Alkeny, alkiny – zakres podstawowy

- 1 -

1.

Podaj wzory sumaryczne i strukturalne czterech pierwszych węglowodorów szeregów homologicznych: alkenów
i alkinów. Które z nich mogą występować w odmianach izomerycznych? Odpowiedź uzasadnij, podając wzory
półstrukturalne odpowiednich związków. Podaj ich nazwy zgodnie z nomenklaturą systematyczną.

2.

Jakie związki mogą powstać w wyniku uwodornienia następujących olefin (węglowodorów nienasyconych):

a) 3-metylobut-l-enu,

b) 2-metylobut-2-enu,

c) 2-metylobut-l-enu?

Odpowiedź uzasadnij, podając równania odpowiednich reakcji.

3.

Etylen i but-2-en przereagowały z chlorowodorem. Otrzymane związki w reakcji z sodem dały trzy węglowodory
nasycone. Jakie substancje otrzymano? Podaj równania zachodzących reakcji chemicznych.

4.

Napisz równania reakcji dla następujących przemian:
a) CaC

2

C

2

H

2

C

2

H

2

Cl

4

C

2

HCl

3

b) CaC

2

C

2

H

2

C

2

H

4

C

2

H

5

C1

C

4

H

10

5.

Narysuj wzory półstrukturalne węglowodorów wzorze C

5

H

10

które mogą tworzyć izomery geometryczne cis-trans.

Podaj ich nazwy systematyczne.

6.

Dokończ poniższe reakcje polimeryzacji. Uzupełnij reakcje wpisując, za pomocą wzorów półstrukturalnych,
brakujące związki:

a) n CH

2

=CH–CH

3

→ [ ………………….. ]

n

b) n CH

2

=CHBr → [ …………………… ]

n

c) n CH

2

=CBr

2

→ [ …………………… ]

n

d) n CH

3

–CH=CHBr → [ …………………… ]

n

e) n CH

3

–CH=CH–CH

3

→ [ …………………… ]

n

7.

Podaj wzory półstrukturalne związków, które w wyniku reakcji polimeryzacji dają polimery których fragmenty
podano poniżej:

a) [ ~CF

2

–CF

2

–CF

2

–CF

2

–CF

2

–CF

2

–CF

2

–CF

2

~]

b) [ ~CHCl–CH(CH

3

)–CHCl–CH(CH

3

)–CHCl–CH(CH

3

)–CHCl–CH(CH

3

)~]

c) [~CH(C

6

H

5

)–CH

2

–CH(C

6

H

5

)–CH

2

–CH(C

6

H

5

)–CH

2

~]

8.

Jak można wykazać (nie obliczając gęstości), które z następujących gazów: metan, buten czy etyn są lżejsze,
a które cięższe od powietrza? Gęstość powietrza d = 1,29 g/dm

3

.

9.

Oblicz zawartość procentową węgla w etanie, etylenie i acetylenie. Jaki wniosek wyciągniesz z tych obliczeń?

10.

Narysuj wzór półstrukturalny związku który:

a) po reakcji z HBr daje monobromocykloalkan

b) który ma cztery węgle i wszystkie leżą w jednej płaszczyźnie.

11.

Przedstaw na wykresie 3 krzywe ilustrujące, zależność między liczbą atomów węgla w cząsteczkach:
C

n

H

2n+2

, C

n

H

2n,

C

n

H

2n–2

, a liczbą cząsteczek tlenu potrzebnych do ich całkowitego spalenia.

12.

W jednej probówce znajduje się etan, w drugiej etyn. Jaką różnicę zaobserwujemy spalając te gazy? W jaki inny
sposób można rozróżnić te związki?

13.

Uzupełnij następujące równania reakcji wzorami półstrukturalnymi:

a) CH

2

=CH-CH

2

-CH

3

+ Cl

2

b) CH

2

=CH

2

+ H

2

O

→



+

H

c) CH

3

–CH

2

–CH=CH

2

+ HI

14.

Uzupełnij następujący schemat, wpisując w miejsce liter A, B, C, D, E wzory półstrukturalne odpowiednich
związków:

a) but-1-en



→



HBr

A









→



alkohol

KOH ,

B





 →



+

H

O

H

,

2

C



 →



3

2

O

Al

B











→



r

katalizato

H

,

2

D

b) A



→



HCl

B

→



Na

C







→



ś

wiatło

Br

,

2

D









→



alkohol

KOH

,

E

→



2

Br

2,3-dibromobutan

c) A









→



ś

wiatło

Br

,

2

B









→



alkohol

KOH

,

C

→



2

Cl

D









→



alkohol

KOH

,

CH

≡

C–CH

3

d) chloroetan









→



alkohol

KOH

,

A

→



2

Cl

B

→



Zn

A



 →



HCl

C

15.

Ułóż równania reakcji otrzymywania (wzorami półstrukturalnymi), uwzględnij warunki reakcji:

a) but-2-enu, z but-l-enu i dowolnych odczynników nieorganicznych,

b) butanu, z etenu i dowolnych odczynników nieorganicznych,

c) butanu, z etanolu i dowolnych odczynników nieorganicznych,

d) 2-chloropropanu, z 1,2-dibromopropanu i dowolnych odczynników nieorganicznych,

e) chloroetanu z karbidu i dowolnych odczynników nieorganicznych,

f) butanu z karbidu i dowolnych odczynników nieorganicznych,

g) polichlorek winylu z karbidu i dowolnych odczynników nieorganicznych,

h) CH

3

CHO z karbidu i dowolnych odczynników nieorganicznych,

i) butanu z acetylenu i dowolnych odczynników nieorganicznych,

j) but-2-ynu z etanu i dowolnych związków nieorganicznych.

k) 2-chlorobutanu z 1-bromobutanu i dowolnych odczynników nieorganicznych,

l) 1,2-dibromoetanu z metanu i dowolnych odczynników nieorganicznych,

16.

Czy można gasić wodą płomień gazu, palącego się nad karbidem? Uzasadnij odpowiedź.

Alkeny, alkiny – zakres podstawowy

- 2 -

17.

Po reakcji przyłączenia 2 atomów bromu do węglowodoru o 4 atomach węgla w cząsteczce, masa powstałego
związku zwiększyła się o około 286% w stosunku do masy związku wyjściowego. Oblicz wzór cząsteczkowy
węglowodoru.
Odp.: C

4

H

8

18.

Woreczek z polietylenu ogrzewano w probówce zamkniętej korkiem z dwoma wężykami. Wylot jednego wężyka
włożono do probówki zawierającej wodę bromową, do wylotu drugiego zbliżono płonącą zapałkę. Podaj
obserwacje, wnioski, oraz zapisz równania zachodzących reakcji wzorami półstrukturalnymi.

19.

W dwóch naczyniach o znajdują się etan i etyn. Zaproponuj doświadczenie pozwalające na rozróżnienie tych
gazów. Podaj jego przebieg, obserwacje i wnioski oraz zapisz równania zachodzących reakcji wzorami
półstrukturalnymi. Napisz, jaką różnicę w budowie cząsteczek tych związków weźmiesz pod uwagę, planując
eksperyment

20.

Zaproponuj doświadczenie pozwalające otrzymać eten i zebrać go w probówce, jeżeli substancją wyjściową jest
polietylen. Podaj schemat doświadczenia, obserwacje, oraz zapisz równania zachodzących reakcji wzorami
półstrukturalnymi.

21.

Zaproponuj doświadczenie pozwalające otrzymać etyn i zebrać go w probówce, jeżeli substancją wyjściową jest
węglik wapnia. Podaj schemat doświadczenia, obserwacje, oraz zapisz równania zachodzących reakcji wzorami
półstrukturalnymi.

22.

Zaproponuj doświadczenie pozwalające otrzymać eten i zebrać go w probówce, jeżeli substancją wyjściową jest
1,2-dibromoetan. Podaj schemat doświadczenia, obserwacje, oraz zapisz równania zachodzących reakcji wzorami
półstrukturalnymi.

Poniższy rysunek przedstawia schemat aparatury do otrzymywania etynu (acetylenu).

23.

Pr.I/2005/A2
W miejsca liter A i B na rysunku wpisz wzory odpowiednich reagentów (B wskazuje na bąbelki gazu).

A: ......................................................................................

B: ......................................................................................

Wyjaśnij, dlaczego we wkraplaczu aparatury znajduje się mieszanina wody i etanolu, a nie sama woda.
Odp.: A – węglik wapnia,

B – acetylen

Karbid nie reaguje z alkoholem Stosuje się mieszaninę wody z alkoholem aby spowolnić reakcję

wydzielania acetylenu. Łatwiej wtedy kontrolować reakcję.

24.

Dany jest schemat przemian:

CH

3

CH

2

OH

→



1

CH

2

=CH

2

→



2

CH

3

CH

2

Cl

→



3

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

→



4

CH

3

CHClCH

2

CH

3

Zapisz równania reakcji dobierając odpowiednie reagenty.

W równaniach stosuj wzory półstrukturalne (grupowe)

związków organicznych.

25.

Pr.XII/2004/A1
Do dwóch probówek, z których jedna zawierała próbkę heksanu a druga próbkę benzenu, dodano kilka
kryształków bezwodnego FeBr

3

. Następnie dodano do obu probówek po dwie krople bromu. Tylko w drugiej

probówce nastąpił zanik brunatnoczerwonego zabarwienia bromu. Określ, w których probówkach znajdowały się
poszczególne węglowodory. Napisz równanie reakcji, która zaszła w drugiej probówce i określ rolę FeBr

3

.

26.

V/2008/A1 W wyniku reakcji addycji chlorowodoru do węglowodoru X powstaje chloroeten (chlorek winylu)
o wzorze H

2

C = CH − Cl .Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych:

a) równanie reakcji węglowodoru X z chlorowodorem.

b) równanie reakcji chloroetenu z wodorem wobec katalizatora.

27.

W dwóch płuczkach znajdują się wodne roztwory zawierające po 140 g 5-procentowego roztworu Br

2

. Przez

pierwszą przepuszczono 0,5 dm

3

etylenu, przez drugą 0,5 dm

3

acetylenu (objętości gazów zmierzono w warunkach

normalnych). Opisz zmiany zaobserwowane w obu płuczkach? Odpowiedź uzasadnij.
Odp.: acetylen odbarwi roztwór, etylen nie odbarwi.

Alkeny, alkiny – zakres podstawowy

- 3 -

28.

But-2-en można otrzymać w wyniku reakcji dysproporcjonowania propenu na odpowiednich katalizatorach.
Reakcja polega na tym, że z alkenu o n atomach węgla powstają dwa nowe alkeny: jeden o (n + 1) atomach węgla
i drugi, o (n – 1) atomach węgla. Podaj nazwę drugiego alkenu, który powstał w wyniku tej reakcji i napisz jej
równanie, posługując się wzorami półstrukturalnymi (grupowymi).

Informacja do zadań dotyczących ustalania wzorów związków:

zadania te należy liczyć z dokładnością do 3 ÷ 4 cyfr znaczących po przecinku

29.

W wyniku całkowitego spalenia 10 dm

3

pewnego węglowodoru gazowego otrzymano 40 dm

3

dwutlenku węgla

i 24,11 g wody (warunki normalne).

a) Oblicz zawartość procentową węgla i wodoru w tym związku.

b) Podać wzór i nazwę tego węglowodoru.

Odp.: a) C – 88.86% H – 11,14% b) C

4

H

6

30.

Oblicz wzór węglowodoru wiedząc, że do całkowitego spalenia 10 cm

3

gazowego węglowodoru potrzeba 45 cm

3

tlenu. Węglowodór tworzy z bromem produkt addycji zawierający 79,2% wagowych bromu.
Odp.: C

3

H

6

31.

Wykonano następujące doświadczenie: 10 cm

3

pewnego węglowodoru zmieszano z 40 cm

3

tlenu, po czym

mieszaninę zapalono. Objętość wytworzonych par i gazów w przeliczeniu na warunki normalne wynosiła 50 cm

3

.

Po oziębieniu do temperatury początkowej objętość gazów zmalała do 30 cm

3

, po przepuszczeniu przez wodę

wapienną — do 10 cm

3

. Oblicz wzór węglowodoru.

Odp.: C

2

H

4

32.

Chlorując pewien węglowodór nienasycony otrzymano substancję ciekłą o składzie 24,24% C, 4,04% H , i
71,71% Cl i masie 99u. Podaj wzór sumaryczny chlorowanego węglowodoru. Masa cząsteczkowa służy tylko
do sprawdzenia poprawności obliczonego wcześniej wzoru związku.
Odp.: CH

2

=CH

2

33.

Pewien węglowodór z grupy alkenów reaguje z wodą w obecności katalizatora (w stosunku molowym 1:1)
przy czym jego masa cząsteczkowa wzrasta o 32,1%. Oblicz, jaki to związek.
Odp.: Buten

34.

W pewnym węglowodorze na 8 części wagowych węgla przypada 1 część wagowa wodoru. Oblicz wzór tego
związku wiedząc że jego masa cząsteczkowa wynosi 54.
Odp.: C

4

H

6

35.

Oblicz wzór cząsteczkowy węglowodoru nienasyconego o masie cząsteczkowej 42u, jeżeli do spalenia
wzięto 0,287 g związku. Po spaleniu otrzymano 0,902 g dwutlenku węgla i 0,369 g wody. Masa cząsteczkowa
służy tylko do sprawdzenia poprawności obliczonego wcześniej wzoru związku.
Odp.: C

3

H

6

36.

Oblicz wzór związku wiedząc, że po spaleniu 0,1 g węglowodoru otrzymano 0,322 g dwutlenku węgla.
Gęstość par węglowodoru w przeliczeniu na normalne wynosi około 3,66 g/dm

3

.

Odp.: C

6

H

10

37.

Oblicz wzór węglowodoru zawierającego 14,27% wodoru i 85,73% węgla, wiedząc że jego gęstość w warunkach
normalnych wynosi 1,875 g/dm

3

.

Odp.: C

3

H

6

38.

Oblicz, jaki gazowy węglowodór uległ rozkładowi na pierwiastki, jeżeli objętość produktów reakcji była
czterokrotnie większa od objętości substratów? Wszystkie objętości mierzono w warunkach normalnych.
Odp.: mogą to być: propan lub buten lub pentyn lub pentadien

39.

Pary pewnych 4 węglowodorów nienasyconych są 14, 21, 28 i 35 razy cięższe od gazowego wodoru. Oblicz,
o jakie węglowodory chodzi, wiedząc, że mają one ten sam skład procentowy: 85,7% węgla i 14,3% wodoru.
Odp.: etylen, propen, buten, penten

40.

Nad katalizatorem platynowym (jego obecność sprzyja reakcji uwodorowania) przepuszczono mieszaninę złożoną
z 40 cm

3

metanu, 20 cm

3

etylenu, 30 cm

3

acetylenu i 100 cm

3

wodoru Oblicz, jaki jest skład mieszaniny

po zakończeniu reakcji.
Odp.: 40 cm

3

CH

4

, 50 cm

3

C

2

H

6

, 20 cm

3

H

2

41.

50 cm

3

mieszaniny etenu i etanu odmierzonej w warunkach normalnych przereagowało z 5,1 cm

3

0,2-molowego

roztworu bromowodoru. Oblicz zawartość procentową etanu w mieszaninie.
Odp.: 54,3%

42.

Mieszaninę gazowa o objętości 4 m

3

, zawierającą objętościowo 25% etylenu i 75% acetylenu poddano

katalitycznemu uwodorowaniu otrzymując etan. Oblicz objętość zużytego wodoru oraz objętość otrzymanego
etanu.
Odp.: etan 4 m

3

, wodoru zużyto 7 m

3

Alkeny, alkiny – zakres podstawowy

- 4 -

43.

Oblicz, ile karbidu zawierającego 90% CaC

2

należy wsypać do kolby z wodą, aby powstało 5,6 dm

3

etynu

(warunki normalne).
Odp.: 17,78 g

44.

Oblicz, ile karbidu teoretycznie można otrzymać z 10 ton wapna palonego.
Odp.: 11,43 t

45.

Z 1 kg karbidu otrzymano 300 dm

3

gazowego acetylenu (warunki normalne). Oblicz zawartość procentową

węgliku wapnia karbidzie.
Odp.: 85,71%

46.

Zapisz przebieg reakcji acetylenu z wodą w obecności HgSO

4

i H

2

SO

4

. Oblicz, ile gram produktu można

otrzymać, jeżeli przereaguje 1 mol acetylenu.
Odp.: 44 g

47.

Oblicz, ile gramów sadzy powstanie z rozkładu termicznego 0,5 mola acetylenu. Wydajność reakcji wynosi 80%.
Odp.: 9,6 g

48.

W reakcji acetylenu z chlorowodorem otrzymano acetylen, z którego następnie otrzymano 1 kg chlorku winylu.
Oblicz, ile dm

3

acetylenu wzięto do reakcji.

Odp.: 358,4 dm

3

49.

Przepuszczając etylen przez wodę bromową stwierdzono, że przereagowało z bromem 10 dm

3

C

2

H

4

.

Oblicz, o ile wzrosła masa substancji zawartej w naczyniu, w którym prowadzono reakcję.
Odp.: 12,5 g

50.

Oblicz, ile gramów bromowodoru należy użyć, aby otrzymać 54,5 g bromku etylu z etylenu.
Odp.: 40,5 g

51.

W mieszaninie acetylenu z tlenem, stosowanej w palnikach acetylenowo-tlenowych, na 1 m

3

tlenu przypada 0,7

m

3

acetylenu. Czy wymienione gazy wzięte są w stosunku stechiometrycznym. Odpowiedź uzasadnij

52.

Oblicz, które z gazowych alkenów i alkinów są lżejsze od powietrza? Gęstość powietrza d = 1,29 g/dm

3

.

53.

Karbid techniczny zawiera 10% zanieczyszczeń. Oblicz, ile dm

3

acetylenu (warunki normalne) można otrzymać

ze 100 g karbidu, wiedząc że wydajność reakcji wynosi 80%.
Odp.: 25,2 dm

3

54.

Z 9,6 kg karbidu otrzymano 3 m

3

acetylenu (warunki normalne). Oblicz wydajność reakcji.

Odp.: 89,35

55.

W reakcji addycji wody do 400 m

3

acetylenu (warunki normalne) otrzymano 746 kg aldehydu octowego o wzorze

CH

3

CHO. Oblicz wydajność tego procesu.

Odp.: 95%

56.

Oblicz, w jakim stosunku objętościowym należy zmieszać buten z powietrzem, aby uległ on całkowitemu
spaleniu. Załóż, że powietrze zawiera 20% objętościowych tlenu.

Odp.:

30

1

V

V

powietrza

butenu

=

57.

W wyniku reakcji 7 g alkenu z bromem otrzymano 27 g produktu. Oblicz wzór sumaryczny alkenu.
Odp.: C

4

H

8

58.

Oblicz, jaką objętość etenu (warunki normalne) można otrzymać z 10 g 92-procentowego roztworu C

2

H

5

OH

Odp.: 4,48 dm

3

59.

W reakcji dehydratacji 3 g alkoholu jednowodorotlenowego otrzymano 2,1 g alkenu. Oblicz jego wzór
sumaryczny.
Odp.: C

3

H

6

60.

Z 200 m

3

etylenu, odmierzonego w warunkach normalnych, otrzymano 287,5 kg alkoholu. Oblicz wydajność

reakcji otrzymywania alkoholu.
Odp.: 70%

61.

140 dm

3

propenu (warunki normalne) poddano reakcji polimeryzacji. Oblicz masę otrzymanego polipropylenu

przy założeniu że wydajność reakcji wynosi 100%.
Odp.: 262,5 g

62.

Oblicz, ile gramów polichlorku winylu, możemy otrzymać ze 100 m

3

acetylenu (warunki normalne), zakładając,

ż

e każda z reakcji:

1 acetylen + chlorowodór
chlorek winylu

2 chlorek winylu
polichlorek winylu

zachodzą z 89,6% wydajnością.
Odp.: 224 kg