ANALIZA LEKÓW

MIEJSCOWO ZNIECZULAJĄCYCH

ZWIĄZKI O BUDOWIE ESTROWEJ

ZWIĄZKI O BUDOWIE AMIDOWEJ

Procaini hydrochloridum FPVI
Prokainy chlorowodorek

C

13

H

21

ClN

2

O

2

m.cz. 272.77

Tetracaini hydrochloridum FPVI
Tetrakainy chlorowodorek

C

15

H

25

ClN

2

O

2

m.cz. 300.83

Benzocainum FPVI
Benzokaina

C

9

H

11

NO

2

m.cz. 165.19

N

H2

O

O

CH3

N

H

2

O

O

N

CH3

CH3

* HCl

N
H

O

O

N

H

9

C

4

CH

3

CH

3

* HCl

i enancjomer

N

H

O

CH

3

CH

3

N

CH

3

CH

3

N

H

O

CH

3

CH

3

N

CH

3

H

* HCl, * H

2

O

Bupivacaini hydrochloridum FPVI
Bupiwakainy chlorowodorek

C

18

H

29

ClN

2

O *H

2

O

m.cz. 342.89

Lidocaini hydrochloridum FPVI
Lidokainy chlorowodorek

C

14

H

23

ClN

2

O *H

2

O

m.cz. 288.82

* HCl, * H

2

O

1. Reakcje z odczynnikami na zasady organiczne

prokainy HCl

ANALIZA JAKOŚCIOWA

tetrakainy HCl

lidokainy HCl

bupiwakainy HCl

2. Reakcja na jon chlorkowy

prokainy HCl

tetrakainy HCl

lidokainy HCl

bupiwakainy HCl

3. Tworzenie kwasów hydroksamowych

prokainy HCl

tetrakainy HCl

O

R

1

OR

2

O

R

1

O

NH

2

O

R

1

N
H

OH

O

R

1

O

NH

2

Ni

2+

Ni

2+

Ni

2+

NH

2

OH

-R

2

OH

4. Reakcja na grupę aminową I-rzędową aromatyczną

benzokaina

prokainy HCl

5. Inne reakcje

benzokaina

ANALIZA JAKOŚCIOWA

prokainy HCl

• reakcje na estry etylowe

N

H2

O

O

CH3

OH

-

∆

N

H2

O

H

O

+ C

2

H

5

OH

C

2

H

5

OH + 4I

2

+ 6OH

-

CHI

3

+ HCOO

-

+ 5I

-

+ 5H

2

O

reakcja jodoformowa

CH

3

COOH

+

C

2

H

5

OH

st

ęż

. H

2

SO

4

- H

2

O

CH

3

COOC

2

H

5

transestryfikacja

• uwolnienie wolnej zasady

• reakcja z alkoholem furylowym i stęż. H

2

SO

4

5. Inne reakcje - c.d.

lidokainy HCl

ANALIZA JAKOŚCIOWA

• reakcja po hydrolizie na grupę aminową I-rzędową aromatyczną

• reakcja z dymiącym HNO

3

i KOH/EtOH

bupiwakainy HCl

N

H

O

CH

3

CH

3

R

H

+

/ H

2

O

∆

NH

2

CH

3

CH

3

• tworzenie zielonych kompleksów z jonami Co

+2

2

Co

2+

/ OH

-

N

C

O

N

Co

CH

3

CH

3

N

C

O

N

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

N

H

O

CH

3

CH

3

N

CH

3

CH

3

5. Inne reakcje - c.d.

tetrakainy HCl

ANALIZA JAKOŚCIOWA

• reakcja na grupę aminową II-rzędową aromatyczną

N
H

O

O

N

H

9

C

4

CH

3

CH

3

NaNO

2

/ H

+

N

O

O

N

H

9

C

4

CH

3

CH

3

N

O

ANALIZA ILOŚCIOWA

1. Acydymetria

• oznaczenie w środowisku niewodnym

2. Redoksymetria

• oznaczenie bromianometryczne odwrócone

(nadmiar bromu oznaczany jodometrycznie)

Br

2

+ 2I

-

I

2

+ 2Na

2

S

2

O

3

2Br

-

+ I

2

2NaI + Na

2

S

4

O

6

prokainy HCl

tetrakainy HCl

lidokainy HCl

bupiwakainy HCl

prokainy HCl

benzokaina

1) OH

-

/

∆

2) H

+

/ 3Br

2

, -CO

2

- 3HBr

N

H

2

Br

Br

Br

N

H2

O

O

CH3

KBrO

3

+ 5KBr + 6HCl

3Br

2

+ 6KCl + 3H

2

O

H

+

/ 2Br

2

-2HBr

N

H

2

O

O

N

CH3

CH3

N

H

2

O

O

N

CH3

CH3

Br

Br

ANALIZA ILOŚCIOWA

3. Azotynometria

• oznaczenie możliwe po hydrolizie ugrupowania amidowego

4. Precypitometria

• oznaczenie argentometryczne odwrócone

(metoda Volharda oznaczania chlorków)

prokainy HCl

benzokaina

lidokainy HCl

bupiwakainy HCl

prokainy HCl

tetrakainy HCl

lidokainy HCl

bupiwakainy HCl

5. Spektrofotometria w UV

• w oparciu o elementy struktury absorbujące promieniowanie elektromagnetyczne

w zakresie nadfioletu

6. Inne

ANALIZA LEKÓW

NARKOTYCZNYCH PRZECIWBÓLOWYCH

ZWIĄZKI POCHODNE MORFINENU

ZWIĄZKI POCHODNE PIPERYDYNY

Morphini hydrochloridum FPVI
Morfiny chlorowodorek

C

17

H

20

ClNO

3

*3H

2

O

m.cz. 375.85

Ethylmorphini hydrochloridum FPVI
Etylomorfiny chlorowodorek

C

19

H

24

ClNO

3

*2H

2

O

m.cz. 385.89

* HCl, * 3H

2

O

* HCl, * 2H

2

O

* H

3

PO

4

, *

1

/

2

H

2

O

Codeini phosphas FPV
Kodeiny fosforan

C

18

H

24

NO

7

P *

1

/

2

H

2

O

m.cz. 406,37

N

O

O

H

O

H

CH

3

H

N

O

O

H

O

CH

3

H

C

H

3

N

O

O

H

O

CH

3

H

C

H

3

N

N

O

C

H

3

COOH

COOH

OH

COOH

*

Fentanyli citras FPVI
Fentanylu cytrynian

C

28

H

36

N

2

O

8

m.cz. 528,60

N

O

O

CH

3

CH

3

* HCl

Pethidini hydrochloridum FPVI
Petydyny chlorowodorek

C

15

H

22

ClNO

2

m.cz. 283,80

1. Reakcje z odczynnikami na zasady organiczne

morfiny HCl

ANALIZA JAKOŚCIOWA

petydyny HCl

etylomorfiny HCl

fentanylu cytrynian

2. Reakcje na aniony

kodeiny fosforan

• reakcja na jony chlorkowe

• reakcje na jony fosforanowe

reakcja z mieszaniną magnezową

reakcja z AgNO

3

w środowisku obojętnym

• reakcja na jony cytrynianowe

CH

2

COOH

COOH

CH

2

COOH

O

H

H

2

SO

4

CH

2

COOH

CHO

CHCOOH

CH OH

+

OH

O

H

-2H

2

O

O

O

ANALIZA JAKOŚCIOWA

3. Reakcje specyficzne w obrębie grupy

• reakcja z heksocyjanożęlazianem (III) potasu i FeCl

3

morfiny HCl

• reakcja na grupę fenolową (z FeCl

3

)

Fe

3+

Fe

4

[Fe(CN)

6

]

3

O

O

H

N

CH

3

H

O

H

+ K

3

Fe(CN)

6

O

OH

N

CH

3

H

O

H

O

O

H

N

CH

3

H

OH

+

O

O

H

N

CH

3

H

O

H

O

K

4

[Fe(CN)

6

]

+

ANALIZA JAKOŚCIOWA

3. Reakcje specyficzne w obrębie grupy - c.d.

• reakcja na grupę fenolową po przeprowadzeniu w apokodeinę

kodeiny fosforan

• wykrywanie etanolu po hydrolizie alkalicznej

etylomorfiny HCl

reakcja jodoformowa

petydyny HCl

• reakcje na estry etylowe

reakcja jodoformowa

transestryfikacja

ANALIZA ILOŚCIOWA

1. Acydymetria

• oznaczenie w środowisku niewodnym

morfiny HCl

petydyny HCl

etylomorfiny HCl

fentanylu cytrynian

kodeiny fosforan

2. Precypitometria

• oznaczenie argentometryczne odwrócone

(metoda Volharda oznaczania chlorków)

morfiny HCl

petydyny HCl

etylomorfiny HCl

3. Spektrofotometria w UV

• w oparciu o elementy struktury absorbujące promieniowanie elektromagnetyczne

w zakresie nadfioletu

4. Inne