry;

Crataegi inflorescentia – kwiatostan głogu, Crataegus laevigata - głóg dwuszyjkowy,
Rosaceae - różowate; Skład chemiczny: witeksyna, apigenina, rutyna, hiperozyd. Według
FP VI surowiec powinien zawierać nie mniej niż 0,7% flawonoidów, w przeliczeniu na
hiperozyd; Dział. /zast.: łagodnie nasercowo, rozszerza naczynia wieńcowe;

Glc

O Glc

Rha

witeksyna

rutyna

Helichrysi inflorescentia – kwiatostan kocanek (kwiat nieśmiertelnika), Helichrysum
arenarium - kocanki piaskowe, Asteraceae - astrowate; Skład chemiczny: izosalipurpol,
izosalipurpozyd, naryngenina. Według FP VI surowiec powinien zawierać nie mniej niż
0,5% flawonoidów, w przeliczeniu na kwercetynę. Dział. /zast.: śółciopędnie,
żółciotwórczo, stosowany w chorobach wątroby;

izosalipurpol

Sambuci flos – kwiat bzu czarnego, Sambucus nigra - bez czarny, Sambucaceae - bzowate;
Według FP VI surowiec powinien zawierać nie mniej niż 0,8% flawonoidów, w
przeliczeniu na kwercetynę. Skład: rutyna, hiperozyd, kwercetyna. Dział. /zast.: napotne,
lekko moczopędne;

Tiliae inflorescentia – kwiatostan lipy, Tilia cordata - lipa drobnolistna, Tiliaceae - lipowate;
Według FP VI surowiec powinien zawierać nie mniej niż 0,7% flawonoidów, w
przeliczeniu na kwercetynę. Skład chemiczny: kemferol, kwercetyna, tylirozyd. Dział.
/zast.: napotnie, przeciwzapalnie (osłaniająco), stosowany w mieszankach;

Ulmariae flos – kwiat wiązówki, Filipendula ulmaria - wiązówka błotna, Rosaceae -
różowate; Skład chemiczny: spirepozyd, kwercetyna. Dział. /zast.: napotnie, ściągająco
(garbniki), lekko przeciwgorączkowe;

Farmakognozja

3 - Flawonoidy

- 19 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Equiseti herba – ziele skrzypu; Equisetum arvense - skrzyp polny, Equisetaceae -
skrzypowate; Skład chemiczny: kemferol, kwercetyna, ekwizetryna, rozpuszczalna
krzemionka. Według FP VI surowiec powinien zawierać nie mniej niż 0,25%
flawonoidów, w przeliczeniu na kwercetynę. Dział. /zast.: moczopędnie, pomocniczo w
terapi gruźliczej;

Hyperici herba - ziele dziurawca, Hypericum perforatum - dziurawiec zwyczajny,
dziurawiec pospolity, Hypericeae - dziurawcowate; Skład chemiczny: hiperozyd, rutyna,
hyperycyna, hyperforyna.wyciągi wodne zawierają flawonoidy i garbniki; Według FP VI
surowiec powinien zawierać nie mniej niż 1,8% flawonoidów, w przeliczeniu na
hiperozyd. Dział. /zast.: ściągające, przeciwskurczowe;

hyperycyna

hyperforyna

Passiflorae herba – ziele męczennicy, Passiflora – męczennica, Passifloraceae –
męczennicowate; Skład chemiczny: izowiteksyna, witeksyna. Dział. /zast.: uspokajająco na
OUN, rozkurczowo na mięśnie gładkie, przewód pokarmowy i macicy;

Glc

witeksyna

Polygoni avicularis herba – ziele rdestu ptasiego, Polygonum aviculare - rdest ptasi,
Polygonaceae - rdestowate; Skład chemiczny: hiperozyd, kwercetyna, awikularyna,
rozpuszczalna krzemionka. Według FP VI surowiec powinien zawierać nie mniej niż
0,15% flawonoidów, w przeliczeniu na kwercetynę. Dział. /zast.: moczopędnie, osłaniająco
na wątrobę;

Polygoni hydropiperis herba – ziele rdestu ostrogorzkiego, Polygonum hydropiper - rdest
ostrogorzki, Polygonaceae – rdestowate; Skład chemiczny: hiperozyd, kwercetyna,
persykaryna. Dział. /zast.: przyspiesza krzepliwość krwi tj. tamuje krwawienie, przeciw
nadmiernym krwawieniom w miesiączkach;

Farmakognozja

3 - Flawonoidy

- 20 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Violae tricoloris herba – ziele fiołka trójbarwnego, Viola tricolor - fiołek trójbarwny,
Violaceae - fiołkowate; Skład chemiczny: rutyna, kwercetyna. Według FP VI surowiec
powinien zawierać nie mniej niż 0,35% flawonoidów, w przeliczeniu na kwercetynę.
Dział. /zast.: moczopędnie i napotnie, choroby skóry zewnętrzne i wewnętrzne(egzema,
trądzik i In. dermatozy), może mieć zastowowanie w leczeniu choroby reumatycznej, dnie,
chorobach metabolicznych, miażdżycy;

Virgaureae herba – ziele nawłoci, Salidago virgaurea – nawłoć pospolita, Asteraceae –
astrowate; Skład chemiczny: hiperozyd, rutyna, kwercetyna. Według FP VI surowiec
powinien zawierać nie mniej niż 0,5% flawonoidów, w przeliczeniu na kwercetynę.
Dział. /zast.: moczopędnie, stosowany w chorobach dróg oddechowych, ściągająco;

Ononidis radix – korzeń wilżyny, Ononis spinosa - wilżyna ciernista, Facaceae - bobowate;
Skład chemiczny: izoflawony: formononetyna. Dział. /zast.: silnie moczopędnie, nie drażni
nerek, stosowany w mieszankach ziołowych;

izoflawon

Silybi mariani fructus – owoc ostropestu plamistego, Silybum marianum – ostropest
plamisty, Asteraceae – astrowate; Skład: flawonolignany: kompleks - sylimaryna (sylibina,
izosylibina, sylikrystyna, sylidianina), flawonole (kwercetyna, kemferl), 30% oleju tłustego
(trójglicerydy kw. linolowego, oleinowego i palmitynowego), sterole, białko. Dział. /zast.:
ochronnie i regenerująco na komórki miąższu wątroby (sylibina uszczelnia błony
hepatocytów), antyhepatoksycznie, antyoksydacyjnie, w preparatach na wątrobę (silimarol).

Aurantii pericarpium, flos – owocnia pomarańczy gorzkiej, Citrus aurantium subsp. amara –
pomarańcza gorzka, Rutaceae - rutowate; Surowiec olejkowy goryczkowy; Skład chemiczny:
diosmina, hesperydyna, naryngina. Stosowana jako corrigens i lek goryczowy.

Glc

Rha

Glc

hesperydyna

naryngina

Glc

Rha

diosmina

Farmakognozja

4 – Antocyjany i karotenoidy

- 21 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

4. ANTOCYJANY I KAROTENOIDY

4.1. Antocyjany – definicja, właściwości fizykochemiczne, występowanie.

Wielofenolowe barwniki roślinne: czerwone, niebieskie lub fioletowe, o charakterze
glikozydowym (syn. antocyjanozydy). Biochemicznie zaliczane do flawonoidów (są
pochodnymi flawanu). Część cukrowa jest najczęściej przyłączona do C-3. Wykazują
charakter słabych zasad, tworzą krystaliczne sole.

Szeroko rozpowszechnione jako barwniki kwiatów, owoców, liści i łodyg. Jedynie u

grzybów, glonów i bakterii brak tych barwników. Występują w rodzinach: Brassicaceae,
Lamiaceae, Solanaceae, Iridaceae.

Wolne antocyjanidyny są nietrwałe, w przeciwieństwie do ich połączeń glikozydowych.

Ich barwa w tkankach roślin zależna jest od pH i kompleksów jakie tworzą z metalami Fe

. Często w środowisku kwaśnym przyjmują barwę czerwoną, w zasadowym zaś niebieską

(nie dotyczy kompleksów z metalami). Antocyjany są rozpuszczalne w wodzie.

Różnice w budowie strukturalnej katechiny, antocyjanidyny i leukoantocyjanidyny

katechina

antocyjanidyna

leukoantocyjanidyna

Działanie farmakologiczne antocyjanów i protoantocyjanów

Wykazują wpływ na przepuszczalność ścian naczyń włosowatych. Ponadto wykazują
właściwości przeciwzapalne – mogą być stosowane w krwawieniach i zaburzeniach
mikrokrążenia – szczególnie w oftalmologii. Poprawiają ukrwienie tęczówki, przez co
zwiększają ostrość widzenia, zwłaszcza w słabym świetle.

Surowce antocyjanowe

Są często spotykane w kwiatach i owocach. Najważniejsze z nich to: Sambuci fructus – owoc
bzu czarnego, Myrtilli fructus – owoc borówki czernicy, Cyani flos – kwiat bławatka oraz
Malvae arboreae flos- kwiat malwy czarnej.

4.2. Karotenoidy

Związki o charakterze barwników roślinnych o wzorze podstawowym C

, odpowiadające

biogenetycznie 8 podjednostkom „aktywnego izoprenu”

Barwniki żółte, pomarańczowe, a

czasami fioletowe, występują w chromoplastach,a także towarzyszą chlorofilowi w
chloroplastach.

Związki litofilne o barwie o barwie brunatno czerwonej do brunatno purpurowej,

rozpuszczalne w tłuszczach i rozpuszczalnikach lipofilowych. Związki z grupą tlenową lepiej
rozp. w alkoholu.węglowodory, np.β-karoten, likopen, rospuszczają się dobrze w eterze
naftolowym. Ksantofil w 95% metanolu. Można na tej podstawie dokonać rozdziału
barwników karotenoidowych.

Karotenoidy występują w chloroplastach (nadają barwę organom roslinnym).

Farmakognozja

4 – Antocyjany i karotenoidy

- 22 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

ββββ

-karoten – prowitamina A- pomarańczowy karotenoidowy barwik, występuje w

warzywach(marchew, papryka, sałata, brokuły),żółtko jaj, masło.Stosowany w leczeniu
niektórych

fotodermatoz

spowodowanych

przez

nagromadzenie

się

porfiryn,

uwrażliwiających skóre na światła, co prowadzi do stanów zapalnych. Stosowany jako środek
zapobiegający, ochraniający skórę.

Likopen - jest węglowodorem nienasyconym, jest jednym z przeciwutleniaczy, posiada
właściwości chroniące organizm przed licznymi chorobami (m.in. zawał serca, choroby
neurologiczne), a przede wszystkim przed rakiem. Jest głównym karotenoidem, który w
odróżnieniu od beta-karotenu po wchłonięciu w jelicie nie ulega konwersji do retinolu (nie
jest substratem dla cynkozależnej dioksygenazy, jak inne karotenoidy), występuje obficie w
pomidorach oraz innych czerwonych owocach (arbuzy, czerwone grapefruity oraz owoce
dzikiej róży)

Luteina –żółty barwnik roślinny należący do ksantofili (podgrupa karotenoidów).
Alkoholowa pochodna α-karotenu. W lecie maskowana przez chlorofil, widoczna jest w
naturze głównie jesienią, gdy nadaje żółty kolor liściom. Uważa się, że luteina jest istotna dla
prawidłowego funkcjonowania narządu wzroku, gdyż chroni go przed uszkodzeniami
powodowanymi przez wolne rodniki.

Surowce karotenoidowe

Dauci radix – korzeń marchwi, Daucus carota - marchew pospolita, Apiaceae - selerowate

Capsici fructus – owoc papryki, Capsicum – papryka, Solanaceae - Psiankowate

Hippophaë fructus – owoc rokitnika, Hippophaë - rokitnik zwyczajny,

Elaeagnaceae - oliwkowate

Lycopersiconis fructus – owoc pomidora, Solanaceae - psiankowate

Rosae fructus – owoc róży, Rosa pimpinellifolia- róża gęstokolczasta, Rosaceae - różowate

Calendulae flos – kwiat nagietka, Calendula officinalis – nagietek lekarski,

Asteraceae - złożone

Croci sigma – znamie szafranu, Crocus sativus- Szafran siewny, Iridaceae – kosaćcowate

4.3. Surowce antocyjanowe i karoteinowe

Aroniae fructus – owoc aronii (ziele bratka), Aronia melanocarpa – aronia czarnoowocowa,
Rosaceae – Różowate; Skład: antocyjany: cyjanidyna; cukry, garbniki, flawonoidy, kw.
organiczne, witaminy: C, P, B

, E, prowitamina A, sole mineralne. Dział./ zast: wzmacniająco

na ściany naczyń krwionośnych. Właściwości przeciwkrwotoczne – pomocniczo przy
drobnych krwawieniach. Ponadto w leczeniu arteriosklerozy, bezkwaśności i bezsoczności
żołądkowej.

cyjanidyna

Farmakognozja

4 – Antocyjany i karotenoidy

- 23 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Cerasi fructus – owoc wiśni, Prunus cerasus – wiśnia pospolita, Rosaceae - różowate;
Pochodzi z Małej Azji, uprawiana w Polsce, występuje w południowo-wschodniej Europie i
południowo-zachodniej Azji. Skład: cukier inwertowany do 40%, barwniki antocyjanowe
typu cyjanidyny, kwasy organiczne. Dział./ zast: moczopędne, przeciwzapalne. Glikozydy
cyjanogenne w korze, nasionach i liściach mogą powodować zatrucia.

Crataegi fructus – owoc głogu, Crataegus momogyna – głóg jednoszyjkowy, Crataegus
oxycantha – głóg dwuszyjkowy, Rosaceae - różowate; Wg FP VI surowiec powinien
zawierać nie mniej niż 0,8% procyjanidyn w przeliczeniu na chlorek cyjanidyny. Skład:
flawonoidy (hiperozyd), pochodne cukrowe witeksyny (ramnozyd), epikatechina,
oligomeryczne procyjanidyny. Dział./ zast: tonizujące pracę serca, w chorobach naczyń
wieńcowych, przy niedomodze mięśnia sercowego, w zaburzeniach krążenia obwodowego,
inotropowo (+), chronotropowo (+), dromotropowo (+), batmotropowo (-).

O Gal

Glc

hiperozyd

witeksyna

Myrtilli fructus – owoc borówki czernicy, Vaccinium myrtillus – brówka czernica, Ericaceae
- wrzosowate; Występuje pospolicie w lasach iglastych i mieszanych Ameryki północnej,
Azji i północno-środkowej Europy, również w Polskich lasach. Skład: antocyjany: glikozydy
delfinidyny (glukozyd, galaktozyd) oraz malwidyny (glukozyd, galaktozyd), 3-O-galaktozyd
cyjanidyny; garbniki (5-10%) głównie skondensowane. Dział./ zast: ściągające, w ostrych
biegunkach i miejscowym leczeniu stanów zapalnych błony śluzowej jamy ustnej i gardła.
Stosowane jako czynniki uszczelniające ściany naczyń włosowatych. W dużych dawkach
działanie przeciwrobacze.

delfinidyna

malwidyna

cyjanidyna

delfinidyna

Farmakognozja

4 – Antocyjany i karotenoidy

- 24 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Rosae fructus - owoc róży, Rosa canina - róża dzika, Rosaceae – różowate; Wyst. na
obszarach umiarkowanych i ciepłych półkuli północnej - prawie w całej Europie, w Afryce
Północnej, na Wyspach Kanaryjskich, w Azji, i na terenie Polski. Skład: ogromne ilości
witaminy C, cyjanidyna, garbniki, karotenoidy (

-karoten), kwasy organiczne, olejki

eteryczne, cukry, pektyny. Dział./ zast: słabo rozkurczające, żółciopędne, łagodnie
moczopędne, jako lek ogólnie wzmacniający (bogate źródło witaminy C).

cyjanidyna

Rubi idaei fructus recens – owoc maliny, Rubus idaeus – malina właściwa, Rosaceae -
różowate; Wyst. w Polsce, w Europie, umiarkowanych strefach Azji. Skład: kwasy
organiczne

(cytrynowy,

jabłkowy),

pektyny,

antocyjany

(pochodne

cyjanidyny,

pelargonidyny), cukry, witaminy C, B

, B

, związki mineralne. Dział./ zast: do wyrobu

syropu

(jako

corrigens),

mieszankach

ziołowych

działaniu

napotnym i

przeciwgorączkowym.

Sambuci fructus – owoc bzu czarnego, Sambucus nigra - bez czarny, Sambucaceae –
bzowate; Surowiec zawiera antocyjany (3-glukozyd cyjanidyny, 3-sambubiozyd cyjanidyny,
3-sambubiozydo-5- glukozyd cyjanidyny), garbniki, kwasy organiczne (jabłkowy, szikimowy,
chlorogenowy, wit. C, zespół wit. B), cukry, pektyny, w niedojrzałych owocach glikozyd
cyjanogenny sambunigryna; Dział. /zast.: jako środek lekko przeczyszczający i napotny, w
stanach zapalnych żołądka i jelit, słabe działanie przeciwbólowe surowca.

O Glc

cyjanidyna

sambunigryna

Sorbi fructus – owoc jarzębiny, Sorbus aucuparia – jarząb pospolity, Rosaceae – różowate;
Roślina pospolita w Polsce na niżu i w górach, Azji mniejszej, Syberii zachodniej; Surowiec
zawiera kwasy organiczne, karotenoidy, garbniki, węglowodany, alkohol sorbitol, witaminę
C; Dział. /zast.: środek urologiczny, różne choroby metaboliczne, w osłabieniu czynności
nerek, zaburzenia trawienia i krążenia. Świeże owoce mogą wywołać biegunkę, (obecność
kwasu parasorbowego).

Cyani flos – kwiat bławatka, Centaurea cyanus – chaber bławatek, Asteraceae – złożone;
Pospolity chwast polny w Polsce; Surowiec zawiera antocyjany: pochodną cyjanidyny
cyjaninę, pelargoninę, flawonoidy i inne związki gorzkie; Dział. /zast.: stosowane w
przypadku gorączki, zaburzeń miesiączkowania, upławów, jako środek przeczyszczający,
tonizujący, goryczowy, moczopędny oraz pobudzający czynność wątrowy i pęcherzyka
żółciowego.

Farmakognozja

4 – Antocyjany i karotenoidy

- 25 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Hibisci flos – Kwiat ketmi, Hibiscus sabdariffa – ketmia szczawiowa, Malvaceae –
ślazowate; Pochodzi z Indii, uprawiana w krajach tropikalnych; Surowiec zawiera kwasy
organiczne (cytrynowy, winowy, jabłkowy i askorbinowy), kwas hibiskusowy i barwniki:
hibiscytryna, goscytryna, glikozydy antocyjanowe (hibiscyna i delfinidyna) i flawonoidy
(kwercetyna i sabdaretyna), śluzy i cukry; Zastosowanie i działanie: Dla pobudzenia
łaknienia, w przeziębieniach, nieżytach górnych dróg oddechowych i żołądka, jako środek
moczopędny, dolegliwościach krążenia, wyciągi z kielichów działają lekko rozwalniająco.

delfinidyna

Malvae arboreae flos – kwiat malwy czarnej, Alcea rosea – malwa różowa (Althaea rosea –
topolówka wyniosła), Malvaceae – ślazowate; Na południu Europy oraz Azji mniejszej,
uprawiana w całej Europie; Surowiec zawiera śluz i antocyjany, występują także glikozydy i
diglikozydy delfinidyny, malwidyny i petuidyny; Dział. /zast.: Jako środek śluzowy w
profilaktyce i leczeniu chorób i dolegliwości dróg oddechowych i przewodu pokarmowego,
zewnętrznie we wrzodach i zapaleniach, działanie ochronne dla naczyń kapilarnych
(antocyjany);

malwidyna

delfinidyna

Malvae silvestris flos – kwiat ślazu dzikiego, Malva sylvestris – ślaz dziki, Malvaceae –
ślazowate; Występuje w Polsce. Surowiec zawiera śluz (glukozę, arabinozę, ramnozę,
galaktozę, kwas glukoronowy), glikozydy antocyjanowe (malwidynę, delfinidynę); Dział.
/zast.:: jako środek osłaniający i zmiękczający zewnętrznie i wewnętrznie w stanach
kataralnych i zapalnych dróg oddechowych.

Farmakognozja

5 – Glikozydy nasercowe

- 26 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

5. GLIKOZYDY NASERCOWE

5.1. Budowa chemiczna

Glikozydy nasercowe są połączeniem aglikonu – geniny – o charakterze steroidowym z
różnymi

cukrami.

Genina

jest

związkiem

steroidowym

ugrupowaniu

cyklopentanoperhydrofenantrenu z przyłączonym do C-17 pierścieniem laktonowym
(najczęściej w pozycji β) oraz co najmniej dwoma grupami hydroksylowymi (przy C-3 i C-
14). Pierścień laktonowy, który ma zasadnicze znaczenie w działaniu nasercowym jest
pierścieniem nienasyconym. Nasycenie bądź przerwanie tego pierścienia znosi działanie
lecznicze glikozydów nasercowych. Aglikon zawsze przy C-3 ma w położeniu β grupę
hydroksylową, do której przyłączają się cząsteczki cukru, którym jest monosacharyd z 6
atomami węgla w układzie piranowym.

Częśc cukrową najczęściej stanowią

CH
CH

O COCH

OCH

Dtx

digitoksoza

Glc

glukoza

AcDtx

acetylodigitoksoza

Rha

ramnoza

Cym

cymaroza

Podział glikozydów nasercowych

Glikozydy kardenolidowe – kardenolidy
posiadają

pięcioczłonowy

pierścień

laktonowy przy C-17.

Glikozydy bufadienolidowe – bufadienolidy

posiadają

sześcioczłonowy

pierścień

laktonowy przy C-17.

5.2. Właściwości fizykochemiczne glikozydów nasercowych i ich aglikonów, reakcje
charakterystyczne, izolacja z roślin

Glikozydy nasercowe podlegają hydrolizie kwaśnej lub enzymatycznej do części cukrowej i
aglikonu. Można otrzymać z bardziej złożonych glikozydów za pomocą stopniowanych
czynników hydrolizujących np. mających 4 cząsteczki cukru, glikozydy pośrednie, o
mniejszej liczbie cząsteczek cukru i całkowitej hydrolizy. Enzymy hydrolizujące znajdują się
najczęściej w tej samej roślinie, mogą katalizować ich biosyntezę.

Reakcja Liebermana – Burcharda na obecność układów: 3-OH steranowego lub 3-OH

triterpenowego, reakcja Keddego na obecność pierścienia laktonowego, reakcja Pesezana
obecność 2 – deoksycukrów.

Farmakognozja

5 – Glikozydy nasercowe

- 27 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

5.3. Działanie farmakologiczne glikozydów nasercowych

Glikozydy nasercowe działają bezpośrednio na mięsień sercowy i są od 200 lat
podstawowymi lekami w leczeniu niewydolności mięśnia sercowego. Wszystkie glikozydy
nasercowe wykazują podobne działanie farmakologiczne, a różnią się przede wszystkim
szybkością działania, stopniem wchłaniania z przewodu pokarmowego, zdolnością wiązania z
albuminami krwi, szybkością wydalania i stopniem kumulacji. Na przykład digitoksyna
wchłania się bardzo dobrze, ma duży stopień kumulacji, powolne wydalanie, natomiast
strofantyna G prawie się nie wchłania z przewodu pokarmowego, ma szybkie działanie i
wydalanie. Pozostałe glikozydy wykazują właściwości pośrednie.

Silna kumulacja,
długie działanie

Digitoksyna (wchłania się w 100%)
Lanatozyd A (wchłania się w 70%)
Acetylodigitoksyna

Średnia kumulacja,
średnio długie działanie

Digoksyna (wchłania się w 80%)
Lanatozyd C (wchłania się w 40%)
Gitoksyna

Brak kumulacji,
krótkie działanie

Strofantozyd G (nie wchłania się per os)
Strofantozyd K (nie wchłania się per os)
Glikozydy konwalii, miłka wiosennego,
oleandra i cebuli morskiej

Glikozydy nasercowe działają kardiotropowo, tzn:

inotropowo dodatnio

– wzmagają siłę skurczu mięśnia sercowego

chronotropowo ujemnie – przedłużają fazę diastoliczną (rozkurczową),

zmniejszają częstość skurczów

zwiększają objętość wyrzutową serca oraz zwalniają tętno
batmotropowo dodatnio – zwiększają pobudliwość mięśnia sercowego
tonotropowo dodatnio

– zwiększają napięcie mięśnia sercowego

dromotropowo ujemnie – zwalniają przewodnictwo w układzie przewodzącym serca

Punktem uchwytu jest bezpośrednio mięsień sercowy. Mechanizm działania jest związany

ze zmianami w wewnątrzkomórkowym transporcie elektrolitów – szczególnie jonów K

, Na

. Glikozydy nasercowe wiążą się z enzymem - Na

, K

-ATP-azą i hamują jej aktywność,

co zwalnia proces repolaryzacji i akumuluje Na

wewnątrz komórki. Akumulacja jonów

sodowych utrudnia zaś wydalanie Ca

na zewnątrz komórki. Zatrzymanie Ca

wewnątrz

przy zwolnionej repolaryzacji sprzyja zwiększeniu kurczliwości i pobudliwości komórki.
Zwiększenie stężenia jonów K

osłabia działanie glikozydów, ponieważ oba wiążą się w tym

samym miejscu. Natomiast zwiększenie stężenia Ca

nasila ich działanie. Dlatego by

zmniejszyć toksyczność, podczas leczenia glikozydami podaje się doustnie sole potasu.

Farmakognozja

5 – Glikozydy nasercowe

- 28 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

5.4. Metody oceny wartości surowców nasercowych

Stosuje się metody fizykochemiczne oraz metody biologiczne. Metody biologiczne polegają
na mianowaniu na zwierzętach. Określa się aktywność surowca wyrażoną efektem
toksycznym. Ilość glikozydu podaje się w jednostkach kocich lub gołębich. Jedna jednostka
kocia jest to ilość glikozydu (w przeliczeniu na 1 kg mc.), która podana kotu dożylnie w
powolnym wlewie kroplowym powoduje zatrzymanie akcji serca i śmierć zwierzęcia.
Mianowanie glikozydów wykonuje się również na gołębiach, które są mniej wrażliwe na
działanie glikozydów. Jednostka kocia jest w przybliżeniu równa jednostce międzynarodowej
i 1,5 raza większa od jednostki gołębiej.

5.5. Różnice w działaniu farmakologicznym glikozydów naparstnicy wełnistej,
naparstnicy purpurowej i skrętnika (strofantusa)

Glikozydy strofantusa wchłaniają się bardzo trudno z przewodu pokarmowego, dlatego są
stosowane wyłącznie pozajelitowo. Nie wiążą się z albuminami surowicy krwi. Pełne
działanie występuje po 40-60 minutach. Stosowane dożylnie, zwykle łącznie z glukozą.
Strophantus kombe i jego głowny glikozyd β-strofantyna K działa nasercowo bardzo szybko
ale krótkotrwale. Strofantyna G (Strophantus gratus) jak wyżej. Stosuje się jako szybko
działające cardiacum.

Najlepiej wchłanianym glikozydem naparstnicy purpurowej jest digitoksyna, która także

silnie się kumuluje. Glikozydy kardenolidowe naparstnicy purpurowej działają inotropowo
dodatnio tj. wzmacniają siłę skurczu mięśnia sercowego oraz chronotropowo ujemne
przedłużając fazę diastoliczną i zwolnieniając tętno.

Glikozydy zawarte w naparstnicy wełnistej powodują zwiększenie kurczliwości mięśnia

sercowego, prowadząc do zwiększenia wydajności jego pracy. Ponadto powodują
zwiększenie napięcia mięśnia sercowego i zwolnienie rytmu pracy. Dzięki temu serce pracuje
wolniej ale wydajniej. Do niekorzystnych działań należy zaliczyć zwiększenie pobudliwości
mięśnia co może prowadzić do zaburzeń rytmu serca.

5.6. Pierwotne, wtórne glikozydy nasercowe i ich aglikony

digitoksygenina

digoksygenina

gitoksygenina

diginatygeniana

Farmakognozja

5 – Glikozydy nasercowe

- 29 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

strofantydyna

strofantydol

adonitoksygenina

ouabagenina

scillarenina

5.7. Zastosowanie w lecznictwie izolowanych glikozydów nasercowych

Są stosowane głównie w niewydolności mięśnia sercowego i obrzękach według ściśle
określonego dawkowania, doustnie lub dożylnie.

Dtx-Dtx-Dtx

digitoksyna

Digitoksyna działa głównie na lewą
połowę mięśnia sercowego. Działanie
jest powolne i długotrwałe. Wiąże się
silnie z białkami surowicy. Wchłania
się prawie w 100% z przewodu
pokarmowego. Silnie się kumuluje.

Dtx-Dtx-Dtx

digoksyna

Digoksyna odznacza się szybkim
działaniem (po około 60 min) i dobrym
wchłanianiem per os (60-70%). Ze
względu

dobre

parametry

farmakokinetyczne stosowana szeroko
w chorobach mięśnia sercowego i
arytmii.

Farmakognozja

5 – Glikozydy nasercowe

- 30 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Glc-AcDtx-Dtx-Dtx

lanatozyd C

Lanatozyd C wchłania się z przewodu
pokarmowego w około 40%, wiąże się
z białkami surowicy. Stosowany jest w
postaci

czystego,

wyizolowanego

związku.

Rha-

proscylarydyna A

Proscylarydyna

–

ramnozyd

scylareiny

(bufadienolid).

Ostatnio

często stosowana ze względu na dobre
wchłanianie (20-30%) z przewodu
pokarmowego, słabą kumulację oraz
właściwości moczopędne (preparaty –
Talusin, Proscillaridin).

Glc-Cym

β-strofantyna K

β-strofantyna K działa nasercowo
bardzo

szybko,

ale

krótkotrwale.

Praktycznie

nie

wchłania

się

przewodu pokarmowego. Nie wiąże się
z albuminami surowicy krwi. Pełnie
działanie

występuje

40-60

minutach. Stosowana dożylnie, zwykle
łącznie z glukozą.

Rha

strofantyna G

Ouabainum (uabaina)

Strofantyna G – stosowana jako szybko
działające

cardiacum.

Prawie

nie

wchłania

się

przewodu

pokarmowego. Wyizolowana została
po raz pierwszy z gatunku Acocanthera
ouabaio.

5.8. Surowce nasercowe

Digitalis purpureae folium – liść naparstnicy purpurowej, Digitalis purpurea – naparstnica
purpurowa, Plantaginaceae – babkowate*; Występuje w środkowej Europie, w Ameryce
Północnej, również w Polsce. Skład: 0,1-0,3% glikozydów nasercowych – kardenolidowych:
purpureaglikozyd A, purpureaglikozyd B, digitoksyna, gitalotoksyna, glukowerodoksyna,
glikozydy digitanolowe pochodne pregnanu, saponiny steroidowe pochodne spirostanu:
digitonina, tigonina, flawonoidy pochodne luteoliny i apigeniny, antranoidy i śluzy.
Stosowane w leczeniu niewydolności krążenia pochodzenia sercowego. Obecnie rzadko
stosowane. Naparstnica purpurowa została wycofana z lecznictwa z powodu wąskiego
marginesu między działaniem toksycznym a terapeutycznym, co dotyczy wszystkich
glikozydów kardenolidowych w roślinie. Purpureaglikozydy A i B odkładają się w mięśniu
sercowym, co grozi przekroczeniem bezpiecznej dawki.

Farmakognozja

5 – Glikozydy nasercowe

- 31 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

digitoksygenina (szereg A)

gitoksygenina (szereg B)

Glc-Dtx-Dtx-Dtx

purpureaglikozyd A

purpureaglikozyd B

Digitalis lanatae folium – liść naparstnicy wełnistej, Digitalis lanata – naparstnica wełnista,
Plantaginaceae – babkowate*; Występuje w Azji Mniejszej i na Półwyspie Bałkańskim,
uprawiana w Polsce w celach leczniczych. Surowiec zawiera 0,4 - 1,0% glikozydów
nasercowych, kardenolidowych: glikozydy pierwotne – latanozyd A, B, C i glikozydy wtórne
- digoksyna, acetylodigoksyna, dezacetylolanatozydy, glikozydy digitanolowe pochodne
pregnanu, saponiny steroidowe pochodne spirostanu, związki antranoidowe, flawonoidy –
pochodne apigeniny i luteoliny; Dział./ zast: w leczeniu niedomóg mięśnia sercowego.
Glikozydy nasercowe stosowane są w leczeniu niewydolności krążenia pochodzenia
sercowego. Powodują zwiększenie kurczliwości mięśnia sercowego, prowadząc do
zwiększenia wydajności jego pracy. Ponadto powodują zwiększenie napięcia mięśnia
sercowego i zwolnienie rytmu pracy. Dzięki temu serce pracuje wolniej ale wydajniej. Do
niekorzystnych działań należy zaliczyć zwiększenie pobudliwości mięśnia co może prowadzić
do zaburzeń rytmu serca. Surowiec wykazuje również słabe działanie diuretyczne. Surowiec
jest stosowany w postaci preparatów galenowych (mianowanych). Jest także wykorzystywany
do izolacji zespołów kardenolidów. Te ostatnie mają obecnie większe znaczenie.
Przedawkowanie prowadzi do zatrzymania akcji serca w fazie skurczu.

Glc-AcDtx-Dtx-Dtx

lanatozyd A

poch. digitoksygeniny (szereg A)

lanatozyd C

poch. digoksygeniny (szereg C)

* Poprzednio naparstnica była zaliczana do rodziny Scrophulariaceae – trędownikowate.
Obie rodziny (trędownikowate i babkowate) należą do rzędu jasnotowców (wargowców) -
Lamiales. Mówi się również o przynależności naparstnicy do rodziny przetacznikowatych –
Veronicaceae, wydzielonej w niektórych nowych systemach w końcu XX wieku (np. w systemie
Reveala i systemie Thorne'a), zaliczanej również do rzędu jasnotowców. Przedstawiciele
przetacznikowatych dawniej zaliczani byli do rodziny trędownikowanych. Ustalenie powiązań
filogenetycznych spowodowało jednak włączenie w systemie APG II przedstawicieli tej grupy
systematycznej do rodziny babkowatych.

Farmakognozja

5 – Glikozydy nasercowe

- 32 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Adonidis vernalis herba – ziele miłka, Adonis vernalis – miłek wiosenny, Ranunculaceae –
jaskrowate; Wyst. w północno-wschodniej i środkowej Europie. Skład: do 0,80% glikozydów
nasercowych (kardenolidowych), głównie adonitoksyna, cymaryna, adonitoksol oraz
glikozydy pochodne strofantydyny, strofantogeniny, peryplogeniny, adonitoksygeniny,
strofantydolu, związki flawonoidowe (pochodne luteoliny i apigeniny), alkohol cukrowy,
adonitol i 2,6-dimetylobenzochinon. Dział./ zast.: zwiększają siłę skurczu mięśnia sercowego
(inotropowe dodatnie), zwiększają objętość wyrzutową serca, zwalniają tętno. Wyciągi
alkoholowe stosowane są w niewydolności mięśnia sercowego i obrzękach na tle
krążeniowym. Działają szybko, słabo się kumulują. Wykazują też działanie moczopędne i
uspokajające. Preparaty stosowane w lżejszych niedomogach krążenia.

Rha

Glc-Cym

adonitoksyna

poch. adonitoksygeniny

β-strofantyna K

poch. strofantydyny

Cym

cymaryna

poch. strofantydyny

Convallariae herba – ziele konwalii, Convallaria majalis - konwalia majowa,
Convallariaceae – konwaliowate; Występuje w Europie, Ameryce Północnej. Surowiec
zawiera: Glikozydy kardenolidowe pochodne strofantydyny (konwalotoksyna, konwalozyd),
strofantydolu

(konwalatoksol),

bipindogeniny

(lokundiozyd)

peryplogeniny

(peryploramnozyd). Zawiera także saponiny steroidowe – konwalamaryne, konwalarynę,
flawonoidy pochodne izoramnetyny, kemferolu, kwercetyny, fenolokwasy, olejek lotny.
Dział./ zast: surowiec i jego wyciągi mają działanie tonizujące na mięsień sercowy. Surowiec
zawiera glikozydy nasercowe, które kumulują się w organizmie w małym stopniu. Wykazuje
również słabe działanie moczopędne i uspokajające. Ziele jest stosowanie w różnych
postaciach niewydolności serca oraz naczyń wieńcowych.

Rha

konwalatoksyna

konwalatoksol

poch. strofantydyny

poch. strofantydolu

Farmakognozja

5 – Glikozydy nasercowe

- 33 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Scillae bulbus – cebula morska, Scilla maritima – oszloch morski (cebula morska, ostrawka
morska), Hyacinthaceae – hiacyntowate; Bylina strefy obszaru śródziemnomorskiego. Skład:
odmiana biała:. glikozydy nasercowe bufadienolidowe, steroidy (sitosterol), kw. chelidonowy,
tłuszcze, ślady olejku. Wśród glikozydów dominuje glukoscylaren A, przekształcający się
wtórnie w scylaren A i proscylarydynę A. Odmiana czerwona: scylirozyd i scylirubozyd.
Dział./ zast: scylaren A i proscylarydyna A (Talusin, Proscilaridin), wzmagają siłę skurczu
mięśnia sercowego (dział. kardiotonicznie), słabo kumulują się w organizmie (do 20%). Po
podaniu doustnym działają moczopędnie. Proscylarydyna A tak jak glikozydy naparstnicy
zwiększa siłę skurczu mięśnia sercowego, pojemność minutową serca i obniża podwyższone
ciśnienie żylne. W obrzękach poch. sercowego zwiększa wydalanie moczu. Dobrze wchłania
się z przewodu pokarmowego i jest bezpieczniejsza od naparstnicy, bo nie ulega kumulacji.

Glc-Glc-Rha-

Rha-

glukoscylaren A

proscylarydyna A

Strophanthi semen – nasienie strofantusa, Strophantus gratus – strofant wdzięczny, skrętnik
wdzięczny, Strophantus Kombe – strofant Kombe, Apocynaceae – toinowate; Wyst. w Afryce
środkowej, uprawiany w Kamerunie; S. Kombe zawiera mieszaninę glikozydów nasercowych
(kadenolidowych): strofantyna K, eryzmozyd, β-strofantyna K. W mniejszej ilości wyst.:
cymaryna, cymarol, helwetykozyd, saponiny kwaśne – pochodne kwasu strofantynowego,
olej tłusty. S. gratus: glikozydy kardenolidowe takie jak strofantyna G, giflorozyd K,
bipindozyd, sarmnolozyd, saranentolozyd A,D,E, saponiny kwaśne. Dział./ zast: strofantyna
G podnosi ciśnienia krwi, nie kumuluje się w organizmie, jest szybko wydalana. Podawana
jedynie pozajelitowo – b. trudno się wchłania i łatwo ulega rozpadowi w żołądku. Stos. w
ostrej niewydolności mięśnia sercowego i w obrzęku płuc.

Rha

strofantyna G = ouabaina

Leonuri herba – ziele serdecznika, Leonurus cardiaca – serdecznik pospolity, lwie serce,
Lamiaceae – jasnotowate; Wyst. w umiark. strefach Azji, Europie i Azji Mniejszej, Ameryce
Północnej, w Polsce. Skład: irydoidy, połączenia kwasu kawowego, fenylopropanoidy
(werbaskozyd, lewandulifoliozyd, leonozyd A i B), flawonoidy (poch. kwercetyny, kemferolu
i apigeniny), związki diterpenowe i triterpenowe, glikozydy bufadienolidowe; Dział./ zast:
łagodnie uspokajająco, p/skurczowo w obrębie przewodu pokarmowego i macicy. Obniża
ciśnienie krwi, wpływa regulująco na czynność układu przewodzącego serca. Preparaty
najcześciej stos. w chorobach układu nerwowego, w nerwicach sercowo naczyniowych,
wczesnym okresie choroby wieńcowej, pomocniczo w chorobie nadciśnieniowej. Jako lek
rozkurczowy w zaburzeniach przewodu pokarmowego. Stosowany w tabletkach
uspokajających, tonizujących, w homeopatii nalewka ze świeżego ziela w chorobie
wieńcowej,

chorobach

tarczycy,

dolegliwościach

klimakterycznych.

Farmakognozja

6 – Saponiny

- 34 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

6. SAPONINY

6.1. Budowa chemiczna

Saponiny, glikozydy saponinowe, saponozydy. Substancje naturalne o masie cząsteczkowej
600-1500, charakterze glikozydowym, wykazujące zdolność zmniejszania napięcia
powierzchniowego

roztworów

wodnych

(zdolność

pienienia)

oraz

właściwości

hemolizowania erytrocytów. Zbudowane są z aglikonu sapogeniny oraz glikonu złożonego z
1-12 cząsteczek cukrów prostych, tworzących jeden lub dwa łańcuchy. W zależności od
budowy aglikonu wyróżnia się saponiny triterpenowe (najczęściej pochodne β-amyryny) i
saponiny steroidowe (pochodne spirostanu i furostanu). Łańcuch cukrowy występuje zwykle
przy węglu 3. Pseudosaponiny mają łańcuch cukrowy połączony do grupy karboksylowej
przy węglu 17. Saponiny triterpenowe mające grupę karboksylową w aglikonie lub kwas
uronowy w łańcuchu nazywane są saponinami kwaśnymi, pozostałe – obojętnymi.

6.2. Występowanie

Saponiny triterpenowe szczególnie często występują w klasie dwuliściennych, głównie w
roślinach z rodzin kasztanowcowate, krzyżownicowate, pierwiosnkowate, araliowate,
goździkowate.

Saponiny steroidowe występują głównie u jednoliściennych, w rodzinach: liliowate,

trędownikowate, agawowate.

6.3. Podział saponin

Pochodne oleananu

β – amyryna
kwas oleanolowy
kwas glicyretynowy – glicyretyna
gipsogenina
kwas medikagenowy
presenegenina

Pochodna ursanu

α–amyryna
kwas ursolowy
azjatykozyd

Pochodna dammaranu (p.p)

protopanaksadiol
protopanaksatriol

6.3.1. Saponiny steroidowe – pochodne furostanowe i spirostanowe

furostan

spirostan

Farmakognozja

6 – Saponiny

- 35 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

6.3.2. Saponiny triterpenowe

oleanan

ursan

frydelan (p.p)

dammaran (p.p)

lupan (p.p)

diosgenina (typ spirostanu)

C25 R-diosgenina

6.4. Właściwości fizykochemiczne, reakcje i metody wykrywania saponin

Saponiny obniżają napięcie powierzchniowe roztworów wodnych (powodują pienienie), mają
zdolność hemolizowania erytrocytów (uszkodzenia ich błony komórkowej) oraz wiązania
cholesterolu występującego w płynach ustrojowych i błonach komórkowych.

Dają liczne reakcje barwne właściwe triterpenom, takie jak reakcja Liebermana-Burcharda

(na obecność układu 3-OH steranowego lub 3-OH triterpenowego), czy reakcja z chlorkiem
antymonu (III). Łączą się ze sterolami (szczególnie cholesterolem), co ma wpływ na ich
właściwości biologiczne. Ponadto dają połączenia z lecytynami i białkami.

Saponiny steroidowe, pochodne furostanu barwią się z odczynnikiem Ehrlicha na czerwono,

z aldehydem anyżowym na żółto, natomiast pochodne spirostanu nie reagują.

Saponiny triterpenowe kwaśne (zawierające grupę karboksylową w części aglikonowej lub

kwas uronowy w części cukrowej) są dość dobrze rozpuszczalne w wodzie, tworzą pieniące
się roztwory. Są też rozpuszczalne w uwodnionym alkoholu etylowym, metylowym i
acetonie. Z roztworów wodnych lub wodno-alkoholowych są wytrącane przez roztwory
octanu ołowiu (II) (saponiny obojętne) lub zasadowego octanu ołowiu (II) (saponiny kwaśne),
a także przez roztwory wodorotlenku baru.

6.5. Działanie lecznicze saponin

Saponiny ułatwiają tworzenie się roztworów koloidalnych zmniejszając napięcie
powierzchniowe, zwiększają rozpuszczalność niektórych trudno rozpuszczalnych w wodzie
substancji, jednocześnie umożliwiając ich resorpcję przez ściany komórkowe i błony śluzowe.
Te właściwości są wykorzystywane w praktyce farmaceutycznej przy zastosowaniu saponin
jako emulgatorów.

Farmakognozja

6 – Saponiny

- 36 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Saponiny triterpenowe drażnią błony śluzowe, wywołują zwiększone wydzielanie śluzu

przez oskrzela, powodują efekt wykrztuśny (hederakozyd – saponina bluszczu), kichanie,
łzawienie. Słabo resorbują się z przewodu pokarmowego. Działają przeciwzapalnie
(glicyryzyna, saponina lukrecji gładkiej), przeciwobrzękowo (escyna z kasztanowca
zwyczajnego), psychopobudzająco (korzeń żeń-szenia). Kontrowersyjne jest działanie
moczopędne (związane z drażnieniem nerek i zwiększeniem przesączania). Oprócz zdolności
wiązania cholesterolu występującego w płynach ustrojowych oraz steroli w ścianach
komórkowych niektórych mikroorganizmów (drożdże, grzyby patogenne), posiadają zdolność
hemolizowania erytrocytów, która występuje z różnym nasileniem u różnych saponin.
Najsilniejsze właściwości hemolityczne mają monodesmozydy. Określenie indeksu
hemolitycznego (IH) może posłużyć do oceny aktywności biologicznej saponin.

Saponiny steroidowe również wykazują właściwości hemolityczne, obniżają napięcie

powierzchniowe i łączą się z cholesterolem. Działają ponadto hipocholesteremicznie, mają
znaczenie w zapobieganiu miażdżycy. Diosgenina, hekogenina, sarsapogenina i tigogenina
używane są do produkcji hormonów płciowych, kortykosteroidów, mają też właściwości
grzybobójcze. Ze względu na duże zapotrzebowanie na te związki prowadzone są próby ich
pozyskania z różnych tkanek hodowanych in vitro.

6.6. Surowce saponinowe

Digitalis – 2 gatunki naparstnicy: Digitalis purpurea – naparstnica purpurowa, Digitalis lanata
– naparstnica wełnista, Plantaginaceae – babkowate; W obu naparstnicach występuje
gitogenina i digitogenina (saponiny steroidowe, pochodne spirostanu). Saponiny te mogą
zwiększać resorpcję przez ściany komórkowe i błony śluzowe niektórych substancji trudno
rozpuszczalnych, zmieniając ich biodostępność.

gitogenina

digitogenina

Hederae folium – liść bluszczu, Hedera helix – bluszcz pospolity, Araliaceae – araliowate;
Krzew występujący w strefie klimatu umiarkowanego Europy i Azji, w polsce w lasach
liściastych na niżu i niższych partiach górskich. Skład: 5% saponin triterpenowych, głównie
bidesdesmozydowych pochodnych hederageniny, kwasy oleanolowy i bayogeniny, ponadto
sterole, flawonoidy (rutozyd) fenolokwasy (chlorogenowy i kawowy), olejek eteryczny.
Dział. / zast.: wyciągi z liści działają wykrztuśnie (drażnienie nerwu błędnego - saponiny),
rozkurczająco i przeciwgrzybiczo (saponiny), w preparatach wykrztuśnych: Bronchopect,
Hedelix. Stosowane w mieszankach ziołowych ze względu na znaczną toksyczność saponin
głównie hederyny.

COOH

hederagenina

Farmakognozja

6 – Saponiny

- 37 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Centellae asiaticae herba – ziele wąkroty azjatyckiej, Centella asiatica - wąkrot azjatycki,
Apiaceae – selerowate; Występuje w Indiach, na Cejlonie, Madagaskarze oraz w strefie
klimatu gorącego. Skład: kwasy diterpenowe (azjatykowy, 6-hydroksyazjatykowy,
betulinowy) oraz estry takie jak azjatykozyd A, afroazjatycki B, który jest estrem kwasu
terminolowego, związki flawonoidowe pochodne kemferolu i kwercetyny, olejek eteryczny i
alkaloid hydrokotylinę. Dział. / zast.: wyciągi poprawiają krążenie obwodowe i działają
przeciwobrzękowo w niewydolności żylnej. Preparaty z azjatykozydem mają działanie
przeciwbakteryjne, przyspieszają gojenie ran, poprawiają stan naczyń włosowatych.

Herniariae herba – ziele połonicznika nagiego, Herniaria glabra – połonicznik nagi,
Caryophyllaceae - goździkowate; Występowanie: Europa, północna Afryka, południowo-
zachodnia Azja, w Polsce dość pospolita. Ma drobne liście i owoce. Skład: ok. 3% saponin
triterpenowych (głównymi składnikami są kwaśne i obojętne saponiny kwasu
medykagenowego,

pochodne

kwasu

16-α-hydroksymedykagenowego

oraz

kwasu

gipsogenowego), 1,6% flawonoidów (pochodne izoramnetyny, kwercetyny - rutozyd) oraz
kumaryny, liczne fenolokwasy, olejek eteryczny. Dział. /zast.: wyciągi działają drażniąco na
błony śluzowe, słabo przeciwskurczowo i odkażająco na drogi moczowe, słabo moczopędnie,
rozkurczowo na mięśnie gładkie zwłaszcza dróg moczowych (flawonoidy), ułatwiają
wydalanie Na

i Cl

, rozpuszczają złogi, działają przeciwbakteryjne w drogach moczowych.

Virgaureae herba – ziele nawłoci, Salidago virgaurea – nawłoć pospolita, Asteraceae –
astrowate; Skład: flawonoidy (glikozydy kwercetyny (hiperozyd, rutozyd), kemferolu),
garbniki katechinowe, fenolokwasy, saponiny triterpenowe, olejek eteryczny, antocyjany. Wg
FP VI surowiec powinien zawierać nie mniej niż 0,5% flawonoidów, w przeliczeniu na
kwercetynę. Dział. /zast.: surowiec działa moczopędnie, ściągająco i odkażająco na drogi
moczowe. Stosowany w chorobach dróg oddechowych. Obniża również ciśnienie krwi i
działa spazmolitycznie.

Ginseng radix – korzeń żeń-szenia, Panax ginseng – żeń-szeń, Araliaceae – araliowate;
Występuje w Azji, od Nepalu po Mandżurię i Koreę, uprawiany w Korei, Japonii, Chinach,
Rosji, Ameryce Północnej. Skład: 0,5-12% saponin triterpenowych pochodnych dammaranu
nazywanych ginsenozydami R

-R

lub w rejonie ZSRR - panaksozydami A-F, 0,5 % olejku

(seskwiterpeny, elemen, eremofilen), alkohole (panaksydol, panaksynol, panaksytriol,
falkarinol), aminokwasy, peptydy polisacharydy, flawonoidy. Związkami występującymi
bezpośrednio w roślinie są protoginsenozydy, natomiast po ekstrakcji z surowca przybierają
formę ginsenozydów. Dział. /zast.: psychopobudzające, podnosi fizyczną i seksualną
sprawność, pobudza biosyntezę białka i kwasu rybonukleinowego, obniża poziom
cholesterolu, podnosi ciśnienie krwi (zwiększenie stężenia adrenaliny i noradrenaliny w
surowicy krwi), podnosi poziom dopaminy i adrenaliny w mózgu, zmniejsza zawartość
serotoniny. Ginsenozydy R

i R

podnoszą sprawność organizmu i przeciwdziałają

zmęczeniu. Korzeń żeń-szenia czerwonego przechowuje się po wysuszeniu, natomiast żeń-
szeń biały po stabilizacji, np. alkoholem.

protopanaksadiol

protopanaksatriol

Farmakognozja

6 – Saponiny

- 38 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Glycyrrhizae radix – korzeń lukrecji, Glycyrrhiza glabra – lukrecja gładka, Fabaceae-
bobowate; Występowanie: Rejon Morza Śródziemnego, południowo–zachodnia Azja, w
Polsce rzadko. Skład: saponiny triterpenowe (do 15%), głównie glicyryzyna występującą w
postaci soli potasowej, wapniowej lub amoniowej kwasu glicyryzynowego. Ponadto: kwas
glabrykowy, kwas likwirycjowy, flawonoidy, kumaryny (takie jak umbeliferon, herniaryna,
likumaryna), fitosterole, węglowodany, aminokwasy, olejek (anetol, estragol, eugenol)
żywice, sole mineralne. Dział. /zast.: przeciwzapalne, rozkurczające i wykrztuśnie. Stosowany
w nieżycie gardła, oskrzeli, suchym kaszlu, w chorobie wrzodowej żołądka i dwunastnicy.
Przeciwskazania: nadciśnienie, zaburzenia pracy przewodu pokarmowego.

COOH

kwas glicyretynowy, glicyretyna

Primulae radix et flos – korzeń i kwiat pierwiosnka, Primula officinalis – pierwiosnek
lekarski, Primulaceae – pierwiosnkowate; Korzeń zawiera do 10% saponin triterpenowych
(pochodne primulageniny A), glikozyd fenolowy (prymulawerozyd), olejek (metoksy
salicylan metylu), garbniki i estry. Kwiat zawiera flawonoidy, saponiny, glikozydy fenolowe.
Dział. /zast.: Saponiny działają wyksztuśnie, poprzez drażnienie błony śluzowej jamy ustnej i
gardła powodują zwiększone wydzielanie śluzu, również w oskrzelach. Wyciągi z korzenia
wchodzą w skład preparatów ułatwiających odksztuszanie wydzieliny z oskrzeli. Kwiat
stosowany do wyrobu mieszanek ziołowych o działaniu wykrztuśnym i moczopędnym.

protoprymulagenina

Saponariae radix – korzeń mydlnicy, Saponaria officinalis – mydlnica lekarska,
Caryophyllaceae – goździkowate; Występuje w środkowej i południowej Europie, w Azji na
obszarach klimatu umiarkowanego, występuje w Ameryce północnej, w Polsce roślina
pospolita; Skład: do 5% saponin triterpenowych tzw. saporubina (pochodne gipsogeniny i
kwasu gipsogenowego), cukry, sole mineralne. Brak skrobii jak w Asteraceae. Dział. /zast.:
Saponiny drażnią błony śluzowe jamy ustnej, gardła i przewodu pokarmowego, pobudzają
wydzielanie śluzu w oskrzelach, przywracają ruch nabłonka rzęskowego ułatwiając
odksztuszanie, obniżają napięcie powierzchniowe cieczy. Działają wykrztuśnie, wpływają na
zwiększenie wydzielania żółci. Wyciągi alkoholowe stosowane jako lek wykrztuśny w
ostrych i przewlekłych nieżytach górnych dróg oddechowych, mieszanki o działaniu
wykrztuśnym i w preparatach do pielęgnacji włosów, działają także hemolitycznie w związku
z tym nie należy ich stosować w krwawieniach w przewodzie pokarmowym.

Farmakognozja

6 – Saponiny

- 39 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

CHO

COOH

gipsogenina

kwas gipsogenowy

Senegae radix – korzeń senegi (krzyżownicy), Polygala senega – krzyżownica wirginijska,
krzyżownica cierpka, senega wirginijska, Polygalaceae – krzyżownicowate; Bylina występuje
w suchych, widnych lasach i na preriach Ameryki Północnej, od Atlantyku po Teksas,
również w Kanadzie. Skład: 6-10% saponin triterpenowych (seneginy I, II, III, IV, aglikonem
jest presenegina), salicylan metylu, olej tłusty. Dział. /zast.: saponiny działają pobudzająco na
wydzielanie śluzu przez oskrzela i słabo przeczyszczająco. Napary oraz wyciągi płynne z
korzenia stosowane są jako leki wykrztuśne. Wyciągi suche wchodzą w skład preparatów,
które są stosowane w chorobach górnych dróg oddechowych z występującą trudnością
odkrztuszania. Stosowane są jako środki pomocnicze w chronicznych bronchitach.

Rusci aculeati rhizoma – kłącze ruszczyka (ruskusa), Ruscus aculeatus - ruszczyk kolczasty,
myszopłoch kolczasty, Ruscaceae – myszopłochowate (rodzina ta obejmuje kilka rodzajów
wcześniej uwzględnionych w Liliaceae); Występuje na obszarze śródziemnomorskim. Skład:
saponozydy spirostanowe (ruskogenina), ruscyna, ruskozyd, olejek, sole potasu, żywice.
Dział. /zast.: przeciwzapalne, przeciwobrzękowe, moczopędne. Wzmacnia ściany naczyń
obwodowych, zwiększa napięcie żylne, poprawia krążenie krwi żylnej, chroni strukturę
naczyń krwionośnych i limfatycznych. W leczeniu niewydolności naczyń żylnych i
limfatycznych, w łagodzeniu objawów alergii, w leczeniu hemoroidów, żylaków i obrzęków
kończyn, w terapii nadmiernej przepuszczalności i kruchości naczyń krwionośnych, w
stanach zapalnych żył oraz zakrzepach żylnych. Miejscowo w leczeniu hemoroidów, w
zapaleniach odbytu, pochwy. Zmniejsza krwawienia z dróg rodnych pozamenstruacyjne.

ruskogenina (ruscogenin)

Calendulae anthodium et flos – koszyczek, kwiat nagietka, Calendula officinalis - nagietek
lekarski, Asteraceae – astrowate; Pochodzi z obszaru śródziemnomorskiego, uprawiany w
Polsce i Europie. Wg FP VI surowiec powinien zawierać nie mniej niż 0,4% flawonoidów
w przeliczeniu na hiperozyd. Skład: saponiny triterpenowe, pochodne kwasu oleanolowego,
(taraksasterol, faradiol, arnidiol) oraz ich estry, sterole,

-sitosterol, cholesterol, flawonoidy,

kumaryny, karotenoidy, poliacetyleny, olejek eteryczny z mono- i seskwiterpenami,
kalendulozydy. Dział./ zast.: przeciwzapalne, bakteriobójcze, grzybobójcze, przyspiesza
gojenie ran. Wyizolowane polisacharydy działają immunostymulująco, a saponiny
adaptogennie.

Farmakognozja

6 – Saponiny

- 40 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

COOH

kwas oleanolowy (pochodna oleananu)

Hippocastani flos et semen – kwiat, nasienie kasztanowca, Aesculus hippocastanum -
kasztanowiec zwyczajny (kasztanowiec biały), Hippocastanaceae – kasztanowcowate;
Występuje na Kaukazie, w Europie, sadzony w Polsce. Skład: saponiny triterpenowe
(aglikony to penta- i heksahydroksy-

-amyryny, cukry: glukoza, ksyloza, galaktoza), w

nasionach znajduje się do 13% saponin i, 0,15% glikozydów flawonowych. Najważniejsza
saponina kasztanowca – escyna – jest mieszaniną kilku substancji pochodnych trierpenowych
aglikonów: protoescygeniny i baryngtogeniny C. Ponadto kora zawiera hydroksykumarynę
– eskulinę. Dział./ zast.: escyna bardzo silnie uszczelnia naczynia włosowate. Preparaty
przeciwzapalne, przeciwobrzękowe, uszczelniające.

baryngtogenol C

protoescygenina

Verbasci flos – kwiat dziewanny, Verbascum densiflorum - dziewanna wielkokwiatowa,
Scrophuliaceae – trędownikowate; Wystepuje w Polsce niżowej, Skład: śluzy do 2,5%,
saponiny

(werbaskosaponina

pochodna

werbaskogeniny),

irydoidy:

aukubina,

glikozydoester – poch. kwasu kawowego: werbaskozyd, flawonoidy: rutynozyd,

-karoten,

cukry do 20%. Dział. wykrztuśne, osłaniające. W mieszankach osłaniająco (śluzy).

6.7. Reakcje odróżniające sterole i triterpeny

Reakcja Liebermana – Burcharda na obecność układów 3–OH steranowego lub 3-OH
triterpenowego: substancję rozpuszcza się w 1 ml CH3Cl, dodaje kilka kropel bezwodnika
octowego i podwarstwia 1 ml stęż. H

. Zanotować zmianę barwy na granicy warstw.

Reakcja Salkowskiego na obecność układów steranowego lub triterpenowego. Substancję
rozpuszcza się w 1 ml CHCl3, dodaje stęż. H

. Zanotować zmianę barwy.

Reakcja Czugajewa odróżniająca triterpeny od steroli: substancje rozpuszcza się w 1 ml 90%
r-ru CCl

COOH. Ogrzewać na łaźni wodnej, w przypadku braku zmian - w płomieniu palnika

spirytusowego. Oczekiwane obserwacje: barwa różowa w temp. 60°C wskazuje na obecność
steroli, w temp. 110-120°C na obecność triterpenów.

Farmakognozja

6 – Saponiny

- 41 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

6.8. Surowce zawierające diterpeny i triterpeny

Agni casti fructus – owoc niepokalanka, Vitex agnus castus - niepokalanek pospolity,
Lamiaceae – jasnotowate (spotyka się również klasyfikowanie do Verbenaceae –
werbenowate); Występuje w Południowej Europie i w zachodniej Azji. W wielu krajach jest
uprawiany (jako roślina ozdobna - krzew i lecznicza). Skład: diterpeny (rotundifuran,
witeksylakton), glikozydy irydoidowe (agnozyd, eurostozyd, aukubina), flawonoidy
(kastycyna, witeksyna, orientyna, kemferol), alkaloidy (witycyna), olejek eteryczny (sabinen,
1,8-cyneol, alfa-pinen, beta-pinen, linalol, mircen, kariofilen), seskwiterpeny, beta-sitosterol,
kwas kawowy. Dział./zast.: moczopędne, napotne, przeciwgorączkowe, rozkurczowe,
regulujace układ dokrewny, antylaktogenne, odkażające, uspokajające, przeciwdepresyjne,
żółciopędne. Hamuje wydzielanie prolaktyny. Pobudza i wzmaga czynność ciałka żółtego,
hamuje wydzielanie folikulostymuliny FSH. Przywraca prawidłową równowagę hormonalną:
progesteron-estrogeny. Zapobiega zmianom zwłóknieniowym piersi i endometriozie (zapal.
błony śluzowej macicy). Znosi zespół napięcia przedmiesiączkowego. Stabilizuje cykl
menstruacyjny, pomaga w bolesnym, nieregularnym miesiączkowaniu, objawach związanych
z okresem przekwitania. Obniża stężenie cholesterolu we krwi.

Cimicifugae racemosae radix – korzeń pluskwicy, Cimicifuga racemosa - pluskwica
groniasta, świecznica groniasta, Ranunculaceae – jaskrowate; Zimotrwała bylina występująca
w Ameryce Północnej. Skład: glikozydy triterpenowe, (akteina, cimifugina, deoksydina),
glikozydy goryczowe (ranunkulidyna), substancje estrogenne, żywice, kwas salicylowy i
izoflawony. Pluskwica jest jednym z najbogatszych źródeł fitoestrogenów - hormonów
pochodzenia roślinnego. Dział./zast.: rozkurczowe, przeciwzapalne, estrogenne, łagodzi
dolegliwości menopauzy, stosowana również w zaburzeniach miesiączkowania.

Ginkgonis folium – liść miłorzębu, Ginkgo biloba - miłorząb dwuklapowy, Ginkgoaceae -
miłorzębowate; Skład chemiczny: flawonoidy: kemferol, kwercetyna, biflawonoidy:
amentoflawon, bilobetyna, seskwiterpeny: bilobalid, diterpeny: ginkgolidy; Dział./ zast.:
wpływ na krążenie i procesy energetyczne mózgu, przeciw chorobom obwodowym naczyń
krwionośnych, antyagregacyjne, na poprawę pamięci;

kemferol

kwercetyna

amentoflawon

Farmakognozja

6 – Saponiny

- 42 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

6.9. Sterole

Sterole roślinne – fitosterole – charakteryzują się obecnością grupy hydroksylowej w pozycji
3, ewentualnie podwójnym wiązaniem i obecnością alifatycznego łańcucha w pozycji 17.

Ergosterol – wykryty w sporyszu (przetrwalniku grzyba Claviceps purpurea), występuje w
wielu grzybach, m. in. drożdżach Saccharomyces cerevisiae. Służy do otrzymywania
witaminy D

(ergokalcyferolu) przez naświetlanie promieniami UV.

Stigmasterol – wykryty w bobie kalabryjskim Physostigma venenosum (Fabaceae),
występuje obficie w oleju sojowym, obok sitosteroli oraz w wielu innych olejach roślinnych.
Odgrywa rolę w metabolizmie fosforanów. Jest produktem wyjściowym w półsyntezie
hormonów steroidowych.

Sitosterole – grupa połączeń trudnych do rozdzielenia, określanych jako

-sitosterole. Najczęstszym i głównym składnikiem tych mieszanin jest

ββββ

-sitosterol.

Występuje obficie w olejkach kiełkujących zbóż i w wielu innych roślinach. Mają pewne
znaczenie jako leki zmniejszające stężenie cholesterolu we krwi.

-sitosterol występujący

powszechnie w roślinach, wykazuje w testach farmakologicznych działanie przeciwzapalne i
przeciwgorączkowe przy podaniu pozajelitowym, a także doustnym. Jest bardzo mało
toksyczny. Może służyć również do półsyntezy hormonów steroidowych.

-sitosterol i jego

glikozydy stanowią m.in. składniki czynne surowców roślinnych stosowanych w chorobach
gruczołu krokowego.

ββββ

-sitosterol

Lanosterol – należy do metylosteroli. Ma 3 grupy metylowe dodatkowo przyłączone do
układu podstawowego. Występuje w tłuszczu wełny owczej. Strukturalnie jest zbliżony do
grupy triterpenów czterocyklicznych. Występuje również w roślinach.

Cholesterol – główny przedstawiciel steroli zwierzęcych. Znaleziony ostatnio również w
świecie roślinnym, gdzie jest jednym z produktów pośrednich w biosyntezie m.in.
glikozydów nasercowych.

Farmakognozja

7 – Garbniki, gorycze, irydoidy

- 43 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

7. GARBNIKI, GORYCZE, IRYDOIDY

7.1. GARBNIKI

7.1.1. Budowa chemiczna

Garbniki to bezazotowe związki naturalne o dużej masie cząsteczkowej (500-3000), mające
charakter polifenoli i właściwość tworzenia trwałych połączeń z białkami. Garbniki powstają
na drodze kondensacji i polimeryzacji mniejszych struktur.

7.1.2. Podział garbników

Garbniki podzielić można na garbniki hydrolizujące: galotanoidy i elagotanoidy wywodzące
się od pirogalolu oraz nieulegające hydrolizie: katechinowe, wywodzące się od flawon-3-olu.

Garbniki hydrolizujące

Galotanoidy (tzw. galoilowe estry cukrowe) to głownie połączenia estrowe glukozy z

kwasem galusowym lub jego formami depsydowymi. Znane są także inne połączenia
cukrów niż glukoza z kwasem galusowym, np. z hamamelozą jak w hamamelitanie.
Galotanoidy o niskiej masie cząsteczkowej nie powodują strącania białek; tę właściwość
wykazują triestry glukozy z kwasem galusowym oraz inne homologi o wyższej masie
cząsteczkowej. Do galotanoidów należą również tzw. galoinowe estry bezcukrowe – estry
kwasu galusowego z kwasami organicznymi, np. chinolowym, a także tzw. galoinowe
estry złożone, z których galoiloglukoza jest zestryfikowana kwasem fenolowym.
Produktami hydrolizy galotanoidów są więc: kwas galusowy, glukoza i inny cukier,
niekiedy kwas fenolowy.

Elagotanoidy to połączenia estrowe glukozy z kwasami: heksahydroksydifenowym,

waloneaikowym i m-digalusowym. Hydroliza elagotanoidów prowadzi do powstania
kwasu elagowego, m-digalusowego lub dilaktonu kwasu waloneaikowego oraz glukozy.

Garbniki niehydrolizujące (skondensowane)

Katechinowe – podstawową strukturą jest katechina (tetrahydroksyflawan-3-ol) i jego

izomer epikatechina oraz produkty ich utlenienia. Katechina i epikatechina nie są
garbnikami i nie mają zdolności wiązania białka. Oligometryczne garbniki
skondensowane występują jako proantocyjanidy - wyróżniamy głównie dimery typu A i
B. Dłuższe przechowywanie surowców sprzyja kondensacji garbników katechinowych, w
wyniku której powstają flobafeny nie posiadające właściwości garbujących. Flobafeny
charakteryzują się czerwonym zabarwieniem, są nierozpuszczalne w wodzie, rozpuszczają
się w etanolu.

katechina

Farmakognozja

7 – Garbniki, gorycze, irydoidy

- 44 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

7.1.3. Właściwości fizykochemiczne, reakcje i otrzymywanie z roślin

Garbniki są związkami stałymi, bezpostaciowymi, rozpuszczalnymi w wodzie, zazwyczaj w
alkoholu i acetonie, słabo rozpuszczalnymi w eterze i chloroformie, o słabo kwaśnym
odczynie i ściągającym smaku. Tworzą osady z solami metali ciężkich, strącają białka m.in.
żelatyny, wiążą się z tak zwanym proszkiem skórzanym, posiadają zdolność aglutynacji
czerwonych krwinek.

Reakcją barwną garbników jest tworzenie ciemnoniebieskich lub zielono zabarwionych

strątów z solami Fe

Garbniki hydrolizujące od skondensowanych odróżnia zdolność do hydrolizy pod wpływem

kwasów, zasad, enzymów (tannazy, otrzymanej m.in. ze Sterigmatocytis nigra).

Do usunięcia garbników z wyciągów wodnych lub alkoholowych stosuje się często

strącanie ich za pomocą wodnych roztworów octanu ołowiu (II).

Garbniki występują w roślinach dwuliściennych i nagozalążkowym, roślinach

zarodnikowych, w jednoliściennych rzadko. W dwuliściennych garbniki występują w
rodzinach: Fagaceae, Salicaeae, Polygonaceae, Fabaceae, Rosaceae, Anacardiaceae,
Ericaceae, Geraniaceae. Występują tez w korach (dębów, wierzb, świerków), w korzeniach i
kłączach np. rdestu wężownika, pięciornika kurzego ziela, rzewienia a także w liściach np.
krzewinek z rodziny Ericaceae.

Reakcje charakterystyczne

Reakcja grupowa polifenoli z FeCl

do 0,5 ml wyciągu z badanego surowca dodajemy

kilka kropel 2% roztworu FeCl

. Zabarwienie niebieskie, granatowe, niebieskozielone lub

brunatne wskazuje obecność polifenoli.

Reakcja grupowa garbników z białkiem: do 0,5 ml wyciągu z badanego surowca dodać

kilka kropel 1% roztworu żelatyny. Powstanie osadu wskazuje na potencjalną obecność
garbników.

Reakcja grupowa garbników z odczynnikiem Mitchella: Do 0,5 ml wyciągu z badanego

surowca dodać 0,5 ml odczynnika Mitchella (wodny roztwór Fe

(SO

)

i winianu sodowo-

potasowego) oraz szczyptę octanu sodu. Zagotowujemy w płomieniu palnika i
ochładzamy. W obecności garbników powstaje czerwony, fioletowy lub czarny osad
nierozpuszczalny w gorącej wodzie.

Reakcja grupowa garbników katechinowych i floroglucydów: do 0,5 ml wyciągu z

badanego surowca dodać kilka kropel 1% roztworu waniliny i kilka kropel stężonego
roztworu HCl. Intensywne czerwone zabarwienie wskazuje na obecność związków
zawierających w swojej strukturze pierścień floroglucyny.

7.1.4. Działanie farmakologiczne i zastosowanie garbników

Większość biologicznych właściwości garbników wiąże się z ich zdolnością do tworzenia
kompleksów z makromolekułami, głównie białkami (enzymy trawienne, białka bakterii i
grzybów) i polisacharydami. Powinowactwo cząsteczek białka wzrasta z liczbą cząsteczek
proliny w białku. Zależy też od masy molekularnej garbników, jest najwyżsey dla
pentagaloiloglukozy i jej oligomerów.

Tworzenie wiązania bifenolowego w proantocyjanidynach albo pochodnych katechiny

obniża konformacyjną swobodę cząsteczki i powinowactwo do białka.

Farmakognozja

7 – Garbniki, gorycze, irydoidy

- 45 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Garbniki wykazują działanie

Ściągające, koagulujące białko – na powierzchni błon śluzowych wytwarza się rodzaj

ochronnej powłoki skoagulowanego białka. Stąd wynikają właściwości przeciwzapalne i
zastosowanie zewnętrznie w stanach zapalnych błon śluzowych, skóry, w obrzmieniach i
drobnych krwawieniach.

Przeciwbiegunkowe

– garbniki skondensowane są bardziej wartościowe niż

hydrolizujące, gdyż hydrolizujące są rozkładane w przewodzie pokarmowym do
nieczynnych połączeń, a także wykazują działanie hepatotoksyczne.

Przeciwzapalne

–

surowce

zawierające

galotaniny

mają

właściwości

koagulacyjne w stosunku do białek. Oprócz działania ściągającego wykazują działanie
przeciwzapalne, stosowane głównie zewnętrznie w stanach zapalnych jamy ustnej i w
hemoroidach.

Przeciwkarcynogenne – elagoniny uwalniają w wyniku hydrolizy kwas elagowy.

Oprócz działania ściągającego wykazują aktywność inhibująca wobec wirusa HIV, mają
zdolność peroksydacji lipidów oraz działanie wymiatające wolne rodniki.

Przeciwkrwotoczne

– powodują aglutynację czerwonych krwinek i ułatwiają

powstawanie skrzepów włóknikowych, co łącznie z uszczelniającym wpływem na
naczynia włosowate prowadzi do zmniejszenia krwawień.

Zewnętrznie stosowane w postaci okładów, płukanek, kąpieli, w stanach zapalnych jamy

ustnej, hemoroidach, oparzeniach i odmrożeniach. Wewnętrznie używane są połączenia
garbników z białkami, nie drażnią one błony śluzowej żołądka.

7.1.5. Depsydy, depsydony, protogarbniki, procyjanidyny

Depsydy to związki polifenolowe o mniejszej masie cząsteczkowej, uważane za
biogenetyczne prekursory garbników. Depsydy są rozpowszechnione wśród roślin
kwiatowych i porostów. Szczególnie częstym składnikiem jest kwas chlorogenowy.

kwas m-digalusowy – depsyd kwasu galusowego,

powstaje w wyniku hydrolizy garbników.

kwas elagowy

– dipepsyd kwasu galusowego. Właściwości hemostatyczne,

hipotensyjne, sedatywne.

kwas chlorogenowy – depsyd kwasu kawowego z kwasem chinowym.

Izolowany z nasion kawy. Właściwości żółciopędne

kwas rozmarynowy – depsyd kwasu kawowego i kwasu α-hydroksydihydrokawowego.

Właściwości przeciwzapalne, przeciwwirusowe, antyoksydacyjne.

kwas cykoriowy

– kwas 2,3-dikawoilochinowy.

Właściwości żółciopędne i wirusostatyczne.

cynaryna

– kwas 1,5 dikawoilochinowy. Właściwości żółciopędne oraz

zmniejszające stężenie cholesterolu i lipidów we krwi.

Depsydony – depsydy mające w rdzeniu cząsteczki wiązanie eterowe:

kwas cetrarowy

– depsydon o gorzkim smaku. Przedstawiciel tzw. kwasów

porostowych o działaniu bakteriostatycznym.

Protogarbniki – depsydy wchodzące w skład garbników hydrolizujących,

Farmakognozja

7 – Garbniki, gorycze, irydoidy

- 46 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Procyjanidyny

procyjanidyna A

procyjanidyna B

7.1.6. Surowce garbnikowe

Crataegi fructus - owoc głogu, Crataegus laevigata - głóg dwuszyjkowy, Rosaceae -
różowate; Skład: flawonoidy: witeksyna, apigenina, rutyna, hiperozyd, proantocyjanidyny,
triterpeny. Według FP VI surowiec powinien zawierać nie mniej niż 0,8%
proantocyjanidyn, w przeliczeniu na chlorek cyjanidyny. Dział. /zast: łagodnie nasercowo,
rozszerza naczynia wieńcowe. Ważnymi substancjami głogu sa procyjanidy, pochodne
flawanu, kondensaty katechiny i epikatechiny, różniące się stopniem polimeryzacji,
najważniejsze są oligimetryczne proantocyjanidy, złożone z 2-8 monomerów, występujące w
ilości 1-3% w liściach, kwiatach i owocach. Wskazania: w zmniejszonej kurczliwości mięśnia
sercowego, uczucie duszności, serce starcze, umiarkowane nadciśnienie. Preparaty stosowane
w lecznictwie geriatrycznym, w niedotlenieniu mózgu wskutek zaburzeń krążenia
mózgowego. Niekiedy występują nudności, zawroty i bóle głowy oraz kołatanie serca.

leukoantocyjanidyna

katechina

Myrtilli fructus, myrtilli folium - owoc i liść borówki czernicy, Vaccinium myrtillus -
borówka czarna (borówka czernica), Ericaceae - wrzosowate. Surowiec zawiera garbniki
katecholowe do 20%, flawonoidy pochodne kwercetyny, triterpeny (kwas ursolowy,
oleanolowy, β-amyrynę), glikozydy fenolowe (ślady arbutyny i produktu jej hydrolizy –
hydrochinonu), pochodne kwasu galusowego (neomyrtylina ok. 2%, tzw. glukokinina, kwasy
organiczne (cytrynowy i chinowy), związki mineralne (chrom, magnez, mangan, sód, potas).
Dział. /zast: surowiec działa ściągająco i przeciwbakteryjnie w obrębie przewodu
pokarmowego (garbniki), nieznacznie diuretycznie i saluretycznie (flawonoidy), a także
dzięki obecności neomyrtyliny oraz znacznych ilości chromu obniża poziom cukru we krwi.
Stosuje się w początkowych stadiach cukrzycy.

COOH

kwas galusowy

Farmakognozja

7 – Garbniki, gorycze, irydoidy

- 47 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Oxycocci fructus – owoc żurawiny, Oxycoccus quadripetalus (Vaccinium oxycoccus) –
żurawina błotna, Ericaceae - wrzosowate; Pospolita w Polsce, w środkowej i północnej
Europie, Azji wschodniej, Ameryce północnej. Skład: antocyjany, karotenoidy, pektyny kwas
cytrynowy, kwas benzoesowy, galusowy, chinowy, erykolina – glikozyd hydrolizujący na
glikozę i erycynol, witamina C. Dział. /zast: dietetyczny surowiec witaminowy, w gorączce,
infekcjach bakteryjnych dróg moczowych.

Quercus cortex – kora dębu, Quercus robur – dąb szypułkowy, Quercus sessilis – dąb
bezszypułkowy, Fagaceae – bukowate. Występuje w Europie, Kaukazie, Azji mniejszej.
Surowiec zawiera garbniki katecholowe, przechodzące w dłużej przechowywanym surowcu
we flobafeny, a także katechina i elogotanoidy, kwasy fenolowe (galusowy, elagowy),
triterpeny pochodne friedeliny, węglowodany, flawonoidy, związki żywicowe. Według FP
VI surowiec powinien zawierać nie mniej niż 4,0% garbników w przeliczeniu na
pirogalol. Dział. /zast: garbniki działają ściągająco, przeciwzapalnie i bakteriobójczo.
Odwary z kory stosowane są zewnętrznie jako lek ściągający do płukania jamy ustnej, gardła,
w niektórych chorobach ginekologicznych, do przemywania ran, w odmrożeniach. Kora dębu
lub wyciągi z kory są składnikami preparatów takich jak Dentosept A i mieszanek np.
Vagosan. Przetwory z kory stosowane są wewnętrznie w biegunkach wywołanych przez
bakterie i wirusy, w zatruciach pokarmowych, w podostrych i przewlekłych nieżytach żołądka
i jelit, pomocniczo z antybiotykami w durze brzusznym i czerwonce. Zewnętrznie w
zapaleniu jamy ustnej i gardła, w żylakach odbytu, wypryskach i małych ranach, na
niewielkich powierzchniach skóry.

Bistortae rhizoma – korzeń wężownika, Polygonum bistorta – rdest wężownik,
Polygonaceae – rdestowate. Surowiec zawiera 25% garbników, hydrolizujących
skondensowanych, fenolokwasy (głównie kwas elagowy, galusowy), związki mineralne,
skrobię, niewielkie ilości hydroksymetyloantrachinonu. Dział. /zast: wyciągi działają
ściągająco, stosowany jako preparat przeciwbiegunkowy, hamujący drobne krwawienia,
przeciwzapalny, do płukania jamy ustnej, do nasiadówek w leczeniu żylaków odbytu, do
kąpieli nóg jako środek hamujący nadmierną potliwość.

kwas elagowy

Tormentillae rhizoma – kłącze pięciornika, Potentilla tormentilla – pięciornik kurze ziele,
Rosaceae – różowate; Występowanie: środkowa i północna Europa. W Polsce pospolita na
niżu i górach. Surowiec zawiera garbniki katechinowe i pirogalolowe (agrimonina), kwasy
organiczne (elagowy, chinowy), triterpeny (kwas tormentilowy) i jego glukozyd –
tormentozyd o charakterze pseudosaponiny (glukoza przyłączona do grupy karboksylowej),
związki żywicowe. Dział. /zast: wodne i alkoholowe wyciągi działają ściągająco,
przeciwdrobnoustrojowo, hamują rozwój wirusów, działają przeciwzapalnie (garbniki),
hamują drobne krwawienia, stosowane jako środki przeciwzapalne, przeciwbiegunkowe,
używane do płukania jamy ustnej i gardła, do kompresów i przemywań trudno gojących się
ran. Stosuje się w mieszankach np. Tannosan i maściach np. Tormentiol.

Farmakognozja

7 – Garbniki, gorycze, irydoidy

- 48 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Hamamelidis folium et cortex – liść, kora oczaru, Hamamelis virginiana – oczar wirginijski,
orzech czarnoksięski, Hamamelidaceae – oczarowate; Surowiec zawiera garbniki głównie
hamamelitaniny α-, β-, γ- (są to połączenia cukru hamamelozy i kwasu galusowego), kwas
galusowy, flawonoidy, leukoantocyjanidyny, saponiny, olejek, glikozydy flawonolowe
(kemferolu, kwercetyny i mirycetyny). Dział. /zast: wyciągi działają ściągająco,
przeciwzapalnie, przeciwkrwotocznie (garbniki). Stosowane w postaci wyciągów, maści oraz
czopków w dolegliwościach skórnych. W żylakach, zwichnięciach, stłuczeniach, oparzeniach,
hemoroidach, na ropiejące sutki, w bólach mięśniowych, stanach zapalnych oczu i skóry, w
zapaleniach błon śluzowych jamy ustnej i gardła, również o podłożu alergicznym.
Wewnętrznie na błony śluzowe (przeciwzapalnie), w higienie jamy ustnej.

Juglandis folium – liść orzecha, Juglans regia – orzech włoski, Juglandaceae – orzechowate;
W Azji mniejszej, środkowej, Chinach, na Kaukazie. Hodowana w środkowej i południowej
Europie. Surowiec zawiera 4-5% garbników galotaninowych, pochodną naftochinonu juglon,
flawonoidy (pochodne kwercetyny i kemferolu), fenolokwasy (kawowy, p-kumarowy), olejek
lotny, 1,3% witaminy C, 0,03% karotenoidów, triterpeny. Dział. /zast: odwary z liści hamują
drobne krwawienia z uszkodzonych naczyń włosowatych, działają ściągająco, bakterio- i
grzybobójczo, obniżają poziom cukru we krwi. Stosowane w biegunkach, w nieżycie żołądka
i jelit, w zapaleniach spojówek, do płukania gardła. Juglon ułatwia opalanie. Nasiona
zawierają do 50-75% tłuszczu, 10-20% białka, niewielkie ilości cukru oraz witaminy A, B, D.

Rubi fruticosi folium – liść jeżyny fałdowanej, Rubi fruticosi fructus – owoc jeżyny
fałdowanej, Rubus plicatus – jeżyna fałdowana, ostrężyna, Rosaceae – różowate. Występuje
w Azji i Europie, w Polsce w stanie dzikim na polach. Liść zawiera ok. 10% garbników,
flawonoidy, triterpeny, witaminę C, kwas cytrynowy, sole mineralne. Owoce zawierają
antocyjany, witaminę C, kwas cytrynowy, pektyny, cukry, związki śluzowe, sole mineralne.
Według FP VI liść powinien zawierać nie mniej niż 8% garbników w przeliczeniu na
pirogalol. Dział. /zast: wyciągi z liści działają przeciwbiegunkowo, bakteriobójczo,
przeciwzapalnie, obniżają zawartość cukru we krwi. Wewnętrznie stosowane są w chorobach
przewodu pokarmowego ze stanem zapalnym błony śluzowej, skłonnościami do biegunek.
Zewnętrznie są stosowane do płukania gardła i jamy ustnej oraz do kąpieli w trądziku i
egzemie. Owoce służą do produkcji syropów o działaniu wykrztuśnym, są cennym środkiem
dietetycznym bogatym w witaminy i sole mineralne. Suszone owoce występują w herbatkach.

Salviae folium – liść szałwi, Salvia officinalis – szałwia lekarska, Lamiaceae - jasnotowate;
Występowanie: Europa, Ameryka Północna, w Polsce. Surowiec zawiera 1-2,5% olejku
(tujon do 50%, cyneol do 15%, kamfora, borneol, octan borneolu, pinen), gorzki lakton
karnozol, garbniki do 8%, saponiny triterpeny (kwas oleanolowy i ursolowy), germakraniol,
flawonoidy pochodne apigeniny i luteoliny. Według FP VI surowiec powinien zawierać nie
mniej niż 1,0% olejku. Dział. /zast: wyciągi działają antyseptycznie i grzybobójczo (olejek,
karnozol), ściągająco i przeciwzapalnie (garbniki), hamują też wydzielanie potu i laktację.
Wchodzi w skład mieszanek i preparatów stosowanych do płukania jamy ustnej i gardła, przy
nadmiernym poceniu i w zaburzeniach trawienia. Olejek stosowany w przemyśle a liście jako
przyprawa.

kwas kawowy

Farmakognozja

7 – Garbniki, gorycze, irydoidy

- 49 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Theae folium – liść herbaty, Thea sinensis – herbata, krzew herbaciany, Cameliaceae –
kameliowate. Pochodzi z Chin, uprawiana w Chinach, Indiach, Indonezji, Cejlonie, Japonii,
USA, Meksyku. Skład: kofeina (do 4,5%), teofilina (do 0,04%), teobromina (ok. 0,2%),
zasady purynowe, garbniki katechinowe (do 25%), katechiny i ich galusany, saponiny,
flawonoidy (pochodne kemferolu, kwercetyny, mirycetyny), małe ilości olejku eterycznego.
Dział. /zast: napary działają pobudzająco, moczopędnie, ściągająco i przeciwzapalnie. Liście
służą do sporządzania nalewek homeopatycznych, a także napoju. Zielona herbata jest
zalecana w profilaktyce miażdżycy. Pochodnym gallokatechinowym przypisuje się działanie
m.

in.

przeciwmiażdżycowe,

antycholesterolowe,

przeciwnowotworowe,

przeciw-

genotoksyczne. Zielona stosowana w profilaktyce miażdżycy, w chorobach układu sercowo-
naczyniowego, chorobach degeneracyjnych mózgu, również w chorobie nowotworowej.
Napar z liści uzyskany przez zalanie wrzącą wodą, stosuje się jako analepticum (dobra
rozpuszczalność alkaloidów).

galokatechina

Agrimoniae herba – ziele rzepiku, Agrimonia eupatoria – rzepik pospolity, Rosaceae –
różowate. Występowanie: Ameryka Północna, Europa, Azja. Skład: 5% garbników
hydrolizujących i skondensowanych, pochodne kwasu elagowego i katechiny, flawonoidy
(pochodne kwercetyny), triterpeny, witaminy B, K, PP, leukocyjanidyny, związki mineralne
bogate w krzemionkę. Dział. /zast: ściągające i przeciwbiegunkowe (garbniki), żółciopędne.
Wyciąg stosowany w nieżycie żołądka, przy wzdęciach, w osłabieniu czynności wątroby, w
braku łaknienia, w biegunkach. Odwary ziela stosowane są do okładów na powierzchniowe
uszkodzenia naskórka oraz do płukania jamy ustnej i gardła w stanach zapalnych.

Gallae - galasy są patologicznymi naroślami, powstającymi na różnych organach roślinnych
pod wpływem różnorodnych bodźców natury mechanicznej i chemicznej. Galasy powstają
pod wpływem obecności przedstawiciela zwierzęcego (owady) lub są pochodzenia
roślinnego. Narośla te powstają w wyniku bujania naruszonej tkanki merystematycznej po
nakłuciu pąka przez samicę galasownika (Andricus), złożeniu jaj i rozwoju larwy.

Galla (galasy, dębianka). W dębiankach występują garbniki (galatanoidy), 50-70% w

galasach tureckich – kwas taninowy (tanina) będąca mieszaniną głównie heksa- i
heptagaloiloglukozy, kwasy fenolowe – galusowy i elagowy, triterpeny, fitosterole,
węglowodany – glukoza, skrobia. Dębianki służą do otrzymywania nalewki oraz taniny, które
stosuje się tylko zewnętrznie jako środki ściągające i przeciwzapalne oraz w nadmiernej
potliwości. Tanina wchodzi w skład maści i czopków doodbytniczych. Nalewka jest
składnikiem żelu i płynu do okładów Arnisol, stosowanych w owrzodzeniach żylakowych
podudzi, żelu Stomatosol stosowanych w stanach zapalnych jamy ustnej.

Taninum albuminatum - jest to białczan taniny, czyli połączenie taniny z białkiem kurzym
lub kazeiną, który jest nierozpuszczalny w wodzie i soku żołądkowym, w jelitach pod
wpływem pankreatyny ulega rozpadowi hydrolitycznemu do taniny o działaniu ściągającym.
Stosowany w leczeniu biegunek, nieżytów przewodu pokarmowego i zatruć pokarmowych.

Farmakognozja

7 – Garbniki, gorycze, irydoidy

- 50 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

7.2. GORYCZE

7.2.1. Budowa, występowanie

Związki o smaku wybitnie gorzkim stosowane w celu pobudzenia łaknienia, niewykazujące
poza tym żadnego silnego działania farmakologicznego. Grupa ta nie jest utworzona na
podstawie ich budowy chemicznej, lecz na podstawie właściwości fizjologicznych. Poznanie
budowy chemicznej tych związków pozwoliło na wyodrębnienie dwóch: o strukturze
laktonów seskwiterpenowych i strukturze sekoirydoidów. Związki gorzkie wywołują na
drodze odruchu zwiększone wydzielanie śliny i soków trawiennych, przez co wzmagają
apetyt i poprawiają trawienie. Zwiększa się przy tym ukrwienie śluzówki oraz wchłanianie z
jelit. Takie działanie goryczy występuje 30-60 minut po podaniu (przed posiłkiem). Najlepiej
poznanymi

związkami

goryczowymi

są

gencjopikryna,

amarogentyna,

loganina,

erytrocentauryna, swerozyd, artabsyna. Związki gorzkie są rozpowszechnione zwłaszcza w
roślinach z rodzin Asteraceae, Gentianaceae (bobrek trójlistkowy, goryczka żółta, tysiącznik
pospolity). Do związków wyjątkowo gorzkich należy amarogentyna wykazująca gorzki smak
w rozcieńczeniu 1:60 000 000.

7.2.2. Podział goryczy

Terpenowe

Nieterpenowe

monoterpeny (irydoidy, sekoirydoidy)

seskwiterpeny (laktony Compositae)

diterpeny

triterpeny (kukurbitacyny, limonoidy,

kwasynoidy)

steroidy (kondurangina)

węglowodany (gencjanoza, gencjobioza)

flawonoidy (naryngina, neohesperydyna)

floroglucydy (kwasy chmielowe)

kwasy porostowe

alkaloidy

7.2.3. Wskaźnik goryczy

Wskaźnik goryczy stosowany do oceny wartości surowców goryczowych jest to wartość
największego rozcieńczenia wyciągu przygotowanego z 1 g surowca, które jeszcze wykazuje
smak gorzki w porównaniu z wzorcowym roztworem chlorowodorku chininy. Przedtem musi
być wykonana próba smakowa dotycząca osobniczej wrażliwości smakowej i wyznaczenie
ewentualnego współczynnika korekcyjnego.

7.2.4. Działanie farmakologiczne i zastosowanie

Gorycze drażnią zakończenia nerwowe grzbietu język, pobudzają wydzielanie śliny i na
zasadzie odruchu wzmagają wydzielanie soku żołądkowego. Stosowane w przewklekłych
nieżytach żołądka i zmniejszonym wydzielaniu soków trawiennych, w braku łaknienia i
niestrawności.

Działają też uspokajająco i wzmacniająco, często przyjmowane i stosowane w okresach

rekonwalescencji. Zalecane osobom starszym i dzieciom z niedowagą i upośledzeniem
przyswajania składników pokarmowych. Podaje się je najczęściej doustnie 0,5-1 h przed
posiłkiem.

Farmakognozja

7 – Garbniki, gorycze, irydoidy

- 51 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

7.2.5. Surowce goryczowe

Absinthii herba – ziele piołunu, Artemisia absinthium – bylica piołun, Asteraceae –
astrowate; Bylina występuje w Europie, Ameryce Północnej, zachodniej Azji, północnej
Afryce. W Polsce jest pospolitym chwastem. Według FP VI surowiec powinien wykazywać
wskaźnik goryczy nie mniejszy niż 10 000. Skład: gorzkie laktony seskwiterpenowe
(gorycze), typu gwajenolidów (artabsyna, absyntyna, anabsyntyna), laktony typu
palenolidów (arabsyna, artabina), nie mają smaku gorzkiego, 0,5% olejku (tujol, tujon, estry
tujolu, chamazulen, bisabolen, kadinen, felandren), flawonoidy (artemetyna), garbniki. Dział.
/zast: gorycze drażniąc zakończenia nerwów smakowych języka, pobudzają odruchowo
wydzielenie soku żołądkowego i zółci, zwiększają łaknienie. Wyciągi z liści i ziela stosowane
są jako leki wzmagające apetyt, poprawiające trawienie. Przetwory z piołunu można stosować
tylko przez krótki czas ze względu na obecność tujonu o silnym działaniu toksycznym na
ośrodkowy układ nerwowy. Nie wolno podawać kobietom w ciąży i karmiącym. Napar z ziela
można stosować w postaci lewatywy jako środek przeciwko glistom i owsikom. Wskazania:
bezsoczność, bezkwaśność żołądka, niestrawność, przewlekły nieżyt żołądka i jelit ze
zmniejszonym wydzielaniem soku żołądkowego i żółci, również w anoreksji.
Przeciwwskazania: krwawnienia z przewodu pokarmowego, ostre stany nieżytowe błon
śluzowych żołądka i jelit, choroba wrzodowa żołądka i dwunastnicy.

artabsyna

Centaurii herba – ziele tysiącznika (centurii), Centaurium umbellatum – centuria pospolita,
tysiącznik pospolity, Gentianaceae – goryczkowate; Występuje w środkowej i południowej
Europie, w Azji, na Kaukazie, w Iranie, płn. Afryce, w Polsce na leśnych polanach, łąkach i
suchych zboczach. Skład: 0,3% glikozydów sekoirydoidowych o smaku gorzkim (erytauryna,
amarogentyna i inne), małe ilości alkaloidów, triterpeny, flawonoidy. Dział. /zast: wyciąg z
ziela pobudza procesy trawienia (gorycze), wzmaga wydzielanie soków trawiennych i żółci.

Glc

COOCH

gencjopikryna (gencjopikrozyd)

loganina

Farmakognozja

7 – Garbniki, gorycze, irydoidy

- 52 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Cnici benedicti herba – ziele drapacza, Cnicus benedictus – drapacz lekarski, Asteraceae –
astrowate; Roślina jednoroczna, rejon morza Śródziemnego, Azja mniejsza, Armenia, Iran,
Afganistan, Syria, Ameryka, uprawiana w Polsce. Skład: laktony seskwiterpenowe (głównie
knicyna), knicynolid i benedyktyna o smaku mocno gorzkim, poliacetyleny, flawonoidy, mało
olejku. Dział. /zast.: stosowane w postaci naparów lub w mieszankach ziołowych jako lek
goryczowy, pobudzający trawienie i wydzielanie żółci. Wyciągi z ziela w wyższych
stężeniach wywołują nudności, wymioty, biegunki. Olej używany do wyrobu pokostu.
Wskazania: niedobór soków trawiennych i upośledzone trawienie, różnego rodzaju
zaburzenai czynności przewodu pokarmowego, dróg żółciowych.

Millefolii herba – ziele krwawnika, Achillea millefolium – krwawnik pospolity, Asteraceae –
astrowate; Bylina występuje prawie w całej Europie, na Syberii, w rejonach Kaukazu i
Himalajów. Zawleczona do Ameryki Północnej, Nowej Zelandii i Australii. W Polsce
pospolita na suchych łąkach, miedzach, przydrożach. Roślina silnie aromatyczna, omszona.
Według FP VI surowiec powinien zawierać nie mniej niż 0,2% olejku. Skład: olejek
eteryczny, głównie seskwiterpeny (chamazulen (do 40%), powstający podczas destylacji z
parą wodną z prekursora achillicyny) oraz monoterpeny (α-pinen, β-pinen, kariofilen,
borneol), kamfora, 1,8-cyneol (eukaliptol). Dział. /zast.: olejek ma właściwości
przeciwzapalne (chamazulen), odkażające i przeciwgrzybicze (chamazulen, terpeny). Związki
gorzkie i olejek pobudzają łaknienie i wydzielanie żółci, garbniki działają ściągająco. Kwiaty
zawierają więcej olejku, liście – garbników i flawonoidów. Wyciągi z ziela i kwiatów są
stosowane jako leki przeciwzapalne, odkażające, rozkurczające, żółciopędne. Wyciągi z liści i
sok ze świeżego ziela (Millefolii succus) jako lek przeciwkrwotoczny (garbniki). Ziele
krwawnika wchodzi w skład mieszanek i preparatów stosowanych w chorobach przewodu
pokarmowego. Kwiat wykazuje silniejsze działanie przeciwzapalne i rozkurczające (może
zastąpić kwiat rumianku).

Menyanthidis folium – liść bobrka, Menyanthes trifoliata – bobrek trójlistkowy,
Menyanthaceae – bobrkowate; Bylina występuje w całej Europie, w umiarkowanych strefach
Azji, Ameryki Północnej. W Polsce pospolita na zbiorowiskach błotnych i na torfowiskach.
Według FP VI surowiec powinien wykazywać wskaźnik goryczy nie mniejszy niż 10 000.
Skład: irydoidy glikozydowe o smaku gorzkim (swerozyd, do 10% loganiny, deoksyloganina)
sekoirydoidy (mentiafolina, sekologanina, foliamentyna, swerozyd), niewielkie ilości
alkaloidów (gencjanina), do 7% garbników, fenolokwasy, saponiny, flawonoidy (glikozydy
kwercetyny: hiperozyd, rutozyd i kemferolu), garbniki, kumaryny (skopoletyna), triterpeny.
Dział. /zast.: Wyciągi z liści zwiększają wydzielanie soku żołądkowego i śliny, pobudzają
łaknienie (związki gorzkie). Stosowane w chorobach przewodu pokarmowego, w bólach
głowy, nerwobólach, reumatyzmie. Wskazania: dolegliwości trawienne, niedokwaśność i brak
łaknienia, przewlekłe nieżyty żołądka i jelit. Wyciągi z bobrka stosowane są także jako środek
wzmacniający. Działania niepożądane: duże dawki mogą wywoływać przekrwienie błony
śluzowej żołądka, nudności i wymioty.

Farmakognozja

7 – Garbniki, gorycze, irydoidy

- 53 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Lupuli strobilus – szyszka chmielu, Lupulinum (Lupuli glandulae) – lupulina (gruczoły
chmielowe), Humulus lupulus – chmiel zwyczajny, Cannabaceae – konopiowate; Wieloletnia
bylina dwupienna, występuje w umiarkowanej strefie Europy, Azji, Ameryki północnej w
wilgotnych zaroślach i lasach liściastych. W Polsce uprawiany do celów farmaceutycznych i
spożywczych. Według FP VI surowiec powinien zawierać nie mniej niż 0,35% olejku i
nie mniej niż 25% ekstraktu (= substancji rozpuszczalnych w etanolu). Skład: oba surowce
zawierają olejek lotny o zmiennym składzie w zależności od pochodzenia surowca, głównie:
mircen, farnezen, humulen (= α-kariofilen), β-kariofilen. śywica: α-kwasy goryczowe
(humulon i jego pochodne), β-kwasy goryczowe (głównie lupulon i pochodne). Ponadto:
flawonoidy (pochodne kwercetyny i kemferolu), garbniki. Dział. /zast: lupulina i wyciągi z
surowców działają uspokajająco na ośrodkowy układ nerwowy, zmniejszają napięcie mięśni
gładkich przewodu pokarmowego, a ze względu na gorzki smak pobudzają jego czynność
wydzielniczą i zwiększają łaknienie. Obniżają ciśnienie krwi, działają bakteriobójczo.
Surowce stosuje się w niepokoju, nadpobudliwości, w trudnościach z zasypianiem i
zaburzeniach snu, a także w zaburzeniach trawienia w celu stymulacji apetytu i zwiększenia
sekrecji przewodu pokarmowego. Wyciągi z szyszek są stosowane zewnętrznie przy
wypadaniu włosów. Szyszki chmielu znajdują zastosowanie w przemyśle kosmetycznym oraz
w browarnictwie. Młode pędy chmielu w południowej Europie są jadalne jak szparagi.

Gentianae radix – korzeń goryczki, Gentiana lutea – goryczka żółta, Gentianaceae –
goryczkowate; Bylina występuje w górach środkowej i południowej Europy, w Azji
mniejszej, uprawiana w Rosji, Indiach, zachodniej Europie, w Polsce w rejonach
wysokogórskich. Według FP VI surowiec powinien charakteryzować się wskaźnikiem
goryczy nie mniejszym niż 10 000. Skład: substancje goryczowe: sekoirydoidy (głównie
gencjopikrozyd i bardzo gorzka amarogentyna, swerozyd, swertiamaryna), ksantony
(gentyzyna, izogentyzyna, gentiozyd), węglowodany (sacharoza, gencjobioza, gencjanoza),
alkaloidy pirydynowe (gencjanina). Dział. / zast.: korzeń goryczki wzmaga wydzielanie
soków trawiennych i żółci. Stosowany najczęściej w preparatach galenowych jako lek
żołądkowy, wzmagający apetyt, żółciopędny, podawany w chorobach pęcherzyka żółciowego
i wątroby. Wyciąg z korzenia wykazuje działanie immunostymulujące oraz grzybobójcze,
porównywalne z działaniem niektórych antybiotyków. Wskazania: przetwory z korzenia
stosuje się w zaburzeniach trawienia, niestrawności, zgadze, biegunce, braku łaknienia,
wzdęciach, ucisku w żołądku, przewlekłych nieżytach żołądka i jelit oraz w nerwicy
wegetatywnej. Stosuje się go również jako środek żółciopędny w chorobach pęcherzyka
żółciowego i wątroby. Zalecany także osobom po przebytych ciężkich chorobach i operacjach
jako lek żołądkowy, żółciopędny, ogólnie wzmacniający. Nalewka i wyciąg gęsty stosowany
w gorzelnictwie. Działania niepożądane: duże dawki mogą powodować przekrwienie błony
śluzowej żołądka, nudności i wymioty.

Aurantii amari pericarpium – naowocnia pomarańczy gorzkiej, Citrus aurantium
subspecies amara – pomarańcza gorzka, Rutaceae – rutowate; Drzewo lub krzew występuje w
południowo-wschodniej Azji, uprawiane w krajach klimatu ciepłego. Według FP VI
surowiec powinien zawierać nie mniej niż 1,5% olejku eterycznego, surowiec powinien
wykazywać wskaźnik goryczy nie niższy niż 1000. Skład: owocnia i niedojrzałe owoce:
olejek eteryczny bogaty w monoterpeny ( (+)-limonen, geraniol, α-pinen, linalol), gorzkie
triterpeny (limonoidy), flawonoidy (neohesperydyna, naryngenina, hesperydyna, auranetyna)
również o smaku gorzkim oraz rutyna. Dział. /zast: jako lek aromatyczno-gorzki, pobudzający
łaknienie. Pobudza wydzielanie soku żołądkowego.

Farmakognozja

7 – Garbniki, gorycze, irydoidy

- 54 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Cichorii radix – korzeń cykorii podróżnika, Cichorium intybus – cykoria podróżnik,
Asteraceae – astrowate; Bylina występuje w Europie, na Uralu, w północnej Afryce, Azji, w
Polsce pospolicie na niżynach. Według FP VI surowiec powinien charakteryzować się
wskaźnikiem goryczy nie mniejszym niż 800. Skład: gorzkie laktony seskwiterpenowe
(germakranolidy: laktucyna, laktukopikryna, gwajanolidy: cykoriozyd B i C), fenolokwasy
(kwas cykoriowy, chlorogenowy), fitosterole oraz inulina (40-60%), triterpeny, kumaryny
(umbeliferon, cykoryna). Kwitnące ziele zawiera też hydroksykumaryny (eskulinę,
cychorynę), flawonoidy (hiperozyd), antocyjany, kwas walerianowy. Dział. /zast: pobudza
łaknienie poprzez zwiększenie wydzielania soku żołądkowego i żółci. Stosowana pomocniczo
jako lek moczopędny. Używana do wyrobu między innymi kawy zbożowej. Wskazania:
zaburzenia trawienia wywołane niedoborem kwasu solnego i pepsyny w żołądku, brak
łaknienia, nadmierna fermentacja. Przeciwskazania: nadwrażliwość na cykorię i inne rośliny z
rodziny astrowatych. Ostrożnie stosować w kamicy żółciowej.

Taraxaci radix – korzeń mniszka, Taraxacum officinale – mniszek lekarski, Asteraceae –
astrowate; Bylina pospolita w Europie, Azji i Ameryce pólnocnej, w Polsce pospolity chwast.
Według FP VI ziele powinno zawierać nie mniej niż 0,5% fenolokwasów, w przeliczeniu
na kwas kawowy, korzeń powinien zawierać nie mniej niż 0,3% fenolokwasów, w
przeliczeniu na kwas kawowy. Skład: korzeń: gorzkie związki seskwiterpenowe (glukozyd
kwasu taraksynowego oraz taraksadiol), triterpeny (β-amaryna, taraksasterol, taraksakozyd);
inulina, fitosterole, sole potasu. W świeżym soku mlecznym występują politerpeny, żywice i
związki gorzkie niedokładnie poznane. Liść mniszka oprócz związków triterpenowych
zawiera flawonoidy pochodne apigeniny, kwercetyny i luteoliny, fenolokwasy (kwas
kawowy), karotenoidy, związki potasu, magnezu i krzemu. Dział. /zast: korzeń mniszka
działa żółciopędnie i żółciotwórczo. Napary z korzenia z zielem działają moczopędnie, a
także pobudzająco na apetyt. Korzenie i liście ze względu na znaczną zawartość inuliny mogą
być składnikami mieszanek dla diabetyków. W przewlekłych nieżytach górnych dróg
oddechowych można stosować kwiat mniszka (Taraxaci flos) w postaci naparu lub syropu.
Polisacharydy wyizolowane z kwiatów mniszka wykazują działanie immunomodulujące. Sok
mleczny ze świeżego ziela lub korzenia hamuje wzrost brodawek i kurzajek. Sok ze świeżego
korzenia stosowany w niestrawności, niedomodze wątroby i pęcherzyka żółciowego,
pomocniczo w niewydolności nerek. Wskazania: niestrawność, brak łaknienia, bezsoczność,
niedomagania czynnościowe wątroby, zastoje w drogach żółciowych, trudności w trawieniu i
przyswajaniu pokarmów. Pomocniczo w kamicy żółciowej i moczowej, w przewlekłym
zapaleniu kłębuszków nerkowych, moczowodów i pęcherza. Świeżo wyciśnięty sok mniszka
niszczy stopniowo brodawki, kurzajki, kłykciny podobnie jak sok z glistnika.
Przeciwwskazania: niedrożność dróg żółciowych, ropniak pęcherzyka żółciowego. W kamicy
dróg żółciowych wolno stosować tylko w porozumieniu z lekarzem. Działania niepożądane:
ze względu na obecność substancji goryczowych mogą wystąpić dolegliwości żołądkowe i
nadkwaśność. Reakcje alergiczne związane z występowaniem laktonów seskwiterpenowych
w soku mlecznym mniszka są obserwowane rzadko.

COOH

kwas kawowy

Farmakognozja

7 – Garbniki, gorycze, irydoidy

- 55 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

7.3. IRYDOIDY

7.3.1. Budowa, występowanie

Irydoidy są pochodnymi monoterpenów cyklopentanowych. Obejmują kilka typów
związków:

irydoidy proste, np. nepetalakton (kocimiętka właściwa)
glikozydy irydoidowe, np. aukubina, katalpozyd, katalpol (babka lancetowata)
sekoirydoidy – związki o smaku gorzkim, np. sekologanina (bobrek trójlistkowy)
irydoidy estrowe, tzw. walepotriaty (kozłek lekarski)

Irydoidy są związkami ciekłymi lub stałymi o wysokiej temperatzurze topnienia,
krystalicznymi lub bezpostaciowymi, na ogół trwałymi, często o smaku gorzkim (gorycze).
Glikozydy irydoidowe są na ogół dobrze rozpuszczalne w wodzie i etanolu. Pod wpływem
kwasów irydoidy glikozydowe ulegają łatwo hydrolizie, tworząc zabarwione na niebiesko
związki, często stanowiące produkty rozkładu. Zjawisko to jest często powodem czernienia
liści przy suszeniu. Irydoidy występują wyłącznie w roślinach dwuliściennych, zwłaszcza w
rodzinach: Scrophulariaceae (typ aukubiny), Lamiaceae (typ harpagidu), Rubiaceae (typ
asperulozydu), Gentianaceae (sekoirydoidy), Valerianaceae (estrowe walepotriaty).

7.3.2. Biogeneza irydoidów

Biogeneza irydoidów wiąże się z drogą biosyntetyczną związków terpenowych.
Przedstawiono ją na przykładzie loganiny.

COOH

kwas mewalonowy
(MVA)

lakton MVA

geraniol

loganina (szkielet)

Taka droga biosyntezy ma związek z biosyntezą złożonych alkaloidów indolowych, tj. ich
części pozatryptofanowej.

7.3.3. Działanie farmakologiczne i zastosowanie

Częste wśród irydoidów są właściwości antybiotyczne, m. in. pierwszy antybiotyk izolowany
z organizmów zwierzęcych (mrówek) – irydomirmecyna (pochodna irydodialu) oraz
antybiotyki roślinne: plumerycyna, fulwoplumerycyna, aukubigenina i jej polimery,
nepetalakton, kwas genipowy, wykazują właściwości przeciwbakteryjne i grzybostatyczne.
Specjalne znaczenie mają estrowe walepotriaty występujące w rodzinie Valerianaceae jako
substancje uspokajające o działaniu ośrodkowym.
Sekoirydoidy z Gentianaceae są znanymi goryczami pobudzającymi łaknienie. Wartość tych
surowców określana jest na podstawie tzw. wskaźnika goryczy (smakowego) według metody
farmakopealnej.

Farmakognozja

7 – Garbniki, gorycze, irydoidy

- 56 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

7.3.4. Surowce zawierające irydoidy

Harpagophyti radix – korzeń hakorośli (czarciego pazura), Harpagophytum procumbens –
hakorośl rozesłana (czarci pazur, diabelski pazur), Pedaliaceae – połapkowate; Bylina
występuje w półpłynnych sawannach południowej Afryki. Skład: 0,8% gorzkich glikozydów
irydoidowych (harpagozyd, harpagid, prokumbid), glikozydoestry (werbaskozyd), triterpeny
(kwas oleanolowy), flawonoidy, cukry, sterole, kwasy fenolowe, tłuszcze i wosk. Dział. /zast:
korzeń i otrzymane z niego wyciągi działają przeciwzapalnie, przeciwbólowo,
przeciwreumatycznie (irydoidy). Stosowane są w niestrawnościach, pobudzają wydzielanie
żółci i wzmagają apetyt. Wyciąg z korzenia wchodzi w skład preparatów stosowanych w
leczeniu gośćca, zapalenia stawów oraz chorób tkanki łącznej okołostawowej.

Plantaginis lanceolatae folium – liść babki lancetowatej, Plantago lanceolata – babka
lancetowata, Plantaginaceae – babkowate; Bylina występuje w strefie umiarkowanej, w
Polsce pospolita na łąkach. Według FP VI surowiec powinien zawierać nie mniej niż 1,5%
irydoidów, w przeliczeniu na aukubinę. Skład: glikozydy irydoidowe (aukubina, katalpol),
związki śluzowe, fenolokwasy, garbniki, flawonoidy (pochodne apigeniny), związki
krzemowe. Glikozydy irydoidowe działają przeciwzapalnie, związki śluzowe osłaniająco.
Wyciągi z liści stosowane są w stanach zapalnych górnych dróg oddechowych i przewodu
pokarmowego. Liście wchodzą w skład mieszanek przeciwkaszlowych.

Valerianae radix – korzeń kozłka, Valeriana officinalis – kozłek lekarski, Valerianaceae –
kozłkowate; Bylina występuje w Europie, Ameryce północnej, zachodniej Azji, Japonii i
Mandżurii, w Polsce na wilgotnych łąkach i niskich torfowiskach. Według FP VI surowiec
powinien zawierać nie mniej niż 0,5% olejku. Skład: irydoidy estrowe – walepotriaty ok.
1%, głównie waltrat, izowaltrat, acetowaltrat i dihydrowaltrat (triestry kwasów: octowego i
izowalerianowego), olejek eteryczny: monoterpeny (borneol, kamfen, limonen, p-cymen,
estry borneolu z kwasem octowym i izowalerianowym), seskwiterpeny (bisabolen, kadinen,
waleranon, walerenal, walerenol, kwas walerenowy oraz acetoksywalerenowy i
hydroksywalerenowy), flawonoidy, aminokwasy, kwasy fenolowe i alkaloidy pirydynowe
(walerianina, aktynidyna). Dział. /zast: surowiec wykazuje działanie uspokajające
(walepotriaty, kwas walerenowey, olejek) i rozkurczające na mięśnie gładkie przewodu
pokarmowego, dróg moczowych i obwodowych naczyń krwionośnych (olejek). Wyciągi
alkoholowe z korzeni podawane są w nadmiernej pobudliwości, stanach lękowych,
trudnościach w zasypianiu, zaburzeniach ze strony układu pokarmowego na tle nerwowym
(nerwice wegetatywne).

COOH

OCCH

COO

OOC

borneol

kwas walerenowy

waltrat (walepotriat)

Farmakognozja

8 – Olejki eteryczne cz. 1

- 57 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

8. OLEJKI ETERYCZNE cz. 1

8.1. Budowa chemiczna, definicja

Olejki eteryczne są wydzielinami roślinnymi nie powracającymi do obiegu w roślinie,
zlokalizowanymi w tworach tkanki wydzielniczej, zewnątrztkankowo we włoskach
gruczołowych lub wewnątrztkankowo w komórkach, przewodach i zbiornikach olejkowych.
Są mieszaninami różnorodnych związków lotnych, należących głównie do terpenów (mono- i
seskwiterpenów) i pochodnych fenylopropanu. Mogą mieć charakter węglowodorów,
alkoholi, aldehydów, ketonów, estrów i tlenków.

8.2. Podział i występowanie olejków

Za olejkowe gatunki roślin uważa się zwykle te, które zawierają powyżej 0,01% olejku
eterycznego. W różnych organach tego samego gatunku mogą występować olejki o różnym
składzie. Ich zapach jest wyczuwalny już przy stężeniu 0,01% (np. w kwiecie róży).

Występowanie endogenne – wewnątrz organów roślin: komórki olejkowe,

przewody olejkowe i zbiorniki olejkowe.

Występowanie egzogenne – na zewnątrz organów roślinnych: gruczoły olejkowe,

komórki skórki.

Surowce cytralowe: Citri oleum – olejek cytrynowy, Melissae folium.

Surowce mentolowe: Menthae folium et oleum.

Surowce tujonowe: Salviae folium, Absinthi herba, Tanaceti herba.

Surowce cyneolowe: Eucalypti oleum, Zingiberis rhiz., Curcumae rhiz., Cardamoni fructus.

Surowce tymolowe: Thymi herba, Thymi oleum, Serpylli herba.

Surowce azulenowe: Chamomillae anthodium, Anthemidis anthodium, Millefolii herba.

Surowce linalolowe: Lavandulae flos, Lavandulae aetheroleum, Coriandri fructus.

Surowce borneolowe:

Valerianae radix, Rosmarini folium.

8.3. Właściwości fizykochemiczne, reakcje

Olejki eteryczne wykazują lotność (w odróżnieniu od tłuszczów), często przyjemny
intensywny zapach, płynną oleistą konsystencję, czynność optyczną, dobrą rozpuszczalność w
rozpuszczalnikach lipofilnych i bardzo słabą w wodzie. Zazwyczaj ich gęstość (ciężar
właściwy) jest mniejsza od wody.

Przegrupowanie proazulenów do azulenu

chamazulen

kwas chamazulenowy

matrycyna

- CO

HOOC

OCO-CH

Farmakognozja

8 – Olejki eteryczne cz. 1

- 58 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

8.4. Metody otrzymywania olejków (na ciepło lub na zimno)

Destylacja z parą wodną – stosowana do olejków trudno rozpuszczalnych w wodzie,

których składniki nie ulegają rozkładowi w temperaturze 100°C.

Destylacja pod zmniejszonym ciśnieniem.
Ekstrakcja rozpuszczalnikami. Olejki muszą wykazywać wysoką temperaturę

wrzenia. Natomiast rozpuszczalnik powinien mieć niską temperaturę wrzenia oraz małe
ciepło parowania, a ponadto powinien być nietoksyczny i niepolarny.

Wytłaczanie na zimno – wytłaczanie z naowocni pomarańczy.
Enfleurage (nawannianie) na zimno lub maceracja na ciepło. Enfleurage opiera się na

zasadzie, że tłuszcze pochłaniają zapachy. Płatki lub inne pachnące części rośliny są
moczone w tłustym, nieparującym oleju, który wchłania zapach.

8.5. Działanie farmakologiczne i zastosowanie

Antyseptyczne (antiseptica) – przeciwko bakteriom patogennym, także szczepom

antybiotykotykoopornym, grzybom i wirusom działają olejki w których dominują
związki fenolowe, najsilniej: tymol, eugenol, mentol, cytral, geraniol.

Przeciwzapalne (antiphlogistica) – dzięki obecności azulenów hamują uwalnianie

histaminy, działając przeciwzapalnie i przeciwuczuleniowo.

Rozkurczająco na mięśnie gładkie przewodu pokarmowego (spasmolytica) – olejki

działają przeciwskurczowo na mięśnie gładkie przewodu pokarmowego.

Drażniąco przy stosowaniu zewnętrznym w schorzeniach reumatycznych i nerwobólach

(antirheumatica et antineuralgica) – rozszerzają naczynia krwionośne, powodują wzrost
kapilarnego przepływu krwi, przekrwienie, zaczerwienienie i rozgrzanie skóry oraz
okolicznych tkanek, wykorzystywane w schorzeniach reumatycznych i neurobólach.

Drażniąco przy stosowaniu wewnętrznym, co powoduje, że olejki eteryczne działają:

- wykrztuśnie (expectorantia) – po podaniu doustnym, składniki olejków wydalają się w

płucach, drażnią błonę śluzową oskrzeli, wzmagają czynność wydzielniczą, upłynniają
zalegającą wydzielinę i ułatwiają odksztuszanie, a także działają spazmolitycznie i
antyseptycznie.

- moczopędnie (diuretica) – na skutek drażnienia kanalików nerkowych, zwiększają

filtrację w kłębkach nerkowych i zmniejszają resorpcję zwrotną, a także obniżają
napięcie mięśni gładkich w drogach moczowych. W efekcie polepsza się przepływ krwi
przez nerki, co prowadzi do zwiększonej diurezy. Działają także dezynfekująco w
drogach moczowych.

- pobudzają wydzielanie soków trawiennych (stomachica et digestiva ) – zwiększają

wydzielanie soku żołądkowego przez drażnienie zakończeń nerwowych w śluzówce
żołądka, a także wpływ na zmysł powonienia i na drodze odruchowej, poprzez
drażnienie zakończeń smakowych w jamie ustnej.

- żółciopędnie i żółciotwórczo (cholagoga et cholaretica) – drażnią bezpośrednio komórki

wątroby, powodując zwiększone wytwarzanie żółci, jednocześnie poprzez działanie
spazmolityczne na mięśnie gładkie pęcherza i dróg żółciowych ułatwiają wydzielanie
żółci z pęcherzyka żółciowego jej przepływ w drogach żółciowych.

Uspokajające (sedativa).
Przeciwpasożytnicze (antiparasitica) – działanie takie wykazują surowce, których

olejki zawierają β-tujon.

Środki poprawiające smak, zapach (corrigentia).

Farmakognozja

8 – Olejki eteryczne cz. 1

- 59 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

8.6. Surowce olejkowe

Eucalypti folium, Eucalypti aetheroleum – liść eukaliptusa, Eucalyptus globulus –
eukaliptus gałkowy, Myrtaceae – mirtowate; Pochodzi z Australii i Tasmanii, uprawiany w
rejonie Morza śródziemnego, w Indonezji, Indiach, Nowej Zelandii i Brazylii. Według FP VI
olejek eteryczny powinien zawierać nie mniej niż 70,0% 1,8-cyneolu (eukaliptolu). Skład:
olejek eteryczny (1,8-cyneol – eukaliptol, p-cymen, α-pinen, kamfen, felandren, limonen,
cytronelal, geraniol), garbniki, flawonoidy, gorycze, żywice, triterpeny. Dział. /zast.:
sekretolityczne i sekretomotoryczne (upłynnia wydzielinę oskrzeli i ułatwia jej usuwanie),
wykrztuśne, słabo rozkurczające. Hamuje wzrost niektórych bakterii i grzybów (działanie
antyseptyczne). Stosowany zewnętrznie do wcierań w stanach przeziębieniowych i
reumatycznych - wywołuje miejscowe przekrwienie skóry. Wewnętrznie w stanach zapalnych
dróg oddechowych (kaszel, bronchity, katar). Olejek eukaliptusowy otrzymywany jest przez
destylację z parą wodną świeżych liści.

<=>

eukaliptol (1,8-cyneol)

Melissae folium, Melissae aetheroleum – liść melisy, Melissa officinalis – melisa lekarska,
Lamiaceae – jasnotowate; Bylina występuje na wschodzie rejonu śródziemnomorskiego, w
Iranie, Turkmenistanie, uprawiana i zdziczała w Europie, Azji i Ameryce Północnej oraz w
Polsce. Według FP VI surowiec powinien zawierać nie mniej niż 0,05% olejku. Skład:
olejek eteryczny (monoterpeny: cytral A (geranial, forma trans) i cytral B (neral, forma cis),
cytronelal, geraniol, linalol oraz seskwiterpeny: β-kariofilen), garbniki, gorycze, fenolokwasy
(głównie kwas kawowy, rozmarynowy, ferulowy), flawonoidy (apigenina, luteolina,
kwercetyna, kemferol i ich glikozydy), związki triterpenowe (kwas ursolowy i oleanolowy).
Dział. /zast.: wyciągi z liścia działają uspokajająco, przeciwskurczowo, wiatropędnie,
napotnie. Pobudzają wydzielanie soków trawiennych, obniżją stany zapalne, hamują rozwój
bakterii, grzybów i wirusów (kwas rozmarynowy). Surowiec stosowany w nadpobudliwości
nerwowej, z trudnościami w zasypianiu i zaburzeniach snu, w nerwicach serca, migrenach i
zaburzeniach przewodu pokarmowego na tle nerwicowym.

CHO

cytral A (geranial)

cytral B (neral)

Menthae piperitae folium, Menthae piperitae aetheroleum – liść mięty pieprzowej,
Mentha piperita – mięta pieprzowa, Lamiaceae – jasnotowate; Bylina występuje w stanie
dzikim, rozpowszechniona szeroko w uprawach w Europie, Ameryce, Azji i Afryce (Egipt,
Kongo), uprawiana w Polsce na dużą skalę. Według FP VI olejek miętowy powinien
zawierać nie mniej niż 30% i nie więcej niż 55% wolnego mentolu. Według FP VI liść
mięty powinien zawierać nie mniej niż 1,2% olejku. Skład: olejek eteryczny (monoterpeny:
mentol, menton, octan i izowalerianian mentolu, eukaliptol, limonen), garbniki, gorycze,

Farmakognozja

8 – Olejki eteryczne cz. 1

- 60 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

fenolokwasy, karotenoidy, sterole, flawonoidy (pochodne luteoliny, apigeniny, diosmetyny).
Dział. /zast.: wyciągi z liścia stosowane są jako leki poprawiające trawienie, działają
rozkurczowo w obrębie przewodu pokarmowego, pobudzają wydzielanie soków trawiennych,
działają żółciopędnie, żółciotwórczo, przeciwbakteryjnie i uspokajająco. Liść mięty
stosowany jest w zaburzeniach trawienia z bólem, kolkami, mdłościami, wzdęciami a także w
nieżytach i stanach zapalnych żołądka i jelit, w schorzeniach wątroby, stanach zapalnych
pęcherzyka i dróg żółciowych. Mentol działa silnie antyseptycznie, drażni zakończenia
włókien nerwowych przewodzących czucie zimna, wywołuje wrażenie chłodu. Poraża też
zakończenia bólowe, działa więc słabo znieczulająco oraz przeciwświądowo. Olejek mięty
pieprzowej otrzymywany przez destylację z parą wodną świeżego lub przewiędniętego,
rzadziej wysuszonego ziela.

mentol

Rosmarini folium, Rosmarini aetheroleum – liść rozmarynu, Rosmarinus officinalis –
rozmaryn lekarski, Lamiaceae – jasnotowate; Zimozielony krzew, występuje w rejonie
śródziemnomorskim, uprawiany między innymi w Polsce. Skład: olejek lotny (borneol, 1,8-
cyneol, kamfora, α-pinen, octan borneolu, limonen), flawonoidy, garbniki, kwas
rozmarynowy. Dział. /zast.: przeciwskurczowe, wiatropędne, żółciopędne, antyseptyczne.
Wzmaga wydzielanie soków trawiennych, głównie żołądkowego, stosowany w chorobach
pęcherzyka żółciowego, jako lek wzmagający apetyt, lekko uspokajający.

eukaliptol (1,8-cyneol)

borneol

Salviae folium, Salviae aetheroleum – liść szałwi, olejek eteryczny, Salvia officinalis –
szałwia lekarska, Lamiaceae- jasnotowate. Występowanie: Europa, Ameryka Północna,
Polska. Surowiec zawiera 1-2,5% olejku (tujon do 50%, cyneol do 15%, kamfora, borneol,
octan borneolu, pinen), gorzki lakton karnozol, garbniki do 8%, saponiny triterpeny (kwas
oleanolowy i ursolowy), germakraniol, flawonoidy pochodne apigeniny i luteoliny. Według
FP VI surowiec powinien zawierać nie mniej niż 1,0% olejku. Dział. /zast: Wyciągi
działają antyseptycznie i grzybobójczo (olejek, karnozol), ściągająco i przeciwzapalnie
(garbniki), hamują też wydzielanie potu i laktację. Wchodzi w skład mieszanek i preparatów
stosowanych do płukania jamy ustnej i gardła, przy nadmiernym poceniu i w zaburzeniach
trawienia. Olejek stosowany w przemyśle a liście jako przyprawa.

tujon

eukaliptol (1,8-cyneol)

Farmakognozja

8 – Olejki eteryczne cz. 1

- 61 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Absinthii herba, Absinthii aetheroleum – ziele piołunu, olejek eteryczny, Artemisia
absinthium – bylica piołun, Asteraceae – astrowate; Bylina występuje w Europie, Ameryce
Północnej, zachodniej Azji, północnej Afryce. W Polsce jest pospolitym chwastem. Według
FP VI surowiec powinien wykazywać wskaźnik goryczy nie mniejszy niż 10 000. Skład:
gorzkie laktony seskwiterpenowe (gorycze), typu gwajenolidów (artabsyna, absyntyna,
anabsyntyna), laktony typu palenolidów (arabsyna, artabina) nie mają smaku gorzkiego, 0,5%
olejku (tujol, tujon, estry tujolu, chamazulen, bisabolen, kadinen, felandren), flawonoidy
(artemetyna), garbniki. Dział. / zast: gorycze drażniąc zakończenia nerwów smakowych
języka, pobudzają odruchowo wydzielenie soku żołądkowego i zółci, zwiększają łaknienie.
Wyciągi z liści i ziela stosowane są jako leki wzmagające apetyt, poprawiające trawienie.
Przetwory z piołunu można stosować tylko przez krótki czas ze względu na obecność tujonu o
silnym działaniu toksycznym na ośrodkowy układ nerwowy. Nie wolno podawać kobietom w
ciąży i karmiącym. Napar z ziela można stosować w postaci lewatywy jako środek przeciwko
glistom i owsikom. Wskazania: bezsoczność, bezkwaśność żołądka, niestrawność, przewlekły
nieżyt żołądka i jelit ze zmniejszonym wydzielaniem soku żołądkowego i żółci, również w
anoreksji. Przeciwwskazania: krwawnienia z przewodu pokarmowego, ostre stany nieżytowe
błon śluzowych żołądka i jelit, choroba wrzodowa żołądka i dwunastnicy.

Majoranae herba, Majoranae aetheroleum – ziele majeranku, Origanum majorana,
Majorana hortensis – majeranek ogrodowy, Lamiaceae – jasnotowate; Roślina zielna,
występuje od Indii, przez Arabię i Egipt, aż po obszar Morza Śródziemnego. Uprawiana jest
w Azji, Ameryce i Europie, a także w Polsce. Według FP VI surowiec powinien zawierać
nie mniej niż 0,5% olejku. Skład: olejek eteryczny (terpinen-4-ol, terpinen, α-terpineol,
linalol, sabinen, hydrosabinen), garbniki do 10%, fenolokwasy (arbutyna, hydrochinon),
flawonoidy, kwasy triterpenowe (oleanolowy, ursolowy), polisacharydy. Dział. /zast.:
rozkurczająco na jelito grube (wiatropędnie) oraz żółciopędnie, przeciwbakteryjnie i
przeciwwirusowo. Zwiększa wydzielanie soku żołądkowego. Zewnętrznie stosowany do
kąpieli przy trudno gojących się ranach, do płukania jamy ustnej i gardła w celu zmniejszenia
obrzęku błony śluzowej. Działania uboczne: nie można stosować długotrwale ze względu na
zawartość arbutyny i hydrochinonu.

α-terpinen

β-terpinen

γ-terpinen

Millefolii herba – ziele krwawnika, Achillea millefolium – krwawnik pospolity, Asteraceae –
astrowate; Bylina występuje prawie w całej Europie, na Syberii, w rejonach Kaukazu i
Himalajów. Zawleczona do Ameryki Północnej, Nowej Zelandii i Australii. W Polsce
pospolita na suchych łąkach, miedzach, przydrożach. Roślina silnie aromatyczna, omszona.
Według FP VI surowiec powinien zawierać nie mniej niż 0,2% olejku. Skład: olejek
eteryczny, głównie seskwiterpeny (chamazulen (do 40%), powstający podczas destylacji z
parą wodną z prekursora achillicyny) oraz monoterpeny (α-pinen, β-pinen, kariofilen,
borneol), kamfora, 1,8-cyneol (eukaliptol). Dział. / zast.: olejek przeciwzapalnie
(chamazulen), odkażająco i przeciwgrzybiczo (chamazulen, terpeny). Związki gorzkie i olejek
pobudzają łaknienie i wydzielanie żółci, garbniki działają ściągająco. Kwiaty zawierają
więcej olejku, liście – garbników i flawonoidów. Ziele stosowane w chorobach przewodu
pokarmowego. Kwiat wykazuje silniejsze działanie przeciwzapalne i rozkurczające.

Farmakognozja

8 – Olejki eteryczne cz. 1

- 62 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

chamazulen

Thymi herba, Thymi aetheroleum – ziele tymianku, Thymus vulgaris – tymianek pospolity,
tymianek właściwy, macierzanka tymianek, Lamiaceae – jasnotowate; Krzewinka występuje
w obszarze Morza Śródziemnego oraz w Ameryce Południowej, uprawiana w Polsce.
Według FP VI ziele powinno zawierać nie mniej niż 1% olejku, natomiast olejek
powinien zawierać nie mniej niż 20% i nie więcej niż 45% fenoli, w przeliczeniu na sumę
tymolu i karwakrolu. Skład: olejek eteryczny (monoterpeny: tymol i karwakrol, linalol, p-
cymen, γ-terpinen, limonen), flawonoidy, garbniki, fenolokwasy (rozmarynowy, kawowy,
potokatechowy), triterpeny (kwas ursolowy i oleanolowy), liczne cukry, sole glinu. Dział.
/zast.: napary i wyciągi z ziela działają wykrztuśnie, zwiększają czynność wydzielniczą
oskrzeli, upłynniają zalegającą wydzielinę i ułatwiają ruch nabłonka rzęskowego. Stosowane
w zakażeniach dróg oddechowych, zwłaszcza zapaleniu oskrzeli. Wykazują działanie
rozkurczające (flawonoidy), działają antyseptycznie na błony śluzowe górnych dróg
oddechowych. Wysokie dawki wyciągu działają toksycznie. Olejek tymiankowy
otrzymywany jest przez destylację z parą wodną ziela.

tymol

Serpylli herba, Serpylli aetheroleum – ziele macierzanki, Thymus serpyllum – macierzanka
piaskowa, Lamiaceae – jasnotowate; Krzewinka występuje w umiarkowanych i chłodnych
strefach Europy, Azji, zawleczona do Ameryki Północnej, pospolita w Polsce. Skład: olejek
eteryczny (tymol, karwakrol, linalol, p-cymol, cyneol, cytral, α-pinen), flawonoidy, garbniki,
kwasy fenolowe, związki goryczowe, sole mineralne. Dział. /zast.: olejek działa wykrztuśnie.
Zawarte w nim fenole mają właściwości bakteriobójcze i grzybobójcze (wspomagają to
działanie garbniki). Wyciągi wodne z ziela obniżają poziom hormonów tarczycy. Napary z
ziela stosowane są jako leki wykrztuśne, odkażające górne drogi oddechowe, do płukania
jamy ustnej i gardła. Zalecane w nieżycie żołądka i jelit, przy nadmiernej fermentacji,
wzdęciach (działanie wiatropędne). Olejek stosowany w kąpielach jako środek pomocniczy w
leczeniu chorób górnych dróg oddechowych.

Arnicae anthodium, Arnicae flos – koszyczek arniki, kwiat arniki, Arnica montana – arnika
górska, Asteraceae – astrowate; Występuje na górskich łąkach w środkowej Europy. W
Polsce w Sudetach i Karpatach i na niżu. Skład: olejek eteryczny (wolne kwasy tłuszczowe,
alkany, tymol), flawonoidy (kwercetyna), laktony seskwiterpenowe, kwasy fenolowe, cholina,
poliacetyleny. Według FP VI surowiec powinien zawierać nie mniej niż 0,4%
flawonoidów, w przeliczeniu na kwercetynę. Dział. /zast.: helenalina wykazuje działanie
przeciwzapalne, obniża ciśnienie krwi, zwalnia akcję serca, olejek działa odkażająco. Wyciągi
alkoholowe z kwiatów i koszyczków są stosowane zewnętrznie jako leki przeciwzapalne i
antyseptyczne w stłuczeniach, opuchnięciach, w chorobach jamy ustnej, pobudzają ukrwienie

Farmakognozja

8 – Olejki eteryczne cz. 1

- 63 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

i przyspieszają gojenie, ułatwiają wchłanianie wybroczyn, zmniejszają bóle arytmiczne.
Stosowany w formie maści, okładów, nacierań. Wyciągi nie są stosowane wewnętrznie ze
względu na toksyczność, laktony seskwiterpenowe arniki (helenalina) są alergenami
kontaktowymi.

Anthemidis anthodium, Anthemidis aetheroleum – koszyczek rumianu rzymskiego, olejek
rumianu rzymskiego, Anthemis nobilis – rumian szlachetny, rumian rzymski, Asteraceae –
astrowate; Występuje w zachodniej i południowej Europie, uprawiany w Polsce. Skład: ok.
1,2% olejku (laktony seskwiterpenowe – nobilina, 3-epinobilina, estry kwasów tłuszczowych,
fernazen, niewielkie ilości azulenu), fenolokwasy – kawowy, ferulowy, wolne i związane
glikozydowo, flawonoidy – pochodne apigeniny, luteoliny, kwercetyny; kumaryny –
skopoletyny, piliacetyleny, garbniki katechinowe. Dział. /zast.: olejek działa przeciwzapalnie
i rozkurczająco na mięśnie gładkie, poliacetyleny – przeciwgrzybiczno i odkażająco,
kumaryny i pochodne apigeniny – rozkurczająco. Ze względu na gorzki smak poliacetylenów,
pobudza apetyt. Wyciągi stosowane w nieżycie przewodu pokarmowego, przy wzdęciach,
bólach brzucha, braku łaknienia. Działają słabo rozkurczająco i przeciwbakteryjnie.
Zewnętrznie: pielęgnacja włosów, kompresy, przy podrażnieniach skóry i błon śluzowych.

Chamomillae anthodium, Chamomillae aetheroleum – koszyczek rumianku, Matricaria
recutita – rumianek pospolity, Asteraceae – astrowate; Występuje w Europie, Azji, Ameryce
Północnej i Australii, w Polsce pospolity chwast. Skład: do 15% olejku (seskwiterpeny –
chamazulen, α-bisabolol, jego tlenki, farnazen, mircen, kadinen), spiroeter, flawonoidy –
pochodne apigeniny, luteoliny, kwercetyny, kumaryny oraz związki śluzowe. Według FP VI
surowiec powinien zawierać nie mniej niż 0,4% olejku. Dział. /zast.: ma działanie
przeciwzapalne (chamazulen, bisabolol), odkażające (seskwiterpeny - chamazulen),
rozkurczające (spiroeter, kumaryny, flawonoidy). W postaci naparu oraz jako składnik
licznych mieszanek ziołowych do użytku wewnętrznego, w stanach zapalnych przewodu
pokarmowego, stanach skurczowych jelit. Zewnętrznie używany w postaci naparów lub
wyciągów alkoholowych w stanach zapalnych jamy ustnej, gardła, do przemywań i
kompresów w oparzeniach, w owrzodzeniach skóry, odleżynach i żylakach odbytu.

Lavandulae flos, Lavandulae aetheroleum - kwiat lawendy, Lavandula officinalis –
lawenda lekarska, Lamiaceae – jasnotowate; Występuje w krajach śródziemnomorskich,
uprawiana w wielu krajach Europy, w Ameryce północnej, w Polsce roślina ozdobna i
uprawiana. Surowiec zawiera do 3% olejku, 12% garbników, triterpeny (kwas ursolowy),
kumaryny, fitosterole, antocyjany, związki mineralne. Według FP VI surowiec powinien
zawierać nie mniej niż 1,4% olejku. Dział. /zast.: działanie żółciopędne i uspokajające,
pobudzające wydzielanie soku żołądkowego. Wyciąg jest składnikiem kropli uspokajających,
spirytusów aromatycznych i wina lawendowego. Kwiat jest składnikiem mieszanek
ziołowych o działaniu uspokajającym, stosowanych w zaburzeniach snu, oraz o działaniu
przeciwreumatycznym. Stosowany w kąpielach aromatycznych oraz do wyrobu poduszek
zapachowych.

linalol

Farmakognozja

8 – Olejki eteryczne cz. 1

- 64 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Tanaceti flos, Tanaceti aetheroleum – kwiat wrotyczu, Chrysanthemum tanaceum –
wrotycz pospolity, Asteraceae – astrowate; Występuje w Europie, na Syberii, w połnocnej i
środkowej Azji, w Polsce pospolity. Skład: do 1,5% olejku (β-tujon i jego izomery, terpeny:
kamfen, β-pinen), flawonoidy – pochodne kwercetyny i luteoliny, związki goryczowe i
mineralne. Dział. /zast.: ziele wrotyczu stosowano jako lek moczopędny i przeciw
wewnętrznym pasożytom, obecnie ze względu na działanie tujonu wyciągi stosuje się
wyłącznie zewnętrznie jakoś środek przeciw wszawicy i przeciw świerzbowy, Wyciąg
alkoholowy z kwiatów wchodzi w skład preparatu przeciwwszawiczego.

Inulae radix, Inulae aetheroleum – korzeń omanu, Inula helenium – oman wielki,
Asteraceae – astrowate; Występuje w środkowej Azji, uprawiany w Europie, Azji mniejszej,
Japonii i Ameryce północnej. Skład: 1-3% olejku (seskwiterpeny – alantolakton,
izoalantolakton), triterpeny (frydelina, damaran), stigmasterol, fitomelany, 44% inuliny,
substancja gorzka – alantopikryna, alantolakton jest kontaktowym alergenem. Dział. /zast.:
wyciągi działają żółciopędnie i żółciotwórczo, moczopędnie, przeciwrobaczo, wykrztuśnie.
Odwary zalecane do płukania gardła i obmywania trudno gojących się ran. Używany w
homeopatii, w przemyśle perfumeryjnym.

Valerianae radix, Valerianae aetheroleum – korzeń kozłka, Valeriana officinalis – kozłek
lekarski, Valerianaceae – kozłkowate; Bylina występuje w Europie, Ameryce północnej,
zachodniej Azji, Japonii i Mandżurii, w Polsce na wilgotnych łąkach i niskich torfowiskach.
Według FP VI surowiec powinien zawierać nie mniej niż 0,5% olejku. Skład: irydoidy
estrowe – walepotriaty ok. 1%, głównie waltrat, izowaltrat, acetowaltrat i dihydrowaltrat
(triestry kwasów: octowego i izowalerianowego), olejek eteryczny: monoterpeny (borneol,
kamfen, limonen, p-cymen, estry borneolu z kwasem octowym i izowalerianowym),
seskwiterpeny (bisabolen, kadinen, waleranon, walerenal, walerenol, kwas walerenowy oraz
acetoksywalerenowy i hydroksywalerenowy), flawonoidy, aminokwasy, kwasy fenolowe i
alkaloidy pirydynowe (walerianina, aktynidyna). Dział. /zast: surowiec wykazuje działanie
uspokajające (walepotriaty, kwas walerenowey, olejek) i rozkurczające na mięśnie gładkie
przewodu pokarmowego, dróg moczowych i obwodowych naczyń krwionośnych (olejek).
Wyciągi alkoholowe z korzeni podawane są w nadmiernej pobudliwości, stanach lękowych,
trudnościach w zasypianiu, zaburzeniach ze strony układu pokarmowego na tle nerwowym
(nerwice wegetatywne).

COOH

OCCH

COO

OOC

borneol

kwas walerenowy

waltrat (walepotriat)

Farmakognozja

9 – Olejki 2, kumaryny, furanochromony

- 65 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

9. OLEJKI ETERYCZNE cz. 2, KUMARYNY, FURANOCHROMONY

9.1. OLEJKI ETERYCZNE cz. 2

9.1.1. Podział surowców olejkowych c.d.

Surowce karwonowe: Carvi fructus, Menthae crispe folium – mięta kędzierzawa.

Surowce anetolowe: Anisi fructus, Anisi oleum, Foeniculi fructus, Foeniculi oleum,

Anisi stellati fructus – owoc anyżka gwiaździstego.

Surowce eugenolowe: Caryophylli flos.

Surowce ftalidowe:

Levistici radix.

Surowce pinenowe:

Terebinthinae aetheroleum, Juniperi fructus, Pini turio.

Surowce azaronowe: Calami rhizoma.

Surowce felandrenowe:

Angelicae radix.

9.1.2. Surowce olejkowe

Carvi fructus, Carvi aetheroleum – owoc kminku, Carum carvi – kminek zwyczajny,
Apiaceae – selerowate; Występuje w Azji, w północnej Afryce, także w Polsce, na łąkach.
Według FP VI surowiec powinien zawierać nie mniej niż 3,7% olejku eterycznego.
Skład: olejek eteryczny (karwon, limonen, karweol, dihydrokarwon), olej tłusty, białko,
węglowodany, flawonoidy i leukoantocyjanidyny. Dział. /zast.: działa rozkurczająco na
mięśnie gładkie jelit, zwłaszcza jelita grubego, przewodów żółciowych, wzmaga wydzielanie
soków trawiennych (głównie żołądkowego), zapobiega wzdęciom, działa wiatropędnie.
Ponadto silnie przeciwbakterynie i przeciwgrzybiczo, szczególnie olejek kminkowy.

karwon

Caryophylli flos, Caryophylli aetheroleum – goździki, olejek goździkowy, Syzygium
aromaticum (syn. Eugenia caryophyllata) - goździkowiec korzenny, Myrtaceae – mirtowate;
Rośnie dziko na Molukach (Indonezja), uprawiany w klimacie równikowym, głównie na
Półwyspie Malajskim, wyspie Zanzibar i Madagaskarze. Goździki to wysuszone pąki
kwiatowe drzewa goździkowego (goździkowca (nie mylić z goździkiem – Dianthus, z rodziny
goździkowatych – Caryophyllaceae)), służące jako przyprawa. Olejek goździkowy (zawiera
eugenol, który jest silnym antyoksydantem) stosowany jest w przemyśle farmaceutycznym i
spożywczym. Wykazuje działanie antyseptyczne, pobudzające i rozkurczające. Goździki żuje
się w stanach zapalnych gardła, jamy ustnej oraz przy bólach zębów.

eugenol

Farmakognozja

9 – Olejki 2, kumaryny, furanochromony

- 66 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Anisi fructus, Anisi aetheroleum – owoc anyżu, Pimpinella anisum (Anisum vulgare) –
biedrzeniec anyż, anyżek, Apiaceae – selerowate; Występuje na wszystkich kontynentach.
Według FP VI owoc anyżu powinien zawierać nie mniej niż 2,0% olejku, olejek
powinien zawierać nie mniej niż 80% anetolu. Skład: olejek eteryczny (pochodne
fenylopropanu: trans-anetol (80-96%) i jego izomer – metylochawikol (estragol), dianetol,
aldehyd anyżowy, niewielkie ilości terpenów (p-cymen, limonen)), do 30% oleju tłustego,
substancje białkowe, składniki mineralne, cukier, flawonoidy (pochodne apigeniny,
luteoliny),

kumaryny

(bergapten,

umbeliferon).

Dział.

/zast.:

sekretolityczne,

sekretomotoryczne, i spazmolityczne w obrębie dróg oddechowych. Wyciągi z owoców
działają wykrztuśnie, w niewielkim stopniu rozkurczająco i przeciwbakteryjnie. Stosowane są
jako środek ułatwiający trawienie oraz wiatropędny. Olejek anyżowy otrzymywany przez
destylację z parą wodną rozdrobnionych owoców anyżu, w temperaturze 5ºC krystalizuje. W
starszym olejku, zwłaszcza wystawionym na działanie światła powstają substancje toksyczne
(dianetol, cis-anetol, fotoanetol), które mogą uszkadzać wątrobę. Świeżo destylowany olejek
zawiera niewielką ilość tych związków. Olejek działa wykrztuśnie, rozkurczająco poprzez
wzmożone wydzielanie rzadkiego śluzu w oskrzelach. W lecznictwie stosowany do inhalacji
w chorobach górnych dróg oddechowych, w kaszlu z trudnościami w odkrztuszaniu).

anetol

Calami rhizoma, Calami aetheroleum – kłącze tataraku, Acorus calamus – tatarak
zwyczajny, ajer, tatarskie ziele, Araceae – obrazkowate; Bylina występuje w Azji, Europie i
Ameryce Północnej; Znane są trzy odmiany: var. americanus (diploidalna), acalamus
(triploidalna), spurius (tetraploidalna). Różnią się zawartością olejku. W Polsce najczęściej
występuje

odmiana

acalamus.

Skład:

1,5-4,0%

olejku

eterycznego

(kamfen,

p-cymen, mircen), seskwiterpenowy związek gorzki – akoryna, garbniki, śluzy, skrobia.
Dział. /zast.: jako lek aromatyczno-gorzki, wzmaga wydzielanie soku żołądkowego, nasila
wydzielanie żółci, zmniejsza napięcie mięśni gładkich przewodu pokarmowego, działa
przeciwbakteryjnie i uspokajająco. Stosowany w zaburzeniach trawienia: niestrawności,
stanach zapalnych przewodu pokarmowego kolkach jelitowych, nadkwaśności, pomocniczo
w chorobie wrzodowej. Olejek tatarakowy otrzymywany jest przez destylację z parą wodną
kłączy. Skład olejku jest zmienny i zależy od pochodzenia surowca oraz od odmiany rośliny:
etery fenolowe (α-azaron i β-azaron), kalamol, metyloeugenol, ketony (akoron, kalamon),
terpeny (kamfen, pinen, mircen). Olejek z odmiany diploidalnej (var. americanus) nie zawiera
β-azaronu, którego sporo jest w odmianie tetraploidalnej – indyjskiej. Odmiana europejska –
triploidalna – zawiera niewielkie jego ilości i jest dopuszczona do sprzeży w Polsce. β-azaron
działa uspokajająco, obniża ciśnienie krwi, jest związkiem silnie toksycznym, wywołującym
nowotwory dwunastnicy i wątroby. Olejek tatarakowy pobudza wydzielanie soku
żołądkowego, działa rozkurczająco i wiatropędnie. W wielu krajach rozważa się wycofanie
kłączy tataraku z lecznictwa. Surowiec ma charakterystyczne blizny po korzeniach.

α-azaron (trans)

β-azaron (cis)

Farmakognozja

9 – Olejki 2, kumaryny, furanochromony

- 67 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Coriandri fructus, Coriandri aetheroleum – owoc kolendry, Coriandrum sativum –
kolendra siewna (pluskiewnik), Apiaceae – selerowate; Występuje w rejonie Morza
Śródziemnego uprawiana w Azji, Ameryce Północnej i Południowej, północnej Afryce, w
Europie, także w Polsce. Według FP VI surowiec powinien zawierać nie mniej niż 2,0%
olejku. Skład: olejek eteryczny (0,2-0,6% - odmiana o grubych owocach, do 1,5% - odmiana
o owocach drobnych), kumaryny (umbeliferon, skopoletyna), furanokumaryny typu psoralenu
(bergapten, ksantotoksyna), związki białkowe i olej tłusty do 20%. Dział. /zast.: owoce
wykazują działanie rozkurczające, wiatropędne, pobudzają wydzielanie soku żołądkowego.
Stosowane są jako środek pobudzający trawienie, przeciwskurczowy. Olejek kolendrowy
otrzymywany przez destylację z parą wodną dojrzałych, wysuszonych i rozdrobnionych
owoców. Skład olejku może wykazywać różnice w zależności od pochodzenia: (+)-linalol
(koriandrol), geraniol, kamfora, α-pinen, limonen, cymol, borneol, tymol, kamfen, cymen.
Olejek ma działanie rozkurczające (linalol) na mięśnie gładkie przewodu pokarmowego i dróg
żółciowych. Hamuje rozwój drobnoustrojów (działa przeciwbakteryjnie i przeciwgrzybiczo).

(+)-linalol (koriandrol)

Zingiberis rhizoma, Zingiberis aetheroleum – kłącze imbiru, Zingiber officinale – imbir
lekarski, Zingiberaceae – imbirowate; Bylina pochodzi z południowej Azji, nie występuje
obecnie w stanie dzikim. Skład: do 3% olejku (zingiberen, bisabolen, zingiberol, cyneol,
borneol, cytral, felandren, kamfen, kurkumen, zingeron), fenyloalkany (gingerole (nadające
ostry smak), szogaole) żywice, skrobia, cukry, kwasy organiczne. Dział. /zast.: kłącze
pobudza wydzielanie śliny i soku żołądkowego, działa rozkurczająco (wiatropędnie), łagodzi
mdłości i działa przeciwwymiotnie (gingerole i szogaole). Wyciąg z kłącza, olejek i
sproszkowany surowiec – stosowanne jako lek w chorobie lokomocyjnej.

Levistici radix, Levistici aetheroleum – korzeń lubczyka, Levisticum officinale – lubczyk
ogrodowy, Apiaceae – selerowate; Bylina występuje w Iranie, zdziczała w Europie i
południowo-zachodniej Azji, uprawiana w Polsce. Według FP VI surowiec powinien
zawierać nie mniej niż 0,5% olejku. Skład: olejek eteryczny (70% ftalidów: ligustylid,
n-butyloftalid, n-butylenoftalid, pinen, felandren), kumaryny (umbeliferon) i furanokumaryny
(psoralen, bergapten), kwas kawowy, kwas chlorogenowy, kwasy organiczne (angelikowy,
izowalerianowy) i skrobia. Dział. /zast.: napary z korzenia działają moczopędnie (olejek,
kumaryny), przeciwskurczowo (kumaryny), pobudzają wydzielanie soku żołądkowego
(olejek), a także działają łagodnie uspokajająco (butyloftalidy). W przekroju surowca
widoczne są drobne punkciki.

ligustylid

Farmakognozja

9 – Olejki 2, kumaryny, furanochromony

- 68 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Foeniculi fructus, Foeniculi aetheroleum – owoc kopru włoskiego, Foeniculum vulgare –
koper włoski, Apiaceae – selerowate; Pochodzi z obszaru śródziemnomorskiego, uprawiany
w wielu krajach Azji i Europy, w Polsce do celów farmaceutycznych i spożywczych. Według
FP VI owoc kopru powinien zawierać nie mniej niż 3,5% olejku, olejek powinien
zawierać nie mniej niż 50% anetolu. Skład: olejek eteryczny (pochodne fenylopropanu:
trans-anetol, fenchon, metylochawikol (estragol), fenikulina, pinen, limonen), flawonoidy
(pochodne kwercetyny i kemferolu), stigmasterol, ok. 18% oleju tłustego, białko, cukry.
Dział. /zast.: owoce kopru działają wykrztuśnie, rozkurczająco i wiatropędnie. Surowiec
wzmaga ruchy perystaltyczne jelit, obniża napięcie mięśni gładkich przewodu pokarmowego,
łagodzi ból wywołany wzdęciem. Olejek koprowy otrzymywany jest przez destylację z parą
wodną dojrzałych, rozdrobnionych owoców. Jest kilka rodzajów olejku w zależności od
zawartości anetolu i fenchonu. Olejek zawiera trans-anetol, fenchon, kamfen, p-cymen,
mircen, α- i β-felandren, γ-terpinen, pineny, estragol (metylochawikol). Olejek działa
rozkurczająco na mięśnie gładkie przewodu pokarmowego i sekretolitycznie w obrębie dróg
oddechowych. Wykazuje też działanie przeciwdrobnoustrojowe. Stosowany w zaburzeniach
trawienia, stanach skurczowych żołądka i jelit, we wzdęciach jako lek wiatropędny, w
nieżytach górnych dróg oddechowych.

anetol

Pini turiones – młode pędy sosnowe, Pini gemmae – pączki sosny, Pini aetheroleum –
olejek sosnowy, Pini liquida pix – dzięgieć sosnowy, Pinus silvestris – sosna zwyczajna,
Pinaceae - sosnowate; Drzewo występuje w Europie, Azji, Ameryce Północnej, w Polsce
pospolite na nizinach. Skład: pąki i pędy: 0,4% olejku eterycznego (α-pinen, ∆

-karen,

β-pinen, β-felandren, kamfen, limonen), diterpenowe kwasy żywiczne, flawonoidy, związki
gorzkie, substancje woskowe (pochodne kwasu juniperowego i sabinowego) witamina C,
cukry. W korze sosnowej występują garbniki skondensowane, fenolokwasy, małe ilości
olejku i węglowodany. Dział. /zast.: wyciągi z pączków i młodych pędów działają
wykrztuśnie, stosowane w inhalacjach oraz jako leki moczopędne. Wyciągi z kory działają
ściągająco. Olejek sosnowy otrzymuje się przez destylację z parą wodną świeżych pociętych
igieł i drobnych gałązek. Zawiera przede wszystkim mono- i seskwiterpeny, α-pinen (do
50%), karen, kamfen, limonen, β-pinen (do 10%), dipenten, felandren. Olejek wykazuje
działanie bakteriobójcze i rozgrzewające, pobudza czynność wydzielniczą błon śluzowych
dróg oddechowych i oskrzeli, upłynnia zalegającą wydzielinę, ułatwia odkrztuszanie. W
lecznictwie stosowany jest wewnętrznie i zewnętrznie w nieżytach górnych dróg
oddechowych (inhalacje, kąpiele słoneczne, wcieranie w skórę klatki piersiowej i barków),
pobudza czynność wydzielniczą błon śluzowych, działając leczniczo w stanach kataralnych,
przeziębieniach.

α-pinen

β-pinen (terebenten)

Farmakognozja

9 – Olejki 2, kumaryny, furanochromony

- 69 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Terebinthina – terpentyna surowa, Terebinthinae aetheroleum – olejek terpentynowy,
Colophonium – kalafonia. Terpentyna to balsam wyciekający po zranieniu drzew iglastych,
roztwór żywicy w olejku eterycznym. Stearopten – różne kwasy żywicowe i węglowodory,
oleopten – węglowodory terpenowe. Terpentynę otrzymuje się przez żywicowanie drzew. Jest
to lepka, gęsta masa żółtej barwy o specyficznym zapachu. Rozpuszcza się w eterze, kwasie
octowym, alkoholu etylowym, disiarczku węgla. Główne ilości terpentyny przerabia się na
olejek terpentynowy (destylacja z parą wodną). Po oddestylowaniu olejku (Terebenthina
cocta) i usunięciu wody uzyskuje się kalafonię (Colophonium) – ciało stałe służące do
wyrobu lakierów, niekiedy mydła. Kalafonia zawiera diterpenowe kwasy żywiczne
(abietynowy, pimarowy) i związki gorzkie, ma działanie bakteriobójcze. Dzięgieć sosnowy
otrzymuje się przez suchą destylację drewna sosnowego. Zawiera krezol, gwajakol,
pirokatechol. Działa odkażająco i przeciwgrzybiczo. Wchodzi w skład maści przeciw-
świerzbowej. Olejek terpentynowy otrzymuje się przez destylację z parą wodną balsamu
sosnowego (żywica sosnowa). W celu uzyskania czystego olejku, traktuje się go wodą
wapienną (usunięcie kwasów: octowego, mrówkowego i żywicznych). Następnie olejek
poddaje się powtórnej destylacji. Zawiera on znaczne ilości terpenów: α- i β-pinen, karen,
limonen, kamfen, terpineol. Olejek terpentynowy działa antyseptycznie, zmniejsza
wydzielanie śluzu w oskrzelach, łagodzi dolegliwości reumatyczne. Jest silnym środkiem
rozgrzewającym, rumieniącym. Stosowany jest do inhalacji w przewlekłych chorobach
oskrzeli z silnym wydzielaniem śluzu, zewnętrznie w bólach neuralgicznych i reumatycznych.

Juniperi fructus, Juniperi aetheroleum – owoc jałowca (bacca - szyszkojagoda), Juniperus
communis – jałowiec pospolity, Cupressaceae – cyprysowate; Krzew iglasty rosnący w
północnej i umiarkowanej strefie Europy, Azji i Ameryki Północnej. Według FP VI
surowiec powinien zawierać nie mniej niż 1,0% olejku. Skład: 0,5-2,0% olejku lotnego
(monoterpeny: pinen, limonen, terpinen-4-ol, sabinen, seskwiterpeny: kadinen, kariofilen oraz
kamfen), flawonoidy, garbniki katechinowe, żywica, związek goryczowy, kwasy organiczne.
Dział. /zast.: wyciąg działa silnie moczopędnie, bakteriobójczo, żółciopędnie, pobudza
czynności trawienne. Przedawkowanie może wywołać krwiomocz i spowodować podraż-
nienie nerek. Stosowany w stanach zapalnych dróg moczowych, w zaburzeniach trawiennych.
Owoce stosowane też do kąpieli odświeżających, działających przeciwgośćcowo.

α-pinen

β-pinen (terebenten)

9.2. KUMARYNY, FURANOCHROMONY

9.2.1. Budowa chemiczna kumaryn

Kumaryny są pochodnymi benzo-α-pironu (α-piron skondensowany z pierścienien benzenu).
Benzo-α-piron najczęściej podstawiany jest w C-7, rzadziej w pozycjach C-5, C-6, C-8 grupą
hydroksylową, do której mogą być przyłączone grupy metylowe lub reszty cukrowe. Mogą
być skondensowane z pierścieniem furanu (furanokumaryny) lub piranu (piranokumaryny).

α-piron

benzo-α-piron (kumaryna)

Farmakognozja

9 – Olejki 2, kumaryny, furanochromony

- 70 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

9.2.2. Podział kumaryn

Kumaryna – jest najprostszym związkiem, nie posiada podstawników, stąd nie tworzy

połączeń glikozydowych.

Hydroksykumaryny i metoksykumaryny – wszystkie są podstawione grupą OH w C-7

(hydroksykumaryny), C-6 i C-7 (dihydroksykumaryny) lub C-6, C-7, C-8
(trihydroksykumaryny). Hydroksylowe grupy tych kumaryn mogą być metylowane, jedna
z nich może być połączona z resztą cukrową. Czasami grupa OH w pozycjach C-6 albo
C-8 jest podstawiona łańcuchem alifatycznym. Związkami należącymi do tej grupy są:
umbeliferon, herniaryna, skopoletyna, skopolina, eskuletyna, eskulina, cykoryna,
fraksetyna, fraksyna, fraksydyna, izofraksydyna, 7-glukozyd, ostol, ostenol, dikumarol.

Furanokumaryny – benzo-α-piron jest skondensowany z pierścieniem furanu w

pozycjach C-6, C-7 – typ psoralenu: psoralen, bergapten, ksantotoksyna, imperatoryna,
izopimpinelina, marmezyna, bergamotyna; w pozycjach C-7, C-8 – typ angelicyny:
angelicyna, pimpinelina.

Piranokumaryny - benzo-α-piron jest skondensowany z pierścieniem piranu w

pozycjach: C-7, C-8 – typ seseliny, C-5, C-6 – typ alloksantyletyny, C-6, C-7 – typ
ksantyletyny.

9.2.3. Właściwości fizykochemiczne, reakcje charakterystyczne

Prawie wszystkie kumaryny maja podstawniki w C-7, czasem w C-5, C-6, C-8. Są to grupy
hydroksylowe, metoksylowe i łańcuchy alifatyczne. W tych pozycjach występuje wiązanie
glikozydowe. Glikozydy kumarynowe mają charakter hydrofilny – są pochodnymi
hydroksykumaryn. Kumaryny lipofilne, które na ogół łatwo sublimują lub też są lotne z parą
wodną i przechodzą do odpowiednich olejków eterycznych. Do tej grupy, poza
nieglukozydowanymi kumarynami, również mającymi fragment terpenoidowy należą też np.
ostrutyna, umbeliprenina, a także furanokumaryny.

Przeważnie wszystkie kumaryny łatwo sublimują. Rozpuszczalność kumaryn jest różna,

zależy od obecności grup fenolowych lub wiązania glikozydowego. Glikozydy kumarynowe
są łatwiej rozpuszczalne w wodzie niż wolne aglikony, większość rozpuszcza się dobrze w
etanolu, metanolu, niekiedy w benzenie, chloroformie, eterze etylowym, eterze naftowym.
Wodne lub alkoholowe roztwory kumaryn wykazują dość silną fluorescencję, z wyjątkiem
niepodstawionej kumaryny.

9.2.4. Działanie farmakologiczne kumaryn

Przeciwskurczowe – piranokumaryny występujące w Ammi visnagae fructus, rozszerzają

naczynia wieńcowe i mózgowe, głównie poprzez blokowanie kanałów wapniowych.

Usprawniające krążenie żylne i limfatyczne oraz działanie przeciwobrzękowe – wyciąg

z ziela nostrzyka, wyciąg z kory kasztanowca (eskulina).

Uszczelniające ściany naczyń włosowatych - hamują czynności hialuronidazy. Działanie

to wykorzystywane w nadmiernej kruchości naczyń, leczenie guzków krwawnicowych
odbytu – eskulina (Hippocastani cortex), fraksetyna – Fraxini cortex.

Fotouczulające – furanokumaryny typu psoralenu – ksantotoksyna i bergapten z

Ammi majoris fructus, bądź otrzymywane syntetycznie, są stosowane w leczeniu
łuszczycy oraz jako leki pobudzające repigmentację skóry w bielactwie; psoralen nie jest
stosowany ze względu na wysoką toksyczność. Formy linearne furanokumaryn
(typ psoralenu) są silnymi fitofototoksynami w odróżnieniu od form angularnych
(typ angelicyny) o niskiej toksyczności.

Farmakognozja

9 – Olejki 2, kumaryny, furanochromony

- 71 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Światłochronne – eskulina i metoksykumaryny mogą być wykorzystywane w recepturze

preparatów absorbujących promienie UV.

Słabo uspokajające na OUN i hipotensyjne np. angelicyna – Archangelicae radix.
Zmniejszające krzepliwość krwi, np. dikumarol, wykryty w gnijącym zielu nostrzyka,

otrzymywany syntetycznie do celów leczniczych, stosowany był zapobiegawczo i
leczniczo w zakrzepowym zapaleniu żył, w zakrzepach oraz zatorach naczyniowych płuc i
nerek.

Kumaryna działa przeciwobrzękowo, a także immunostymulująco, cytotoksycznie. Po

podaniu doustnym jest szybko metabolizowana w wątrobie do 1,7-dihydroksykumaryny o
właściwościach hepatotoksycznych co ogranicza jej stosowanie.

9.2.5. Występowanie poszczególnych grup kumaryn

Kumaryna - Melilotus sp. - nostrzyk, Asperula odorata - marzanna wonna (przytulia

wonna) - Rubiaceae, Hierochloe odorata - turówka wonna - Poaceae.

Hydroksykumaryny i metoksykumaryny:

Umbeliferon – Artemisiae abrotani herba – Asteraceae, Herniariae herba -

Caryophyllaceae, Meliloti herba - Fabaceae, Chamomillae anthodium - Asteraceae,
Lavandulae flos - Lamiaceae, Arnicae anthodium - Asteraceae, Coriandri fructus -
Apiaceae, Archangelicae radix - Apiaceae, Cichorii radix - Asteraceae, Poligonii
avicularis herba - Polygonaceae, Chamomillae anthodium – Asteraceae.

Herniaryna – Herniariae herba - Caryophyllaceae, Chamomillae anthodium - Asteraceae,

Rutae folium/ herba - Rutaceae, Glycyrrhizae radix – Fabaceae.

Skopoletyna/ skopolina – Belladonnae folium/ radix - Solanaceae, Hyoscyami folium -

Solanaceae, Hederae helicis folium - Araliaceae, Artemisiae abrotani herba - Asteraceae,
Polygoni avicularis herba - Polygonaceae, Arnicae anthodium - Asteraceae, Helichrysi
inflorescentia - Asteraceae, Urticae radix - Urticaceae, Coriandri fructus – Apiaceae.

Eskuletyna/ eskulina – Hippocastani cortex - Hippocastanaceae, Fraxini cortex/ folium –

Oleaceae, Helichrysi inflorescentia – Asteraceae.

Fraksetyna – Fraxini cortex/ folium - Oleaceae, Artemisiae abrotani herba – Asteraceae.
Ostol/ ostenol – Archangelicae radix – Apiaceae.
Dikumarol – Meliloti herba – Fabaceae.

Furanokumaryny:

Typ psoralenu:

Psoralen – Levistici radix – Apiaceae.
Bergapten – Levistici radix - Apiaceae, Archangelicae radix - Apiaceae, Pimpinellae

radix - Apiaceae, Rutae folium/ herba - Rutaceae, Carvi fructus – Apiaceae.

Ksantoksyna – Ammi majoris fructus - Apiaceae, Archangelicae radix - Apiaceae,

Pimpinellae radix - Apiaceae, Rutae herba - Rutaceae, Carvi fructus – Apiaceae.

Imperatoryna – Ammi majoris fructus - Apiaceae, Carvi fructus - Apiaceae,

Archangelicae radix – Apiaceae.

Izopimpinelina – Ammi majoris fructus - Apiaceae, Rutae folium/ radix - Rutaceae,

Pimpinellae radix – Apiaceae.

Marmezyna – Ammi majoris fructus – Apiaceae.

Farmakognozja

9 – Olejki 2, kumaryny, furanochromony

- 72 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Typ angelicyny:

Angelicyna, pimpinelina, archangelicyna – Archangelicae radix – Apiaceae.
Pimpinelina , izobergapten – Pimpinellae radix – Apiaceae.

Piranokumaryny:

Typ seseliny:

Wisnadyna, samidyna, dihydrosamidyna w Ammi visnagae fructus – Apiaceae.

Typ ksantyletyny:

Ksantyletyna – Rutae folium/ herba – Rutaceae.

9.2.6. Furanochromony – budowa chemiczna, występowanie

Furanochromony są pochodnymi benzo-γ-pironu, do którego przy C-6, C-7 przyłączony jest
pierścień furanu. Przy C-2, C-5, C-8 furanochromonu występują najcześciej grupy metylowe
lub metoksylowe, rzadko reszty cukrowe, np. keloglukozyd. Furanochromony występują w
owocu aminka egipskiego.

benzo-γ-piron (chromon)

furanochromon

9.2.7. Surowce fototoksyczne i fotosensybilizujące

Furanokumaryny posiadają właściwości fotosensybilizujące. Związki te działają specyficznie
uczulająco na światło, powodując repigmentację skóry. Wykorzystywane są w leczeniu
repigmentacyjnej anomalii skóry (brak barwnika melaniny), tzw. vitiligo (bielactwo nabyte) -
furanokumaryny Ammi majus - aminek większy. Działanie to wykazuje między innymi
ksantotoksyna, która znalazła najszersze zastosowanie jako środek pobudzający
repigmentację skóry oraz w fotochemioterapii łuszczycy skóry. Występuje w licznych
gatunkach Apiaceae oraz w olejku ruty zwyczajnej (Ruta graveolens).

Furanokumaryny rodzin Apiaceae i Rutaceae posiadają właściwości fototoksyczne.

Furanokumaryny typu psoralenu wzmagają wytwarzanie i odkładanie w skórze barwnika
melaniny. Wykazują silne działanie fototoksyczne, pod wpływem promieni UV (320-400 nm)
nieodwracalnie łączą się grupami pirymidynowymi DNA, powodują czasowe zahamowanie
podziału komórkowego np. hamują proliferację naskórka.

Odczyny fototoksyczne występują u większości ludzi pod wpływem substancji

zwiększających reakcję skóry na działanie promieni ultrafioletowych. Zmiany skórne mają
najczęściej charakter oparzeń - występują ostre rumienie, niekiedy z obecnością pęcherzy w
obrębie skóry eksponowanej na światło słoneczne.

Farmakognozja

9 – Olejki 2, kumaryny, furanochromony

- 73 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

9.2.8. Surowce kumarynowe i furanochromonowe

Herniariae herba – ziele połonicznika, Herniaria glabra - połonicznik nagi, Caryophyllaceae
– goździkowate; Występuje w Europie, północnej Afryce, południowo-zachodniej Azji, w
Polsce. Skład: 3% saponin triterpenowych - kwaśne i obojętne saponiny pochodne kwasu
medykagenowego,

pochodne

kwasu

16-α-hydroksymedykagenowego

oraz

kwasu

gipsogenowego; ok. 1,6% flawonoli – izoramnetyna, kwercetyna; kumaryny – herniaryna,
umbeliferon, skopoletyna; liczne fenolokwasy, olejki lotne. Dział. /zast.: drażniąco na błony
śluzowe, słabo przeciwskurczowo i odkażająco na drogi moczowe, słabo moczopędnie.

herniaryna

umbeliferon

Fraxini cortex – kora jesionu, Fraxinus excelsior – jesion wyniosły, Oleaceae – oliwkowate;
Występowanie: Europa, Azja, Polska. Skład: kumaryny – fraksetyna i jej 8-glukozyd
(fraksyna), fraksydyna, izofraksydyna i jej 7-glukozyd (kalikantozyd), eskuletyna i jej
6-glikozyd (eskulina), skopoletyna. Dział. /zast.: przeciwgorączkowo, wyciągi stosuje się w
schorzeniach reumatycznych, w dnie moczanowej i w stanach zapalnych dróg moczowych.

Glc

eskuletyna

izofraksydyna

eskulina (eskulozyd)

Meliloti herba – ziele nostrzyka, Melilotus officinalis – nostrzyk żółty, Melilotus altissimum
– nostrzyk wyniosły, Fabaceae – bobowate; Występowanie: Europa, Azja, Ameryka
północna, Polska. Według FP VI surowiec powinien zawierać nie mniej niż 0,1% olejku.
Skład: kumaryny (0,4-0,9%) – 3,4-dihydrokumaryna (melilotyna), umbeliferon, skopoletyna,
kumaryna powstająca w wyniku glikozydacji, hydrolizy a następnie laktonizacji pochodnych
kwasu trans-o-hydroksycynamonowego (o-kumarowego), kwasy fenolowe – kwas p- i o-
kumarowy oraz ich formy glikozydowe, głównie melilotozyd, kwas o-dihydrokumarynowy
(melilotowy), kawowy, salicylowy; saponiny triterpenowe, pochodne kwasu oleanolowego –
melilotigenina; garbniki, trygonelina, kwas moczowy i pochodne mocznika – alantoina i kwas
alantoinowy. Dział. /zast.: ziele zmniejsza krzepliwość krwi poprawiając przepływ krwi przez
naczynia żylne i włosowate, działa przeciwzapalnie. Zewnętrznie jako środek zmiękczający
skórę i przyspieszający gojenie ran. Wewnętrznie jako składnik odpowiednich mieszanek
ziołowych (tabletki tonizujące), przy chronicznej niewydolności żylnej, szczególnie w bólach
nóg, uczuciu ciężkości, nocnych kurczach mięśni łydek, w obrzękach, w zakrzepowym
zapaleniu żył, zespole pozakrzepowym, w stanach zapalnych guzków krwawicowych odbytu.
Surowiec to głównie łodyżki, posiada charakterystyczny zapach kumaryn (zapach siana).

kumaryna

dikumarol

Farmakognozja

9 – Olejki 2, kumaryny, furanochromony

- 74 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Abrotani herba – ziele bylicy, Artemisia abrotanum – bylica boże drzewko, Asteraceae –
astrowate; Występowanie: Ameryka północna, południowa Europa i Azja mniejsza, w Polsce
uprawiana. Skład: kumaryny – izofraksydyna, skopoletyna, umbeliferon, herniaryna,
eskuletyna; ok. 2% olejku, flawonoidy (pochodne kwercetyny, artemisyna), garbniki
katecholowe, fenolokwasy (kawowy i chlorogenowy). Dział. /zast.: kumaryny, głównie
izofraksydyna działają żółciotwórczo, wzmagają podobnie jak flawonoidy i fenolokwasy
przepływ żółci wskutek działania rozkurczającego na przewody żółciowe. Wyciągi stosowane
są przy zmniejszonym wydzielaniu żółci, zastoju żółci w pęcherzyku i drogach żółciowych.

izofraksydyna

Ammi majoris fructus – owoc aminka większego, Ammi majus – aminek większy, Apiaceae
– selerowate; Występowanie: kraje śródziemnomorskie, Polska. Skład: furanokumaryny –
psoralen i jego pochodne (ksantotoksyna, bergapten, imperatoryna, izopimpinelina oraz
marmezyna). Dział. /zast.: pochodne psoralenu mają działanie fotouczulające, przyspieszają
pod wpływem promieni nadfioletowych wytwarzanie barwnika skóry (melaniny). Wyciągi z
owoców wchodzą w skład preparatów stosowanych w bielactwie skóry, ksantotoksyna
stosowana jest w fotochemioterapii łuszczycy.

ksantotoksyna

bergapten

Ammi visnagae fructus – owoc aminka egipskiego (owoc keli), Ammi visnaga – aminek
egipski, Apiaceae – selerowate; Występowanie: Morze Śródziemne, zachodnia Azja. Skład:
do 0,5% piranokumaryn – wisnadyna, samidyna, dihydrosamidyna oraz do 4% pochodnych
furanochromonu – kelina, wisnagina i inne; flawonoidy, fenolokwasy, olejek. Dział. /zast.:
piranokumaryny działają rozkurczająco na naczynia nerkowe i wieńcowe, poprawiają
ukrwienie mięśnia sercowego. Preparaty stosowane wspomagająco w leczeniu wieńcowej
niewydolności serca, astmy oskrzelowej, w kamicy nerkowej, jako leki rozkurczające.

kelina

wisnagina

wisnadyna

Farmakognozja

9 – Olejki 2, kumaryny, furanochromony

- 75 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Odróżnienie Ammi visnagae fructus i Ammi majoris fructus

Na podstawie reakcji chemicznych

Ammi visnage fructus: kilka rozgniecionych owoców zalewa się stężonym HCl lub 80%
H

, ciecz zabarwia się na kolor ciemno-żółty.

Inną metodą charakterystyczną dla keliny jest zalanie w parowniczce roztartych owoców

paroma kroplami 95º etanolu, lekkie ogrzanie i dodanie perełki KOH lub NaOH. Po paru
minutach perełka i brzegi parowniczki nad płynem zabarwiają się na kolor karminowo-
czerwony.

Na podstawie budowy anatomicznej

Zarys niełupki owocu aminka egipskiego (Ammi visnagae fructus) jest niemal półkulisty z
równomiernie zaznaczonymi 5 żeberkami. W każdym żeberku przebiega wiązka
przewodząca otaczająca duży przestwór powietrzny (widoczny na rysunku). W owocu
aminka większego (Ammi majoris fructus) przestwory te nie występują.

Ponadto przedostatnią warstwę śródowocni aminka egipskiego stanowią silnie zgrubiałe

komórki o brunatno zabarwionych, jamkowanych błonach wewnętrznych, czego nie
obserwuje się w przypadku aminka większego. Na przekroju poprzecznym warstwa ta
podobna jest do koła zębatego, co stanowi bardzo charakterystyczną cechę budowy.

przestwory powietrzne
sita

komórki miękiszu śródowocni
naczynia

przewody olejkowe
komórki wachlarzowate

przedostatnia warstwa owocni

łupina nasienna

bielmo

Rys. Przekrój przez owoc aminka egipskiego

Farmakognozja

9 – Olejki 2, kumaryny, furanochromony

- 76 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Hippocastani cortex, flos, folium – kora, kwiat, liść kasztanowca, Aesculus hippocastanum -
kasztanowiec zwyczajny, Hippocastanaceae – kasztanowcowate. Skład: hydroksykumaryny
(eskuletyna i jej glikozyd - eskulina), metoksyhydroksykumaryny (fraksyna, skopoletyna) -
głównie w korze; saponiny triterpenowe typu oleananu (escyna) - głównie w nasionach,
flawonoidy, pochodne kwercetyny i kemferolu (głównie w kwiatach i liściach); garbniki
katechinowe w tym proantocyjanidyny (głównie w korze i łupinie nasiennej). Dział. /zast.:
kora kasztanowca przewyższa nasiona i kwiaty w działaniu przeciwwysiękowym,
przeciwbakteryjnym, dodatkowo hamując drobne krwawienia, działa silniej przeciw-
bakteryjnie, słabiej przeciwobrzękowo. Odwary z kory zalecane są w nieżytach przewodu
pokarmowego, w biegunkach, w owrzodzeniach jelita grubego, drobnych krwawieniach z
przewodu pokarmowego. Eskulina pozyskiwana z kory, stanowi składnik preparatatów
stosowanych w leczeniu guzków krwawnicowych. Nasiona zawierają β-escynę, która hamuje
działanie enzymów lizosomalnych w tym hialuronidazy. Wyciągi z nasion działają
przeciwzapalnie, przeciwobrzękowo, przeciwagregacyjnie, zwiększają elastyczność naczyń
krwionośnych, zmniejszają ich przepuszczalność, usprawniają krążenie limfatyczno-żylne.

Glc

eskulina (eskulozyd)

eskuletyna

Archangelicae radix – korzeń arcydzięgla, Archangelica officinalis (Angelica archangelica)
– dzięgiel litwor, arcydzięgiel litwor, Apiaceae – selerowate; Występowanie: Europa, Azja,
Polska (Karpaty, Sudety). Według FP VI surowiec powinien zawierać nie mniej niż 0,3%
olejku. Skład: do 15% olejku o zmiennym składzie (α-felandren, α-pinen, makrolakton,
pentadekanolid); seskwiterpeny, kumaryny, furanokumaryny (angelicyna, izoimperatoryna,
ksantotoksyna, bergapten); związki flawonoidowe, fenolokwasy – kawowy, chlorogenowy.
Dział. /zast.: furanokumaryny i olejek działają rozkurczająco na mięśnie gładkie przewodu
pokarmowego, angelicyna wykazuje działanie depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy.
Furanokumaryny mogą powodować nadwrażliwość skóry na promienie nadfioletowe
(działanie fotouczulające). Wyciągi z korzenia pobudzają wydzielanie soku żołądkowego i
żółci. Korzeń wchodzi w skład mieszanek poprawiających trawienie i uspokajających.
Składnik wódek (Becherovka, Dzięgielówka… (patrz dół strony)).

α-felandren

β-felandren

angelicyna

ksantotoksyna

Poza programem – „Dzięgielówka”

Składniki:

30 g korzenia arcydzięgla,
20 g nasion arcydzięgla,
3 g suszonych owoców kopru
włoskiego,
3 g owoców kolendry,
0.65 l spirytusu 96°,
0.65 l wody,
0.40 kg cukru.

Sposób przyrządzenia:

Rozdrobnione

zioła

zalać

wrzącym

syropem

cukrowym,

sporządzonym z cukru i wody, lekko podgotować pod przykryciem na
małym ogniu, przelać do butli lub małego gąsiorka, szczelnie
zamknąć i odstawić. Po 2-3 dniach przecedzić przez gęste płótno,
dodać spirytus, wymieszać i przenieść w chłodne miejsce. Po 3-4
miesiącach rozlać do butelek. Wódka ma barwę złocistozieloną,
zapach i smak swoisty, dzięgielowy. Zawartość cukru ok. 26%. Pije
się ją o temp. 8 - 10°C.

Farmakognozja

10 – Alkaloidy cz. 1

- 77 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

10. ALKALOIDY cz. 1

10.1. Definicja

Alkaloidy to związki zawierające azot w układzie heterocyklicznym, o charakterze mniej lub
bardziej zasadowym, wykazujące zróżnicowane działanie farmakologiczne, występujące
głównie w roślinach. Znane są także alkaloidy o charakterze obojętnym, np. kolchicyna,
alkaloidy posiadające azot poza układem cyklicznym, np. efedryna, katyna, kapsaicyna,
kolchicyna, a także alkaloidy pochodzenia zwierzęcego, np. salamandryna.

10.2. Występowanie alkaloidów w roślinach

Alkaloidy występują głównie w roślinach wyższych, w postaci soli kwasów organicznych
charakterystycznych dla danej rośliny (np. kwas chelidonowy, chinowowy, mekonowy,
jabłkowy, szczawiowy, cytrynowy i inne), rzadko nieorganicznych (kwas siarkowy, kwas
fosforowy), rozpuszczonych w soku komórkowym. Występują zarówno w organach
nadziemnych jak i podziemnych rośliny, a także w soku mlecznym. W nielicznych
przypadkach spotyka się połączenia glikozydowe (glikoalkaloidy) lub z garbnikami
(garbnikany alkaloidów). Zazwyczaj tworzą zespoły składające się z kilku lub kilkudziesięciu
związków o bardzo złożonej budowie. Ich zawartość jest różna – od setnych części procenta
do kilku procent.

Najczęściej spotyka się alkaloidy w tkance epidermalnej (z wyjątkiem komórek

szparkowych) i miękiszowej położonej bezpośrednio pod nią, w pobliżu elementów
przewodzących, w endodermie i perycyklu. Czasem spotyka się je w endokarpie (Conium) i
korze (Cinchoma).

10.3. Pochodzenie biosyntetyczne

Wyniki badań z lat 1952-1985 z zastosowaniem izotopów pozwalają na stwierdzenie, że
najważniejszymi prekursorami alkaloidów są niektóre proteinogenne aminokwasy (z
wyjątkiem ornityny, która nie jest aminokwasem proteinogennym) i związane z nimi inne
substancje. Na podstawie danych uzyskanych z reakcji in vitro (bez układów
enzymatycznych) Woodward przyjął za podstawę biosyntezy alkaloidów następujące
przekształcenie (odpowiadające reakcji Mannicha):

CH O

kationowy atom węgla

zasadowy atom azotu

Pewną rolę biogenetyczną mogą też odegrać reakcje typu tworzenia się zasad Schiffa oraz

cyklicznych peptydów. Heterocykliczny azot pochodzi przeważnie z aminokwasu,
odpowiadającej mu aminy lub kwasów nikotynowego albo antranilowego – z wyjątkiem
niektórych nietypowych przypadków (takich jak biosynteza koniiny, niektórych
pseudoalkaloidów, gdzie mogą odgrywać pewną rolę alkiloaminy oraz amoniak). Inne
badania wykazały, że w budowie skomplikowanej cząsteczki alkaloidów, np. pochodnych
benzyloizochinoliny biorą udział liczne typy substancji bezazotowych, takich jak aldehydy,
ketony, a także aktywny izopren, octan i inne.

Oprócz podstawowych reakcji biosyntetycznych następują dalsze, jak np.: dehydratacja,

metylacja (dużą rolę odgrywa tu metionina), hydroksylacja. Ogólnie można przyjąć, że im
bardziej skomplikowane reakcje, rzadziej spotykane człony budowy lub większa ilość reakcji
potrzebna do budowy alkaloidu, tym rzadziej występuje on w przyrodzie.

Farmakognozja

10 – Alkaloidy cz. 1

- 78 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Prekursory alkaloidów są powszechnymi składnikami roślin, dlatego brak alkaloidów w

niektórych rodzinach może być spowodowany nieobecnością odpowiednich enzymów lub
niezwłocznym rozkładem do nierozpoznawalnych produktów degradacji.

Stosunkowo mało wiadomo o roli układów enzymatycznych w biosyntezie alkaloidów.

Oksydaza diaminowa odgrywa rolę w biosyntezie alkaloidów pochodnych lizyny i ornityny.
Niewątpliwie ważne są transaminazy i dekarboksylazy.

10.4. Podział alkaloidów. Grupy biogenetyczne alkaloidów

Według definicji biogenetycznej alkaloidy dzielimy na 3 grupy:

Alkaloidy właściwe – zawierają azot wbudowany heterocyklicznie i powstają w roślinie z

amin utworzonych przez dekarboksylację aminokwasów.

Tropanowe
Pirolizydynowe
Pirolidynowe

- z ornityny

COOH

Chinolizydynowe

- z lizyny

COOH

Imidazolowe
Purynowe

- z histydyny

COOH

Izochinolinowe

- z tyrozyny

COOH

Indolowe
Chinolinowe

- z tryptofanu

COOH

Pirydynowe
Piperdynynowe

- z kwasu nikotynowego

COOH

Furochinolinowe
Chinolinowe
Pochodne benzazepiny

- z kwasu antranilowego

COOH

Farmakognozja

10 – Alkaloidy cz. 1

- 79 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Protoalkaloidy – nie mają układu heterocyklicznego. Powstają w roślinie z amin

utworzonych przez dekarboksylację aminokwasów lub amin biogennych.

Fenyloalkiloaminy

(-)–Efedryna

Katyna=
(+)-Norpseudoefedryna

Kapsaicyna naturalna

Indoloalkiloaminy

Tryptamina

Serotonina (5-HT)

Pseudoalkaloidy – charakteryzują się budową zbliżoną do alkaloidów właściwych.

Zwykle rozbudowany szkielet węglowy cząsteczki związany jest z biosyntezą terpenów,
steroidów, puryn, natomiast azot może być różnego pochodzenia.

10.5. Właściwości fizykochemiczne alkaloidów, reakcje charakterystyczne

Przeważająca ilość alkaloidów jako czyste zasady oraz ich sole to ciała stałe, krystaliczne.
Nieliczne alkaloidy beztlenowe (np. nikotyna, koniina, sparteina) są cieczami lotnymi z parą
wodną. W stanie czystym są zazwyczaj bezbarwne, optycznie czynne (najczęściej
lewoskrętne). Większość ma smak gorzki. Jako czyste zasady, są trudno rozpuszczalne w
wodzie, łatwo rozpuszczalne w alkoholu, eterze, chloroformie, benzenie i siarczku węgla. W
postaci soli są dobrze rozpuszczalne w wodzie i rozcieńczonym alkoholu i prawie
nierozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych. Niektóre alkaloidy mają charakter
eterów i estrów. Ze względu na rozpuszczalność w wodzie w lecznictwie stosuje się sole
alkaloidów – najczęściej chlorowodorki i siarczany. Roztwory alkaloidów mają właściwości
alkaliczne - z kwasami tworzą sole, ale podobnie jak amoniak - bez wytworzenia cząsteczki
wody. Ich charakter zasadowy jest słabszy niż u ługów, a nawet węglanów, dlatego ługi,
węglany i amoniak są używane do wypierania alkaloidów z ich soli. Wodne, lekko
zakwaszone roztwory alkaloidów dają z chlorkami złota i platyny związki w postaci
krystalicznych strątów o charakterystycznej dla poszczególnych alkaloidów temperaturze
topnienia. Dają trudno rozpuszczalne w wodzie połączenia z jodojodkami, K, Hg, Bi, Zn, Cd,
kwasem krzemowowolframowym, pikrynowym (reakcje osadowe) oraz z taniną i kwasem
fosforomolibdenowym (reakcje strątowe). Stężone kwasy mineralne lub mieszaniny tych
kwasów z innymi związkami dają częstokroć charakterystyczne barwne reakcje z niektórymi
alkaloidami (np. kwas azotowy z brucyną – kolor pomarańczowoczerwony, z kolchicyną -
fiołkowy, natomiast kwas solny z weratryną daje trwałe zabarwienie wiśniowoczerwone).

Farmakognozja

10 – Alkaloidy cz. 1

- 80 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

10.6. Metody otrzymywania alkaloidów

W procesie wyodrębniania i oczyszczania alkaloidów wykorzystuje się podstawową
właściwość fizykochemiczną alkaloidów – możliwość zmiany charakteru polarnego i
związanej z nim rozpuszczalności soli alkaloidów i wolnych zasad. Alkaloidy można
otrzymać przez ekstrakcję soli alkaloidowych wodą lub niższymi alkoholami w środowisku
kwaśnym lub wolnych zasad w środowisku alkalicznym polarnymi rozpuszczalnikami
organicznymi. Najczęściej stosuje się tę drugą metodę. Dodatek zasad powoduje uwolnienie
alkaloidów z ich soli. Surowiec zwilża się amoniakiem lub innymi zasadami, a następnie
prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem polarnym. Dobór rozpuszczalnika zależy od
właściwości poszczególnych alkaloidów (przede wszystkim rozpuszczalność). Najbardziej
popularnym jest chloroform, który dobrze rozpuszcza większość alkaloidów. Do
alkalizowania używa się: NH

, NaOH, KOH, Ca(OH)

, Na

. Najczęściej jest to 10%

amoniak, w przypadku trudno rozpuszczalnych garbnikanów alkaloidów stosuje się silne
zasady: ług potasowy, sodowy lub 25% amoniak. Rzadziej stosowaną metodą jest ekstrakcja
wodą lub alkoholami w środowisku kwaśnym. Służy do wyodrębniania alkaloidów kwaśnych
z grupą fenolową, amidową lub estrową. Polega na ekstrakcji rozcieńczonymi kwasami
nieorganicznymi (HCl, H

) lub kwasem cytrynowym i winowym. Utworzone sole łatwo

przechodzą do roztworu.

Wyciągi pierwotne, zwłaszcza alkoholowe są często zanieczyszczone substancjami

balastowymi. Przy oczyszczaniu wykorzystuje się różnice w rozpuszczalności soli alkaloidów
i zasad. Wyciągi organiczne wytrząsa się z rozcieńczonymi wodnymi roztworami kwasów
mineralnych uzyskując przejście soli do warstwy wodnej. Zanieczyszczenia pozostają w
warstwie

organicznej.

Zalkalizowanie

frakcji

wodnej,

następnie

ekstrakcja

rozpuszczalnikami organicznymi powoduje przejście wolnych zasad do fazy organicznej. W
wodnym roztworze pozostają zanieczyszczenia dobrze rozpuszczalne w wodzie. Kolejne
ekstrakcje usuwają większość zanieczyszczeń.

10.7. Wzory podstawowych układów

1H-pirol

1H-pirazol

1H-imidazol

pirolidyna

pirazolidyna

imidazolidyna

pirydyna

pirydazyna

pirymidyna

pirazyna

piperydyna

heksahydro-pirydazyna

pirymidazyna

piperazyna

Farmakognozja

10 – Alkaloidy cz. 1

- 81 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

10.8. Aminy i protoalkaloidy

Mescal buttons (surowiec z wykładów) – szczyty kaktusa, Lophophora Williamsii
(Echinocactus Williamsii) – pejotl (peyote), jazgrza Williamsa, Cactaceae – kaktusowate;
Bylina, sukulent pędowy rośne w Teksasie, Meksyku i Ameryce Południowej. Skład:
alkaloidy (meskalina, anhalonina, anhalonidyna, hordenina, pelotyna, lofoforyna). Dział.
/zast.: psychostymulująco, halucynogennie (euforia, barwne wizje). Meskalinę stosowano w
psychiatrii w depresjach, także jako środek pobudzający znoszący głód i pragnienie. Obecnie
zastąpiony przez psylocybinę (z grzybów psylocybinowych).

Efedryna pochodzi z ziela przęśli, pobudza receptory

- i

-adrenergiczne, a ponadto

działa pośrednio przez zwiększenie uwalniania endogennej noradrenaliny oraz hamowanie jej
wchłaniania zwrotnego.

Katyna (norpseudoefedryna) - pochodna fenyloetyloaminy. Jest to alkaloid występujący

w czuwaliczce jadalnej (Catha edulis). W budowie podobny do efedryny i amfetaminy. Skutki
używania katyny są podobne do skutków używania amfetaminy. Liście kath (khat) - Cathae
folium, stosowane są do sporządzania maceratów i naparów. Ponadto są żute przez ludność
Indii, Afryki, Madagaskaru i Cejlonu obeznaną z właściwościami dopingującymi fizycznie i
psychostymulującymi tej rośliny.

meskalina

efedryna

katyna (norpseudoefedryna)

Kapsaicyna jest odpowiedzialna za ostry, piekący smak papryki chili. Związek ten działa

na receptory bólu (nocyreceptory) oraz błonę śluzową, powodując uczucie pieczenia i ostrości
w jamie ustnej.

Kolchicyna wykazuje silnie trujące działanie. Otrzymywana jest z nasion zimowita

jesiennego (Colchicum autumnale). Dawka śmiertelna to ok. 1 mg/kg masy ciała. W dawkach
terapeutycznych wykazuje działanie przeciwzapalne, antymikrotubularne (zatrzymując
podział komórki na etapie metafazy poprzez uniemożliwienie wytworzenia mikrotubul
wrzeciona kariokinetycznego) i zmniejszające wytwarzanie kwasu moczowego. Kolchicyna
stosowana jest w leczeniu napadów zapalenia stawów w przebiegu dny moczanowej.

kapsaicyna

kolchicyna

Piperyna - alkaloid występujący w pieprzu czarnym (piper nigrum) pochodna piperydyny.

Pobudza zakończenia nerwowe w przewodzie pokarmowym, wzmacniając przede wszystkim
wydzielanie soku żołądkowego. Ma smak ostro gorzki, pobudza wydzielanie soków
trawiennych, polepsza trawienie pokarmu i wchłanianie mleczka pokarmowego z jelit do
krwi, poprawia ukrwienie tkanek, wzmaga diurezę.

piperyna

Farmakognozja

10 – Alkaloidy cz. 1

- 82 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

10.9. Alkaloidy pochodne pirydyny i piperydyny

Nikotyna - bezbarwna ciecz szybko ciemniejąca na powietrzu o zapachu tytoniu,
rozpuszczalna w wodzie. Naturalna nikotyna jest lewoskrętna. Występuje w liściach i korze-
niach roślin tytoniowych. W bardzo małych ilościach pobudza układ nerwowy, w wyniku
czego wzmaga zdolności wydzielania gruczołów i podwyższa ciśnienie krwi. W większych
dawkach powoduje paraliż układu oddechowego - dawka śmiertelna dla ludzi ok. 60 mg.

Lobelina występuje w nasionach lobelii rozdętej (Lobelia inflata). Jest to środek leczniczy

stosowany w medycynie o działaniu wymiotnym oraz pobudzającym ośrodek oddechowy,
także środek przeciwastmatyczny. Lobelina jest podawana palaczom gdyż działa wymiotnie
tuż po zapaleniu papierosa.

Izolobinina pobudza czynności sekrecyjne nabłonka oskrzeli i zmniejsza napięcie mięśni

gładkich dróg oddechowych.

nikotyna

lobelina

izolobinina

Arecae semen (z wykładów) – nasienie areki, Areca catechu – areka katechu, katechu, palma
betelowa, Arecaceae – arekowate; Drzewo pochodzi z filipin. Skład: nasiona: 0,3-0,6%
alkaloidów pochodnych piperydyny (arekolina, arekaidyna, guwacyna), związki garbnikowe.
Arekolina ma działanie parasympatykotoniczne, pobudza czynność gruczołów potowych,
śluzowych, ruchy robaczkowe jelit. W weterynarii jako lek przeciwrobaczy i
przeczyszczający. Wywiera działanie psychotropowe. Nasiona areki wchodzą w skład używki
betel. śucie betelu wywołuje stany euforyczne.

arekolina

Conii herba et fructus (z wykładów) – ziele i owoce pietrasznika, Conium maculatum –
szczwół plamisty, pietrasznik plamisty, szaleń plamisty, Apiaceae – selerowate; Występuje w
północnej Afryce, w zachodniej Azji (sięgając po zachodnie krańce Chin i Indii) oraz w
niemal całej Europie bez jej północnych krańców. Skład: alkaloidy pochodne pirydyny:
koniina,

-koniceina, konhydryna. Koniina* będąc alkaloidem płynnym nadaje roślinie

charakterystyczny zapach mysiego moczu, jest silnie toksyczna. Łatwo wchłania się z błon
śluzowych i skóry. W małych dawkach działa pobudzająco, w większych porażająco na
ośrodki ruchowe rdzenia kręgowego i przedłużonego. Prawdopodobieństwo zatrucia związane
jest z podobieństwem jednorocznej różyczki liści do pietruszki i pasternaku, wyraźnie inny
jest jedynie zapach. Bywa też mylona z korzeniem chrzanu. Przypuszcza się, że ta roślina
posłużyła do egzekucji Sokratesa. W starożytności ogólna łacińska nazwa cicuta dotyczyła m.
in. również tej rośliny, a dopiero od czasów Linneusza odnosiła się jedynie do cykuty (szalej
jadowity). Popularne stwierdzenie w tradycji literackiej, że Sokrates otruł się cykutą, jest
najprawdopodobniej błędne w świetle dzisiejszej nomenklatury.

koniina

*(Uwaga: poprawna forma to koniina – nie

mylić z koniną – czyli mięsem z konia)

Farmakognozja

10 – Alkaloidy cz. 1

- 83 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

10.10. Alkaloidy pochodne chinoliny

chinina

Chinina – izomeria trans- niszczy erytrocytarne bezpłciowe
postacie Plasmodium vivax - zarodźca ruchliwego, nie
niszczy postaci wątrobowych (gamet). Stosowana jest w
leczeniu ostrych napadów malarii, rzadziej profilaktycznie.
Chinina działa także przeciwbólowo w wyniku hamowania
ośrodka bólu, obniża temperaturę ciała poprzez wpływ
depresyjny

ośrodek

termoregulacji

hamowanie

metabolizmu w komórkach. Występuje np. w korze chinowca
– Cinchonae cortex, Cinchona succirubra - chinowiec
czerwonosoczysty, Rubiaceae – marzanowate.

Chinidyna – izomeria cis- stabilizuje błony komórkowe i
wydłuża

czas

trwania

potencjału

czynnościowego.

Mechanizm działania tłumaczy się blokowaniem pobudzo-
nych (otwartych) kanałów sodowych i hamowaniem wnikania
jonów sodu w czasie depolaryzacji. Chinidyna zmniejsza
automatyzm serca z równoczesnym zahamowaniem przewod-
nictwa, powoduje, że serce kurczy się wolniej i słabiej.
Stosowana w zaburzeniach rytmu serca, działa przeciw-
malarycznie. Występuje np. w korze chinowca – Cinchonae
cortex, Cinchona succirubra - chinowiec czerwonosoczysty,
Rubiaceae – marzanowate.

chinidyna

cynchonina (cis)

Cynchonina (+) – stanowi wraz z cynchonidyną parę
izomerów. Mają ugrupowanie chinolinowe połączone
mostkiem hydroksymetylenowym z ugrupowaniem chinukli-
dynowym z grupą winylową.

10.11. Alkaloidy pochodne tropanu

Alkaloidy tropanowe wykazują działanie spazmolityczne, działają rozkurczająco na mięśnie
gładkie przewodu pokarmowego, pęcherzyka żółciowego, nerek, oskrzeli, zmniejszają
wydzielanie gruczołów potowych, ślinowych, śluzowych, powodują rozszerzenie źrenicy
(atropina). Stosowane w schorzeniach żołądka i jelit jako antispasticum oraz w celu
zmniejszenia wydzielania soków trawiennych. Działają przeciwkaszlowo w astmie,
korzystnie w kolce nerkowej, żółciowej. Są to związki silnie toksyczne – mogą prowadzić do
zatrzymania oddechu. Alkaloidy tropanowe są estrami alkoholi tropanowych (tropanolu,
skopanolu) i kwasów aromatycznych (np. kwasu tropowego, apoatropowego, truksylikowego)
lub alifatycznych (np. octowego, masłowego, angelikowego i tyglinowego).

Pochodne tropiny występują głównie w rodzinie Solanaceae. Natomiast estry tropanolu z

kwasem octowym (ekgonina i pochodne) są charakterystyczne dla rodziny Erythroxylaceae.

Ekgonina jest substancją macierzystą alkaloidów estrowych w Erythroxylon coca. Kokaina

jest podwójnym estrem (metylobenzoiloekgonina). Przy ogrzewaniu kokainy z alkaliami
powstaje alkohol metylowy, kwas benzoesowy i ekgonina. Alkaloid ten działa paraliżująco na
nerwy obwodowe, wykazuje silne działanie znieczulające. Wchłonięta kokaina wywołuje stan
euforii. Łatwo wywołuje przyzwyczajenie, jest niebezpiecznym narkotykiem. W dużych
dawkach poraża ośrodek oddechowy.

Farmakognozja

10 – Alkaloidy cz. 1

- 84 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Atropina powstaje podczas suszenia z (-)-hioscyjaminy. Występuje w niektórych

gatunkach z rodziny Solanaceae (Atropa belladonna, Datura stramonium, Hyoscyamus niger).
Na skalę przemysłową otrzymywana z pokrzyku. Dobrze wchłania się z przewodu
pokarmowego, łatwo rozpuszcza w lipidach, przenika przez barierę krew-mózg, w wątrobie
metabolizowana do nieczynnych metabolitów (tropina i kwas tropowy). Hamuje układ
przywspółczulny (inhibitor receptorów muskarynowych, nie hamuje przekaźnictwa impulsów
w zwojach i płytce ruchowej).

Skopolamina otrzymywana z korzenia bielunia lub syntetycznie, działa parasympatyko-

litycznie podobnie do atropiny ale łatwiej przenika do OUN, działa narkotycznie na korę
mózgową i ośrodki podkorowe, powoduje uspokojenie, senność, działa przeciwwymiotnie,
wpływa na ośrodki podkorowe układu pozapiramidowego znosząc stany drżenia mięśni oraz
usztywnienia mięśniowego pochodzenia ośrodkowego, hamuje ślinotok w chorobie
Parkinsona, rozszerza źrenicę.

tropina

atropina (+/-) (p.p.)

(-)-hioscyamina

COOH

skopolamina (hioscyna)

ekgonina

kokaina

10.12. Surowce alkaloidowe cz. 1

Ephedrae herba – ziele przęśli, Ephedra distachya (Ephedra vulgaris) – przęśl dwukłosowa,
Ephedra equisetina – przęśl skrzypowata, Ephedra sinica - "zioło má huáng", Ephedraceae –
przęślowate; Dwupienny krzew występuje na suchych, stepowych lub pustynnych obszarach
rejonu Morza Śródziemnego, w zachodniej i środkowej Azji. Skład: do 3% alkaloidów
pochodnych

fenyloetyloaminy:

(-)-efedryna,

(-)-norefedryna,

(-)-norpseudoefedryna,

(-)-metyloefedryna, (+)-pseudoefedryna, (+)-metylopseudoefedryna oraz flawonoidy i
proantocyjanidyny. Dział. /zast.: aminy niekatecholowe: efedryna, i norefedryna działają
sympatykomimetycznie podobnie do adrenaliny, lecz słabiej. Efedryna jest alkaloidem o
czterech optycznie czynnych i dwóch racemicznych formach. Lewoskrętna efedryna jest
izomerem najsliniej działającym. Używany jest również słabiej działający racemat. Wchodzi
w skład preparatów podawanych w astmie lub pobudzających OUN (zwiększa zdolność
koncentracji, usuwa objawy zmęczenia, senności). Efedryna pobudza receptory

- i

-adrenergiczne, a ponadto działa pośrednio przez zwiększenie uwalniania endogennej

noradrenaliny

oraz

hamowanie

jej

wchłaniania

zwrotnego.

Należy

grupy

sympatykomimetyków. Zwęża obwodowe naczynia krwionośne, rozszerza oskrzela, pobudza
pracę serca i przemianę materii.

efedryna

Farmakognozja

10 – Alkaloidy cz. 1

- 85 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Capsici fructus – owoc pieprzowca (papryka), Capsicum annuum – pieprzowiec roczny
(papryka roczna), Solanaceae – psiankowate; Bylina lub roślina jednoroczna, występuje w
obszarze okołorównikowym Ameryki. Według FP IV surowiec powinien zawierać nie mniej
niż 0,18% kapsaicyny. Skład: fenyloalkiloaminy - 0,2% kapsaicynoidów (pochodne
benzyloaminy

zaliczane

czasem

alkaloidów

(kapsaicyna,

dihydrokapsaicyna,

nordihydrokapsaicyna,

homokapsaicyna),

karotenoidy

(kapsantyna,

kapsorubina,

zeaksantyna, luteina, α- i β-karoten), flawonoidy (pochodne apigeniny i luteoliny), olejek
eteryczny, witamina C, B

, E, olej tłusty. Dział. /zast.: kapsaicyna drażni zakończenia nerwów

czuciowych skóry oraz otaczające tkanki, nieznacznie rozszerza naczynia kapilarne i
powoduje miejscowe przekrwienie. W wyniku lepszego przepływu krwi następuje szybsze
usuwanie związków toksycznych. Wyciągi stosowane są w postaci mazideł i plastrów, jako
środki rozgrzewające i rumieniące w chorobach reumatycznych i neuralgicznych (nerwobóle).
Mogą być też stosowane jako lek pobudzający wydzielanie kwasu solnego w żołądku i
perystaltykę jelit.

kapsaicyna

Colchici semen – nasienie zimowitu, Colchicum autumnale – zimowit jesienny, Colchicaceae
– zimowitowate (Matławska, wikipedia.org), Melanthiaceae – melantkowate (wykłady);
Bylina występuje w zachodniej i środkowej Europie, w Polsce w niższych rejonach górskich.
Skład: nasienie: 0,2-1,2%, bulwa: 0,2% pseudoalkaloidów pochodnych tropolonu, głównie
kolchicyna i dezacetylometylokolchicyna, kolchikozyd. Dział. /zast.: z nasion otrzymuje się
kolchicynę i preparaty stosowane w atakach dny moczanowej (artretyzm, skaza moczanowa -
przewlekła choroba związana z zaburzeniem metabolizmu kwasu moczowego powstającego z
puryn). Kolchicyna hamuje migrację leukocytów do miejsc, w których nastąpiło wytrącanie
kryształów kwasu moczowego, zapobiegając rozszerzaniu się stanu zapalnego. Hamuje też
wytwarzanie kwasu mlekowego, co pozwala na utrzymanie prawidłowej wartości pH w
tkankach i zapobiega dalszemu odkładaniu się złogów moczanowych. Kolchicyna ma
właściwości antymitotyczne, hamuje mitozę w stadium metafazy. Atakuje wrzeciono kario-

kolchicyna

kinetyczne. Nie ma jednak zastosowania

jako lek przeciwnowotworowy.

Hyoscyami folium – liść lulka czarnego, Hyoscyamus niger – lulek czarny, Solanaceae –
psiankowate; Roślina zielna jednoroczna lub dwuletnia, występuje w Europie, Azji, w
północnej Afryce, w Polsce pospolita na niżu. Skład: ok. 0,08% alkaloidów tropanowych,
głównie (-)-hioscyjamina, skopolamina, atropina i apoatropina. Ponadto: diaminy, flawonoidy
i związki mineralne. Dział. /zast.: podobne do liści pokrzyku, ale ze względu na niską
zawartość

alkaloidów,

znacznie

słabsze.

Porażają

one

zakończenia

nerwów

przywspółczulnych, wywołują rozkurcz mięśni gładkich przewodu pokarmowego i hamują
pracę gruczołów wydzielniczych. Ich ośrodkowe działanie jest różne. Hioscyjamina pobudza
niektóre ośrodki nerwowe, natomiast skopolamina działa uspokajająco. Wyciągi stosowane
zewnętrznie do nacierań w bólach reumatycznych i nerwobólach.

Farmakognozja

10 – Alkaloidy cz. 1

- 86 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Belladonnae folium et radix – liść i korzeń pokrzyku (wilczej jagody), Atropa belladonna –
pokrzyk wilcza jagoda, Solanaceae – psiankowate; Bylina występuje w środkowej i zachod-
niej Europie, na Bałkanach, w Azji Mniejszej, na Kaukazie, w Iranie i północnej Afryce.
Według FP VI liść pokrzyku powinien zawierać nie mniej niż 0,3% alkaloidów
tropanowych, w przeliczeniu na hioscyjaminę. Skład: liście i ziele: 0,2-1,0% alkaloidów
tropanowych (atropina, hioscyjamina (90%), skopolamina (2%), belladonina), kumaryny
(skopoletyna i jej glukozyd - skopolina), flawonoidy, pirydyna, N-metylopirydyna, niewiele
nikotyny, korzeń: 0,4-1,5% alkaloidów tropanowych (hioscyjamina, atropina, skopolamina,
apoatropina, belladonina) oraz kumaryny. Dział. /zast.: dominuje parasympatykolityczne
działanie atropiny. Obniża napięcie mięśni gładkich przewodu pokarmowego, dróg żółcio-
wych i moczowych, hamuje wydzielanie potu, śliny i śluzu w drogach oddechowych i
żołądku. Rozszerza źrenice, przyspiesza akcję serca. W stanach skurczowych żołądka i jelit,
w zaparciach na tle spastycznym, kolce żółciowej i nerkowej oraz w skurczach oskrzeli.
Pomocniczo przy wrzodach żołądka i dwunastnicy, wymiotach i nadmiernej potliwości.

hioscyjamina

skopolamina (hioscyna)

Stramonii folium – liść bielunia, Datura stramonium – bieluń dziędzierzawa, Solanaceae –
psiankowate; Roślina jednoroczna, zielna pochodząca z Azji, obecnie prawie kosmopoli-
tyczna w strefach umiarkowanych i ciepłych. Skład: 0,1-0,6% alkaloidów tropanowych (wg
Ph. Eur. nie mniej niż 0,23% i nie więcej niż 0,27%), głównie: (-)-hioscyjamina i
skopolamina w stosunku 2:1, a także apoatropina i belladonina. Ponadto garbniki, diaminy,
flawonoidy, kumaryny (skopolina – glukozyd skopoletyny) i związki mineralne. Dział. /zast.:
atropina, hiosyjamina i skopolamina działają parasympatykolitycznie (rozszerzają źrenicę,
hamują wydzielanie śliny, potu i soku żołądkowego, działają rozkurczająco, rozszerzają
oskrzela) podobnie do liści pokrzyku, z silniej zaznaczonym działaniem sedatywnym -
skopolamina działa depresyjnie na czynności wegetatywne i psychomotoryczne mózgu.
Surowiec stosowany w stanach skurczowych przewodu pokarmowego, kolce jelitowej,
żółciowej i nerkowej oraz jako lek przeciwastmatyczny.

Cinchonae cortex – kora chinowa, Cinchona succirubra – chinowiec czerwonosoczny
(czerwonosoczysty, soczystoczerwony), drzewo chinowe, Rubiaceae – marzanowate;
Występuje w górach Ameryki Południowej i Środkowej, uprawiany też na Jawie w Kongu,
Wietnamie i Indiach. Skład: ok. 30 alkaloidów, do najważniejszych należą alkaloidy chino-
linowe (chinina, chinidyna, cynchonina, cynchonidyna, hydrochinidyna). Ponadto alkaloidy
indolowe (cynchonamina, chinicyna) garbniki katechinowe, proantocyjanidyny, kwasy
organiczne (chinowy, chinowogarbnikowy), gorzkie glikozydy triterpenowe, olejek eterycz-
ny. Kora chinowa była używana jako środek przeciwmalaryczny i przeciwgorączkowy
(chinina). Obecnie służy do wyrobu preparatów poprawiających apetyt. Chinina
wykorzystywana jest w przemyśle spożywczym m.in. jako składnik napojów (gorzkie toniki).

chinina (trans)

chinidyna (cis)

Farmakognozja

10 – Alkaloidy cz. 1

- 87 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Piperis nigri fructus – owoc pieprzu czarnego, Piper nigrum – pieprz czarny, Piperaceae -
pieprzowate; Krzew rośnie w południowych Indiach, uprawiany też w Brazylii i Indonezji.
Skład: alkaloidy piperydynowe: piperyna (2-5%) i jej izomer geometryczny - chawicyna,
olejek eteryczny (1,2-3,6%): monoterpeny, pochodne fenylopropanu (piperonal), sabinen,
limonen, kariofilen, felandren; olej tłusty. Dział. /zast: piperyna zawarta w wierzchnich
warstwach owocu działa rozgrzewająco, przeciwbólowo i przeciwzapalnie, co jest tradycyjnie
wykorzystywane w łagodzeniu dolegliwości stawowych i innych schorzeń. W krajach
europejskich nasiona pieprzu czarnego stosowane są prawie wyłącznie jako przyprawa
pobudzająca łaknienie. Najnowsze badania wykazały, że piperyna stymuluje namnażanie
melanocytów i zwiększa pigmentację, co może mieć zastosowanie w leczeniu bielactwa.

piperyna

Lobeliae herba – ziele lobelii (stroiczki), Lobelia inflata – lobelia (stroiczka) rozdęta,
Lobeliaceae – lobeliowate (stroiczkowate); Roczna roślina zielna występuje w Ameryce
Północnej. Skład: 0,25-0,6% alkaloidów pochodnych N-metylopiperydyny, głównie lobelina,
lobelamina, lobelanidyna, lobinina, izolobinina, sedamina, a ponadto kwas chelidonowy.
Dział. /zast.: lobelina pobudza wybiórczo ośrodek oddechowy (analeptyk), podawana jest
pozajelitowo w postaci chlorowodorku w porażeniu ośrodka oddechowego. Powoduje przys-
pieszenie i pogłębienie oddechu, bez wpływu na ośrodek naczynioruchowy. Izolobinina na
drodze reflektorycznej pobudza sekrecję oskrzeli i zmniejsza napięcie mięśni gładkich
oskrzeli, działa wykrztuśnie. Ziele działa rozkurczająco na mięśnie gładkie oskrzeli, ma też
działanie sekretolityczne, stosowane jest w astmie. Ziele działa również wymiotnie, co jest
wykorzystywane w kuracjach odwykowych u palaczy. Roślina jest silnie trująca.

lobelina

izolobinina

Coca folium – liść kokainowca, Erythroxylon coca – krasnodrzew peruwiański, krasnodrzew
pospolity, kokainowy krzew, koka, Erythroxylaceae – krasnodrzewowate; Skład: alkaloidy
tropanowe, pochodne ekgoniny (0,5-1,5%), diestry: kokaina (metylobenzoiloekgonina),
metylocynamoiloekgonina oraz estry metyloekgoniny i kwasu truksylikowego (dicynamono-
wego):

-truksylina (kokamina),

-truksylina (izokokamina). Alkaloidy N-metylo-

pirolidynowe (higryna, kuskohigryna), olejek eteryczny (heksenol, heksanol, salicylan
metylu). Dział. /zast.: kokaina wchłania się z błon śluzowych i działa miejscowo znieczula-
jąco, pobudza układ współczulny, kurczy naczynia krwionośne, zmniejsza krwawienia i
obrzęki. Po przekroczeniu dawki leczniczej, kokaina działa na OUN - wywołuje pobudzenie
psychiczne i ruchowe, znosi uczucie zmęczenia. Powoduje szybkie uzależnienie psychiczne,
bez uzależnienia fizycznego, może doprowadzić do porażenia ośrodka oddechowego i
zapaści. Surowiec służy do wyodrębniania kokainy, która w postaci chlorowodorku jest
stosowana jako środek miejscowo znieczulający w laryngologii i okulistyce.

COOH

kokaina

ekgonina

Farmakognozja

11 – Alkaloidy cz. 2

- 88 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

11. ALKALOIDY cz. 2

11.1. Używki roślinne

Kawa – napój sporządzany z palonych, a następnie zmielonych lub poddanych instantyzacji
(sproszkowaniu koncentratu) ziaren kawowca (Coffea arabica - kawa arabska, Rubiaceae -
marzanowate), zwykle podawana na gorąco. Pochodzi z Etiopii, w Europie pojawiła się około
XVI wieku. Jedna z najpopularniejszych używek na ziemi i główne źródło kofeiny. Działa
pobudzająco i orzeźwiająco, przyspiesza przemianę materii i zwiększa sprawność myślenia.

Herbata – napar przyrządzany z liści i pąków grupy roślin, nazywanych tą samą nazwą,
należących do rodzaju kamelia (Camellia). Rośliny te są do siebie podobne, traktowane jako
odrębne gatunki lub odmiany jednego gatunku - herbaty chińskiej (Camellia sinensis syn.
Thea sinensis). Dawniej zaliczano je do rodzaju Thea. Herbata czarna otrzymywana jest w
wyniku czterech procesów - więdnięcia, skręcania, fermentacji i suszenia. Legenda głosi, iż
czarna herbata powstała przypadkowo, w wyniku zamoknięcia (powodującego fermentację)
ładunku zielonej herbaty, przewożonej kliprem do Anglii. Herbata zielona powstaje z liści nie
poddanych fermentacji – natychmiast po zerwaniu przeprowadzany jest proces suszenia.
Dzięki temu przechowuje ona więcej cennych składników od czarnej herbaty. Jest też
delikatniejsza w smaku od czarnych herbat. Liście herbaty zawierają więcej kofeiny niż kawa.

Tytoń - Nicotiana tabacum - tytoń szlachetny, Solanaceae - psiankowate; Nie jest znany w
stanie dzikim. Powstał prawdopodobnie w wyniku krzyżówki tytoniu leśnego i Nicotiana
tomentosiformis. W Polsce jest uprawiany i przejściowo dziczejący. Nikotyna jest dość silną
toksyną działającą na układ nerwowy, i stosuje się ją m.in. w mieszankach z innymi
związkami jako środek owadobójczy. Jest silnym agonistą receptorów N. W niskich dawkach
(1-3 mg) wykazuje działanie stymulujące, co jest głównym powodem, dla którego palenie
tytoniu sprawia przyjemność. Powoduje wzmożone wydzielanie adrenaliny, co powoduje
wszystkie związane z tym objawy (zanik bólu i głodu, przyspieszone bicie serca, rozszerzone
źrenice). W większych dawkach powoduje trwałe zablokowanie działania układu nerwowego.
Nikotyna działa przeciwzakrzepowo. W przypadku palenia papierosa nikotyna działa niemal
natychmiast po zażyciu (ok. 7 sekund - czas potrzebny na przedostanie się nikotyny szlakiem:
jama ustna, płuca, krew krążenia małego, serce, aorta, tętnice mózgu, t

0,5

=72h). Wszystko to

razem powoduje, że jest ona substancją silnie uzależniającą. Nikotyna uzależnia fizycznie.
Jakkolwiek dawki pochłaniane przy paleniu są minimalne, gdyż większość obecnej w
papierosach nikotyny ulega spaleniu, wystarczają one do szybkiego uzależnienia. Nikotyna
podnosi poziom dopaminy w mózgu, co jest dodatkowym czynnikiem uzależniającym.
Nikotyna, paradoksalnie, przewyższa toksycznością i mocą uzależniającą wiele nielegalnych
narkotyków (niektórzy ludzie uznają ją za silniej uzależniającą od morfiny), pomimo to nie
jest jednak do nich zaliczana ze względów kulturowo-tradycyjnych.

nikotyna

Farmakognozja

11 – Alkaloidy cz. 2

- 89 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

11.2. Narkotyki roślinne naturalne i półsyntetyczne

Narkotyk to potoczne określenie niektórych substancji psychoaktywnych. Terminem tym
określa się substancje, których przyjmowanie powoduje po jakimś okresie używania
uzależnienie fizyczne (opiaty i opioidy, np. morfina, heroina, kokaina, fentanyl; niektóre
benzodiazepiny) lub substancje psychotropowe, które aktualnie są nielegalne (tzw. "policyjna
definicja narkotyku"). Spora część substancji o charakterze narkotycznym ma pochodzenie
roślinne. Substancje roślinne o działaniu narkotycznym zyskały ostatnimi czasy dużą
popularność wraz z pojawieniem się sklepów z tzw. legalnymi dopalaczami (funshopy).

Opiaty np. heroina, morfina, są psychoaktywnymi alkaloidami pochodzącymi z opium,
otrzymywanego przez wysuszenie soku mlecznego z niedojrzałych makówek maku
lekarskiego (Papaver somniferum). Zawiera alkaloidy, które można podzielić na pochodne
fenantrenu (morfina, kodeina) oraz pochodne izochinoliny (papaweryna).

Kokaina (metylobenzoiloekgonina) – alkaloid otrzymywany z liści Erythroxylon coca -
krasnodrzewu pospolitego (koki), który pierwotnie porastał tereny Andów w Ameryce
Południowej. W laryngologii i okulistyce stosuje się 1-10% (rzadko 20%) roztwór
chlorowodorku kokainy w celu znieczulenia miejscowego ze względu na łatwe przenikanie
przez błonę śluzową. Dawka jednorazowa nie może przekraczać 50 mg. Hamuje wychwyt
zwrotny noradrenaliny przez neurony ośrodkowego i obwodowego układu nerwowego oraz
wychwyt zwrotny dopaminy.

Krak (crack) - nazwa pochodzi od ang. slangu co oznacza skałę. Jest to kokaina oczyszczona
z soli, która została przetworzona do postaci, którą można jedynie palić. Otrzymuje się go z
proszku. Proszek rozpuszcza się w roztworze wodnym wodorowęglanu sodu, a następnie
gotuje. Wtedy substancja stała wydziela się z roztworu. Ostatnim etapem jest suszenie osadu.
W porównaniu z innymi formami kokainy krak jest silnie uzależniający, o natychmiastowym,
krótkotrwałym działaniu (5 do 10 minut).

Marihuana (gandzia, gras, maryśka, staff, trawa, THC, Mary Jane, zioło). Wysuszone
kwiatostany (niejednokrotnie z niewielką domieszką liści) żeńskich roślin konopi indyjskiej
(Cannabis sativa subspecies indica) zawierające substancje psychoaktywne z grupy
kannabinoli. Ma ona działanie psychotropowe, w zależności od warunków: uspokajające,
lekko euforyzujące i przeciwbólowe; pobudza apetyt, dodatkowo działa rozkurczowo na
mięśnie, zmniejsza ciśnienie śródgałkowe i rozszerza oskrzela. Główny składnik czynny to
THC, który jest silnym halucynogennym środkiem uzależniającym. THC otrzymane
syntetycznie, znane pod nazwą dronabinol, dostępne jest na receptę (nazwa handlowa
Marinol) w kilkunastu krajach, m.in. w USA, Holandii i Niemczech.

∆

-tetrahydrokanabinol (THC, Dronabinol)

Farmakognozja

11 – Alkaloidy cz. 2

- 90 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Haszysz – substancja otrzymywana ze zlepionej i sprasowanej żywicy konopi indyjskich bądź
siewnych (Cannabis sativa sativa i Cannabis sativa indica), bogatej w substancję
psychoaktywną THC. Haszysz jest przetworem konopi, podobnie jak marihuana, z reguły
zawiera jednak więcej THC. Palony jest zazwyczaj z tytoniem w postaci ręcznie robionych
papierosów (jointów) bądź ze specjalnych fajek wodnych.

Salvia divinorum – szałwia wieszcza (szałwia prorocza, boska szałwia, szałwia czarownika),
Lamiaceae – jasnotowate; Skład: salvinorin A (prawidłowa polska nazwa: salwinoryna A) -
ok. 96% składników psychoaktywnych, głównie w liściach; nieaktywny salvinorin B (4%) i
salvinorin C (poniżej 1%). Salwinoryna przypuszczalnie może być wykorzystywana w
leczeniu uzależnień narkotykowych. Szałwia ma poza tym działanie przeciwbólowe
identyczne z opioidami. Ostatnio stała się popularna za sprawą sklepów z tzw. dopalaczami.

Mitragyna speciosa – kratom (ketum, kakuam, ithang, thom); drzewo liściaste, które osiąga
wysokość od 3 do 15 metrów. Jego liście zawierają mitragyninę. W Tajlandii i południowo-
wschodniej Azji były tradycyjnie żute jako substytut opiatów i substancji stymulującej. Były
także palone oraz przyjmowane w formie płynnej. Zawartość alkaloidów w liściach wynosi
około 0,5%, gdzie mniej więcej połowę stanowi mitragynina. Uważa się, że substancją
czynną jest 7-hydroksymitragynina.

11.3. Alkaloidy pochodne izochinoliny

Izochinolina w niewielkiej ilości znajduje się w smole pogazowej. Pierścień izochinolinowy
lub tetrahydroizochinolinowy występuje w wielu alkaloidach z rodzin Papaveraceae,
Berberidaceae, Rubiaceae, Cactaceae. Biogenetycznie alkaloidy izochinolinowe są zaliczane
do grupy fenyloalaniny lub jej hydroksypochodnej – tyrozyny. Tyrozyna jest np. prekursorem
wszystkich alkaloidów makowca (opium). Wsród alkaloidów izochinolinowych wyróznia się
zasadniczo 8 głównych typów (grup) związków, ze względu na budowę.

Typ benzyloizochinoliny

Papaweryna, silny spazmolityk, stosowana doustnie w
postaci chlorowodorku w skurczach mięśni gładkich
jamy brzusznej, w dychawicy oskrzelowej. Nie działa
na ośrodkowe i obwodowe struktury nerwowe.

papaweryna

Typ aprofiny

Boldyna działa żółciotwórczo. Glaucyna ma właściwości spazmolityczne i wykrztuśne,
stosowana w postaci bromowodorku w preparatach przeciwkaszlowych.

boldyna

glaucyna

Farmakognozja

11 – Alkaloidy cz. 2

- 91 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Typ benzofenantrydyny

Chelidonina działa na ośrodkowy układ nerwowy
podobnie, lecz znacznie słabiej niż morfina. Wykazuje
słabsze od papaweryny działanie spazmolityczne na
mięśnie gładkie. Jest trucizną mitotyczną. Występuje
głównie w Chelidonium maius.

chelidonina

Typ morfinanu

Podstawowy w tym typie szkielet morfinanu ma rdzeń izochinolinowy ale może być uważany
za pochodną fenantrenu. Alkaloidy tego typu znaleziono przede wszystkim w maku
lekarskim, mają duże znaczenie dla celów farmaceutycznych.

Morfina to główny alkaloid makowca o charakterze fenolowym. Jest produktem przemian

biochemicznych tyrozyny. Morfina jest narkotycznym lekiem przeciwbólowym. Poraża
ośrodek oddechowy (efekt przeciwkaszlowy), wywołuje skurcze zwieraczy zbudowanych z
mięśni gładkich (działanie zapierające). Stosowana jako silny analgetyk w postaci
chlorowodorku tylko gdy nie działają inne nienarkotyczne leki przeciwbólowe. Nadużycie
prowadzi do nałogu – morfinizmu.

Kodeina to eter metylowy morfiny, występuje w opium w małych ilościach. Otrzymywana

zwykle z morfiny. Ma podobne lecz słabsze od niej działanie. Trudniej wywołuje przyzwy-
czajenie. Stosowana jako lek przeciwkaszlowy i przeciwbólowy najczęściej jako fosforan.

Tebaina jest produktem wyjściowym przemian biochemicznych, prowadzących poprzez

kodeinę do morfiny. W opium występuje tylko w małej ilości. Jest trucizną skurczową, nie
stosowana w lecznictwie. Może służyć do otrzymywania morfiny.

morfina

kodeina

tebaina

Typ emetyny

Alkaloidy tego typu są zwykle określane jako alkaloidy Ipecacuanha ze względu na ich
występowanie w korzeniu ipekakuany. Stanowią one odrębną grupę biogenetyczną.

Emetyna i cefelina to główne alkaloidy korzenia ipekakuany. Emetyna działa pierwot-

niakobójczo. Stosowana w czerwonce amebowej. Ponadto ma właściwości wykrztuśne i
wymiotne. Cefelina ma podobne właściwości. Ich działanie wykrztuśne polega na pobudze-
niu reflektorycznym wydzielania oskrzelowego poprzez drażnienie błony śluzowej żołądka.

O CH

emetyna

cefelina

Farmakognozja

11 – Alkaloidy cz. 2

- 92 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

11.4. Alkaloidy pochodne imidazolu

Pilokarpina pochodzi z liści krzewu potoślinu - Jaborandi folium. Posiada działanie
parasympatykomimetyczne - pobudza układ parasympatyczny. Działa bezpośrednio na
receptory cholinergiczne - powodując ich pobudzenie. Należy do najsilniej działających
leków ślinopędnych i napotnych. Obecnie stosowana jest przede wszystkim w okulistyce w
leczeniu jaskry w postaci 2% kropli ocznych. Powoduje zwężenie źrenicy i zwiększenie
odpływu płynu śródgałkowego, co prowadzi do zmniejszenia ciśnienia śródgałkowego.
Działanie utrzymuje się około 5 godzin od podania. Jest również wykorzystywana jako
odtrutka przy zatruciach atropiną.

pilokarpina

11.5. Alkaloidy steroidowe

Solanina – silnie toksyczny glikozyd. W znacznym stężeniu występuje w pędach roślin
psiankowatych. Spożyta, np. z kiełkującymi ziemniakami, może spowodować poważne
zatrucia pokarmowe. Ponadto wykazuje działanie rakotwórcze. Znajduje się ona w
największym stężeniu w owocach ziemniaka oraz w niedojrzałych pomidorach. Niewskazane
jest jedzenie młodych ziemniaków, które są jeszcze częściowo zielone — może to
spowodować poważne problemy żołądkowe. Objawy zatrucia, to głównie mdłości, wymioty,
kolka, biegunka i w ciężkich przypadkach może wystąpić niepokój, zaburzenie krążenia,
oddychania, rozszerzenie źrenic, zmniejszenie odruchów, białkomocz.

Weratryna – zawarta w ciemiężycy pobudza trawienie, układ nerwowy, stosowana jest w

stanach wyczerpania i przewlekłej chorobie reumatycznej.

11.6. Alkaloidy terpenowe

Paklitaksel – terpenowy alkaloid należący do grupy taksoidów wyizolowany z kory cisa
zachodniego (Taxus brevifolia). Posiada działanie cytostatyczne. Należy do leków fazowo–
specyficznych (faza G2 i faza M). Jego działanie antymitotyczne polega na zahamowaniu
depolimeryzacji mikrotubul, co uniemożliwia prawidłowe rozdzielenie chromatyd
siostrzanych i wędrówkę chromosomów siostrzanych podczas podziału komórki.
Konsekwencją zaburzeń mitozy jest śmierć komórki.

Akonityna – alkaloid o złożonej budowie chemicznej. Jest jedną z najsilniejszych trucizn

roślinnych. W naturze występuje w liściach, łodygach i korzeniach tojadu (Aconitum napellus
- tojad mordownik). Łatwo wchłania się przez skórę i błony śluzowe, większe dawki mogą
wywołać porażenie ośrodka oddechowego, a podawanie sodu zwiększa toksyczność
akonityny. Dawka śmiertelna wynosi około 3 mg akonityny, około 2 gramy surowca
roślinnego oraz około 20 ml nalewki. W okresie renesansu akonityna była często stosowaną
trucizną i zyskała miano arszeniku roślinnego.

11.7. Alkaloidy pochodne indolu

Alkaloidy indolowe obejmują pochodne indolu i dihydroindolu (indoliny). Układ indolu
(benzopirolu) występuje w wielu alkaloidach m. in. w sporyszu i rauwolfii.

Farmakognozja

11 – Alkaloidy cz. 2

- 93 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Rezerpina jest głównym alkaloidem rośliny Rauwolfia serpentina - rauwolfi żmijowej.

Rezerpina

jest

sympatykolitykiem

wykazującym

właściwości

psychotropowe

(neuroleptyczne). Powoduje wypłukanie amin katecholowych ze struktur presynaptycznych
neuronów ośrodkowego układu nerwowego i obwodowych nerwów adrenergicznych. Hamuje
więc pobudzenie układu współczulnego. Zwalnia czynność serca. Ma też działanie
hipotensyjne - poprzez rozszerzenie naczyń krwionośnych wywołuje spadek ciśnienia krwi.

rezerpina

rescynamina (rezerpinina)

Ajmalina hamuje czynności układu bodźcoprzewodzącego serca nie wpływając przy tym

na kurczliwość samego mięśnia sercowego. W lecznictwie znalazła zastosowanie jako lek
przeciwarytmiczny. Nie wykazuje właściwości hipotensyjnych.

Winkamina pochodzi z ziela barwinka pospolitego (Vincae minoris herba). Rozszerza ona

łagodnie obwodowe naczynia krwionośne, przez co polepsza krążenie mózgowe i obniża
ciśnienie krwi. Dzięki temu zwiększa dopływ tlenu i składników odżywczych do neurocytów.

Ajmalicyna

ajmalina (rauwolfina)

winkamina

Strychnina jest jednym z najbardziej toksycznych alkaloidów. Charakteryzuje ją niezwykle

gorzki smak wyczuwalny jeszcze przy milionowym rozcieńczeniu. Jej silne dzianie
wykorzystano stosując ją jako trutkę na szczury. Alkaloid ten działa pobudzająco na
ośrodkowy układ nerwowy (OUN). Poprawia percepcję bodźców zewnętrznych, podnosi
ciśnienie krwi i zwiększa łaknienie. Była stosowana w upośledzeniu fizycznym związanym z
wiekiem (np. głuchocie, ślepocie, atonii jelit). W przypadku przedawkowania obserwuje się
drgawki tężcowe. Śmierć następuje w skutek uduszenia wywołanego skurczem mięśni
oddechowych. W zatruciu należy zastosować sztuczne oddychanie i tlen, a w celu zniesienia
drgawek podać dożylnie luminal.

Brucyna jest alkaloidem występującym razem ze strychniną w nasionach kulczyby wronie

oko (Strychnos nux-vomica). Stanowi ona około 15% zespołu alkaloidów izolowanych z tego
surowca (strychnina to 50% tego zespołu). Pomimo tego że jest mniej toksyczna niż
strychnina zalicza się ją do silnych trucizn. Ma podobne do strychniny działanie, nie znalazła
jednak zastosowania w lecznictwie jako czysty alkaloid.

strychnina

brucyna

Farmakognozja

11 – Alkaloidy cz. 2

- 94 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Ergometryna wykazuje silny wpływ kurczący na macicę. Wywołuje fale rytmicznych

skurczów i zwiększa napięcie jej ścian. Znacznie słabiej działa na mięśnie gładkie innych
narządów. W przeciwieństwie do alkaloidów wielkocząsteczkowych nie wykazuje działania
sympatykolitycznego. Ergometrynę stosuje się przede wszystkim w położnictwie w celu
wzmożenia skurczów porodowych. Występuje w sporyszu - Secale cornutum, pozsykanym z
buławinki czerwonej - Claviceps purpurea.

Ergotamina jest zaliczana do grupy alkaloidów wielkocząsteczkowych, zwanych inaczej

peptydowymi. Wywołuje silny i długotrwały skurcz mięsni gładkich macicy. Występuje
również w sporyszu ale w odróżnieniu od ergometryny wykazuje działanie
sympatykolityczne, blokuje receptory α-adrenergiczne. Zwiększa napięcie ścian naczyń
mózgowych i obwodowych. Jest stosowana w ginekologii w przypadkach krwawień
poporodowych, po poronieniu czy aborcji. Jest także stosowana w napadach migreny -
kurczy naczynia mózgowe. Działanie kurczące na naczynia jest na tyle duże, że może
doprowadzić do bólów wieńcowych, drętwienia kończyn czy nawet niedokrwienia palców.
Przy ostrym zatruciu stosuje się atropinę i nitroglicerynę.

Ergokrystyna występuje w sporyszu, jej podanie powoduje zahamowanie wydzielania w

przednim płacie przysadki hormonu odpowiedzialnego za laktację - prolaktyny. Stosowana do
zahamowania fizjologicznej laktacji, lub też w przypadku zaburzeń hormonalnych
polegających na nadmiernym uwalniania prolaktyny.

Fizostygmina występuje w owocach Physostigma venenosum - bobu kalabarskiego, z

rodziny Fabaceae – motylkowatych. Alkaloid ten jest inhibitorem acetylocholinoestrazy w
obwodowych i ośrodkowych strukturach cholinergicznych. Jego podanie powoduje pośrednie
zwiększenie

pobudzenia

zakończeń

przywspółczulnych

poprzez

wzrost

stężenia

acetylocholiny w przestrzeniach presynaptycznych. Efekt działania fizostygminy porównać
można z innym alkaloidem - pilokarpiną, jednak fizostygmina jest znacznie rzadziej
stosowana. Obydwa te alkaloidy powodują spadek ciśnienia śródgałkowego, nasilają
perystaltykę jelit i wywołują skurcze mięśni gładkich niektórych narządów - na przykład
pęcherza. Podanie fizostygminy może wywołać skurcz oskrzeli. Jest ona stosowana przede
wszystkim w zatruciach substancjami o działaniu antycholinergicznym (np. atropiną).

ergometryna (ergobazyna)

fizostygmina (eseryna)

grupa ergotaminy

grupa ergokrystyny

α-ergozyna

β-ergozyna

α-ergokryptyna β-ergokryptyna ergokornina

Farmakognozja

11 – Alkaloidy cz. 2

- 95 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

11.8. Alkaloidy indolowe dimeryczne

Winblastyna – składa się z dwóch prostszych alkaloidów. Jedną cząsteczkę winblastyny
budują cząsteczki dwóch różnych alkaloidów (windoliny i welbanaminy), dlatego możemy o
niej powiedzieć, że jest dimerem niesymetrycznym. Winblastyna należy do najważniejszych
alkaloidów Catharanthus roseus - barwinek różyczkowy (Apocynaceae - toinowate). Znalazła
zastosowanie w medycynie jako cytostatyk. Alkaloid ten wiąże się z wewnątrzkomórkowym
białkiem - tubuliną, co uniemożliwia powstanie wrzeciona kariokinetycznego niezbędnego do
podziału komórki (dochodzi do zatrzymania mitozy w fazie metafazy). Jako cytostatyk
winblastyna stosowana jest w chemioterapii nowotworów. Najskuteczniej działa między
innymi w przypadku ziarnicy złośliwej, chłoniaków nieziarniczych i nowotworów sutka. Jak
każdy cytostatyk wykazuje wiele działań niepożądanych.

Winkrystyna – od winblastyny różni się jedynie obecnością w swojej strukturze grupy

formylowej. Jest to niewielka modyfikacja w strukturze cząsteczki i nie pociąga ona za sobą
znaczących zmian w właściwościach farmakologicznych alkaloidu. Działanie, wystepowanie
i zastosowanie tak jak winblastyna.

Windezyna – izolowany z Catharanthus roseus, alkaloid dimeryczny o właściwościach

przeciwnowotworowych. Stosowany klinicznie w terapii nowotworów. Stanowi amid
deacetylowinblastyny. Stosowana w postaci siarczanu. Działanie podobne do winkrystyny,
ale objawy neurotoksyczne są słabsze.

11.9. Alkaloidy pochodne puryny

Metyloksantyny wykazują działanie ośrodkowe polegające na nieselektywnym blokowaniu
receptorów adenozynowych A

i A

. Działają analeptycznie i stymulująco na metabolizm,

aktywność bronchospazmolityczną i diuretyczną, wykazują działanie inotropowo dodatnie.

Kofeina hamuje fisfodiesterazę, silnie pobudza OUN, zarówno ośrodki autonomiczne

podwzgórza, rdzenia przedłużonego, jak i korę mózgu. Pobudza ośrodek oddechowy i
naczynioruchowy. Nieznacznie rozszerza mięśnie gładkie naczyń krwionośnych, z wyjątkiem
naczyń mózgowych, które zwęża. Obserwuje się poprawę koncentracji, przyspieszenie i
ułatwienie procesów myślowych, zniesienie uczucia zmęczenia i senności. Kofeina działa
ponadto moczopędnie i pobudza pracę serca. Wykazuje też działanie antyoksydacyjne.

Teofilina działa spazmolitycznie, szczególnie na mięśnie gładkie oskrzeli i wchodzi w skład

preparatów stosowanych w astmie oskrzelowej.

Teobromina tak jak i teofilina, w porównaniu z kofeiną wykazują znacznie słabsze

działanie na OUN, natomiast silniej rozszerzają naczynia kłębuszków nerkowych, zwiększają
przesączanie moczu pierwotnego i hamują wchłanianie zwrotne jonów chlorkowych.
Teobromina stosowana jest głównie jako lek moczopędny.

ksantyna

kofeina

teofilina

teobromina

Farmakognozja

11 – Alkaloidy cz. 2

- 96 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

11.10. Surowce alkaloidowe cz. 2

Chelidonii herba – zielie glistnika, Chelidonium maius – glistnik jaskółcze ziele,
Papaveraceae – makowate; Surowiec zawiera alkaloidy izochinolinowe (0,1–1%): typu
benzofenantrydyny (chelidonina, chelerytryna, sangwinaryna, izonorchelidonina); typu
protopiny (protopina, allokryptonina); typu protoberberyny (koptyzyna, berberyna, stylopina);
typu aporfiny (magnofloryna); kwasy organiczne (chelidonowy, jabłkowy i cytrynowy), estry
kwasów fenolowych (głównie kwasu kawowego z kwasem jabłkowym), karotenoidy,
flawonoidy, olejek eteryczny, enzymy proteolityczne. Według FP VI surowiec powinien
zawierać nie mniej niż 0,6% alkaloidów w przeliczeniu na chelidoninę. Dział. /zast.:
rozkurczająco na mięśnie gładkie przewodu pokarmowego, dróg żółciowych i oskrzeli oraz
żółciopędnie, nieznacznie uspokajająco i przeciwbólowo. Działanie przeciwgrzybicze,
przeciwbakteryjne oraz przeciwwirusowe wykazuje głównie chelerytryna i sangwinaryna.
Alkaloidom izochinolinowym typu benzofenantrydyny przypisuje się także działanie
cytostatyczne.

chelidonina

Ipecacuanhae radix – korzeń wymiotnicy, Psychotria ipecacuanha (Cephaelis ipecacuanha)
– wymiotnica (ipekakuana) prawdziwa, Rubiaceae – marzanowate; Występuje w lasach
Brazylii, Kolumbii, Wenezueli, uprawiana w Indiach, na Cejlonie. Skład: do 6% alkaloidów
(emetyna, cefelina, psychotryna); ok. 2,5% saponin, skrobia, żywica, kwas chelidonowy.
Według FP VI surowiec powinien zawierać nie mniej niż 2,0% alkaloidów w
przeliczeniu na emetynę. Dział. /zast.: wyciągi mają działanie wyksztuśne. Alkaloidy
drażnią silnie błony śluzowe żołądka, pobudzają wydzielanie oskrzelowe, większe dawki
działają wymiotnie. Emetyna wykazuje też działanie pierwotniako- i prątkobójcze.

emetyna

cefelina

Mate folium – liść mate (Yerba mate), Ilex paraguariensis – ostrokrzew paragwajski,
Aquifoliaceae – ostrokrzewowate; Skład: alkaloidy purynowe (kofeina częściowo związana z
kwasami kawoilochinowymi, teobromina i teofilina); flawonoidy (kemferol, kwercetyna i ich
glukozydy), saponiny triterpenowe – matesaponiny: mono- i bidesmozydy kwasu ursolowego
i oleanolowego; kwasy fenolowe: mono- i dikawoilochinowe oraz feruilo- i
p-kumaroilochinowe; aminy (cholina, trygonelina), aminokwasy; witaminy B

, B

, niacyna,

kwas pantotenowy, witamina C, olejek eteryczny. Dział. /zast.: pobudzająco, moczopędnie,
inotropowo dodatnio. Działanie glikogenolityczne, lipolityczne surowca warunkują głównie
połączenia kofeiny z kwasami kawoilochinowymi. Stosowany w przypadkach psychicznego i
fizycznego zmęczenia, w depresjach nerwowych, pomocniczo w dietach odchudzających.

Farmakognozja

11 – Alkaloidy cz. 2

- 97 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Theae folium – liść herbaty, Thea sinensis – herbata chińska, krzew herbaciany, syn.
Camellia sinensis – kamelia, Camelliaceae – kameliowate (Theaceae - herbatowate).
Pochodzi z Chin, uprawiana w Chinach, Indiach, Indonezji, na Cejlonie, w Japonii, USA i
Meksyku. Skład: kofeina (do 4,5%), teofilina (do 0,04%), teobromina (ok. 0,2%), zasady
purynowe, garbniki katechinowe (do 25%), katechiny i ich galusany, saponiny, flawonoidy
(pochodne kemferolu, kwercetyny, mirycetyny), małe ilości olejku eterycznego. Dział. /zast.:
Napary działają pobudzająco, moczopędnie, ściągająco i przeciwzapalnie. Liście służą do
sporządzania nalewek homeopatycznych, a także napoju. Zielona herbata jest zalecana w
profilaktyce miażdżycy. Pochodnym gallokatechinowym przypisuje się działanie m. in.
przeciwmiażdżycowe, antycholesterolowe, przeciwnowotworowe, przeciwgenotoksyczne.
Zielona herbata stosowana w profilaktyce miażdżycy, w chorobach układu sercowo–
naczyniowego, chorobach degeneracyjnych mózgu, również w chorobie nowotworowej.
Napar z liści uzyskany przez zalanie wrzącą wodą, stosuje się jako analepticum (dobra
rozpuszczalność alkaloidów).

Colae embryo – zarodek kola, Cola acuminata – kola kończysta, Sterculiaceae –
zatwarowate; Występuje w zachodniej Afryce, uprawiana w wielu krajach obszaru
okołorównikowego na Antylach, na niektórych wyspach Oceanu Spokojnego i w Ameryce
Południowej. Skład: alkaloidy purynowe do 2,5% kofeiny, 0,1% teobrominy i teofiliny;
ksantyna, garbniki katechinowe, katechina, procyjanidyny, związki mineralne, skrobia,
białko, tłuszcze ok. 1,5%. Dział. /zast.: wyciągi działają pobudzająco na ośrodkowy układ
nerwowy (kofeina). Stosowana w stanach zmęczenia i wyczerpania.

Guarana (Pasta seminum Paulliniae) – guarana, Paullinia cupana – paulinia guarana,
osmęta beczkowata, Sapindaceae – mydleńcowate. Roślina występująca w Amazonii,
uprawiana w Paragwaju, Brazylii, Wenezueli. Skład: do 5% kofeiny, teobromina, saponiny,
8% garbników katechinowych, skrobia i 4% związków mineralnych. Dział. /zast.: stosowany
jest jako lek pobudzający ośrodkowy układ nerwowy, wchodzi w skład preparatów
przeciwmigrenowych, wyciągi płynne z nasion stosowane są w przypadku obniżonego
ciśnienia i dla kierowców podróżujących nocą. Jest najsilniejszym surowcem o działaniu
analeptycznym spośród wymienionych surowców zawierających pochodne metyloksantyn.

Cacao semen – nasienie kakaowca, Theobroma cacao – kakaowiec właściwy, Sterculiaceae –
zatwarowate; Skład: alkaloidy purynowe: teobromina, kofeina, teobromina; garbniki
pochodne katechiny, w tym procyjanidyny, flobafeny; olej tłusty: głównie triacyloglicerole
podstawione w pozycji C-2 kwasem oleinowym; lotne związki aromatyczne: m. in. 2-
acetylopirydyna,

aldehyd

5-metylo-2-fenyloheksa-2-enalowy,

odpowiedzialne

charakterystyczny zapach; dioksypiperazyna (powstająca w trakcie procesu prażenia może
powodować metaliczny posmak surowca); węglowodany: skrobia; związki mineralne głównie
sole magnezu. Dział. /zast.: nasiona kakaowca działają słabo zapierająco (garbniki),
moczopędnie, rozszerzająco na oskrzela i naczynia krwionośne (teobromina) oraz łagodnie
pobudzająco (kofeina), a także antyoksydacyjnie i antyagregacyjnie (procyjanidyny).

kofeina

teobromina

Farmakognozja

11 – Alkaloidy cz. 2

- 98 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Coffeae semen – nasienie kawy, Coffea liberica – kawa liberyjska, Coffea arabica – kawa
arabska, Rubiaceae – marzanowate; Pochodzi z Etiopii (prowincja Kaffa). Skład: alkaloidy
purynowe (kofeina do 2,5%, teobromina, teofilina); kwasy fenolowe: kwas kawowy i jego
estry z kwasem chinowym; białko, lipidy, woski, saponina sterydowa (trigonelina); alkohole
diterpenowe i ich estry: kafestol, kaweol; 5-hydroksytryptamina, węglowodany, głównie poli-
i oligosacharydy, które w trakcie palenia nasion kawy ulegają degradacji do rozpuszczalnych
związków barwnych, a także związków o gorzkim smaku; związki aromatyczne: pochodne
furanu, pirolu, tiofeny. Dział. /zast.: surowiec nieprażony wykorzystywany jest do produkcji
kofeiny, którą pozyskuje się również w procesie otrzymywania kawy bezkofeinowej,
wykorzystywane głównie w przemyśle spożywczym. Węgiel kawowy zalecany jest w silnej
biegunce, w lekkich stanach zapalnych błony śluzowej jamy ustnej i gardła.

kofeina

teofilina

teobromina

Physostigmatis semen – nasiona bobu kalabaryjskiego, Physostigma venenosum – bób
kalabaryjski (fasola kalabaryjska), Fabaceae – bobowate; Występuje w lasach zachodniej
Afryki, na kontynentach o klimacie zwrotnikowym. Skład: 0,15-0,5% alkaloidów, z których
najważniejsza jest fizostygmina, a także norfizostygmina, ezeramina, fizowenina, genezeryna.
Dział. /zast.: wykazuje działanie parasympatykomimetyczne, jest odwracalnym inhibitorem
acetylocholinoesterazy. Wywołuje zwężenie źrenic i zwiększone wydzielanie gruczołów
potowych i ślinowych. Stosowany jako środek obniżający ciśnienie w gałce ocznej.

fizostygmina

Strychni semen – nasiona kulczyby, Strychnos nux-vomica – kulczyba wronie oko,
Loganiaceae – połatowate. Występuje w Indiach, Cejlonie, Malezji i północnej Australii.
Uprawiana w Indiach, Pakistanie, Kamerunie. Skład: 2-5% alkaloidów indolowych
(strychnina, brucyna, kolubryna α- i β-, womicyna, nowacyna, pseudostrychnina);
fenolokwasy (chlorogenowy, loganinowy), glikozyd irydoidowy loganina, olej tłusty
zawierający kwasy linolowy, palmitynowy i linolenowy, sterole. Dział. /zast.: wyciągi
działają pobudzająco na OUN oraz krążenie krwi i oddychanie, w mniejszych dawkach jako
środek gorzki zwiększający łaknienie. Strychnina izolowana z nasion była stosowana jako lek
o działaniu analeptycznym. Brucyna ze względu na bardzo gorzki smak, używana jako
substancja wzorcowa do oznaczania wskaźnika goryczy.

strychnina

brucyna

Farmakognozja

11 – Alkaloidy cz. 2

- 99 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Opium – opium, wykaz N, Papaver somniferum – mak lekarski; Papaveraceae – makowate;
Surowiec stanowi sok mleczny, otrzymany przez nacięcie niedojrzałych torebek maku,
wysuszony na powietrzu i dosuszony w temperaturze 60°C. Surowiec zawiera alkaloidy
izochinolinowe, związane częściowo z kwasem mekonowym, mlekowym lub siarkowym typu
morfinanu (morfina, kodeina, tebaina); typu benzyloizochinoliny (papaweryna, laudanina,
laudenozyna, laudanidyna, kodamina, retikulina); typu ftalidoizochinoliny (narkotyna
(noskapina), narkotylina, narceina); typu protopiny (protopina, kryptopina, allokryptopina);
typu protoberberyny (berberyna, koptyzyna); typu benzofenantrydyny (sangwinaryna);
alkaloidy aporfinowe (izoboldyna, korytuberyna); kwasy alifatyczne (fumarowy, mlekowy) i
heterocykliczne (mekonowy), flawonoidy, fitosterole, węglowodany, enzymy, żywice,
kauczuk, białko, związki mineralne: sole magnezu i wapnia. Dział. /zast.: przeciwbólowe
(wzrasta z dawką), przeciwkaszlowe. Powoduje sedację i senność, może wywołać euforię lub
dysforię. W dawkach anestetycznych zwalnia czynność elektryczną mózgu. Działa depre-
syjnie na układ oddechowy. Powoduje uwolnienie histaminy oraz poszerzenie pojemności
naczyń żylnych. Zwalnia opróżnianie żołądka i perystaltykę jelit, co prowadzi do zaparcia.
Powoduje zwężenie źrenicy. Morfina poraża ośrodki bólu w korze mózgowej, działa
euforystycznie i nasennie, powoduje depresję ośrodka oddechowego i porażenie oddechu, co
jest najczęstszą przyczyną zgonów. Działa kurcząco na mięśnie gładkie przewodu pokar-
mowego, wywołuje zaparcia, kurczy zwieracze, zwiększa napięcie dróg żółciowych, pobudza
wydzielanie hormonu antydiuretycznego, hamuje diurezę, uwalnia histaminę, może powodo-
wać rozkurcz naczyń krwionośnych, spadek ciśnienia krwi, skurcz oskrzeli. Dawkę śmiertelną
morfiny określono na 200–400 mg per os, 100–200 mg podskórnie. Morfiniści tolerują jednak
dawki wielokrotnie przekraczające śmiertelne - mają zmniejszeną wrażliwość komórek
nerwowych na morfinę przy niezmienionej wrażliwości receptorów ośrodka oddechowego.

morfina

kodeina

tebaina

papaweryna

Catharanthi rosei folium – liść barwinka, Catharanthus roseus (syn. Vinca rosea) –
barwinek różyczkowy, Apocynaceae – toinowate. Występuje w krajach podzwrotnikowych,
na Madagaskarze, w Indiach, Tajlandii, w Polsce uprawiana. Surowiec zawiera alkaloidy
indolowe: ok. 0,63%. W liściach występuje m. in. windolina, windolinina, katarantyna oraz
alkaloidy o budowie dimerycznej takie jak winblastyna i winkrystyna. Zawiera także
glikozydy, winkozyd i rozeozyd. Dział. /zast.: winblastyna i winkrystyna działają
cytostatycznie i cytotoksycznie. Do otrzymywania preparatów przeciwnowotworowych.
Ajmalicyna działa hipotensyjnie.

indol

Farmakognozja

11 – Alkaloidy cz. 2

- 100 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Rauwolfiae radix – korzeń rauwolfii, Rauwolfia serpentina – rauwolfia żmijowa,
Apocynaceae – toinowate. Krzew pochodzi z okołorównikowych rejonów półwyspu
Indochińskiego, Jawy, Sumatry. Skład: do 1-2% alkaloidów indolowych:
-typu johimbanu (rezerpina, johimbina, rescynamina, korynantyna, izorauhimbina);
-typu heterojohimbanu (ajmalicyna, serpentynina, serpentyna);
-typu ajmalanu (ajmalina);
-typu sarpaganu (sarpagina);
ponadto: fitosterole, kwasy tłuszczowe, sole wapnia i magnezu. Dział. /zast.: wyciągi i
sproszkowany korzeń obniżają ciśnienie krwi. Działa tak rezerpina, która uniemożliwia
magazynowanie noradrenaliny w zakończeniach pozazwojowych układu adrenergicznego,
zmniejsza zapasy katecholamin i serotoniny w mózgu, sercu i innych narządach. Obniża ona
ciśnienie tętnicze krwi i zwalnia akcję serca. Rezerpina zwalnia tez przemianę materii, obniża
ciepłotę ciała, zwiększa wydzielanie prolaktyny, hamuje prawidłową owulację, zmniejsza
libido. Wywiera także istotne działanie na OUN, działa uspokajająco, zwłaszcza w stanach
lękowych. Rezerpina łatwo wchłania się z przewodu pokarmowego, przenika do OUN,
gromadząc się w tkankach bogatych w lipidy. Ajmalicyna działa inotropowo ujemnie, obniża
objętość wyrzutową serca, działa chinidynopodobnie, przedłużając czas refrakcji. Ajmalina
działa przeciwarytmicznie.

COOC

rezerpina

rescynamina

COOC

ajmalicyna

ajmalina

Vincae minoris herba – ziele barwinka pospolitego, Vinca minor – barwinek pospolity,
Apocynaceae – toinowate. Wystepuje w Europie. W Polsce na niżu i w najniższych partiach
górskich. Surowiec zawiera alkaloidy indolowe typu:
-eburnanu (winkamina, wincyna, epiwinkamina, eburnamonina);
-aspidospermanu (winkadiformina, minowincyna, winkadyna);
flawonoidy takie jak diglikozydy kemferolu i kwercetyny, leukoantocyjanidyny, triterpeny
(kwas ursolowy). Dział. /zast.: winkamina poprzez bezpośredni wpływ na mięsnie gładkie
naczyń mózgowych, powoduje ich rozszerzenie, a w efekcie obniżenie ciśnienia mózgowego
krwi. Stosowana w zaburzeniach krążenia mózgowego, zaburzeniach pamięci u osób w
podeszłym wieku. Nie należy stosować w nowotworach mózgu.

COOC

winkamina

Farmakognozja

11 – Alkaloidy cz. 2

- 101 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Secale cornutum –– sporysz, Claviceps purpurea – buławinka czerwona, Hypocreaceae –
gruzełkowate. Buławinka pasożytuje na zbożach i innych trawach. Duża ilość opadów sprzyja
rozwojowi pasożyta w okresie kwitnienia i dojrzewania zbóż. W lecznictwie miały
zastosowanie przetrwalniki. Surowiec pochodził poprzednio ze stanu dzikiego a nastepnie ze
zbioru żyta specjalnie zakażonego. Surowiec służy do otrzymywania alkaloidów sporyszo-
wych. Obecnie alkaloidy uzyskuje się głównie z kultur tkankowych. Skład: 0,2-1,0%
alkaloidów pochodnych kwasu lizergowego (ergometryna, ergotamina, ergokrystyna,
ergokryptyna), alkaloidy pochodne klawiny, 0,1% ergosterolu. Dział. /zast.: sporysz jest silnie
toksyczny dla ludzi i zwierząt. Wywołuje skurcze naczyń krwionośnych powodując
niedokrwienie, zwłaszcza kończyn, prowadzących do zmian zgorzelinowych. Ergotamina
wykazuje działanie adrenolityczne, blokuje receptory α–adrenergiczne, kurczy mięśnie
gładkie naczyń, zwalnia tętno, zmniejsza nasilenie procesów metabolicznych, stosowany
także jako lek przeciw migrenie. Ergokryptyna ma właściwości zbliżone do ergotaminy,
zmniejsza wydzielanie hormonu prolaktyny, hamuje rozwój nowotworów sutka. Ergometryna
silnie kurczy macicę, wywołując falę rytmicznych skurczów, zwiększa jej napięcie.

ergometryna

grupa ergotaminy

grupa ergokrystyny

Galanthi nivalis bulbus – cebula przebiśniegu, Galanthus nivalis – śnieżynka przebiśnieg,
Amaryllidaceae – amarylkowate; Występuje w południowej i środkowej Europie i Azji
mniejszej. Skład: alkaloidy Amaryllidaceae, dawniej zaliczane do izochinolowych:
galantamina (niwalina). Dział. /zast.: galantamina jest odwracalnym inhibitorem
cholinoesterazy i działa parasympatykomimetycznie, podobnie do fizostygminy. Zwiększa
napięcie mięśni szkieletowych, powoduje skurcz oskrzeli oraz zwiększenie wydzielania
gruczołów trawiennych, potowych, a także zwęża źrenicę. Przenika przez barierę krew-mózg,
ułatwia przewodnictwo w OUN. Galantaminę stosuje się w chorobach przebiegających z
uszkodzeniem nerwów obwodowych i upośledzeniem przewodzenia bodźców nerwowych,
np. w dziecięcym porażeniu mózgowym, w pooperacyjnej atonii pęcherza moczowego i jelit,
a także w zatruciach kurarą.

lub

galantamina

uwaga na podobieństwo z kodeiną

Farmakognozja

11 – Alkaloidy cz. 2

- 102 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Jaborandi folium – liść potoślinu (jaborandi), Pilocarpus jaborandi – potosliń jaborandi,
Rutaceae – rutowate. Występuje w Ameryce południowej, w Brazylii. Skład: 0,2-1,0%
alkaloidów

pochodnych

imidazolu

głównie

pilokarpina,

izopilokarpina

pilozyna,

epizopilozyna i izopilozyna, ponadto: 0,5% olejku o zapachu pomarańczy (limonen,
undekanon, metylononyloketon). Dział. /zast.: wchodzi w skład preparatów zapobiegających
łysieniu. Pilokarpina jest antagonistą farmakologicznym atropiny.

pilokarpina

11.11 Kurary rodzin Loganiaceae i Menispermaceae – różnice w składzie, znaczenie
toksykologiczne i wykorzystanie w lecznictwie

Curara Menispermaceae
kurara bambusowa
Chondrodendron tomentosum
Menispermaceae -
miesięcznikowate

Surowiec zawiera alkaloidy bisbenzyloizochinolinowe:
IV-rzędowe zasady (głównie (+)-tubokuraryna), ponadto
zasady

III–rzędowe

(głównie

(-)-kuraryna,

(+)- chondrodendryna).
Mechanizm działania alkaloidów kurary bambusowej
głównie tubokuraryny polega na kompetencyjnym
antagonizmie z acetylocholiną: tubokuraryna łącząc się z
receptorami płytki mięśniowej, uniemożliwia dostęp do
nich

acetylocholiny,

powoduje

zahamowanie

przewodnictwa

efekcie

zwiotczenie

mięśni

szkieletowych. Tubokuraryna nie przenika do OUN, nie
wchłania się z przewodu pokarmowego. (+)-tubokuraryna
- związki tego typu są silnymi truciznami po
wprowadzeniu do krwioobiegu w większych dawkach
powoduje porażenie mięśni szkieletowych i zatrzymanie
ruchów klatki piersiowej. W wypadku nie zastosowania
sztucznego oddychania następuje śmierć.

Curara Loganiaceae
kurara kalebasowa
Strychnos toxifera -
kulczyba wronie oko
Loganiaceae – połatowate

Surowiec zawiera alkaloidy bisindolinowe głównie
IV–rzędowe

zasady

amoniowe

typu

Strychnos:

C-toksyferyna-1,

C-kuraryna,

C-alkaloid

C-kalebasyna;

alkaloidy

indolowe

monomeryczne,

głównie typu Strychnos.
Kurara

kalebasowa

działa

podobnie

kurary

bambusowej. C-toksyferyna-1 i otrzymany z niej chlorek
alkuronium, mogą być stosowane jako niepolaryzujące
leki zwiotczające mięśnie szkieletowe.

Farmakognozja

12 – Tłuszczowce (lipidy)

- 103 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

12. TŁUSZCZOWCE (LIPIDY)

12.1. Budowa chemiczna i podział

Tłuszczowce (lipidy) to estry kwasów tłuszczowych występujące zarówno w świecie roślin-
nym, jak i zwierzęcym, których wspólną cechą jest lipofilność (nie rozpuszczają się w
wodzie, natomiast dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych takich jak:
metanol, aceton, chloroform). Tłuszczowce dzielą się na proste (tłuszcze i woski) i złożone
(fosfolipidy, cerebrozydy oraz tzw. frakcja niezmydlająca się).

Tłuszcze są mieszaniną trójglicerydów wyższych kwasów tłuszczowych. Kwasy tłuszczowe
stanowią około 90% cząsteczki trójglicerydu. W naturalnych tłuszczach roślinnych występują
prawie wyłącznie kwasy alifatyczne o prostym łańcuchu, mające z nielicznymi wyjątkami
parzystą liczbę atomów węgla, nigdy nie występują zaś kwasy aromatyczne. Podczas
ogrzewania z alkaliami (czasem z wodą pod ciśnieniem) ulegają hydrolizie. Otrzymuje się
glicerynę i mydła (sole wyższych kwasów tłuszczowych). Proces ten nosi nazwę zmydlania
tłuszczu. W żywym organizmie hydroliza zachodzi pod wpływem enzymów – lipaz. Przy
dłuższym ogrzewaniu powstają charakterystyczne zapachy aldehydu akroleiny (wydzielenie
dwóch cząsteczek wody z gliceryny). Zjawiska tego nie obserwuje się w przypadku wosków.

Woski to mieszaniny estrów wyższych kwasów tłuszczowych (do 80 atomów węgla) zwykle
nasyconych, oraz wyższych alkoholi monowodorotlenowych.

Fosfolipidy (fosfatydy) zawierają w cząsteczce resztę kwasu fosforowego, dzielą się na:

Lecytyny (fosfatydylocholiny), w których skład wchodzą: gliceryna, kwas tłuszczowy
nasycony i nienasycony oraz reszta kwasu fosforowego i choliny.

cholina

Kefaliny, wśród których wyróżnia się:

- fosfatydyloetanolaminy podobne do lecytyn. Zamiast choliny zawierają kolaminę.

kolamina (etanolamina)

- fosfatydyloseryny – w miejsce choliny wchodzi seryna.
- fosfoinozytydy zbudowane z inozytolu, galaktozy, kwasu fosforowego, kolaminy, dwóch

reszt kwasów tłuszczowych.

inozytol

Fosfosfingozydy zbudowane z aminoalkoholu sfingozyny, reszty kwasu tłuszczowego,
kwasu fosforowego oraz choliny, nie zawierają gliceryny.

sfingozyna

Kwasy fosfatydowe, króre po hydrolizie dają dwa kwasy tłuszczowe (nasycony i
nienasycony), glicerynę i kwas fosforowy.

Farmakognozja

12 – Tłuszczowce (lipidy)

- 104 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Cerebrozydy to związki zawierające resztę cukrową (najczęściej galaktozową) oraz resztę
kwasu tłuszczowego, dzielą się na:

Galaktolipidy zbudowane ze sfingozyny, galaktozy, kwasu tłuszczowego (zwykle 24 C).

Glikolipidy od galaktolipidów różnią się obecnością innego cukru.

Sulfolipidy to przeważnie estry siarczanowe cerebrozydów.

Frakcja niezmydlająca – pochodne tłuszczowców o charakterze lipofilnym, nie zawierające
ugrupowania estrowego, które nie ulegają hydrolizie (węglowodory, karotenoidy, wysoko-
cząsteczkowe alkohole alifatyczne i terpenowe, fitosterole i tokoferole).

12.2. Występowanie

Nasiona roślin zawierają nawet do 60% tłuszczów. Wyjątek stanowi oliwka, w której tłuszcz
znajduje się w owocni. Rodziny botaniczne dostarczające nasion oleistych: Arecaceae -
arekowate (Palmae - palmy), Brassicaceae - kapustowate, Papaveraceae - makowate,
Oleaceae - oliwkowate, Rosaceae - różowate, Sapindaceae – mydleńcowate, Euphorbiaceae –
wilczomleczowate. W świecie zwierzęcym lipidy występują w tkance łącznej pod skórą lub
jamie brzusznej, często w wątrobie. Tłuszcze charakteryzują się wysoką wartością kaloryczną
dzięki temu, że są bogate w węgiel – stanowią cenny materiał odżywczy i zapasowy.

12.3. Ocena tłuszczowców

Oceny dokonuje się przez określenie cech fizycznych i chemicznych. Cechy fizyczne
obejmują konsystencję, barwę, zapach (jełczenie tłuszczu), określenie temperatury topnienia
lub zastygania, lepkość, rozpuszczalność, ciężar właściwy, refrakcję i skręcalność. Natomiast
ocena cech chemicznych polega na określaniu liczby kwasowej, liczby zmydlania, liczby
estrowej, liczby jodowej oraz liczby acetylowej.

Liczba kwasowa (LK) – ilość mg KOH potrzebna do zobojętnienia wolnych kwasów
tłuszczowych w 1 g tłuszczu. Wysoka liczba kwasowa oznacza tłuszcz zjełczały, stary. Liczba
kwasowa tłuszczów jadalnych - poniżej 5.

Liczba zmydlania (LZ) – ilość mg KOH potrzebna do związania wszystkich kwasów
tłuszczowych tj. wolnych i związanych w postaci estrów w 1 g tłuszczu.

Liczba estrowa (LE) – ilość mg KOH potrzebna do zmydlenia glicerydów w 1 g tłuszczu.
Oblicza się ją z różnicy między liczbą zmydlania i liczbą kwasową.

Liczba jodowa (LJ) – ilość gramów jodu wiązana przez 100 g tłuszczu (potrzebna do
wysycenia wiązań wielokrotnych w 100-gramowej próbce tłuszczu). Wysoka liczba jodowa
świadczy o obecności znacznej ilości kwasów nienasyconych.

Liczba acetylowa (LA) – oznacza ilość mg KOH potrzebną do zobojętnienia kwasu
octowego wydzielonego po zmydleniu acetylowanych hydroksykwasów zawartych w 1 g
tłuszczu. Najwyższą liczbę acetylową posiada olej rycynowy (149-180). W większości
tłuszczowców wynosi ona 3–17.

Farmakognozja

12 – Tłuszczowce (lipidy)

- 105 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

12.4. Podział tłuszczów i olejów

Tłuszcze dzieli ze względu na konsystencję na tłuszcze: płynne (oleje tłuste), półstałe (smalce
lub masła) oraz stałe (łoje).

Wśród tłuszczów płynnych wyróżnia się:

Oleje schnące (LJ >130) – zawierają znaczne ilości kwasów nienasyconych (głównie

linolowy, linolenowy, mniej olejowego). Cienka warstwa wysycha szybko, do 3 dni.
Należą tutaj takie oleje jak Lini oleum, Papaveris oleum, Cannabis oleum.

Oleje półschnące (LJ 130-100) w cienkiej warstwie wysychają w ciągu 10-15 dni. Należą

do nich Gossypii oleum, Rapae oleum, Helianthii oleum, Sojae oleum, Sezamii oleum,
Crotonis oleum, Arachidis oleum.

Oleje nieschnące (LJ <100) w cienkiej warstwie nie wysychają nawet w okresie kilku

miesięcy. Zawierają znaczne ilości kwasu olejowego, mało innych kwasów nienasyconych.
Należą do nich Amygdalae oleum, Olivae oleum, Ricini oleum, Jecoris Aselli oleum (tran).

Tłuszcze stałe zawierają powyżej 50% glicerydów stałych kwasów tłuszczowych, jak kwas
laurynowy, mirystynowy, palmitynowy, stearynowy, a znacznie mniej płynnego
niewysychającego, nienasyconego kwasu olejowego. Należą tutaj Caco oleum,

Cocos oleum,

Palmae oleum, Lauri expressum oleum, Myristicae expressum oleum.

12.5. Otrzymywanie tłuszczów

Tłuszcze możemy otrzymać przez:

wyciskanie (ciśnienie) – głównie tłuszcze roślinne.
ekstrakcję rozpuszczalnikami organicznymi – do celów technicznych.
wytapianie – głównie tłuszcze zwierzęce.

12.6. Właściwości farmakologiczne

Większość tłuszczów jest nieczynna farmakologicznie. Są one stosowane jako środki
osłaniające, ochronne, przy podrażnieniach i zranieniach skóry. Wszystkie oleje i tłuszcze
stałe o niskiej temperaturze topnienia łatwo wchłaniaja się przez skórę, równocześnie
utrudniają parowanie wody. Właściwości łatwego wchłaniania tłuszczy przez skórę
wykorzystano do wprowadzenia do głębszych warstw związków czynnych farmakologicznie,
rozpuszczalnych w tłuszczach. Obojętne tłuszcze są stosowane per se jako podłoża lub
składniki maści, mazideł i plastrów, zawierających inne środki lecznicze o rożnym typie
działania. Tłuszcze przechodzą przez żołądek nienaruszone. Zmydlaniu ulegają w jelitach pod
działaniem lipazy trzustkowej. Uwolnione kwasy tłuszczowe zostają zresorbowane i
przyswojone. Przy podawaniu większych ilości działają jako łagodne środki przeczysz-
czające: Ricini oleum, Crotonis oleum. Oleje pobudzające przemianę materii: Jecoris Aselli
oleum, Sebastis oleum (Karmazyn), Hypoglossi oleum (płastugowy). Oleje stosowane w
trądzie (lepra): Hydnocarpii oleum. Tłuszcze rumiejące: Lauri expressum oleum, Myristicae
expressum oleum. Tłuszcze obojętne: oleje schnące, półschnące i nieschnące, roślinne
tłuszcze stałe, półstałe oraz niektóre tłuszcze zwierzęce jak Adeps suillus, Sebum bovinum.

Farmakognozja

12 – Tłuszczowce (lipidy)

- 106 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

12.7. Przykłady kwasów tłuszczowych

Niższe kwasy tłuszczowe (do kapronowego włącznie) są płynne, wyższe są ciałami stałymi.
Kwas propionowy i masłowy łatwo rozpuszczają się w wodzie, natomiast począwszy od
kaprynowego (10 C), kwasy tłuszczowe są w wodzie nierozpuszczalne.

Stałe tłuszcze roślinne i zwierzęce zawierają kwasy:

nazwa

struktura

występowanie

laurynowy, dodekanowy

COOH

Lauraceae

mirystynowy, tetradekanowy

COOH

Myristicaceae

palmitynowy, heksadekanowy C

COOH

wszystkie rodziny

stearynowy, oktadekanowy

COOH

wszystkie rodziny

Oleje zawierają kwasy:

nazwa

struktura

występowanie

oleinowy - ω 9 (omega 9)*

(cis-∆

-oktadekenowy)

-CH=CH–C

COOH wszystkie tłuszcze roślinne

linolowy - ω 6 (omega 6)

(cis, cis-∆

9,12

-oktadekadienowy)

-(C

)

–C

COOH

liczne tłuszcze roślinne

α-linolenowy - ω 3 (omega 3)

(all cis-∆

9,12,15

-oktadekatrienowy)

-(C

)

–C

COOH

do 10%, olej lniany do 40%

COOH

kwas oleinowy

COOH

kwas linolowy

COOH

kwas linolenowy

rodzinę omega nienasyconych kwasów tłuszczowych określa się podając pozycję pierwszego wiązania

nienasyconego licząc od ostatniego węgla w cząsteczce (czyli węgla ω).

Inne kwasy tłuszczowe:

nazwa

struktura

występowanie

kapronowy, heksanowy

COOH

Cocois oleum

kaprylowy, oktanowy

COOH

Cocois oleum

kaprynowy, dekanowy

COOH

Cocois oleum

arachidowy, eikozanowy

COOH

Arachidis oleum

cerotynowy, heksakozanowy

COOH

wosk lniany i przczeli

melisynowy, triakontanowy

COOH

tłuszcze i woski

krotonowy, butenowy

-CH=CH-COOH

Crotoni oleum

erukowy, cis-

∆

-dokozenowy

(CH

)

CH=CH(CH

)

COOH Brassicaceae (rzepak)

rycynolowy,

(CH

)

CHOHCH

CH=CH(CH

)

COOH Ricinus sp. Euphorbiaceae 85%

Farmakognozja

12 – Tłuszczowce (lipidy)

- 107 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Kwasy cykliczne (optycznie czynne):

nazwa

struktura

występowanie

hydnokarpowy,
3-cyklopentenylo-1-undecenowy

(CH

)

COOH

Hydnocarpus sp. (Hydnocarpi
oleum, Chaulmoograe oleum)

czolmugrowy,
3-cyklopentenylo-1-tridecenowy

(CH

)

COOH

Hydnocarpus sp. (Hydnocarpi
oleum, Chaulmoograe oleum)

12.8. Oleje schnące

Oenotherae oleum – olej wiesiołkowy, Oenothera biennis – wiesiołek dwuletni, Oenothera
paradoxa – wiesiołek dziwny, Oenotheraceae – wiesiołkowate; Pochodzi z Ameryki
Północnej, do Europy zawleczony na początku XVII, pospolity w Polsce. Według FP VI
surowiec powinien zawierać nie mniej niż 9% (85mg/g oleju) kwasu γ-linolenowego oraz
nie mniej niż 73,5% (690 mg/g oleju) kwasu linolowego. W skład oleju wchodzą kwasy
tłuszczowe: około 65-80% glicerydów kwasu linolowego, 8-14% γ-linolenowego (omega 6,

cis, cis, cis-∆

6,9,12

-oktadekatrienowego

), 6-11% olejowego, 7-10% palmitynowego oraz 1,5-3,5%

stearynowego. LJ 160. Dział. /zast.: olej z wiesiołka bogaty w WNKT znalazł zastosowanie
w leczeniu, zapobieganiu miażdżycy i innych chorób układu krążenia w postaci preparatu
Oeparol. Ponadto olej wiesiołkowy wchodzi w skład licznych preparatów leczniczych
zalecanych w stanach zapalnych. Olej z wiesiołka jest ponadto stosowany w leczeniu
stwardnienia rozsianego.

Papaveris oleum – olej makowy, Papaver somniferum – mak lekarski, Papaveraceae –
makowate; Wywodzi sie z Azji Mniejszej lub z zachodniej części basenu Morza
Śródziemnego, uprawiany na większą skalę w Afganistanie, Chinach, Indiach, w Iranie,
Turcji i wielu krajach Bliskiego Wschodu głównie dla uzyskania opium, zaś w wielu krajach
Europy, również w Polsce, uprawiany dla celów przemysłowych, leczniczych a także
spożywczych. Nasiona zawierają 40-55% oleju. W skład oleju wchodzi ok. 60% glicerydów
kwasu linolowego, 25% glicerydów kwasu olejowego i 15% glicerydów kwasu linolenowego.
Dział. /zast.: używany jest jako wykwintny olej jadalny oraz jako źródło WNKT.

Cannabinis oleum – olej konopny, Cannabis sativa – konopia siewna, Cannabaceae –
konopiowate; Występuje w górach Ałtaj, Tien-Szan oraz na Zakaukaziu i w Afganistanie.
Jako roślina uprawna rozpowszechniona w różnych częściach świata. Siemię konopne
zawiera 25–30% oleju. W oleju wystepuje ok. 70% glicerydów kwasu linolowego, 15–20%
glicerydów kwasu linolenowego oraz nieznaczne ilości kwasu olejowego i stearynowego.
Dział. /zast.: zbliżone do oleju lnianego. Działa osłaniająco na śluzówkę przewodu
pokarmowego, obniża poziom cholesterolu, działa regenerująco na skórę.

Lini oleum – olej lniany, Linum usitatissimum – len zwyczajny, len siewny, Linaceae –
lnowate; Pochodzi z Bliskiego Wschodu. W Polsce jest rośliną uprawną, czasami dziczeje.
Olejek zawiera do 60% kwasu linolenowego, do 25% kwasu linolowego, do 5% kwasu
olejowego, ok. 10% kwasów nasyconych – mirystynowy, stearynowy, palmitynowy,
fitosterole i witamina E. Dział. /zast.: przyspiesza regenerację skóry, błon śluzowych,
dostarcza WNKT, obniża poziom lipidów i cukru we krwi. Stosowany zewnętrznie w
owrzodzeniach i stanach zapalnych skóry, w postaci mazideł, emulsji i maści. Olej lniany
służy do wyrobu mydła potasowego. Wewnętrznie stosowany w postaci kapsułek jako środek
obniżający poziom cholesterolu.

Farmakognozja

12 – Tłuszczowce (lipidy)

- 108 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

12.9. Oleje półschnące

Rape oleum – olej rzepakowy, Brassica nigra var. oleifera – kapusta rzepak, Brassica rapa
var. oleifera – kapusta rzepik, Brassicaceae – kapustowate. Rzepak jest ważny ze względu na
zawartość olejów jadalnych i białek w nasionach. Zawiera on jednak toksyczny kwas
erukowy. Wysokie stężenie powoduje początkowo odtłuszczenia, a następnie zwłóknienie i
uszkodzenie mięśnia sercowego. Zmiany mogą wystąpić również w wątrobie, nadnerczu i
śledzionie. Uzyskano przeto odmianę rzepaku bezerukowego, w miejsce kwasu erukowego
powstał kwas oleanowy, a także kwasy linolowy i linolenowy. W Oleju występuje 50-66 %
kwasu olejowego, 17-18 % kwasu linolowego, 11-12% kwas α-linolenowy, 7-8% kwasów
nasyconych, 0,2-0,3% kwasu erukowego. Dział. /zast.: olej działa na układ krążenia,
stosowany zarówno w żywieniu ludzi zdrowych jak i zagrożonych chorobami krążenia.

Helianthi oleum – olej słonecznikowy, Helianthus annuus - słonecznik zwyczajny,
Asteraceae - astrowate; Pochodzi z Północnej Ameryki, w Europie uprawiany od XVI w. W
Polsce tylko jako roślina uprawna. Nasiona zawierają do 35% oleju. W skład oleju wchodzi
ok. 19% glicerydów kwasu olejowego, 62% glicerydów kwasu linolowego oraz około 1-1,5%
glicerydów kwasu linolenowego w tym bardzo mały odsetek kwasu γ–linolenowego. Kwasów
nasyconych (palmitynowy, stearynowy) jest około 11%. Olej słonecznikowy jest przede
wszystkim olejem jadalnym o znaczeniu dietetycznym, stanowi źródło WNKT i jest
stosowany w profilaktyce miażdzycy i chorób krążenia.

Sojae oleum – olej sojowy, Glycine soja, Soja hispida, Glycine hispida – soja jadalna,
Fabaceae – bobowate. W skład oleju sojowego wchodzi ok. 50% glicerydów kwasu
linolowego, 10-12% glicerydów kwasu α–linolenowego, 30% kwasu oleinowego. Nasiona
zawierają ok. 50% białka i należą do najbagatszych w białko surowców roślinnych. W soi
wystepuje także inhibitor enzymów proteolitycznych Bowmana–Birka, który ma pewne
znaczenie lecznicze. LJ 120–137. Dział. /zast.: olej sojowy służy do otrzymywania lecytyny
sojowej, stosowanej w hipercholesterolemii oraz w profilaktyce miażdzycy.

Sezami oleum – olej sezamowy, Sesamum indicum – sezam indyjski, Pedaliaceae –
połapkowate; Pochodzi z Afryki. Nasiona zawierają do 50% oleju. W skład oleju wchodzi ok.
45% glicerydu kwasu olejowego, 36–40% glicerydów kwasu linolowego oraz małe ilości
glicerydów kwasów palmitynowego i stearynowego. W oleju sezamowym występuje lignan
sezamina. Olej jest stosowany w farmacji jako rozpuszczalnik, jako olej jadalny służy do
wyrobu margaryny. Owoce odmiany słodkiej zawierają do 55% oleju, a owoce odmiany
gorzkiej do 50 % oleju.

12.10. Oleje nieschnące

Amygdalae oleum – olej migdałowy, Prunus amygdalus var. amara, Prunus amygdalus var.
dulcis – migdałowiec, śliwa migdał, Rosaceae – różowate. W skład olejku migdałowego
wchodzi 80% glicerydu kwasu olejowego, do 15% glicerydu kwasu linolowego i około 5%
glicerydów kwasów nasyconych. LJ 90. Dział. /zast.: olej migdałowy znajduje zastosowanie
w przygotowaniu podłoży maściowych i kremów, w formie emulsji stanowi środek
powlekający i łagodzący w nieżytach przewodu pokarmowego. Używany do sporządzania
roztworów iniekcyjnych. W niewielkich ilościach ma działanie lekko przeczyszczające.

Farmakognozja

12 – Tłuszczowce (lipidy)

- 109 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Olivarum oleum – olej oliwkowy (oliwa), Olea europaea – oliwka europejska, Oleaceae –
oliwkowate. Owoce zawierają do 40% oleju, owocnia do 50%, nasiona do 30%. Olej z
owocni i nasion jest bardzo podobny. Skład: powyżej 68% glicerydu kwasu olejowego, do
10% linolowego, 1-10% kwasów nasyconych (palmitynowy, stearynowy), w małej ilości
wolne kwasy tłuszczowe, śladowe ilości lecytyny. LJ 80–88. Dział. /zast.: stosowany w
farmacji jako rozpuszczalnik do iniekcji, duże dawki oleju zapobiegają zaparciom oraz
działają żółciopędnie. Zewnętrznie bywa stosowany jako środek osłaniający, przeciwzapalny.

Ricini oleum (Palmae christi oleum) – olej rycynowy (rącznikowy), Ricinus communis -
rącznik pospolity, Euphorbiaceae - wilczomleczowate; Krzew lub małe drzewko występuje w
obszarach tropikalnych Afryki i Azji, w Polsce uprawiany jako roślina ozdobna, ginie
podczas przymrozków, a nasiona są niepełnowartościowe (sprowadzane są więc z Kenii).
Olej otrzymywany jest przez wytłaczanie na zimno dojrzałych nasion rącznika i wygotowanie
z wodą. Wygotowanie prowadzi do rozkładu lipazy i trującej toksalbuminy, zwanej rycyną,
która powoduje aglutynację czerwonych ciałek krwi. Działanie toksyczne rycyny jest znaczne
- już nawet gniecenie w palcach nasion rącznika może wywołać odczyny alergiczne,
natomiast zjedzenie kilku nasion przez dzieci może prowadzić do śmiertelnego zatrucia.
Oczyszczony olej nie jest toksyczny. Nasiona zawierają około 50% oleju. Olej jest
przezroczysty, bezbarwny i bardzo gęsty. Miesza się z bezwodnym etanolem i kwasem
octowym w odróżnieniu od innych olejów. Skład: gliceryd kwasu rycynolowego (12-
hydroksy-oleinowego) w ilości 85-95%, około 3% glicerydu kwasu olejowego oraz małe
ilości glicerydów kwasów stearynowego i linolowego. Dział. /zast.: przeczyszcające (kwas
rycynolowy, uwolniony po hydrolizie w jelicie cienkim pod wpływem żółci i lipazy), drażni
śluzówkę jelita cienkiego, po 2-6 godzinach od podania wywołuje bezbolesne wypróżnienia.
Wewnętrznie stosowany jako środek przeczyszczający (laxans), zewnętrznie w maściach.

Jecoris Aselli oleum – olej wątłuszowy, tran, olej z dorszy; Olej otrzymywany jest przez
wytapianie w jak najniższej temperaturze świeżych wątrób ryb z rodzaju dorszowatych
(Gadus morrhua - wątłusz) i usunięcie składników łatwo krzepnących po ochłodzeniu do
temp. 0°C, a nawet -5°C. Jest przezroczysty, jasnożółty o charakterystycznym zapachu i
smaku. Na powietrzu i świetle gęstnieje i ciemnieje. Trudno rozpuszcza się w etanolu, łatwo
w eterze i chloroformie. LJ 150-180. Wątroby dorszowatych zawierają 30-60% tłuszczu.
Skład: 85% glicerydów nienasyconych kwasów tłuszczowych, głównie olejowego, w
mniejszym stopniu linolowego i palmitolejowego (cis-9-heksadecenowego), do 15%
glicerydów kw. nasyconych (6% mirystynowego, 8,5% palmitynowego, 0,5% stearynowego)
oraz niewielkie ilości wolnych kwasów tłuszczowych. Ponadto witaminy A, D, E, etery
α-glicerylowe, ślady żelaza, jodu, bromu i siarki. Część niezmydlająca: wolny i związany
cholesterol oraz estry α-glicerylowe i witaminy. Według FP IV olej wątłuszowy musi
zawierać w 1 g nie mniej niż 800 j.m. witaminy A i nie mniej niż 80 j.m. witaminy D.
Wysokonienasycone kwasy (ok. 2%), dokozaheksaenowego (DHA) i eikozapentaenowego
(EPA). Dział. /zast.: tran dzięki znacznej zawartości witaminy D działa przeciwkrzywiczo,
pomocniczo w leczeniu gruźlicy (wzmaga przemianę Ca w organizmie). Z uwagi na obecność
witaminy A - czynnika wzrostowego, pobudzającego rozwój organizmu oraz wzmagającego
odporność, działa wzmacniająco. Jest łatwo przyswajalnym czynnikiem odżywczym o dużej
wartości kalorycznej. Zewnętrznie stosowany bezpośrednio lub w maściach na rany,
oparzenia i odleżyny jako lek przespieszający gojenie (etery α-glicerylowe pobudzają
ziarninowanie). Może być stosowany jako środek profilaktyczny w zapobieganiu chorobom
sercowo-naczyniowym (DHA i EPA zmniejszają stężenie cholesterolu i lipidów). Ze względu
na niemiły smak obecnie zastępowany kapsułkami olejowymi z witamina D i A. Tran należy
przechowywać w szczelnie zamkniętych, całkowicie napełnionych, ciemnych naczyniach, w
chłodnych pomieszczeniach.

Farmakognozja

12 – Tłuszczowce (lipidy)

- 110 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Chaulmoograe oleum – olej czolmugrowy, Hydnocarpus kurzii - uśpian różnolistny,
Flacourtiaceae - strzeligłowiate; Drzewo pochodzi z Azji Południowej i Południowo-
Wschodniej, uprawiane na obszarach tropikalnych. Z nasion pozbawionych łupiny otrzymuje
się przez wyciskanie na zimno olej, charakteryzujący się obecnością rzadkich
cykloalifatycznych kwasów tłuszczowych. Zawartość tłuszczu w nasionach 35-60%. Skład:
glicerydy kwasu hydnokarpowego (3-cyklopentenylo-1-undecenowego) i czolmugrowego
(3-cyklopentenylo-1-tridecenowego) stanowiące 80-90% oleju, 10-20% glicerydów kwasu
oleinowego i palmitynowego. Dział. /zast.: kwas hydnokarpowy i czolmugrowy działają
zabójczo na prątki trądu (Mycobacterium leprae), słabiej na prątki gruźlicy. Olej
czolmugrowy (lub wyizolowane kwasy przeprowadzone w estry) stosowany pomocniczo w
leczeniu trądu i gruźlicy w formie iniekcji podskórnych, maści oraz doustnie.

Cacao oleum – olej kakaowy (Cacao butyrum - masło kakaowe), Theobroma cacao -
kakaowiec właściwy, Sterculiaceae - zatwarowate; Wiecznie zielone drzewo, pochodzi z
Ameryki Środkowej i północnej części Ameryki Południowej, od XVII wieku powszechnie
uprawiane w zwrotnikowej strefie Ameryki, Afryki i Azji. Nasiona, które zawierają 45-55%
tłuszczu poddaje się fermentacji, suszy, podpraża, następnie usuwa się łupinę nasienną i
rozgniata w prasach na ciepło wytłaczając z nich tłuszcz. Rozgnieciona masa służy do wyrobu
czekolady, która stanowi mieszaninę masy kakaowej, cukru i pełnotłustego mleka w proszku.
Czysta czekolada powinna zawierać nie mniej niż 35%, a mleczna nie mniej niż 25% masy
kakaowej. Do wyrobu gorzkiej czekolady stosuje się masę o cierpkim, gorzkim smaku
uzyskaną z nasion nie poddanych fermentacji. Olej kakaowy jest tłuszczem stałym, kruchym
barwy białej lub żółtej o charakterystycznym zapachu kakao. Dobrze rozpuszcza się w eterze,
chloroformie i benzenie, trudno zaś w etanolu. Temp. topn. 30-35°C, LZ 190-200, LJ 34-38,
stopień kwasowości nie większy niż 4. Skład: głównie trzy glicerydy: ok. 75% oleopalmito-
stearynowego, 22% oleodistearynowego i 4% oleodipalmitynowego, co w rezultacie stanowi
45% kwasu oleinowego, 25% palmitynowego 20-30% stearynowego i 2-5% linolowego oraz
małe ilości innych kwasów. Frakcja niezmydlająca zawiera stigmasterol, sitosterol i
niezidentyfikowany węglowodów. Masło kakaowe wykorzystywane jest jako podłoże do
wyrobu czopków, globulek, rzadziej do przyrządzania pigułek oraz maści i kremów.

Lauri expressum oleum – olej wawrzynowy, olej laurowy, Laurus nobilis - wawrzyn
szlachetny, Lauraceae - wawrzynowate; Występuje w stanie dzikim na obszarze
śródziemnomorskim aż do południowych Alp. Owocem jest fioletowo-czarna jagoda. Olej
otrzymuje się przez wytłaczanie na gorąco zmielonych owoców, ma półgęstą, mazistą
konsystencję o aromatycznym zapachu i gorzko ściągającym smaku. Tłuszcz zawiera 30-35%
glicerydu kwasu laurynowego (dodekanowego), 25-35% glicerydu kwasu linolowego, 12-
16% glicerydu kwasu palmitynowego. Dział. /zast.: rumieniąco na skórę, pobudza jej ukrwie-
nie, składnik maści i balsamów kojących, stosowanych w stanach zapalnych i kontuzjach.

Myristicae expressum oleum (Nucis Moschatae oleum) – olej muszkatołowy, Myristica
fragrans - muszkatołowiec korzenny (muszkat), Myristicaceae - muszkatołowcowate; Drzewo
pochodzi z Moluków zwanych Wyspami Korzennymi, będących częścią Archipelagu
Malajskiego, obecnie uprawiane w Azji, Afryce i Ameryce Środkowej. Tłuszcz otrzymuje się
przez wyciskanie na gorąco zmiażdżonych nasion muszkatołowca. Nasiona zawierają też
olejek eteryczny, stąd dla odróżnienia tłuszczu stosuje się nazwę Myristicae expressum, a dla
olejku eterycznego Myristicae aetheroleum. Tłuszcz ma konsystencję łoju, barwę od żółtej do
pomarańczowo-brunatnej, silny, przyjemny i specyficzny zapach. Skład: 75-80% glicerydu
kwasu mirystynowego (tetradekanowego), 5-10% palmitynowego, 5-10% kwasu olejowego i
linolowego oraz 3-10% olejku eterycznego. Dział. /zast.: bywa używany do wcierań w
nerwobólach i stanach zapalnych, w reumatyzmie oraz do aromatyzowania mięsa i sosów.

Farmakognozja

12 – Tłuszczowce (lipidy)

- 111 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Adeps suillus – smalec wieprzowy; Otrzymywany przez wytapianie rozdrobnionych tkanek
tłuszczowych otaczających narządy wewnętrzne (jelita, nerki) świń. Świeże tkanki tłuszczowe
wyjęte z jamy brzusznej przemielone w młynku przemywa się wodą i wytapia tłuszcz na łaźni
wodnej, a następnie cedzi przez płótno, dodaje bezwodnego siarczanu sodu w ilości 2% i
ponownie ogrzewa na łaźni wodnej mieszając przez 15 min, po czym tłuszcz przecedza się.
Słonina - tkanka tłuszczowa występująca pod skórą na brzuchu i karku zawiera więcej
płynnych kwasów tłuszczowych, do otrzymania smalcu się nie nadaje. Na skalę przemysłową
smalec jest wytapiany przegrzaną parą w temp. 110-115°C. Z pozostałości po wytopieniu
można uzyskać dalsze ilości tłuszczu do celów przemysłowych przez odprasowanie. Smalec
wieprzowy jest białą, tłustą miękką masą o jednostajnej konsystencji, słabym swoistym
zapachu i łagodnym smaku. Trudno rozpuszcza się w etanolu, łatwo w eterze, chloroformie,
benzenie. Skład: 82% glicerydu palmitynodiolejowego, 11% palmitostearynoolejowego, 3%
palmitodistearynowego, 2% stearynodipalmitynowego, 2% oleinodistearynowego. Łącznie:
36% kwasu oleinowego, 28% palmitynowego, 21% stearynowego. Ponadto w mniejszych
ilościach kwasy: linolenowy, eikozapentaenowy, dokozaheksaenowy, 0,05% cholesterolu,
lecytyny i wolne kwasy tłuszczowe. Świeży smalec zawiera mało wolnych kwasów
tłuszczowych, jest prawie obojętny. Wydzielają się one natomiast na świetle i powietrzu przy
udziale wilgoci. Obniżając temperaturę topnienia. Dział. /zast.: jako podłoże do maści, dobrze
wchłanialne, lecz niezbyt trwałe. Smalec jest tłuszczem jadalnym, dobrze przyswajalnym.

12.11. Woski

Lanolinum (syn. Lanolinum anhydricum, Adeps Lanae anhydricus, Cera Lana) – lanolina
bezwodna, Ovis aries - owca domowa, Bovidae - krętorogie; Tłuszcz otrzymany przez
oczyszczenie i odwodnienie tłuszczu wełny owczej. Surowa wełna zawiera zmienne ilości
wydzielin skórnych gruczołów łojowych owiec. Skład wydzieliny: sole potasowe, kwasy
organiczne, 20% tłuszczów, oraz substancje woskowe. W celu oczyszczenia wydzieliny
poddaje się działaniu roztworu sody lub mydła w temp. 40-50°C. Następuje zemulgowanie
tłuszczu i wosku. Zemulgowany tłuszcz po dodaniu ługu lub roztworu węglanów odwirowuje
się. W górnej warstwie zbiera się zawiesina wosku zawierająca estry cholesterolu, w dolnej
zaś kwasy tłuszczowe i tłuszcz w postaci roztworu mydeł. Wydzieloną w górnej warstwie
lanolinę stapia się w wodzie i myje, a następnie dodaje roztworu chlorku wapnia. Powstałe
mydło wapniowe ekstrahuje się wrzącym acetonem. Po oddestylowaniu acetonu otrzymaną
lanolinę odwadnia się i poddaje działaniu środków utleniających (KMnO

). W drugiej

metodzie otrzymywania lanoliny pierwotną zawiesinę traktuje się rozcieńczonym kwasem
siarkowym. Z rozłożonych mydeł wydzielają się kwasy tłuszczowe, a z nimi związki
woskowe. Mieszaninę tą ponownie emulguje się ługiem potasowym i z zawiesiny po
odwirowaniu oddziela się lanolinę, którą przerabia się dalej jak opisano uprzednio. Lanolina
jest żółtą masą, mazistą, o słabym zapachu. Łatwo rozpuszcza się w eterach, chloroformie,
benzynie, nie rozpuszcza się w wodzie. Pali się świecącym kopcącym płomieniem.
Zmieszana z podwójną ilością wody zachowuje konsystencję mazistą. Topi się w 36-42°C.
Skład: wolne i zestryfikowane wyższe alkohole alifatyczne (cetylowy, cerylowy,
karnaubowy) oraz wolne i zestryfikowane sterole (16%) cholesterolu, lanosterolu,
agnosterolu. Kwasami estryfikującymi te alkohole i sterole są: kwas palmitynowy,
mirystynowy, cerotynowy, karnaubowy, lanocerynowy. Zawartość cholesterolu wynosi 3-4%.
Ponadto występują fosfolipidy warunkujące właściwości emulgujące: fosfopeptydolipid i dwa
podobne fosfatydy zwane fosfoinozytoglicerydolipidami I i II. Dział. /zast.: dzięki wysokiej
zawartości wolnych i zestryfikowanych steroli ma wysoką zdolność wiązania wody. Stanowi
bardzo dobre podłoże maściowe, łatwo wchłania się przez skórę, w minimalnym stopniu
ulega jełczeniu. Ze względu na dobre własności lepiące jest używana do zarabiania pigułek,
czopków, globulek. Rzadziej używana w recepturze do sporządzania maści.

Farmakognozja

12 – Tłuszczowce (lipidy)

- 112 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Cera flava – wosk żółty (wosk pszczeli), otrzymuje się przez stapianie oddzielonych od
miodu plastrów woskowych wytworzonych przez pszczoły Apis mellifica z rodziny Apidae.
Stanowi wydzielinę gruczołów znajdujących się po stronie brzusznej odwłoku. Stanowi żółtą
masę o temp. topn. 61-66°C (FP IV wymaga 62-66°C). Do celów farmaceutycznych surowy
produkt oczyszcza się przez parokrotne stapianie w gorącej wodzie lub na parze i w stopionej
formie poddanie go filtracji. Jest żółtą lub szarożółtą dość twardą i kruchą masą o słabym
zapachu miodu. Po stopieniu tworzy przezroczystą ciecz. W wodzie nierozpuszczalny,
natomiast łatwo rozpuszcza się w chloroformie, trudniej w eterach i benzynie. Skład: 40%
wolnych alkoholi (mirycylowy, cerylowy), kwas palmitynowy, cerotynowy, ok. 12%
węglowodorów, 15% mieszaniny wolnych kwasów tłuszczowych, małe ilości barwników,
związki zapachowe, sterole (β-sitosterol). Dział. /zast.: służy do sporządzenia bardzo
twardych podłoży maściowych oraz do wyrobu plastrów, niekiedy pigułek. W przemyśle z
wosku żółtego wytwarzane są świece oraz politury i pasty do podłóg.

Cetaceum – olbrot, Physeter catodon - kaszalot, Physeteridae - kaszalotowate; Ssak
występuje we wszystkich oceanach. Olbrot to wosk otrzymywany z ciekłej tłustej masy
wypełniającej jamy głowowe oraz przewody położone wzdłuż kręgosłupa waleni. W
zbiornikach głowowych występuje 1500-2000 kg tłustej płynnej masy, a u dużych okazów
nawet do 5000 kg. Po odłowieniu waleni (potwali olbrotowców) następuje natychmiast
przerób zabitych zwierząt. Po rozcięciu głowy wydobywa się wiadrami zawarty w jej jamach
olej, który po wydobyciu częściowo krzepnie (spadek temperatury) i rozdziela się na część
stałą - wykrystalizowany olbrot i ciekły olej olbrotowy. Zakrzepły surowy olbrot przepojony
jeszcze olejem wytłacza się w prasach, a następnie stałą masę wygotowuje się w wodzie w
celu oddzielenia tkanek i zanieczyszczeń. Następnie wytłoczony olbrot przetapia się dodając
do niego ługu, w celu usunięcia resztek tłuszczu, przemywa wodą, ponownie przetapia i
wylewa w formy. Najlepsze gatunki olbrotu uzyskuje się w wyniku dodatkowej krystalizacji z
alkoholu. Olbrot jest białawą, tłustawą w dotyku, kruchą masą o perłowym połysku. Przełam
łuskowaty, krystaliczny, zapach swoisty, delikatny, smak łagodny, mdły. Temp. topn. wynosi
42-50°C, topi się tworząc bezbarwną przezroczystą masę. Nie rozpuszcza się w wodzie i
niemal nie rozpuszcza się na zimno w etanolu. Rozpuszcza się w eterach, chloroformie,
dwusiarczku węgla, na gorąco rozpuszczalny w olejach tłustych, olejkach i etanolu. Skład:
głównie ester cetylowy kwasu palmitynowego, ponadto w mniejszych ilościach: estry kwasu
mirystynowego, laurynowego i stearynowego z alkoholem cetylowym, mirystylowym lub
stearylowym. Dział. /zast.: wartościowy składnik wielu maści i kremów, które zawierają
większe ilości wody. Czasem do wyrobu świec oraz do otrzymywania czystego alkoholu
cetylowego. Dawniej bywał używany w lecznictwie ludowym, po roztarciu z cukrem w
schorzeniach dróg oddechowych jako środek przeciwkaszlowy.

Cera Carnauba – wosk karnauba, wosk palmowy, Copernicia cerifera - palma woskowa
(kopernicja), Arecaceae - arekowate (Palmae - palmy); Pochodzi z Ameryki Południowej, w
stanie naturalnym występuje w Brazylii, nazwana na cześć polskiego astronoma Mikołaja
Kopernika. Wosk występuje na powierzchni liści i stąd też jest uzyskiwany. Łatwo oddziela
się od liścia po wysuszeniu. Suchy woska karnauba jest twardą, żółtobrunatną lub
zielonokawobrunatną nieprzezroczystą masą, słabo pachnącą kumaryną. Skład: głównie ester
kwasu cerotynowego z alkoholem melisylowym oraz estry alkoholi melisylowego i
cerylowego z kwasem karnaubowym. Przy bieleniu wosku dodaje się do niego parafiny stałej
i wygotowuje z ługiem, dlatego woski bielone mają zazwyczaj niższą temp. topn. i wyższą
zawartość parafin. Dział. /zast.: do wyrobu plastrów, składnik wosków protetycznych
stosowanych w protetyce stomatologicznej, składnik past do podłóg.

Farmakognozja

12 – Tłuszczowce (lipidy)

- 113 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Cera alba – wosk biały (wosk pszczeli oczyszczony), jest otrzymywany przez wybielenie na
słońcu wosku żółtego. Niekiedy przy bieleniu używa się środków utleniających co jednak
daje produkt mniej wartościowy. Ma kolor biały i żółtawobiały, stanowi masę bardziej kruchą
niż wosk żółty. Pozostałe właściwości i zastosowanie są podobne do wosku żółtego.

12.12. Tłuszcze złożone

Fosfolipidy należą do tłuszczów złożonych w roślinach występują w błon ach komórkowych.
Lecytyny - fosfatydylocholiny, występują w dwóch typach α- i β- i są połączeniami o
charakterze estrowym. W świecie roślinnym występują jako składniki frakcji fosfolipidowej
wraz tłuszczami (olejami) właściwymi. Lecytyna w znacznych ilościach występuje w żółtku
jaj, a spośród surowców roślinnych w nasionach soi. Lecytyny działają w pewnym stopniu
tonizująco na organizm. Znajdują zastosowanie w zaburzeniach przemian wątrobowych,
ponadto są stosowane w farmacji jako emulgatory oraz jako ważny składnik pożywek
stosowanych w testach na AIDS. Fosfolipidy zawierają fosfor, są dla komórki bardzo ważne.
Zbudowane są z gliceryny, która dwoma grupami hydroksylowymi łączy się z dwoma
kwasami tłuszczowymi oraz jedną resztą kwasu fosforowego. U większości fosfolipidów
kwas fosforowy wiąże się następnym wiązaniem estrowym z zasadą organiczną np. choliną.
Ponieważ fosfolipidy zawierają zarówno grupy kwasowe jak i zasadowe, zachowująsię one
jak jony dipolarne. Ze względu na obecność dwóch grup - hydrofilowej i hydrofobowej
rozpuszczają się w pewnym stopniu w wodzie i tłuszczach lub rozpuszczalnikach
organicznych. Z tego powodu odgrywają ważną rolę w komórce przy łączeniu ze sobą
związków rozpuszczalnych w wodzie ze związkami rozpuszczalnymi w tłuszczach, np.
lecytyna dzięki grupom hydrofilowym utrzymuje ciągłość pomiędzy wodnym środowiskiem
zewnętrznym oraz wodnym środowiskiem wewnętrznym komórki. Dzięki obecności grup
hydrofobowych rozpuszczają się w niej związki rozpuszczalne w tłuszczach i wnikają do
wnętrza komórki.

- 114 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Skorowidz nazw łacińskich:

Abrotani herba ......................................74
Absinthii aetheroleum...........................61
Absinthii herba ................................51, 61
Acacia Miller.............................................4
Acacia Senegal ..........................................4
Achillea millefolium .........................52, 61
Acorus calamus .......................................66
Adeps Lanae anhydricus .......................111
Adeps suillus ........................................111
Adonidis vernalis herba ........................32
Adonis vernalis........................................32
Aesculus hippocastanum ...................40, 76
Agni casti fructus...................................41
Agrimonia eupatoria................................49
Agrimoniae herba..................................49
Agropyri rhizoma ....................................4
Agropyron repens ......................................4
Alcea (Althaea) rosea ................................4
Alcea rosea ..............................................25
Alli sativi bulbus ......................................8
Allium sativum ..........................................8
Aloë .........................................................12
Aloe vera .................................................12
Althaea officinalis .................................3, 4
Althaea rosea ...........................................25
Althaeae folium........................................3
Althaeae radix..........................................4
Ammi majoris fructus ...........................74
Ammi majus ......................................72, 74
Ammi visnaga .........................................74
Ammi visnagae fructus .........................74
Ammi visnage fructus .............................75
Amygdalae oleum ................................108
Andricus ..................................................49
Angelica archangelica .............................76
Anisi aetheroleum..................................66
Anisi fructus...........................................66
Anisum vulgare .......................................66
Anthemidis aetheroleum.......................63
Anthemidis anthodium .........................63
Anthemis nobilis .....................................63
Apis mellifica ........................................112
Archangelica officinalis ..........................76
Archangelicae radix ..............................76
Arctostaphylos uva-ursi.............................5
Areca catechu ..........................................82
Arnica montana .................................18, 62

Arnicae anthodium ......................... 18, 62
Arnicae flos............................................ 62
Aronia melanocarpa................................ 22
Aroniae fructus ..................................... 22
Artemisia abrotanum............................... 74
Artemisia absinthium........................ 51, 61
Atropa belladonna............................. 84, 86
Aurantii amari pericarpium ................ 53
Aurantii pericarpium, flos ................... 20

Belladonnae folium et radix ................. 86
Betula pendula ........................................ 17
Betulae folium ....................................... 17
Bistortae rhizoma.................................. 47
Brassica nigra.................................... 8, 108

Cacao butyrum ...................................... 110
Cacao oleum ........................................ 110
Cacao semen .......................................... 97
Calami aetheroleum.............................. 66
Calami rhizoma..................................... 66
Calendula officinalis ............................... 39
Calendulae anthodium et flos .............. 39
Calendulae flos ....................................... 22
Camellia sinensis .............................. 88, 97
Cannabinis oleum ............................... 107
Cannabis sativa ......................... 89, 90, 107
Capsici fructus .................................. 22, 85
Capsicum annuum................................... 85
Carum carvi............................................. 65
Carvi aetheroleum ................................ 65
Carvi fructus ......................................... 65
Caryophylli aetheroleum...................... 65
Caryophylli flos ..................................... 65
Cassia senna............................................ 12
Catha edulis............................................. 81
Catharanthi rosei folium ...................... 99
Catharanthus roseus .......................... 95, 99
Centaurea cyanus .................................... 24
Centaurii herba ..................................... 51
Centaurium umbellatum ......................... 51
Centella asiatica ...................................... 37
Centellae asiaticae herba...................... 37
Cephaelis ipecacuanha ............................ 96
Cera alba.............................................. 113

Farmakognozja

Skorowidz

- 115 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Cera Carnauba ....................................112
Cera flava .............................................112
Cera Lana ..............................................111
Cerasi fructus.........................................23
Cetaceum..............................................112
Cetraria islandica.......................................2
Chamomillae aetheroleum....................63
Chamomillae anthodium ......................63
Chaulmoograe oleum ..........................110
Chelidonii herba ....................................96
Chelidonium maius ...........................91, 96
Chondrodendron tomentosum ...............102
Chrysanthemum tanaceum ......................64
Cichorii radix.....................................7, 54
Cichorium intybus ...............................7, 54
Cimicifuga racemosa...............................41
Cimicifugae racemosae radix ...............41
Cinchona succirubra ................................86
Cinchonae cortex ...................................86
Citrus aurantium ................................20, 53
Claviceps purpurea ................................101
Cnici benedicti herba ............................52
Cnicus benedictus....................................52
Coca folium ............................................87
Coffea arabica ...................................88, 98
Coffeae semen ........................................98
Cola acuminata ........................................97
Colae embryo .........................................97
Colchici semen .......................................85
Colchicum autumnale........................81, 85
Colophonium..........................................69
Conii herba et fructus ...........................82
Conium maculatum .................................82
Convallaria majalis..................................32
Convallariae herba ................................32
Copernicia cerifera ................................112
Coriandri aetheroleum .........................67
Coriandri fructus...................................67
Coriandrum sativum ................................67
Crataegi fructus...............................23, 46
Crataegi inflorescentia ..........................18
Crataegus laevigata ...........................18, 46
Crataegus momogyna ..............................23
Croci sigma .............................................22
Curcumae longa.........................................7
Curcumae rhizoma..................................7
Cyani flos................................................24
Cynara scolymus .......................................6
Cynarae herba .........................................6

Datura stramonium ........................... 84, 86
Dauci radix.............................................. 22
Digitalis .................................................. 36
Digitalis lanata .................................. 31, 36
Digitalis lanatae folium......................... 31
Digitalis purpurea ............................. 30, 36
Digitalis purpureae folium ................... 30

Echinacea purpurea................................... 6
Echinaceae herba et radix...................... 6
Echinocactus Williamsii ......................... 81
Ephedra distachya ................................... 84
Ephedra vulgaris ..................................... 84
Ephedrae herba..................................... 84
Equiseti herba ....................................... 19
Equisetum arvense .................................. 19
Erythroxylon coca....................... 83, 87, 89
Eucalypti aetheroleum.......................... 59
Eucalypti folium.................................... 59
Eucalyptus globulus ................................ 59
Eugenia caryophyllata............................. 65

Farfarae folium ....................................... 3
Filipendula ulmaria ............................. 6, 18
Foeniculi aetheroleum .......................... 68
Foeniculi fructus ................................... 68
Foeniculum vulgare ................................ 68
Foenugaraeci semen................................ 3
Frangula alnus......................................... 13
Frangulae cortex ................................... 13
Fraxini cortex ........................................ 73
Fraxinus excelsior ................................... 73
Fucus ........................................................ 4
Fucus vesiculosus ..................................... 4

Gadus morrhua...................................... 109
Galanthi nivalis bulbus....................... 101
Galanthus nivalis................................... 101
Gallae ..................................................... 49
Gentiana lutea ......................................... 53
Gentianae radix..................................... 53
Ginkgo biloba ................................... 17, 41
Ginkgonis folium............................. 17, 41
Ginseng radix ........................................ 37
Glycine soja .......................................... 108
Glycyrrhiza glabra .................................. 38

Farmakognozja

Skorowidz

- 116 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Glycyrrhizae radix ................................38
Gossypium arboreum ................................3
Gossypium depuratum........................2, 3
Guarana..................................................97
Gummi arabicum ....................................4
Gummi Tragacantha ..................................4

Hamamelidis folium et cortex ..............48
Hamamelis virginiana .............................48
Harpagophyti radix...............................56
Harpagophytum procumbens ..................56
Hedera helix ............................................36
Hederae folium ......................................36
Helianthi oleum ...................................108
Helianthus annuus .................................108
Helichrysi inflorescentia .......................18
Helichrysum arenarium ...........................18
Herniaria glabra.................................37, 73
Herniariae herba .............................37, 73
Hibisci flos ..............................................25
Hibiscus sabdariffa ..................................25
Hippocastani cortex, flos, folium .........76
Hippocastani flos et semen ...................40
Hippophaë fructus ...................................22
Humulus lupulus .....................................53
Hydnocarpus kurzii ...............................110
Hyoscyami folium ..................................85
Hyoscyamus niger .............................84, 85
Hyperici herba .................................14, 19
Hypericum perforatum ......................14, 19

Ilex paraguariensis...................................96
Inula helenium.........................................64
Inulae aetheroleum................................64
Inulae radix ............................................64
Ipecacuanhae radix ...............................96

Jaborandi folium..............................92, 102
Jecoris Aselli oleum .............................109
Juglandis folium ....................................48
Juglans regia ............................................48
Juniperi aetheroleum ............................69
Juniperi fructus .....................................69
Juniperus communis ................................69

Lanolinum............................................ 111
Lanolinum anhydricum......................... 111
Lauri expressum oleum ...................... 110
Laurus nobilis ....................................... 110
Lavandula officinalis .............................. 63
Lavandulae aetheroleum...................... 63
Lavandulae flos ..................................... 63
Leonuri herba........................................ 33
Leonurus cardiaca ................................... 33
Levistici aetheroleum............................ 67
Levistici radix........................................ 67
Levisticum officinale .............................. 67
Lichen islandicus..................................... 2
Lini oleum............................................ 107
Lini semen................................................ 3
Linum usitatissimum......................... 3, 107
Lobelia inflata ................................... 82, 87
Lobeliae herba....................................... 87
Lophophora Williamsii ........................... 81
Lupuli glandulae ..................................... 53
Lupuli strobilus ..................................... 53
Lupulinum ............................................. 53
Lycopersiconis fructus ............................ 22

Majorana hortensis.................................. 61
Majoranae aetheroleum ....................... 61
Majoranae herba................................... 61
Malva sylvestris ...................................... 25
Malvae arboreae flos ............................ 25
Malvae arboreae folium ......................... 4
Malvae silvestris flos............................. 25
Mate folium ........................................... 96
Matricaria recutita................................... 63
Maydis amylum....................................... 2
Meliloti herba ........................................ 73
Melilotus officinalis................................ 73
Melissa officinalis................................... 59
Melissae aetheroleum ........................... 59
Melissae folium...................................... 59
Mentha piperita ....................................... 59
Menthae piperitae aetheroleum........... 59
Menthae piperitae folium..................... 59
Menyanthes trifoliata .............................. 52
Menyanthidis folium............................. 52
Mescal buttons....................................... 81
Millefolii herba................................ 52, 61
Mitragyna speciosa ............................... 90
Myristica fragrans ................................. 110

Farmakognozja

Skorowidz

- 117 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Myristicae expressum oleum ..............110
myrtilli folium........................................46
Myrtilli fructus ................................23, 46

Nicotiana tabacum...................................88
Nucis Moschatae oleum ........................110

Oenothera biennis..................................107
Oenothera paradoxa...............................107
Oenotherae oleum ...............................107
Olea europaea ........................................109
Olivarum oleum...................................109
Ononidis radix .......................................20
Ononis spinosa ........................................20
Opium.....................................................99
Origanum majorana.................................61
Oryzae amylum .......................................1
Oxycocci fructus ..............................23, 47
Oxycoccus quadripetalus...................23, 47

Palmae christi oleum .............................109
Panax ginseng..........................................37
Papaver somniferum..................89, 99, 107
Papaveris oleum...................................107
Passiflora .................................................19
Passiflorae herba ...................................19
Pasta seminum Paulliniae .....................97
Paullinia cupana ......................................97
Physeter catodon ...................................112
Physostigma venenosum ...................94, 98
Physostigmatis semen............................98
Pilocarpus jaborandi ..............................102
Pimpinella anisum ...................................66
Pini aetheroleum....................................68
Pini gemmae...........................................68
Pini liquida pix.......................................68
Pini turiones ...........................................68
Pinus silvestris.........................................68
Piper nigrum ............................................87
Piperis nigri fructus ..............................87
Plantaginis lanceolatae folium..............56
Plantaginis ovatae semen ........................3
Plantago lanceolata..................................56
Plantago ovata ...........................................3
Plantago psyllium ......................................3
Polygala senega .......................................39
Polygoni avicularis herba .....................19

Polygoni hydropiperis herba................ 19
Polygonum aviculare .............................. 19
Polygonum bistorta ................................. 47
Polygonum hydropiper ........................... 19
Potentilla tormentilla............................... 47
Primula officinalis................................... 38
Primulae radix et flos ........................... 38
Prunus amygdalus ................................. 108
Prunus cerasus......................................... 23
Psychotria ipecacuanha........................... 96
Psyllii semen ............................................ 3

Quercus cortex ...................................... 47
Quercus robur ......................................... 47

Rape oleum .......................................... 108
Raphani sativi radix................................ 8
Raphanus sativus....................................... 8
Rauwolfia serpentina ...................... 93, 100
Rauwolfiae radix ................................. 100
Rhamni cathartici fructus .................... 14
Rhamni purshiani cortex...................... 13
Rhamnus , purshiana............................... 13
Rhamnus cathartica................................. 14
Rhei radix et rhizoma ........................... 12
Rheum sp. ............................................... 12
Ricini oleum......................................... 109
Ricinus communis................................. 109
Rosa canina ............................................. 24
Rosae fructus..................................... 22, 24
Rosmarini aetheroleum ........................ 60
Rosmarini folium .................................. 60
Rosmarinus officinalis ............................ 60
Rubi fruticosi folium............................. 48
Rubi fruticosi fructus............................ 48
Rubi idaei fructus.................................. 24
Rubus idaeus ........................................... 24
Rubus plicatus......................................... 48
Rusci aculeati rhizoma ......................... 39
Ruscus aculeatus ..................................... 39
Ruta graveolens....................................... 72

Salicis cortex ............................................ 6
Salidago virgaurea ............................ 20, 37
Salix purpurea ........................................... 6
Salvia divinorum ................................... 90
Salvia officinalis ............................... 48, 60

Farmakognozja

Skorowidz

- 118 -

R. Wedlarski, B. Szczotka

(2008/2009)

Salviae aetheroleum ..............................60
Salviae folium...................................48, 60
Sambuci flos ...........................................18
Sambuci fructus.....................................24
Sambucus nigra .................................18, 24
Saponaria officinalis................................38
Saponariae radix ...................................38
Scilla maritima ........................................33
Scillae bulbus .........................................33
Secale cornutum ..................................101
Senegae radix .........................................39
Sennae folium.........................................12
Serpylli aetheroleum .............................62
Serpylli herba.........................................62
Sesamum indicum .................................108
Sezami oleum .......................................108
Silybi mariani fructus ...........................20
Silybum marianum ..................................20
Sinapis alba ...............................................7
Sinapis albae semen.................................7
Sinapis nigrae semen ...............................8
Soja hispida ...........................................108
Sojae oleum ..........................................108
Solani amylum .........................................1
Sorbi fructus ..........................................24
Sorbus aucuparia .....................................24
Stramonii folium....................................86
Strophanthi semen.................................33
Strophantus gratus ...................................33
Strychni semen.......................................98
Strychnos nux-vomica.......................93, 98
Strychnos toxifera .................................102
Syzygium aromaticum.............................65

Tanaceti aetheroleum............................64
Tanaceti flos ...........................................64
Taninum albuminatum .........................49
Taraxaci radix .......................................54
Taraxacum officinale...............................54
Taxus brevifolia.......................................92
Terebinthina ..........................................69
Terebinthinae aetheroleum ..................69
Thea sinensis ...............................49, 88, 97
Theae folium ....................................49, 97
Theobroma cacao ............................97, 110

Thymi aetheroleum............................... 62
Thymi herba .......................................... 62
Thymus serpyllum .................................. 62
Tilia cordata ........................................ 4, 18
Tiliae inflorescentia........................... 4, 18
Tormentillae rhizoma ........................... 47
Tragacantha ............................................ 4
Trigonella foenum graecum...................... 3
Tritici amylum......................................... 1
Tussilago farfara ....................................... 3

Ulmariae flos ..................................... 6, 18
Uvae ursi folium ...................................... 5

Vaccinium myrtillus ......................... 23, 46
Vaccinium oxycoccus ....................... 23, 47
Vaccinium vitis idaea................................ 6
Valeriana officinalis.......................... 56, 64
Valerianae aetheroleum ....................... 64
Valerianae radix.............................. 56, 64
Verbasci flos .................................. 4, 6, 40
Verbascum densiflorum .................. 4, 6, 40
Vinca minor .......................................... 100
Vinca rosea ............................................. 99
Vincae minoris herba ...................... 93, 100
Viola tricolor........................................... 20
Violae tricoloris herba .......................... 20
Virgaureae herba ............................ 20, 37
Vitex agnus castus .................................. 41
Vitis idaeae folium .................................. 6

Yerba mate .............................................. 96

Zingiber officinale .................................. 67
Zingiberis aetheroleum......................... 67
Zingiberis rhizoma................................ 67

Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
Gnozja 05.03.09 Irydoidy, farmacja
gnozja 2 3
gnozja pytania zebrane
gnozja notatki seminarium 1
repeta 3 gnozja
gnozja
gnozja alkaloidy sciaga
Gnozja 3617 001 id 702977 Nieznany
Gnozja sprawdzian 3 moje opracowanie
gnozja 3 3
gnozja kolo 2
wykaz zagadnien do iv kolokwium 2011 2012, materiały farmacja, Materiały 3 rok, Farmakognozja, Do ko
gnozja egz 2012, 1
gnozja egzamin gr 2, rok numer trzy, farmakognozja, egzamin
gnozja 5
gnozja alkaloidy
gnozja egz 2012, farmacja III, farmakognozja, egzamin pytania
gnozja Bydgoszcz 2013, farmacja III, farmakognozja, egzamin pytania
gnozja egamin pytania

więcej podobnych podstron