ALKOHOLE

Alkohole

Alkoholami

nazywamy związki zawierające

grupę lub

grupy hydroksylowe –OH

połączone z nasyconymi

atomami węgla. Można je zatem uważać za pochodne
węglowodorów, w których wodór podstawiony jest przez
grupę wodorotlenową.

Nazwy alkoholi

szeregu nasyconego

R–CH

2

–OH

wprowadza się od nazwy grupy węglowodorowej
wchodzącej w skład alkoholu: alkohol metylowy, etylowy,
propylowy, benzylowy itd.
Według słownictwa systematycznego nazwę alkoholu
wprowadza się z nazwy odpowiedniego węglowodoru
przez dodanie końcówki

-ol

np. metanol, etanol, propanol.

Reszta R–O–

powstała przez odłączenie wodoru z grupy

hydroksylowej alkoholu nosi nazwę grupy alkoksylowej;
grupę CH

3

O - nazywamy grupę metoksylową, C

2

H

5

O -

etoksylową.

Alkohole – nazewnictwo

W użyciu są nazwy

zwyczajowe

i

systematyczne

.

● nazwy zwyczajowe

(dotyczy prostszych alkoholi)

składają się
z nazwy grupy alkilowej, poprzedzonej słowem alkohol.

● nazwy systemowe

:

- nazwę tworzy się przez dodanie końcówki

–ol

do

nazwy
odpowiedniego węglowodoru i

cyfrą określamy

położenie
grupy

–OH

np.

etanol

,

propanol

,...

- położenie każdej z pozostałych grup przyłączonych do
łańcucha podstawowego określa się również
odpowiednią
cyfrą, np.

2-metylobutan-1-ol

,

●

alkohole zawierające w cząsteczce dwie grupy

wodorotlenowe
nazywane są ogólnie

diolami

(dawniej

glikolami

),

●

alkohole zawierające w cząsteczce trzy grupy

wodorotlenowe
nazywane są

triolami

(

glicerynami)

.

Alkohole – nazewnictwo

Alkohole propan-1-ol i propan-2-ol są przykładem
występowania izomerii łańcuchowej wśród alkoholi.

metanol, alkohol

metylowy

CH

3

-OH

etanol, alkohol etylowy

C

2

H

5

-OH

Alkohole – rzędowość

Alkohole klasyfikuje się również według rzędowości węgla:

Alkohole – otrzymywanie

●

Hydroliza chlorowcopochodnych

:

R-X + HOH  ROH + HX

●

Addycja wody do alkenów

:

(atom wodoru przyłącza się do tego atomu węgla,
z którym połączona jest już większa liczba atomów
wodoru)

CH

2

=CH

2

+ HOH  CH

3

-CH

2

OH

●

Fermentacja

:

Fermentacji podlegają cukry znajdujące się w owocach,
zbożu
i ziemniakach przy udziale drożdży. Produktem
fermentacji jest
głównie alkohol etylowy.

C

6

H

12

O

6

 2 C

2

H

5

OH + 2 CO

2

●

Redukcja aldehydów i ketonów

:

RCHO + H

2

 R-CH

2

-OH

(CH

3

)

2

C=O + H

2

 (CH

3

)

2

CH-OH

Alkohole – otrzymywanie

●

Synteza alkoholi metodą Grignarda

Otrzymywanie związku Grignarda (bezwodnego eteru)

RX + Mg  RMgX

Rodzaj alkoholu powstającego zależy od typu użytego
związku karbonylowego;

z formaldehydu HCHO, powstają alkohole I-rzędowe
z RCHO - alkohole II-go rzędowe
z R

2

CO - alkohole III-cio rzędowe

HCHO + RMgX + H

2

O  R-CH

2

OH + MgXOH

RCHO + R'MgX + H

2

O  RR'CH-OH + MgXOH

RR'C=O + R"MgX + H

2

O  RR'R"C-OH + MgXOH

Alkohole – własności

Niższe człony szeregu homologicznego alkoholi są
cieczami, dobrze rozpuszczalnymi w wodzie.
Rozpuszczalność i lotność alkoholi maleje szybko wraz ze
wzrostem masy cząsteczkowej tak, że alkohole mające
więcej niż 10 atomów węgla w cząsteczce są już w
temperaturze pokojowej nierozpuszczalnymi w wodzie
ciałami stałymi.

Alkohole – własności

W ,,asocjatach" alkoholi i wody cząsteczki powiązane są.
tzw. wiązaniami wodorowymi, które są wynikiem
wzajemnego oddziaływania pary elektronowej atomu
tlenu jednej cząsteczki na atom wodoru drugiej.

Alkohole – własności

Alkohole wykazują właściwości

amofoteryczne

, są

jednak bardzo słabymi kwasami i zasadami.
O kwasowym charakterze alkoholi świadczy reakcja z
metalami alkalicznymi.

2 CH

3

CH

2

-O-H + 2 Na  2 CH

3

CH

2

-O-Na + H

2

Ważną grupę związków stanowią produkty reakcji alkoholi
z kwasami zwane

estrami

, tworzą się one w odwracalnej

reakcji estryfikacji alkoholi, zarówno z kwasami
nieorganicznymi jak i organicznymi.

CH

3

CH

2

-OH + H-ONO

2

 CH

3

CH

2

-O-NO

2

+ H

2

O

CH

3

CH

2

-OH + H-OCOCH

3

 CH

3

CH

2

-O-COCH

3

+H

2

O

Alkohole – własności

● Reakcja z halogenowodorami

R-OH + HX  R-X + H

2

O

● Reakcja dehydratacji
Przebiega w środowisku kwasowym np. H

2

SO

4

.

CH

3

-CH

2

-OH  CH

2

=CH

2

+ H

2

O

● Reakcja z trójhalogenkami fosforu

3 R-OH + PX

3

 3 RX + H

3

PO

3

(PX

3

= PBr

3

, PI

3

)

Alkohole wielowodorotlenowe

Alkohole dwuwodorotlenowe

(

diole

) są bezbarwnymi

cieczami o słodkim smaku, stąd zwyczajowo nazywa się je
glikolami (od greckiego słowa

glykus

– słodki).

Etanodiol

,

glikol etylenowy

, jest bezbarwną trującą cieczą, dobrze

rozpuszczalną w wodzie. Związek tan znalazł
zastosowanie jako domieszka do wody w chłodnicach
samochodowych, co zapobiega zamarzaniu wody zimą.
Ponadto glikol etylenowy używany jest w kosmetyce, do
produkcji materiałów wybuchowych oraz do wyrobu
włókna sztucznego – terylenu.

Alkohole wielowodorotlenowe

Gliceryna

jest oleistą bezbarwną cieczą

o słodkawym smaku. Z wodą miesza się
w każdym stosunku.

Wśród pochodnych gliceryny na
szczególną uwagę zasługują tłuszcze
– właśnie przez hydrolizę otrzymuje się
glicerynę na skalę techniczną.

Gliceryna znalazła zastosowanie w kosmetyce, w
przemyśle farmaceutycznym oraz w przemyśle
włókienniczym. Znaczne ilości gliceryny zużywa przemysł
materiałów wybuchowych do otrzymywania triazotanu
gliceryny zwanego tradycyjnie, lecz niesłusznie,
nitrogliceryną. Powstaje ona w wyniku estryfikacji
gliceryny stężonym kwasem azotowym w obecności
stężonego kwasu siarkowego.

Alkohole aromatyczne

Fenole

– hydroksylowe pochodne węglowodorów

aromatycznych, w których grupa hydroksylowa związana
jest z atomem węgla pierścienia aromatycznego.

Wzór ogólny:

Alkohole aromatyczne

Fenol

właściwości fizyczne fenolu:
- substancja krystaliczna o silnym
charakterystycznym zapachu,

- czysty bezbarwny, w obecności związków
żelaza
przyjmuje barwę różową albo brunatną,

- powoduje trudno gojące się oparzenia,
jego opary są trujące,

- słabo rozpuszczalny w wodzie.

Naftole

są

stosowane do

wyrobu

barwników,

leków, środków

zapachowych

Alkohole aromatyczne

Krezole

są

stosowane jako środki
do dezynfekcji
pomieszczeń
sanitarnych.

Lizol

– roztwór krezoli

w mydle potasowym

Benzodiole

służą do produkcji barwników,

hydrochinon jest
stosowany jako
składnik
wywoływacza
fotograficznego.

Alkohole

Metanol

jest bezbarwną cieczą, bardzo dobrze

rozpuszczalną w wodzie. Na powietrzu pali się
niebieskawym płomieniem.

Metanol (spirytus drzewny) jest śmiertelną

trucizną.

Metanol ma następujące zastosowanie:

• służy jako rozpuszczalnik farb i lakierów oraz paliwo

• używa się go do produkcji tworzyw sztucznych,
leków,
barwników, włókien syntetycznych

• stosowany w przemyśle chemicznym
m.in. do wytwarzania:
aldehydu mrówkowego (formalina),
estrów, metyloamin,
chlorku metylu

Alkohole

Etanol

jest bezbarwną, łatwo palną cieczą.

Rozpuszcza się w wodzie, benzenie i benzynie.

Większość etanolu stosuje się do wyrobu różnego rodzaju

napoi alkoholowych

. Przyjmowany w niewielkich

ilościach obniża próg wrażliwości narządów zmysłu. Jest
szkodliwy dla zdrowia.

Oprócz produkcji napojów alkoholowych, etanol jest
wykorzystywany do produkcji wielu

preparatów

chemicznych

i farmaceutycznych (eter).

W wielu krajach alkohol etylowy
w mieszaninie z benzyną jest
wykorzystywany jako

paliwo

w silnikach spalinowych.

Alkohole

Fenol

jest substancją krystaliczną o silnym

charakterystycznym zapachu, słabo
rozpuszczalną w wodzie. Czysty jest bezbarwny,
w obecności związków żelaza przyjmuje barwę
różową albo brunatną.

Jest silnie

toksyczny

, jego opary są trujące, powoduje

trudno gojące się

oparzenia

.

Głownie jest wykorzystywany jako

półprodukt

do wyrobu

tworzyw sztucznych

a w rozcieńczeniu jako

substancja

dezynfekująca

.

ETERY

Etery

Etery o wzorze ogólnym R-O-R' można uważać za alkilowe
lub arylowe pochodne wody, lub pochodne alkoholi, z
których się je zazwyczaj otrzymuje.

Jeżeli obydwie grupy R są identyczne eter nazywamy
prostym lub symetrycznym, jeżeli są różne – mieszanym
lub niesymetrycznym

Wiązanie C-O-C jest dość trwałe. Rozkłada się dopiero
pod wpływem działania silnych kwasów lub zasad w
podwyższonej temperaturze, dzięki czemu etery są
dość trwałymi i niezbyt reaktywnymi związkami.

W najprostszym przypadku etery składają się z dwóch
grup organicznych (R, R') połączonych atomem tlenu
(R-O-R'), są jednak także znane polietery, w których
występuje więcej niż jedno wiązanie C-O-C.

Etery

Etery

Etery podatne są na utlenianie tlenem. W wyniku
reakcji tworzą się

nadtlenoetery

(nazywane skrótowo

nadtlenkami) o wzorze:

R-O-O-R'

Nadtlenki są silnymi utleniaczami, odbarwiają wodę
bromową, są inicjatorami reakcji wolnorodnikowych
oraz są wybuchowe.

Etery pozostawione w kontakcie z powietrzem mogą
zawierać spore ilości nadtlenków.

Są one wyżej wrzące od eterów i stanowią poważne
zagrożenie przy ich destylacji (nigdy nie destyluje się
eterów do końca).

Proste etery zawierające tylko grupy alkilowe są
bardzo słabo polarnymi związkami.

Rozpuszczalność eterów w wodzie jest podobna do
rozpuszczalności alkoholi o tej samej masie
cząsteczkowej (np. eter dietylowy i butan-1-ol ok. 8g
na 100g wody).

Są unikalnymi, bezwodnymi rozpuszczalnikami
organicznymi.

Eter dimetylowy CH

3

OCH

3

i etylometylowy CH

3

OC

2

H

5

są

gazami. Począwszy od eteru dietylowego
CH

3

CH

2

OCH

2

CH

3

etery alkilowe są cieczami.

Część z nich ma działanie narkotyczne, np. niegdyś
powszechnie stosowany w medycynie eter dietylowy.

Etery

Etery

Etery proste powstają przez odwodnienie alkoholi. Jako
środka odwadniającego używa się zwykle stężonego
kwasu siarkowego.

Metodą otrzymywania eterów, zarówno prostych jak i
mieszanych, jest

synteza Williamsona

. Polega ona na

reakcji pomiędzy odpowiednimi alkoholanami i
halogenkami alkilowymi

R-O-Na + R’X  R-O-R’ + NaX

Etery

Z eterów najważniejsze zastosowanie ma

eter

dietylowy

.

Wdychanie par eteru dietylowego powoduje utratę
świadomości wskutek obniżenia czynności ośrodkowego
układu nerwowego, z tego względu związek ten bywa
stosowany do narkozy.

Eter jako doskonały rozpuszczalnik tłuszczów i innych
substancji organicznych stosowany bywa również jako
rozpuszczalnik do ekstrakcji.

Pary eteru są bardzo łatwopalne (temperatura zapłonu:
-40 °C, temperatura samozapłonu 170 °C), dlatego należy
go stosować ostrożnie.

Etery

Tyroksyna, trijodotyronina
jeden z hormonów gruczołu
tarczowego,
zwiększa przemianę cukrową,
tłuszczową i białkową,
brak powoduje chorobę Gravesa i
Basedowa.

Wanilina
występuje w
owocach wanilii

ALDEHYDY

i

KETONY

Aldehydy i ketony

Aldehydy

i

ketony

charakteryzują się grupą

karbonylową (

=CO

). Główną różnicą jest fakt

„podłączenia” do grupy karbonylowej łańcuchów
węglowodorowych, bądź wodoru:

• w

przypadku aldehydów

przyłączony jest 1 atom

wodoru
i 1 grupa węglowodorowa(R), (takie połączenie

–CHO

nazywamy grupą

aldehydową

)

• natomiast w

przypadku ketonów

do grupy

karbonylowej
przyłączone są dwie grupy węglowodorowe (R

1

i R

2

).

Aldehydy i ketony

Aldehydy są zazwyczaj cieczami słabo rozpuszczalnymi w
wodzie z wyjątkiem aldehydu mrówkowego (gaz) i
octowego występującego jako lotna ciecz.

Ketony natomiast występują głownie jako ciecze, rzadziej
jako niskotopliwe ciała stałe. Najpopularniejszym ketonem
jest aceton stosowany powszechnie jako rozpuszczalnik,
podobne zastosowanie mają wszystkie ketony
powszechnie stosowane jako rozpuszczalniki.

Aldehydy stosujemy również jako substraty w procesie
polikondensacji do wyrobu lakierów, klejów, laminatów i
tworzyw sztucznych.

Ciekawe zastosowanie posiada aldehyd benzoesowy,
który stosuje się jako składnik sztucznego olejku
migdałowego w wyrobach cukierniczych.

Aldehydy i ketony

Aldehyd mrówkowy

lub

formaldehyd

(

metanal

)

Został odkryty przez Aleksandra Butlerowa w 1859.
W warunkach normalnych jest gazem o
charakterystycznej, duszącej woni i jest

silną trucizną

.

Temperatura topnienia wynosi
-113 °C, a wrzenia -21 °C. Dobrze rozpuszcza się w
wodzie, do około 40% wagowych. Roztwór ma słabo
kwasowe pH. W handlu występuje 35-40% roztwór
formaldehydu w wodzie – formalina.
Formaldehyd powstaje podczas niepełnego spalania
substancji zawierających węgiel. Otrzymuje się go
poprzez utlenianie i odwodornienie metanolu na
katalizatorze tlenkowym (molibde-niany żelaza lub
bizmutu) lub srebrowym.

Stosowany do wyrobu żywic syntetycznych,

włókien

chemicznych, barwników i jako środek

odkażający.

Jest stosowany również jako konserwant.
Jego numer jako dodatku do żywności to

E 240

.

Aldehydy i ketony

Aldehyd octowy

lub

acetaldehyd

(

etanal

) to związek

organiczny z grupy aldehydów o wzorze CH

3

CHO.

Rozpuszczalny w wodzie i rozpuszczalnikach
organicznych,
pod wpływem niewielkich ilości kwasu siarkowego
polimeryzuje
z wytworzeniem paraldehydu (3 monomery) lub
metaldehydu
(4 i więcej monomerów).
Aldehyd octowy występuje w przyrodzie w dojrzałych
owocach i w kawie.
Otrzymuje się go poprzez katalityczne utlenianie etanolu,
uwodnienie acetylenu lub w wyniku utleniania etylenu.
W przemyśle aldehyd octowy jest używany do produkcji
kwasu

octowego, bezwodnika octowego i wielu

innych
związków. Podobnie jak aldehyd mrówkowy

ulega reakcjom kondensacji z fenolem i

aminami, w wyniku których tworzą się

żywice syntetyczne.

Aldehydy i ketony

Aldehyd benzoesowy

,

benzaldehyd

,

benzenokarboaldehyd

to najprostszy aromatyczny

aldehyd o wzorze

C

6

H

5

CHO

.

Otrzymywany z toluenu (metylobenzenu) C

6

H

5

CH

3

poprzez przekształcenie w dichlorometylobenzen
(chlorek benzylidenu) C

6

H

5

CHCl

2

i hydrolizę tego związku.

Występuje w migdałach i ma zapach migdałowy, ale w
odróżnieniu od nitrobenzenu i cyjanowodoru, które
pachną podobnie, nie jest toksyczny. Stosowany w
przemyśle perfumeryjnym, w przyprawach i w produkcji
barwników, a także ważnych produktów pośrednich –
kwasu migdałowego i cynamonowego.
W środowisku zasadowym ulega reakcji
Cannizzaro – dysproporcjonowania do kwasu
benzoesowego i alkoholu benzylowego.

Aldehydy i ketony

Aceton

(

propanon

) – najprostszy przedstawiciel grupy

ketonów alifatycznych. Ma ostry, kojarzący się z owocami zapach.
Miesza się w każdych proporcjach z wodą, etanolem, eterami i innymi
ketonami o niskiej masie cząsteczkowej.

Aceton jest zawarty w niewielkich ilościach w krwi i moczu.
Większe od normy jego stężenie pojawia się w organizmie
przy zaawansowanej i nie leczonej cukrzycy.

Aceton jest powszechnie stosowanym rozpuszczalnikiem organicznym
o dużej polarności. Rozpuszcza większość miękkich tworzyw
sztucznych, lakiery, tłuszcze, oleje (nawet nagar silnikowy). Stosuje
się go przy produkcji leków, barwników, farb, lakierów i środków
czyszczących.

Aceton jest toksyczny. Szczególnie toksyczne są jego opary, łatwo
wchłaniające się przez płuca do krwi, która rozprowadza ten związek
po całym organizmie. Jeśli stężenie acetonu we krwi nie jest zbyt
wysokie, jest on skutecznie metabolizowany przez wątrobę. W
większym stężeniu aceton zaczyna powodować ostre podrażnienia
błon śluzowych nosa i ust oraz łzawienie oczu i ból głowy. Duże
stężenie acetonu w powietrzu powoduje utratę przytomności i
śpiączkę.

KWASY

KARBOKSYLOW

E

Kwasy karboksylowe

Kwasami karboksylowymi nazywamy pochodne
węglowodorów zawierające w cząsteczce grupę
karboksylową

-COOH

.

Kwasy karboksylowe były znane od dawna, stąd często
spotykamy ich nazwy zwyczajowe , np. kwas octowy,
kwas mrówkowy, kwas masłowy,....

Nazwy systematyczne tworzy się od nazwy węglowodoru
o tej samej liczbie atomów węgla przez dodanie końcówki

-owy

kwas metanowy, kwas mrówkowy:

H-COOH

kwas etanowy, kwas octowy:

CH

3

-COOH

kwas benzoesowy (aromatyczny):

C

6

H

5

-COOH

Kwasy karboksylowe

Właściwości fizyczne

1. Rozpuszczalność jest uzależniona od zawartości

atomów
w cząsteczce;
C

1

- C

4

– mieszają się z wodą w każdym stosunku,

C

5

- C

12

– rozpuszczają się w bezwodnym alkoholu

etylowym na zimno,

>C

13

– rozpuszczają się dobrze w rozpuszczalnikach

organicznych,

2. Stan skupienia jest uzależniony od zawartości atomów

w cząsteczce;
C

1

- C

8

– ciecz,

>C

9

– ciała stałe,

3. Łatwo krystalizują,
4. Są mało lotne,
5. Dyfrakcja promieni rentgenowskich wskazuje na

zygzakowatą
budowę łańcucha kwasu karboksylowego.

Kwasy karboksylowe

Otrzymywanie

Kwasy karboksylowe otrzymuje się przez utlenianie
alkoholi
I-szo rzędowych albo aldehydów.

Z innych reakcji należy tutaj wymienić:

Reakcja związków Grignarda z dwutlenkiem węgla

RX + Mg  RMgX

RMgX + CO

2

 RCOOMgX

RCOOMgX  RCOOH

(środowisko kwasowe H+)

Hydroliza nitryli (środowisko kwasowe lub zasadowe)

R-CN + H

2

O  R-COOH + NH

3

Kwasy karboksylowe

Kwasowość i tworzenie soli

Przykładem są reakcje dysocjacji i reakcje z metalami i
wodorotlenkami z utworzeniem soli.

RCOOH  RCOO

-

+ H

+

CH

3

COOH + NaOH  CH

3

COONa + H

2

O

Estryfikacja

Jest to reakcja, która zachodzi pomiędzy
kwasem karboksylowym a alkoholem w
środowisku kwasowym (H

+

).

Przykładem jest reakcja pomiędzy kwasem
octowym a alkoholem etylowym.

CH

3

COOH + HO-C

2

H

5

 CH

3

COOC

2

H

5

+ H

2

O

Kwasy karboksylowe

Przekształcenie w amid

W pierwszym etapie przekształcamy kwas
karboksylowy w chlorek kwasowy udziałem
SOCl

2

, a w drugim etapie działając amoniakiem

na chlorek kwasowy otrzymujemy amid.

RCOOH + SOCl

2

 RCOCl + SO

2

+ HCl

RCOCl + NH

3

 RCONH

2

+ HCl

Redukcja

pozwala przekształcać kwasy w alkohole. W pierwszym
etapie reakcji otrzymujemy alkoholan, który w wyniku
hydrolizy uwalnia alkohol.

4RCOOH + 3LiAlH

4

 4H

2

+ 2LiAlO

2

+

(RCH

2

O)

4

AlLi

(RCH

2

O)

4

AlLi + H

2

O  4RCH

2

OH

Kwasy karboksylowe

Otrzymywanie chlorków kwasowych

reakcja przebiega z udziałem SOCl

2

, PCl

3

i PCl

5

Przykładem jest reakcja otrzymywania chlorku acetylu

3CH

3

COOH + PCl

3

 3CH

3

COCl + H

3

PO

3

Kwasy karboksylowe

Kwas mrówkowy

to bezbarwna ciecz o

przenikliwym zapachu, która miesza się z wodą
i etanolem.
Naturalnie występuje m.in. we włoskach parzących
pokrzyw oraz w jadzie mrówek, a jego wniknięcie
do skóry wywołuje silny ból.
Ma szerokie zastosowanie w syntezie organicznej. W
przemyśle stosowany do koagulacji kauczuku. Ze względu
na swoje właściwości grzybobójcze często
wykorzystywany jako składnik preparatów grzybobójczych
i zakwaszających. W pszczelarstwie jest stosowany do
zwalczania roztocza Varroa destructor.

Kwas mrówkowy jest stosowany również

jako

konserwant. Jego numer jako dodatku

do

żywności to

E 236

.

Kwasy karboksylowe

Kwas octowy

jest to bezbarwna ciecz o

przenikliwym zapachu. Stężony przybiera
postać podobną do lodu, dlatego często ta
postać nazywana jest lodowatym kwasem
octowym. W handlu jest dostępny pod nazwą ocet stołowy
(10%).
Na skalę przemysłową z kwasu octowego otrzymuje się;
estry kwasu octowego, które wykorzystuje się jako
rozpuszczalniki, octany metali, które są środkami
pomocniczymi w przemyśle farbiarskim i tekstylnym,
jedwab octanowy,

leki (aspiryna), niepalną taśmę filmową.

Kwasy karboksylowe

Kwas benzoesowy

(

kwas benzenokarboksylowy

).

Ma postać białych kryształów, temperatura
topnienia 122,35ºC, temperatura wrzenia 249ºC.

Jego sole mają znaczenie jako środki konserwujące
produkty spożywcze a estry jako półprodukty w przemyśle
farmaceutycznym oraz perfumeryjnym.

Kwasy karboksylowe

Kwas mlekowy

(

kwas 2-hydroksypropanowy

)

jest końcowym produktem przemiany beztlenowej
przemiany glukozy w mięśniach podczas wysiłku.
Jego nadmierne gromadzenie się w mięśniach wywołuje
objawy zmęczenia co często objawia się bólem w
mięśniach.
Powstaje w produktach spożywczych otrzymywanych
przez fermentację mlekową, nadając im
charakterystyczny, kwaskowy smak.
Jako chemiczny dodatek do żywności nosi symbol

E270

.

Jest używany do regulacji kwasowości w przemyśle
cukierniczym.

Znajduje zastosowanie w

przemyśle

garbarskim i tekstylnym.

Kwasy karboksylowe

Kwas pirogronowy

, (

kwas 2-oksopropanowy

)

występuje powszechnie w organizmach
żywych, jest jednym z najważniejszych
produktów metabolizmu glikolizy,
fermentacji alkoholowej.

Kwas masłowy

(

kwas butanowy

)ma

nieprzyjemny zapach zjełczałego masła,

nadaje lekko gorzki posmak wielu

serom.
W temperaturze pokojowej oleista, bezbarwna ciecz.
Łatwo rozpuszczalny w wodzie i większości organicznych
rozpuszczalników polarnych (aceton, etanol, eter
dietylowy...).
Ma zastosowanie do produkcji środków zapachowych,
barwników i leków.
Pochodne estrowe pachną bardzo ładnie i są stosowane w
przemyśle spożywczym do produkcji esencji owocowych.
Na przykład maślan butylu ma zapach ananasa.

ESTRY

Estry

Estry

– grupa organicznych związków

chemicznych będąca produktem kondensacji
kwasów karboksylowych i alkoholi. Estrami
nazywa się też produkty kondensacji alkoholi
i kwasów nieorganicznych.
Bezpośrednia reakcja między kwasem karboksylowym i
alkoholem nazywa się

estryfikacją

. Reakcja ta jest

odwracalna, zachodzi w środowisku kwaśnym.
Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi są
cieczami słabo mieszającymi się z wodą, o intensywnym i
dość przyjemnym zapachu,

toksyczne

w większych

dawkach. Estry kwasów tłuszczowych i gliceryny to

tłuszcze

.

Estry w wodzie ulegają

hydrolizie

, podobnie jak sole

słabych kwasów nieorganicznych. Z wodorotlenkiem sodu
lub potasu ulegają

zmydlaniu

.

Estry

Są związkami wrażliwymi na silne kwasy i zasady. W
wyniku działania silnych

zasad

powstaje z powrotem

alkohol

i

sól kwasu karboksylowego

. Silne kwasy

również prowadzą do rozkładu estrów. Reakcja rozkładu
estrów katalizowana zasadowo w przypadku tłuszczów
prowadzi do otrzymania mydeł i dlatego nazywa się ją

zmydlaniem estrów

, nawet wtedy gdy nie chodzi o

estry będące tłuszczami.
Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi
alifatycznych o krótkich łańcuchach węglowych są
cieczami słabo mieszającymi się z wodą, o intensywnym i
dość przyjemnym zapachu. Estry te są stosowane jako
rozpuszczalniki organiczne o średniej polarności.
Estry kwasów karboksylowych z długimi grupami
alkilowymi i alkoholami alifatycznymi o długich
łańcuchach węglowych, są głównymi składnikami wosku
naturalnego.

Estry

maślan butylu

octan izoamylu

octan oktylu

octan benzylu

Estry

Octan etylu

(

EA

) jest przezroczystą,

bezbarwną cieczą, o przyjemnym
owocowym zapachu, określanym również jako
eteropodobny. Bardzo dobry rozpuszczalnik organiczny,
słabo rozpuszczalny w wodzie. Obecnie wycofuje się go z
użycia w przemyśle z powodu jego działania drażniącego i
względnie dużej toksyczności.

Octan etylu jest stosowany w przemyśle perfumeryjnym
jako środek zapachowy. Przemysłowo wykorzystywany jest
jako rozpuszczalnik farb, klejów, nitrocelulozy, tworzyw
sztucznych, żywic winylowych, żywic estrowych,
herbicydów, olejów, tłuszczów, lakierów, w syntezie
organicznej i jako dodatek aromatyzujący do żywności.

AMINY

Aminy

Aminy to związki organiczne zawierające w swojej
cząsteczce grupę aminową będącą pochodną amoniaku.

Aminy dzieli się na pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowe,
jednak ten podział nie przebiega tak, jak w przypadku
alkoholi, lecz wynika z liczby grup organicznych
bezpośrednio przyłączonych do atomu azotu.

amonia
k

drugorzędow
a

amina
pierwszorzędowa

trzeciorzędo
wa

Aminy

Aminy alifatyczne

można otrzymać poprzez reakcje

chlorków alkilowych

z

amoniakiem

, jednakże synteza

ta zawsze prowadzi do

mieszaniny produktów

(od

aminy pierwszorzędowej aż do czwartorzędowej soli
amoniowej).

Aminy aromatyczne

otrzymuje się głównie poprzez

redukcję grupy nitrowej, np.:

Aminy

I i II rzędowe aminy z grupami alkilowymi mają
charakterystyczny rybi zapach. Wszystkie trzy aminy z
grupami metylowymi są dobrze rozpuszczalnymi w wodzie
gazami, podobnie jak amoniak. Aminy z wyższymi
grupami alifatycznymi są ciekłe lub stałe i ze wzrostem
długości łańcuchów węglowych coraz gorzej rozpuszczają
się w wodzie.

Aminy aromatyczne są wysokowrzącymi cieczami lub
ciałami stałymi o ostrym, charakterystycznym ale nie
rybim zapachu.

Własności chemiczne amin są zbliżone do amoniaku. Są
to związki o silnych własnościach zasadowych, łatwo
reagują z kwasami nieorganicznymi i organicznymi oraz
posiadają odczyn zasadowy w roztworach wodnych, gdyż
w wodzie ulegają one reakcji wg schematu:

R-NH

2

+ H

2

O  RNH

3

OH  RNH

3

(+)

+ OH

(-)

Metyloamina

– najprostsza pierwszorzędowa

amina alifatyczna. Bardzo dobrze rozpuszcza się
w wodzie, trochę gorzej w etanolu. Jest to trujący,
bezbarwny, łatwopalny gaz o nieprzyjemnym zapachu
zbliżonym do amoniaku i psujących się ryb.

Znalazła liczne zastosowania w przemyśle syntez
organicznych (barwników i garbników, w preparatyce
farmaceutycznej i syntezie chemicznej (do produkcji
pestycydów, surfaktantów i przyspieszaczy). W postaci
skroplonej stosowana jako rozpuszczalnik.

Podobnie jak większość amin,
metyloamina jest

toksyczna

.

Aminy

Aminy

Anilina

to ciecz bezbarwna, brunatniejąca na

powietrzu, o charakterystycznym zapachu.
Jest słabo rozpuszczalna w wodzie. Jej gęstość
jest większa od gęstości wody. Jest substancją
silnie trującą. Działa toksycznie przez drogi
oddechowe, po połknięciu i w kontakcie ze skórą.
Szczególnie silnie działa na krew i układ krwiotwórczy. Jest
traktowana jako potencjalny mutagen. Anilina działa
szkodliwie na organizmy żywe, w szczególności organizmy
wodne. W środowisku stopniowo ulega biologicznej
degradacji.

Wykazuje słaby odczyn zasadowy, przez co

reaguje

z kwasami dając łatwo krystalizujące sole.

Wykorzystywana do licznych syntez

organicznych,

a zwłaszcza barwników.

Aminy

Amfetamina

(

benzedryna, psychedryna, perwityna

) –

organiczny związek chemiczny o silnym
działaniu psychotropowym pobudzający ośrodkowy układ
nerwowy. Amfetamina jest jednym z bardziej
rozpowszechnionych spośród nielegalnie
rozprowadzanych środków psychotropowych. Uwalnia
neuroprzekaźniki z zakończeń nerwowych i blokuje ich
wychwyt zwrotny. Zwiększa aktywność układu nerwowego
i w efekcie pobudza cały organizm. Amfetamina
najczęściej przyjmowana jest w formie siarczanu
amfetaminy, rzadziej w postaci fosforanu, winianu czy
higroskopijnego chlorowodorku.

W Polsce, jak i w wielu innych
krajach, amfetamina została
wykreślona z lekospisu;

posiadanie

jej i rozpowszechnianie jest
przestępstwem

.

Amidy

Amidy

to związki organiczne posiadające

grupę amidową

-(C=O)NR'R"

,

gdzie R, R', R" = wodór lub dowolna
inna grupa organiczna.

Najprostsze amidy są gazami, średnie są cieczami o
zapachu amoniaku, rozpuszczalnymi w wodzie. Wyższe
amidy są bezwonne i nierozpuszczalne w wodzie.

Amidy reagują zarówno z kwasami, jak i z zasadami.

Amidy szeroko występują w przyrodzie. Są pochodnymi
kwasów (zarówno organicznych jak i nieorganicznych).
Najważniejszymi amidami są proteiny, choć w przypadku
protein mówi się raczej o grupie peptydowej niż
amidowej. Są one słabo reaktywne. Przykładami amidów
są: asparagina, mocznik, formamid, LSD.

Amidy

Amidy znalazły zastosowanie między innymi

• w lecznictwie,
• w przemyśle tworzyw sztucznych, jako plastyfikator,
• jako rozpuszczalnik,
• jako środek zwilżający w produkcji lakierów
• przy produkcji materiałów wybuchowych,
• do impregnacji tkanin nieprzemakalnych
(amidy kwasu stearynowego).

Amidy kwasu fosforowego wykorzystywane są jako
najczęściej stosowane do syntezy chemicznej.