Nasycone węglowodory alifatyczne nazywa się
często parafinami, zaś produkt handlowy o
określonych właściwościach fizykochemicznych to
parafina.

W postaci handlowej występuje parafina w dwóch
odmianach:
- parafina ciekła (zwana też olejem parafinowym)-
mieszanina
nasyconych węglowodorów o
stosunkowo
krótkich łańcuchach
- parafina stała - mieszanina węglowodorów o
długich
łańcuchach.

Węglowodory nienasycone noszą ogólną nazwę
olefin.

Cykloalkany nazywane są czasem naftenami.

WĘGLOWODORY

Ropa naftowa i towarzyszący jej gaz ziemny to
mieszanina węglowodorów różnego typu - od
prostych,

łańcuchowych

o krótkim łańcuchu (gaz ziemny to głównie metan,
etan), poprzez rozgałęzione, nasycone i nienasycone,
aromatyczne,

alifatyczne

o bardzo długim łańcuchu itp.

Skład jakościowy i ilościowy ropy naftowej z
poszczególnych miejsc wydobycia różni się dość
znacznie, co powoduje, że  ropy różnego pochodzenia
przeznacza się na przeróbkę dla różnych celów -
uzyskiwania benzyn, olejów opałowych i napędowych,
surowców do ciężkiej syntezy.

WĘGLOWODORY

Ponieważ największe zapotrzebowanie jest na
benzyny (frakcje stosunkowo lotne, węglowodory
o dość krótkich łańcuchach), które w ropie
naftowej występują w stosunkowo niewielkich
ilościach, cięższe frakcje ropy poddaje się
procesowi

krakingu

("łamania"

długich

łańcuchów na krótsze, głównie w procesie pirolizy)
w celu uzyskania większej ilości lekkich benzyn.

Z kolei w celu otrzymania niezbędnych do syntezy
surowców

o

charakterze

aromatycznym

przeprowadza się procesy reformingu
(katalizowanej

przeróbki

cyklicznych

węglowodorów

alifatycznych

w

związki

o

charakterze aromatycznym).

Rozdzielenie poszczególnych frakcji i przeróbka
ropy naftowej
odbywa się w rafineriach.

WĘGLOWODORY

Podstawowe produkty wytwarzane w
procesie rafinacji ropy naftowej to:

frakcja

temperatura

wrzenia

skład

[°C]

gaz ziemny

metan - butan

eter naftowy

20 - 60

ligroina

60 - 100

benzyny

40 - 200

C

5

- C

10

i cykloalkany

nafta

175 - 300

olej napędowy

("mazut")

> 300

smary

nielotne, długołańcuchowe,

połączone z cyklicznymi

asfalt

struktury policykliczne

wazelina

C

20

- C

30

łańcuchowe; temp.

topnienia ~ 50°C

Węglowodory, szczególnie parafiny to związki o
stosunkowo niskiej reaktywności. Reakcja spalania
potrzebuje wysokiej energii inicjującej. Późniejsze
spalanie przebiega szybko, ze względu na duże ilości
energii wydzielanej w czasie spalania, która inicjuje
reakcje kolejnych cząsteczek.
Pełne spalanie prowadzi do ditlenku węgla i wody.
Spalanie przy udziale mniejszej ilości tlenu prowadzi
do otrzymania tlenku węgla lub nawet czystego
węgla (sadzy, "kopcący płomień").

Zbyt mała ilość tlenu w stosunku do spalanego
węglowodoru może prowadzić do zaskakujących
nieraz produktów:
np. ogrzewając metan z bardzo niewielką ilością
tlenu możemy otrzymać acetylen i pierwiastkowy
wodór!.

Do syntetycznych metod otrzymywania alkanów można zaliczyć:

ALKAN

Y

Metodę Dumasa - prażenie soli sodowych kwasów
tłuszczowych
z wodorotlenkiem sodu:

C

n

H

2n+1

COONa + Na OH Na

2

CO

3

+

C

n

H

2n+2

Metodę Würtza - działanie metalicznego sodu na
chlorowcoalkany:

CH

3

—

I

+ 2 Na 2 NaI + CH

3

—

CH

3

CH

3

—

I

Do syntetycznych metod otrzymywania alkanów można zaliczyć:

ALKAN

Y

Redukcję (katalityczne uwodornienie) węglowodorów nienasyconych:

Ni

CH

2

= CH

2

+ H

2

CH

3

CH

3

100-200°C

Otrzymywanie metanu przez hydrolizę węgliku glinu:

Al

4

C

3

+ 12 H

2

O 4 Al(OH)

3

+  3 CH

4

Węglowodory

nasycone

są

związkami

mało

reaktywnymi, co wynika z trwałości wiązania C—C.
Alkany są odporne na działanie mocnych kwasów i
zasad, a także utleniaczy.

Podstawowe reakcje alkanów to reakcje podstawiania
(substytucji):

1. Reakcja z fluorowcami.
W przypadku alkanów chlorowcowanie (Cl

2

, Br

2

)

przebiega

jako

reakcja

substytucji

wolnorodnikowej.
Do jej rozpoczęcia i podtrzymania potrzebna jest
energia

promieniowania

elektromagnetycznego

powodująca rozpad cząsteczki chlorowca na rodniki.
W wyniku reakcji substytucji rodnikowej otrzymuje
się zazwyczaj mieszaninę izomerów.  

WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE ALKANÓW

Najłatwiej zostają podstawione wodory przy
węglach

trzeciorzędowych

(CH),

później

drugorzędowych (CH

2

) a najmniej reaktywne są

wodory grup węgli pierwszorzędowych (CH

3

). 

h

CH

4

+ Cl

2

CH

3

Cl + HCl

T

chlorometan (chlorek

metylu)

+

C

l

2

+

C

l

2

+

C

l

2

C

H

3

C

l

C

H

2

C

l

2

C

H

C

l

3

C

C

l

4

- H

C

l

- H

C

l

- H

C

l

dich

lorom

etan trich

lorom

etan

tetrach

lorom

etan

(ch

lorek m

etylen

u

) (ch

loroform

) (czteroch

lorek w ęg

la)

WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE ALKANÓW

WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE ALKANÓW

2. Reakcja nitrowania (mieszanina HNO

3

i H

2

SO

4

, w podwyższonej T i p)

R C

H

H

H + HO NO

2

R CH

2

NO

2

+ H

2

O

nitroalkan

3. Reakcja sulfonowania

H

2

O

+

R CH

2

SO

3

H

HO SO

3

H

+

R C

H

H

H

kwas alkilosulfonowy

WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE ALKANÓW

4. Reakcja eliminacji

Bardzo reaktywny substrat wielu reakcji
organicznych, halogenek
alkilomagnezowy

ALKENY

- węglowodory łańcuchowe z jednym wiązaniem

podwójnym

Metody otrzymywania:

1. Dehydratacja alkoholi:

stęż. H

2

SO

4

CH

3

CH

2

OH CH

2

CH

2

+ H

2

O

2. Odczepianie fluorowcowodoru od
fluorowcoalkanów:
T

CH

3

CH

2

Br + KOH

stęż

. CH

2

CH

2

+

KBr + H

2

O

ALKENY

- są związkami o dużej reaktywności z powodu
obecności
podwójnego wiązania, które łatwo ulega
rozerwaniu.

Właściwości chemiczne:

1. Reakcje addycji (przyłączania):

Reguła Markownikowa - zasada przyłączania
fluorowcowodorów
do alkenów mówi, że w reakcji addycji wodór
przyłącza się do
atomu węgla zawierającego większą ilość atomów
wodoru, zaś
fluorowiec przyłącza się do atomu węgla
związanego
z najmniejszą liczbą atomów wodoru:

CH

3

CH CH

2

+ HX

CH

3

CH CH

3

+ X

CH

3

CH CH

3

X

X - Cl, Br, I

ALKENY

ALKENY

Właściwości chemiczne:

2. Reakcje uwodornienia:

CH

2

CH

2

+ H

2

kat.

CH

2

CH

2

H

H

3. Reakcje utleniania:

CH

2

CH

2

+ H

2

O

CH

2

CH

2

OH OH

+ MnO

2

[O] z KMnO

4

ALKENY

Właściwości chemiczne:

4. Reakcje polimeryzacji:

n CH

2

CH

2

kat.

T

(

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

)n

polietylen

ALKINY

- węglowodory łańcuchowe z jednym wiązaniem

potrójnym

Metody otrzymywania:

Alkin - acetylen (etyn) otrzymuje się przez hydrolizę
węgliku wapnia (karbidu), a ten z kolei łatwo można
otrzymać przez prażenie kamienia wapiennego
(CaCO

3

) z koksem:

ALKINY

Metody otrzymywania:

Pochodne acetylenu o dłuższym łańcuchu można
otrzymać poprzez przeprowadzenie acetylenu w
acetylenek sodu (np. przez bezpośrednią reakcję
acetylenu z sodem metalicznym) a następnie reakcję
otrzymanego acetylenku sodu z chlowcoalkanem
pierwszorzędowym:

Reakcja z cynkiem służyć może też do otrzymywania
pochodnych o potrójnym wiązaniu (alkinów):

ALKINY

Właściwości chemiczne:

Obecność wiązania potrójnego w alkinach, powoduje,
że są bardzo aktywne chemicznie i ulegają
następującym reakcjom:

1. Reakcje addycji (przyłączania):

CH

CH

Cl

2

+

CH CH

Cl

Cl

CH CH

Cl

Cl

Cl

CH CH Cl

Cl

Cl

Cl

2

+

1,1,2,2-tetrachloroetan

(“tetra”)

CH

2

CH Cl

+ HCl

CH CH

a)

b)

chlorek winylu

(jest surowcem do
otrzymywania
polichlorku winylu (PCV))

ALKINY

Właściwości chemiczne:

2. Reakcje uwodornienia:

CH CH

H

2

+

CH

2

CH

2

CH

3

CH

3

+ H

2

CH

2

CH

2

3. Synteza Kuczerowa:

CH

3

CH O

+ H

2

O

CH CH

HgSO

4

etanal (aldehyd octowy)

4. Reakcje polimeryzacji:

CH

CH

HC

CH

HC

CH

kat. (Fe)

HC

HC

CH

CH

CH

CH

benzen

Najpopularniejsze chlorowcowęglowodory:

Tetrachlorek węgla

(tetrachlorometan CCl

4

) - jest

niepolarnym
rozpuszczalnikiem o gęstości znacznie przekraczającej
gęstość wody i
praktycznie nie mieszający się z wodą. Jest często używany
do ekstrakcji
związków niepolarnych. Ze względu na niepalność był
stosowany w
gaśnicach (gaśnice tetrowe), ponieważ jednak w wyższych
temperaturach
tworzy z tlenem z powietrza trujący fosgen (COCl

2

) został

wycofany z
powszechnego użycia.

Chloroform CHCl

3

-

rozpuszczalnik, dość lotny, bardziej

polarny niż tetrachlorek węgla, wykazuje, jak większość
chlorowcopochodnych działanie narkotyczne.

Freony (

związki węgla z fluorem i chlorem, np. CFCl

3

,

CF

2

Cl

2

) - ze względu na dużą lotność i duże ciepło

parowania były stosowane jako czynnik chłodzący w
urządzeniach chłodniczych (np. lodówkach domowych). Ze
względu na udział w procesie niszczenia warstwy ozonowej
atmosfery ziemskiej zostają wycofywane z użycia.

Najpopularniejsze chlorowcowęglowodory:

Polimery

otrzymywane z chloroalkenów znalazły wiele

zastosowań w życiu codziennym np.:

- PCW - polichlorek winylu. Dodatki różnych wypełniaczy lub
plastyfikatorów pozwalają otrzymywać materiały do
produkcji folii,
elastycznych węży aż po twarde i mechanicznie odporne
rury i kształtki;

- teflon, politetrafluoroetylen (CF

2

—

CF

2

)

n

. - jest stosowany

ze względu na
wytrzymałość na wysokie temperatury, chemiczną bierność
i dobre
właściwości mechaniczne oraz niski współczynnik tarcia (od
pokrywania
patelni warstwą zapobiegająca przywieraniu smażonego
pożywienia po
łożyska i technikę kosmiczną);

ALKOHOLE

-pochodne węglowodorów, w których jeden lub

kilka atomów wodoru zostało zastąpionych

grupami hydroksylowymi - OH

Metody otrzymywania:

Alkohole na skalę przemysłowa otrzymuje się
głównie przez bezpośrednie uwodnienie (hydratację)
alkenów otrzymanych z ropy naftowej lub przez
addycję kwasu siarkowego i następnie hydrolizę.
Miejsce podstawienia grupy alkoholowej determinuje
tu reguła Markownikowa. Metody tej nie możemy
zastosować

do

otrzymywania

alkoholi

pierwszorzędowych (za wyjątkiem etanolu).

ALKOHOLE

Metody otrzymywania:

ALKOHOLE

Metody otrzymywania:

Drugą ważną metodą produkcji alkoholu na skale
przemysłową

jest

fermentacja

alkoholowa

głównie stosowana do otrzymywania dużych ilości
alkoholu etylowego.
Pod wpływem enzymu zymazy zawartego w
drożdżach

proste

cukry:

glukoza,

fruktoza

(składniki

sacharozy)

i

mannoza

ulegają

biochemicznej

przemianie,

prowadzącej

do

powstania alkoholu etylowego i CO

2

wg reakcji:

ALKOHOLE

Metody otrzymywania:

Na skalę laboratoryjną alkohole otrzymać można przez reakcje
odpowiedniego

odczynnika

Grignarda

z

aldehydem

mrówkowym (alkohole 1°), odpowiednim innym aldehydem
(alkohole 2°) lub ketonem (alkohole 3°). Słowo "odpowiedni"
oznacza w tym przypadku - zawierający rodnik R, R' lub R",
konieczny dla otrzymania ostatecznego alkoholu o zamierzonej
budowie cząsteczki. 

ALKOHOLE

Metody otrzymywania:

Alkohol można otrzymać także jako produkt:

1. Hydrolizy fluorowcopochodnych alkilowych:

RX + OH

-

ROH + X

-

(X - Cl, Br, I)

2. Redukcji aldehydów i ketonów:

C O

H

R

+ H

2

C OH

H

H

R

C

R

R

O

C

R

H

OH

R

H

2

+

ALKOHOLE

Metody otrzymywania:

4. Hydroliza estrów:

CH

2

CH

2

+ HO SO

3

H CH

3

CH

2

SO

3

H

CH

3

CH

2

SO

3

H + HOH CH

3

CH

2

OH +

H

2

SO

4

3. Addycja wody do alkenów:

C C

+ H

2

O

C C OH

H

H

+

ALKOHOLE

Właściwości chemiczne:

1. Podstawienie grupy hydroksylowej atomem
fluorowca:
R OH + HX R X + H

2

O (X- Cl, Br, I)

2. Tworzenie alkoholanów:
R OH + Na R O Na + 1/2 H

2

3. Reakcje utleniania:

a) alkoholi I-rzędowych do aldehydów

+O

CH

3

CH

2

OH

CH

3

CHO

-H

2

O aldehyd octowy

K

2

Cr

2

O

7

+ 4 H

2

SO

4

K

2

SO

4

+ Cr

2

(SO

4

)

3

+ 4 H

2

O + 3 O

CH

3

OH + O

HCHO + H

2

O

aldehyd mrówkowy

ALKOHOLE

Właściwości chemiczne:

3. Reakcje utleniania:

b) alkoholi II-rzędowych do ketonów

CH OH

CH

3

CH

3

C

CH

3

CH

3

O

+ O

H

2

O

-

4. Reakcja estryfikacji:

CH

3

C

O

OH

+

C O

O

CH

3

CH

3

HO CH

3

H

2

O

+

ALKOHOLE

Alkohole o niższych masach cząsteczkowych są cieczami o
charakterystycznym zapachu, bezbarwnymi, mieszającymi się z
wodą, początkowo bez ograniczeń
(do C

3

), później coraz słabiej rozpuszczają się w wodzie (przy C

8

rozpuszczalność praktycznie zanika). Ich właściwości fizyczne
zdeterminowane są głównie obecnością polarnej grupy OH i
niepolarnej reszty cząsteczki. Obecność grupy OH, tworzącej
łatwo wiązania wodorowe, powoduje występowanie stosunkowo
wysokiej temperatury wrzenia.

ALKOHOLE POLIHYDROKSYLOWE

Glikol

jest bezbarwną, oleistą, silnie higroskopijną cieczą,

dobrze rozpuszczalną w wodzie. Jego roztwór wodny ma odczyn
obojętny. Substancja ta nie ulega więc dysocjacji jonowej.
Temperatury topnienia i wrzenia glikolu (M = 62 u) wynoszą
odpowiednio: -12,2°C i 197,5°C. Glikol etylenowy posiada
zastosowanie jako składnik mieszanek o niskiej temperaturze
krzepnięcia

(stosowanych

np.

zimą

do

chłodnic

samochodowych), do produkcji żywic poliestrowych, włókien
syntetycznych, rozpuszczalników, plastyfikatorów, materiałów
wybuchowych typu dynamitu.

Glicerol

, nazywany również gliceryną, jest alkoholem

trihydroksylowym - pochodną propanu, w którym trzy atomy
wodoru zostały zastąpione grupami hydroksylowymi. Nazwa
systematyczna

tego

alkoholu

to

propano-1,2,3-triol.

W

odróżnieniu od metanolu, glikolu etylenowego czy, w mniejszym
stopniu, etanolu - nie jest toksyczny. Jego temperatura topnienia
wynosi 18°C, temperatura wrzenia: 290°C. Bardzo wysoka
temperatura wrzenia glicerolu wynika z obecności w jego
cząsteczce

trzech

grup

hydroksylowych,

powodujących

wyjątkowo silną asocjację cząsteczek. Glicerol to substancja mało
lotna. Jego pary zapalają się dopiero po podgrzaniu.

ALKOHOLE POLIHYDROKSYLOWE

H C

C

C

H

H

H

H

O

O

O

H

H

H

2

+ Cu(OH)

2

H C

C

C

H

H

H

H

O

O

O

H

H

O C

C

C

H

O

O

H

H

H

H

H

H

+ H

2

O

2

Cu

Gliceryna ma zastosowanie do produkcji nitrogliceryny,
dynamitu oraz pochodnych celulozy, do syntezy barwników (np.
błękitu alizarynowego), różnych plastyfikatorów, w przemyśle
kosmetycznym,

farmaceutycznym

i spożywczym.

Glicerol (gliceryna) reaguje z wodorotlenkiem miedzi (II),
tworząc szafirowy związek kompleksowy miedzi(II) o
skomplikowanej budowie.

Alkohole polihydroksylowe ulegają w większości takim
samym reakcjom jak alkohole monohydroksylowe (z metalami
aktywnymi, z fluorowcowodorami). Wykazują jednak nieco
silniejsze

właściwości

kwasowe

niż

alkohole

monohydroksylowe. Reagują w charakterystyczny sposób z
wodorotlenkiem miedzi(II). Reakcja ta pozwala na odróżnianie
alkoholi polihydroksylowych od alkoholi monohydroksylowych,
które nie reagują z wodorotlenkiem miedzi (II).

Związki zawierające grupę alkoholową, a nawet wiele grup
alkoholowych, mogą być zaliczone do innych związków.
Formalnie do alkoholi należą także związki z grupy hormonów,
cholesterolu i innych związków z strukturą steroidową. Ze
względu jednak na swoje właściwości, tak chemiczne jak i
biologiczne, omawiamy je w grupie innych związków o
podobnym do nich charakterze, ich formalną przynależność do
alkoholi traktując jako mniej ważną.