Nasycone  węglowodory  alifatyczne  nazywa  się 
często  parafinami,  zaś  produkt  handlowy  o 
określonych  właściwościach  fizykochemicznych  to 
parafina.

W  postaci  handlowej  występuje  parafina  w  dwóch 
odmianach: 
- parafina ciekła (zwana też olejem parafinowym)- 
mieszanina
                             nasyconych węglowodorów o 
stosunkowo
                             krótkich łańcuchach
-  parafina  stała  -  mieszanina  węglowodorów  o 
długich 
                             łańcuchach. 

Węglowodory  nienasycone  noszą  ogólną  nazwę 
olefin.

 Cykloalkany nazywane są czasem naftenami.

WĘGLOWODORY

 

 

Ropa  naftowa  i  towarzyszący  jej  gaz  ziemny  to 
mieszanina  węglowodorów  różnego  typu  -  od 
prostych, 

łańcuchowych 

o  krótkim  łańcuchu  (gaz  ziemny  to  głównie  metan, 
etan), poprzez rozgałęzione, nasycone i nienasycone, 
aromatyczne, 

alifatyczne 

o bardzo długim łańcuchu itp.

Skład  jakościowy  i  ilościowy  ropy  naftowej  z 
poszczególnych  miejsc  wydobycia  różni  się  dość 
znacznie, co powoduje, że  ropy różnego pochodzenia 
przeznacza  się  na  przeróbkę  dla  różnych  celów  - 
uzyskiwania benzyn, olejów opałowych i napędowych, 
surowców do ciężkiej syntezy.

WĘGLOWODORY

 

 

Ponieważ  największe  zapotrzebowanie  jest  na 
benzyny  (frakcje  stosunkowo  lotne,  węglowodory 
o  dość  krótkich  łańcuchach),  które  w  ropie 
naftowej  występują  w  stosunkowo  niewielkich 
ilościach,  cięższe  frakcje  ropy  poddaje  się 
procesowi 

krakingu 

("łamania" 

długich 

łańcuchów na krótsze, głównie w procesie pirolizy) 
w celu uzyskania większej ilości lekkich benzyn. 

Z kolei w celu otrzymania niezbędnych do syntezy 
surowców 

o 

charakterze 

aromatycznym 

przeprowadza  się  procesy      reformingu 
(katalizowanej 

przeróbki 

cyklicznych 

węglowodorów 

alifatycznych 

w 

związki 

o 

charakterze aromatycznym).
 

          Rozdzielenie  poszczególnych  frakcji  i  przeróbka 
ropy naftowej  
     odbywa się w rafineriach.

WĘGLOWODORY

 

 

Podstawowe produkty wytwarzane w 
procesie rafinacji ropy naftowej to:

frakcja

temperatura

wrzenia

      skład

[°C]

gaz ziemny

metan - butan

eter naftowy

20 - 60

ligroina

60 - 100

benzyny

40 - 200

C

5

 - C

10 

 i cykloalkany

nafta

175 - 300

olej napędowy

("mazut")

> 300

smary

nielotne, długołańcuchowe,

połączone z cyklicznymi

asfalt

struktury policykliczne

wazelina

C

20

 - C

30

 łańcuchowe; temp.

topnienia ~ 50°C

 

 

Węglowodory,  szczególnie  parafiny  to  związki  o 
stosunkowo  niskiej  reaktywności.  Reakcja  spalania 
potrzebuje  wysokiej  energii  inicjującej.  Późniejsze 
spalanie przebiega szybko, ze względu na duże ilości 
energii  wydzielanej  w  czasie  spalania,  która  inicjuje 
reakcje kolejnych cząsteczek. 
Pełne spalanie prowadzi do ditlenku węgla i wody.
Spalanie przy udziale mniejszej ilości tlenu prowadzi 
do  otrzymania  tlenku  węgla  lub  nawet  czystego 
węgla (sadzy, "kopcący płomień").

 

 

Zbyt mała ilość tlenu w stosunku do spalanego  
węglowodoru może prowadzić do zaskakujących 
nieraz produktów: 
np. ogrzewając metan z bardzo niewielką ilością 
tlenu możemy otrzymać acetylen i pierwiastkowy 
wodór!.

 

 

Do syntetycznych metod otrzymywania alkanów można zaliczyć:

ALKAN

Y

Metodę Dumasa - prażenie soli sodowych kwasów 
tłuszczowych 
z wodorotlenkiem sodu:

    C

n

H

2n+1

COONa   +   Na OH           Na

2

CO

3

   +   

C

n

H

2n+2

Metodę Würtza - działanie metalicznego sodu na 
chlorowcoalkany:

CH

3 

—

 

I

        +   2 Na            2 NaI   +   CH

3

— 

CH

3

CH

3 

—

 

I

 

 

Do syntetycznych metod otrzymywania alkanów można zaliczyć:

ALKAN

Y

Redukcję (katalityczne uwodornienie) węglowodorów nienasyconych:

 

                            Ni

CH

2

 = CH

2

   +   H

2

          CH

3

CH

3

                             100-200°C

Otrzymywanie metanu przez hydrolizę węgliku glinu:

       Al

4

C

3

   +   12 H

2

O          4 Al(OH)

3

   +    3 CH

4

 

 

Węglowodory 

nasycone 

są 

związkami 

mało 

reaktywnymi, co wynika z trwałości wiązania C—C. 
Alkany  są  odporne  na  działanie  mocnych  kwasów  i 
zasad, a także utleniaczy. 

Podstawowe reakcje alkanów to reakcje podstawiania 
(substytucji):

1. Reakcja z fluorowcami.
W  przypadku  alkanów  chlorowcowanie  (Cl

2

,  Br

2

) 

przebiega 

jako 

reakcja 

 

substytucji 

wolnorodnikowej. 
Do  jej  rozpoczęcia  i  podtrzymania  potrzebna  jest 
energia 

promieniowania 

elektromagnetycznego 

powodująca  rozpad  cząsteczki  chlorowca  na  rodniki. 
W  wyniku  reakcji  substytucji  rodnikowej  otrzymuje 
się zazwyczaj mieszaninę izomerów.  

WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE ALKANÓW

 

 

Najłatwiej  zostają  podstawione  wodory  przy 
węglach 

trzeciorzędowych 

(CH), 

później 

drugorzędowych  (CH

2

)  a  najmniej  reaktywne  są 

wodory grup węgli pierwszorzędowych (CH

3

). 

                h

CH

4

   +   Cl

2

                 CH

3

Cl   +   HCl

                                  T    

chlorometan (chlorek 

metylu)

         +

 C

l

2

 

                +

 C

l

2

             +

 C

l

2

C

H

3

C

l    

    C

H

2

C

l

2

    

    C

H

C

l

3

    

    C

C

l

4

     

- H

C

l

     - H

C

l  

             - H

C

l

           

dich

lorom

etan          trich

lorom

etan

      tetrach

lorom

etan

       

              

(ch

lorek m

etylen

u

)              (ch

loroform

)            (czteroch

lorek w ęg

la)

WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE ALKANÓW

 

 

WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE ALKANÓW

2. Reakcja nitrowania (mieszanina HNO

3

 i H

2

SO

4

, w podwyższonej T i p)

R C

H

H

H + HO NO

2

R CH

2

NO

2

+ H

2

O

nitroalkan

3. Reakcja sulfonowania

H

2

O

+

R CH

2

SO

3

H

HO SO

3

H

+

R C

H

H

H

kwas alkilosulfonowy

 

 

WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE ALKANÓW

4. Reakcja eliminacji

Bardzo reaktywny substrat wielu reakcji 
organicznych, halogenek 
alkilomagnezowy

 

 

ALKENY

- węglowodory łańcuchowe z jednym wiązaniem 

podwójnym

Metody otrzymywania:

1. Dehydratacja alkoholi:

               

stęż. H

2

SO

4

CH

3     

CH

2    

OH                CH

2         

CH

2

   +   H

2

O

2. Odczepianie fluorowcowodoru od 
fluorowcoalkanów:
                                                T

 CH

3     

CH

2       

Br   +   KOH 

stęż

.         CH

2      

CH

2

   +   

KBr   +   H

2

O

 

 

ALKENY

- są związkami o dużej reaktywności z powodu 
obecności  
  podwójnego wiązania, które łatwo ulega 
rozerwaniu.

Właściwości chemiczne:

1. Reakcje addycji (przyłączania):

         Reguła Markownikowa - zasada przyłączania 
fluorowcowodorów  
         do alkenów mówi, że w reakcji addycji wodór 
przyłącza się do   
         atomu węgla zawierającego większą ilość atomów 
wodoru, zaś  
         fluorowiec przyłącza się do atomu węgla 
związanego 
         z najmniejszą liczbą atomów wodoru:

CH

3

CH CH

2

+ HX

CH

3

CH CH

3

+ X

CH

3

CH CH

3

X

X  - Cl, Br, I

 

 

ALKENY

 

 

ALKENY

Właściwości chemiczne:

2. Reakcje uwodornienia:

CH

2

CH

2

+ H

2

kat.

CH

2

CH

2

H

H

3. Reakcje utleniania:

CH

2

CH

2

+ H

2

O

CH

2

CH

2

OH OH

+ MnO

2

[O] z KMnO

4

 

 

ALKENY

Właściwości chemiczne:

4. Reakcje polimeryzacji:

n CH

2

CH

2

kat.

T

(

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

)n

polietylen

 

 

ALKINY

- węglowodory łańcuchowe z jednym wiązaniem 

potrójnym

Metody otrzymywania:

Alkin - acetylen (etyn) otrzymuje się przez hydrolizę 
węgliku wapnia (karbidu), a ten z kolei łatwo można 
otrzymać przez prażenie kamienia wapiennego 
(CaCO

3

) z koksem:

 

 

ALKINY

Metody otrzymywania:

Pochodne  acetylenu  o  dłuższym  łańcuchu  można 
otrzymać  poprzez  przeprowadzenie  acetylenu  w 
acetylenek  sodu  (np.  przez  bezpośrednią  reakcję 
acetylenu z sodem metalicznym) a następnie reakcję 
otrzymanego  acetylenku  sodu  z  chlowcoalkanem 
pierwszorzędowym:

Reakcja z cynkiem służyć może też do otrzymywania 
pochodnych o potrójnym wiązaniu (alkinów):

 

 

ALKINY

Właściwości chemiczne:

Obecność wiązania potrójnego w alkinach, powoduje, 
że są bardzo aktywne chemicznie i ulegają 
następującym reakcjom:

1. Reakcje addycji (przyłączania):

CH

CH

Cl

2

+

CH CH

Cl

Cl

CH CH

Cl

Cl

Cl

CH CH Cl

Cl

Cl

Cl

2

+

1,1,2,2-tetrachloroetan

                  (“tetra”)

CH

2

CH Cl

+ HCl

CH CH

a)

b)

chlorek winylu

(jest surowcem do 
otrzymywania 
polichlorku winylu (PCV))

 

 

ALKINY

Właściwości chemiczne:

2. Reakcje uwodornienia:

CH CH

H

2

+

CH

2

CH

2

CH

3

CH

3

+ H

2

CH

2

CH

2

3. Synteza Kuczerowa:

CH

3

CH O

+ H

2

O

CH CH

HgSO

4

etanal (aldehyd octowy)

4. Reakcje polimeryzacji:

CH

CH

HC

CH

HC

CH

kat. (Fe)

HC

HC

CH

CH

CH

CH

benzen

 

 

Najpopularniejsze chlorowcowęglowodory:

          Tetrachlorek  węgla 

(tetrachlorometan  CCl

4

)  -  jest 

niepolarnym  
            rozpuszczalnikiem  o  gęstości  znacznie  przekraczającej 
gęstość wody i 
      praktycznie nie mieszający się z wodą. Jest często używany 
do ekstrakcji   
            związków  niepolarnych.  Ze  względu  na  niepalność  był 
stosowany w 
      gaśnicach (gaśnice tetrowe), ponieważ jednak w wyższych 
temperaturach 
            tworzy  z  tlenem  z  powietrza  trujący  fosgen  (COCl

2

)  został 

wycofany z 
      powszechnego użycia.

Chloroform CHCl

3

 - 

rozpuszczalnik, dość lotny, bardziej 

polarny niż tetrachlorek węgla, wykazuje, jak większość 
chlorowcopochodnych działanie narkotyczne.

Freony (

związki węgla z fluorem i chlorem, np. CFCl

3

, 

CF

2

Cl

2

) -  ze względu na dużą lotność i duże ciepło 

parowania były stosowane jako czynnik chłodzący w 
urządzeniach chłodniczych (np. lodówkach domowych). Ze 
względu na udział w procesie niszczenia warstwy ozonowej 
atmosfery ziemskiej zostają wycofywane z użycia. 

 

 

Najpopularniejsze chlorowcowęglowodory:

Polimery

 otrzymywane z chloroalkenów znalazły wiele 

zastosowań w życiu codziennym np.: 

- PCW - polichlorek winylu. Dodatki różnych wypełniaczy lub 
    plastyfikatorów  pozwalają  otrzymywać  materiały  do 
produkcji folii, 
    elastycznych  węży  aż  po  twarde  i  mechanicznie  odporne 
rury i kształtki;

- teflon, politetrafluoroetylen (CF

2 

—

CF

2

)

n

. - jest stosowany 

ze względu na 
  wytrzymałość na wysokie temperatury, chemiczną bierność 
i dobre 
  właściwości mechaniczne oraz niski współczynnik tarcia (od 
pokrywania 
  patelni warstwą zapobiegająca przywieraniu smażonego 
pożywienia po 
  łożyska i technikę kosmiczną);

 

 

ALKOHOLE

-pochodne węglowodorów, w których jeden lub 

kilka atomów wodoru zostało zastąpionych 

grupami hydroksylowymi - OH

Metody otrzymywania:

Alkohole  na  skalę  przemysłowa  otrzymuje  się 
głównie  przez  bezpośrednie  uwodnienie  (hydratację) 
alkenów  otrzymanych  z  ropy  naftowej  lub  przez 
addycję  kwasu  siarkowego  i  następnie  hydrolizę. 
Miejsce podstawienia grupy alkoholowej determinuje 
tu  reguła  Markownikowa.  Metody  tej  nie  możemy 
zastosować 

do 

otrzymywania 

alkoholi 

pierwszorzędowych (za wyjątkiem etanolu).

 

 

ALKOHOLE

Metody otrzymywania:

 

 

ALKOHOLE

Metody otrzymywania:

Drugą  ważną  metodą  produkcji  alkoholu  na  skale 
przemysłową 

jest 

fermentacja 

alkoholowa 

głównie  stosowana  do  otrzymywania  dużych  ilości 
alkoholu etylowego.
Pod  wpływem  enzymu  zymazy  zawartego  w 
drożdżach 

proste 

cukry: 

glukoza, 

fruktoza 

(składniki 

sacharozy) 

i 

mannoza 

ulegają 

biochemicznej 

przemianie, 

prowadzącej 

do 

powstania alkoholu etylowego i CO

2

 wg reakcji:

 

 

ALKOHOLE

Metody otrzymywania:

Na skalę laboratoryjną alkohole otrzymać można przez reakcje 
odpowiedniego 

odczynnika 

Grignarda 

z 

aldehydem 

mrówkowym  (alkohole  1°),  odpowiednim  innym  aldehydem 
(alkohole  2°)  lub  ketonem  (alkohole  3°).  Słowo  "odpowiedni" 
oznacza  w  tym  przypadku  -  zawierający  rodnik  R,  R'  lub  R", 
konieczny dla otrzymania ostatecznego alkoholu o zamierzonej 
budowie cząsteczki. 

 

 

ALKOHOLE

Metody otrzymywania:

Alkohol można otrzymać także jako produkt:

1. Hydrolizy fluorowcopochodnych alkilowych:

RX   +   OH

-

                ROH   +   X

-

(X - Cl, Br, I)

2. Redukcji aldehydów i ketonów:

C O

H

R

+ H

2

C OH

H

H

R

C

R

R

O

C

R

H

OH

R

H

2

+

 

 

ALKOHOLE

Metody otrzymywania:

4. Hydroliza estrów:

CH

2      

CH

2

   +   HO    SO

3

H        CH

3      

CH

2      

SO

3

H

CH

3      

CH

2      

SO

3

H + HOH         CH

3     

CH

2     

OH   +  

 H

2

SO

4

3. Addycja wody do alkenów:

C C

+ H

2

O

C C OH

H

H

+

 

 

ALKOHOLE

Właściwości chemiczne:

1. Podstawienie grupy hydroksylowej atomem 
fluorowca:
R     OH   +   HX        R    X   +   H

2

O       (X- Cl, Br, I)

2. Tworzenie alkoholanów:
R     OH   +   Na          R    O    Na   +   1/2 H

2

3. Reakcje utleniania:

     a) alkoholi I-rzędowych do aldehydów

                             

+O

CH

3

CH

2

OH 

 CH

3

CHO

           -H

2

O   aldehyd octowy

K

2

Cr

2

O

7

   +   4 H

2

SO

4

 

 K

2

SO

4

   +   Cr

2

(SO

4

)

3

   +   4 H

2

O   +   3 O

CH

3

OH   +   O 

 HCHO   +   H

2

O

               

aldehyd mrówkowy

 

 

ALKOHOLE

Właściwości chemiczne:

3. Reakcje utleniania:

     b) alkoholi II-rzędowych do ketonów

CH OH

CH

3

CH

3

C

CH

3

CH

3

O

+ O

H

2

O

-

4. Reakcja estryfikacji:

CH

3

C

O

OH

+

C O

O

CH

3

CH

3

HO CH

3

H

2

O

+

 

 

ALKOHOLE

Alkohole o niższych masach cząsteczkowych są cieczami o 
charakterystycznym zapachu, bezbarwnymi, mieszającymi się z 
wodą, początkowo bez ograniczeń 
(do C

3

), później coraz słabiej rozpuszczają się w wodzie (przy C

8

 

rozpuszczalność praktycznie zanika). Ich właściwości fizyczne 
zdeterminowane są głównie obecnością polarnej grupy OH i 
niepolarnej reszty cząsteczki. Obecność grupy OH, tworzącej 
łatwo wiązania wodorowe, powoduje występowanie stosunkowo 
wysokiej temperatury wrzenia.

 

 

ALKOHOLE POLIHYDROKSYLOWE

Glikol

  jest  bezbarwną,  oleistą,  silnie  higroskopijną  cieczą, 

dobrze rozpuszczalną w wodzie. Jego roztwór wodny ma odczyn 
obojętny.  Substancja  ta  nie  ulega  więc  dysocjacji  jonowej. 
Temperatury  topnienia  i  wrzenia  glikolu  (M  =  62  u)  wynoszą 
odpowiednio:  -12,2°C  i  197,5°C.  Glikol  etylenowy  posiada 
zastosowanie  jako  składnik  mieszanek  o  niskiej  temperaturze 
krzepnięcia 

(stosowanych 

np. 

zimą 

do 

chłodnic 

samochodowych),  do  produkcji  żywic  poliestrowych,  włókien 
syntetycznych,  rozpuszczalników,  plastyfikatorów,  materiałów 
wybuchowych typu dynamitu.

Glicerol

,  nazywany  również  gliceryną,  jest  alkoholem 

trihydroksylowym  -  pochodną  propanu,  w  którym  trzy  atomy 
wodoru  zostały  zastąpione  grupami  hydroksylowymi.  Nazwa 
systematyczna 

tego 

alkoholu 

to 

propano-1,2,3-triol. 

W 

odróżnieniu  od  metanolu,  glikolu  etylenowego  czy,  w  mniejszym 
stopniu, etanolu - nie jest toksyczny. Jego temperatura topnienia 
wynosi  18°C,  temperatura  wrzenia:  290°C.  Bardzo  wysoka 
temperatura  wrzenia  glicerolu  wynika  z  obecności  w  jego 
cząsteczce 

trzech 

grup 

hydroksylowych, 

powodujących 

wyjątkowo silną asocjację cząsteczek. Glicerol to substancja mało 
lotna. Jego pary zapalają się dopiero po podgrzaniu.

 

 

ALKOHOLE POLIHYDROKSYLOWE

H C

C

C

H

H

H

H

O

O

O

H

H

H

2

+ Cu(OH)

2

H C

C

C

H

H

H

H

O

O

O

H

H

O C

C

C

H

O

O

H

H

H

H

H

H

+ H

2

O

2

Cu

Gliceryna  ma  zastosowanie  do  produkcji  nitrogliceryny, 
dynamitu oraz pochodnych celulozy, do syntezy barwników (np. 
błękitu  alizarynowego),  różnych  plastyfikatorów,  w  przemyśle 
kosmetycznym, 

farmaceutycznym 

i spożywczym.

Glicerol (gliceryna)  reaguje z wodorotlenkiem miedzi (II), 
tworząc szafirowy związek kompleksowy miedzi(II) o 
skomplikowanej budowie.

 

Alkohole  polihydroksylowe  ulegają  w  większości  takim 
samym  reakcjom  jak  alkohole  monohydroksylowe  (z  metalami 
aktywnymi,  z  fluorowcowodorami).  Wykazują  jednak  nieco 
silniejsze 

właściwości 

kwasowe 

niż 

alkohole 

monohydroksylowe.  Reagują  w  charakterystyczny  sposób  z 
wodorotlenkiem  miedzi(II).  Reakcja  ta  pozwala  na  odróżnianie 
alkoholi  polihydroksylowych  od  alkoholi  monohydroksylowych, 
które nie reagują z wodorotlenkiem miedzi (II). 

 

 

Związki  zawierające  grupę  alkoholową,  a  nawet  wiele  grup 
alkoholowych,  mogą  być  zaliczone  do  innych  związków. 
Formalnie do alkoholi należą także związki z grupy hormonów, 
cholesterolu  i  innych  związków  z  strukturą  steroidową.  Ze 
względu  jednak  na  swoje  właściwości,  tak  chemiczne  jak  i 
biologiczne,  omawiamy  je  w  grupie  innych  związków  o 
podobnym do nich charakterze, ich formalną przynależność do 
alkoholi traktując jako mniej ważną.