KWASY OWOCOWE

KWASY OWOCOWE

•

Kwasy jako substancje chemiczne możemy

Kwasy jako substancje chemiczne możemy

podzielić na:

podzielić na:

- kwasy organiczne (np.: kwasy

- kwasy organiczne (np.: kwasy

karboksylowe, hydroksykwasy, kwasy

karboksylowe, hydroksykwasy, kwasy

nukleinowe, kwasy tłuszczowe, wyższe

nukleinowe, kwasy tłuszczowe, wyższe

kwasy tłuszczowe, kwasy nukleinowe,

kwasy tłuszczowe, kwasy nukleinowe,

aminokwasy)

aminokwasy)

- kwasy nieorganiczne(np.: mineralne).

- kwasy nieorganiczne(np.: mineralne).

Zarówno jedne i drugie mają dość szerokie

Zarówno jedne i drugie mają dość szerokie

zastosowanie w kosmetyce, chemii

zastosowanie w kosmetyce, chemii

kosmetycznej oraz dermatologii.

kosmetycznej oraz dermatologii.

•

Duża różnorodność związków

Duża różnorodność związków

organicznych determinowana jest

organicznych determinowana jest

posiadaniem licznych grup funkcyjnych

posiadaniem licznych grup funkcyjnych

odpowiadających za właściwości tychże

odpowiadających za właściwości tychże

związków. Niektóre ze związków

związków. Niektóre ze związków

posiadają tylko jedną grupę funkcyjną,

posiadają tylko jedną grupę funkcyjną,

inne kilka. Do takich związków

inne kilka. Do takich związków

posiadających kilka grup funkcyjnych

posiadających kilka grup funkcyjnych

należą

należą

hydroksykwasy

hydroksykwasy

.

.

HYDROKSYKWASY

HYDROKSYKWASY

związki organiczne zawierające w

związki organiczne zawierające w

cząsteczce dwa typy grup funkcyjnych:

cząsteczce dwa typy grup funkcyjnych:

- grupę hydroksylowa (–OH)

- grupę hydroksylowa (–OH)

-

grupę karboksylową (–COOH).

grupę karboksylową (–COOH).

Są to zatem związki, które łączą

Są to zatem związki, które łączą

właściwości alkoholi i kwasów

właściwości alkoholi i kwasów

karboksylowych.

karboksylowych.

W zależności od wzajemnego położenia grup wyróżnia

W zależności od wzajemnego położenia grup wyróżnia

się:

się:

-

-

alfa

alfa

– hydroksykwasy, związki w których grupa

– hydroksykwasy, związki w których grupa

hydroksylowa i karboksylowa przyłączone są do

hydroksylowa i karboksylowa przyłączone są do

tego samego atomu węgla,

tego samego atomu węgla,

-

-

beta

beta

- hydroksykwasy, gdy grupy funkcyjne są

- hydroksykwasy, gdy grupy funkcyjne są

przy sąsiednich atomach węgla,

przy sąsiednich atomach węgla,

-

-

gamma

gamma

– hydroksykwasy, gdy grupę hydroksylową

– hydroksykwasy, gdy grupę hydroksylową

i karboksylową rozdzielają dwa atomy węgla,

i karboksylową rozdzielają dwa atomy węgla,

-

-

delta

delta

– hydroksykwasy, gdy grupy funkcyjne

– hydroksykwasy, gdy grupy funkcyjne

rozdzielają trzy atomy węgla .

rozdzielają trzy atomy węgla .

ALFA- HYDROKSYKWASY

ALFA- HYDROKSYKWASY

Alfa - hydroksykwasy (tzw. AHA) zwane również

Alfa - hydroksykwasy (tzw. AHA) zwane również

często kwasami owocowymi. Po raz pierwszy

często kwasami owocowymi. Po raz pierwszy

zostały zaprezentowane przez Van Scott'a wraz z

zostały zaprezentowane przez Van Scott'a wraz z

zespołem. Mogą zawierać w swojej cząsteczce do

zespołem. Mogą zawierać w swojej cząsteczce do

14 atomów węgla.

14 atomów węgla.

Wzór ogólny: R-HCOHCOOH

Wzór ogólny: R-HCOHCOOH

R – C*H – COOH

R – C*H – COOH

OH

OH

gdzie:

gdzie:

R – rodnik alkilowy

R – rodnik alkilowy

C* -węgiel alfa

C* -węgiel alfa

–

–

COOH - grupa karboksylowa

COOH - grupa karboksylowa

–

–

OH – grupa hydroksylowa

OH – grupa hydroksylowa

Najbardziej znane i najczęściej

Najbardziej znane i najczęściej

stosowane kwasy owocowe to:

stosowane kwasy owocowe to:

•

kwas glikolowy

kwas glikolowy

•

kwas winowy

kwas winowy

•

kwas mlekowy

kwas mlekowy

•

kwas jabłkowy

kwas jabłkowy

•

kwas cytrynowy

kwas cytrynowy

Kwas glikolowy

Kwas glikolowy

•

wzór sumaryczn

wzór sumaryczn

y

y

HO-CH2 –COOH

HO-CH2 –COOH

wzór strukturalny

Kwas glikolowy w organizmie człowieka

Kwas glikolowy w organizmie człowieka

uczestniczy w procesach

uczestniczy w procesach

metabolizmu komórkowego

metabolizmu komórkowego

dostarczających energii (cykl Krepsa,

dostarczających energii (cykl Krepsa,

glikoliza)

glikoliza)

oraz będących reakcjami syntezy

oraz będących reakcjami syntezy

(kolagenu, aminokwasu seryny).

(kolagenu, aminokwasu seryny).

Kwas mlekowy

Kwas mlekowy

•

Wzór sumaryczny: C3H6O3 lub

Wzór sumaryczny: C3H6O3 lub

C2H4OHCOOH

C2H4OHCOOH

•

Wzór strukturalny

Wzór strukturalny

•

W stanie czystym jest to bezbarwna,

W stanie czystym jest to bezbarwna,

przezroczysta ciecz o dość ostrym,

przezroczysta ciecz o dość ostrym,

kwaśnym smaku.

kwaśnym smaku.

•

Związek ten posiada dwie odmiany

Związek ten posiada dwie odmiany

izomeryczne optycznie czynne

izomeryczne optycznie czynne

Kwas cytrynowy

Kwas cytrynowy

(kwas 2-hydroksy-1,2,3-

(kwas 2-hydroksy-1,2,3-

propanotrikarboksylowy)

propanotrikarboksylowy)

wzór sumaryczny C6H8O7

wzór sumaryczny C6H8O7

wzór strukturalny:

wzór strukturalny:

Jest to bezbarwna krystaliczna substancja o

Jest to bezbarwna krystaliczna substancja o

temperaturze topnienia 153 C.

temperaturze topnienia 153 C.

Występuje w:

Występuje w:

- owocach ( np., soku z cytryny), grzybach,

- owocach ( np., soku z cytryny), grzybach,

burakach,

burakach,

- kwaśnym mleku,

- kwaśnym mleku,

-winie oraz

-winie oraz

- igłach drzew iglastych

- igłach drzew iglastych

Jest bardzo ważnym produktem przemiany

Jest bardzo ważnym produktem przemiany

materii w organizmach zwierzęcych.

materii w organizmach zwierzęcych.

•

Kwas cytrynowy otrzymywany jest:

Kwas cytrynowy otrzymywany jest:

-

w procesie fermentacji glukozy i

w procesie fermentacji glukozy i

maltozy,

maltozy,

-

pod wpływem enzymów

pod wpływem enzymów

odpowiedniego gatunku pleśni,

odpowiedniego gatunku pleśni,

-

drodze syntetycznej,

drodze syntetycznej,

Kwas jabłkowy

Kwas jabłkowy

(kwas hydroksybursztynowy)

(kwas hydroksybursztynowy)

wzór sumaryczny C4H6 O5

wzór sumaryczny C4H6 O5

wzór strukturalny:

wzór strukturalny:

Kwas ten jest pochodną kwasu

Kwas ten jest pochodną kwasu

bursztynowego.

bursztynowego.

Jest to związek dikarboksylowy,

Jest to związek dikarboksylowy,

optycznie czynny.

optycznie czynny.

Odmiana lewoskrętna (L-) występuje w

Odmiana lewoskrętna (L-) występuje w

owocach jarzębiny, berberysu,

owocach jarzębiny, berberysu,

jabłkach, pigwie, agreście, łodygach

jabłkach, pigwie, agreście, łodygach

rabarbaru.

rabarbaru.