ALKANY	CYKLOALKANY	ALKENY	ALKINY
Węglowodory	Nasycone	zw. zbudowane z nasyconego łańcucha wodorowego	nienasycone	nienasycone
Wzór ogólny	CnH2n+2	CnH2n n≥3	CnH2n	CnH2n-2
Wiązania	Sigma		Sigma i pi	Sigma i pi
Związki	Trwałe, małoreaktywne (im więcej at. C w cząst., tym zw. mniej reaktywny)	W najmniejszych pierścieniach występują największe natężenia, dlatego są one nietrwałe. Najtrwalsze o 5i6 at.C	Reaktywne ze względu na obecność wiązania Π
		Każdy at. C – ukł. wiązań tetraedryczny i hybr. sp^3	Wiązanie C=C, jest mniejsze niż C-C
		Pierścienie nie są płaskie
Charakterystyczne	Metan spala się niebieskim płomieniem		1. CH2=CH2+Br2 → CH2-CH2 | | Br Br w wyniku r. addycji woda bromowa odbarwia się (z koloru brunatnego) 2. CH2=CH-CH3 + KMnO4 + H2O → → CH2-CH-CH3 +MnO2↓ +KOH | | OH OH odbarwienie różowego roztworu nadmanganianu potasu; powstaje brązowy osad
				Reakcja addycji wody → punkt 5. f)
Reakcje	Spalania, podstawienia		Spalania, podstawienia, addycji, polimeryzacji, eliminacji	Spalania, podstawienia, addycji, polimeryzacji, eliminacji

1. Rzędowość – il. atomów węgla, z którymi łączy się dany atom

2. Homolog – związek, który różni się od drugiego związku grupą CH₂

3. Izomery – mają taki sam wzór sumaryczny, ale inną budowę i nazwę

4. Izomeria:

   1. konstytucyjna (szkieletowa) – izomery różnią się sposobem położenia w cząsteczce

• położenia podstawnika – podstawniki występują przy innych atomach węgla

• położenia wiązania wielokrotnego

1. geometryczna – rodzaj izomerii przestrzennej (stereoizomerii); izomery różnią się przestrzennym położeniem podstawników wokół wiązania podwójnego; warunki: obecność wiązania podwójnego oraz występowanie dwóch różnych podstawników, przy obu at. C

   trans – podstawniki po przeciwległych stronach

   cis – podstawniki po tej samej stronie

5. Reakcje:

   1. spalania

   2. podstawienia – zastąpienie at. H, atomem fluorowca (F, Cl, Br, I); zachodzi w obecności światła i ma przebieg wolnorodnikowy (łańcuchowy)

   3. przyłączenia (addycji) – rozerwanie wiązań Π, a każdy at. C przy wiązaniu podwójnych przyłącza jednowartościowy atom lub grupę atomów

• przyłączenie fluorowca (F, Cl, Br, I)

• przyłączenie fluorowodorów(HF, HCl, HBr, HI)

• przyłączenie wody; wymaga katalizatora – kwasu ( → ^H+)

• przyłączenie wodoru; wymaga katalizatora – platyny (→ ^Pt )

1. polimeryzacja – łączenie się ze sobą alkenów/alkinów o niewielkich cząst. kosztem rozerwania wiązań podwójnych/potrójnych pod wpływem wysokiej temp. i wysokiego ciśnienia i w obecności katalizatora; powstają wielkie cząst. - polimery

   CH₂=CH₂ → ^{p, T, kat.} -[- CH₂-CH₂ -]-_n

   etylen (powoduje polietylen (folia opakowaniowa, produkcja plastikowych butelek, dojrzewanie zabawek, błon filmowych)

   owoców)

   CH≡CH → ^{p, T, kat.} -[-CH=CH-]-_n

   poliacetylen (produkcja sztucznych żył)

2. eliminacji – odwrotna do addycji

3. addycja wody w przypadku alkinów:

• CH≡CH + H-OH → ^HgSO4_H2SO4 CH₂=CH-OH

etenol (zw. Nietrwały)

Enole mają grupę OH przy węglu z podwójnym wiązaniem i ulegają izomeryzacji do aldehydów gr. ketonów.

O

//

^izomeryzacja------> CH₃-C

\

H

aldehyd octowy – etanal

• CH≡C + H-OH → CH₂=C-OH

  | |

  CH₃ CH₃

  propanol

O

//

^izomeryzacja------> CH₂-C

\

CH₃

keton – propanon

6. Otrzymywanie:

   1. metanu:

• ogrzewanie octanu sodu z NaOH

  CH₃COONa + NaOH →^T CH₄↑ + Na₂CO₃

• węglik glinu i kwas solny (lub woda)

  Al₄C₃ + 12HCl → 3CH₄ + 4AlCl₃

2. alkanów – reakcja Wüvtza:

• 2CH₃Cl + 2Na → CH₃-CH₃ + 2NaCl

• 2CH₃-CH₂-CH₂ + 2Na → CH₃-CH₂-CH₂

  | | + 2NaCl

  Cl CH₃-CH₂-CH₂

• CH₃Cl + CH₃-CH₂-Cl + 2Na → CH₃-CH₂-CH₃ + 2NaCl

• CH₂-CH₂-CH₂-CH₂ + 2Na → CH₂-CH₂

  | | | | + 2NaCl

  Cl Cl CH₂-CH₂

3. alkenów – reakcja eliminacji:

• wody z cząst. Alkoholu; w czasie ogrzewania alkoholu; wymaga katalizatora - AL₂O₃ (→ ^{AL2O3 , T})

  CH₂-CH₂ → ^{AL2O3, T} CH₂=CH₂ + H₂O

  | |

  H OH

  CH₃-CH-CH₂-CH₃ → ^{AL2O3, T} CH₃-CH=CH=CH₃ +H₂O

  |

  OH

• cząst. Br, Cl z odpowiedniej dichloro- lub dibromo- pochodnej w reakcji z cynkiem

  CH₂-CH-CH₂-CH₃ +Zn → CH₂=CH-CH₂-CH₃ + ZnBr₂

  | |

  Br Br

• fluorowodorów (HCl, HBr); wymaga katalizatora – alkoholu i wysokiej temp. do 80⁰C (→^{alk., 80 st. C})

  CH₃-CH-CH₃ + KOH → ^{alk., 80 st. C} CH₂=CH-CH₃ + KCl + H₂O

  |

Cl

• reakcja depolimeryzacji odpowiedniego polimeru (w czasie jego ogrzewania)

1. acetylenu – z karbidu, czyli węgliku wapnia (CaO + C → CaC₂ + CO)

   węglik

   CaC₂ + 2H₂O → HC≡CH + Ca(OH)₂

2. alkinów:

• reakcja eliminacji – prowadzona w dwóch etapach ze zw. nasyconego lub w jednym ze zw. Nienasyconego

6. Reguły:

   1. najwięcej jest tego związku z mieszaninie poreakcyjnej, w którym podstawienie nastąpiło przy at. C o najwyższej rzędowości

   2. Markownikowa – atom H niesymetrycznej cząst. (HCl, HBr, H₂O) przyłącza się do tego z węgli, przy podwójnym wiązaniu, przy którym jest już więcej wodoru

   3. Zajcewa – atom H odłącza się od tego at. C, przy którym jest mniej at. H