ALKOHOLE
ALKOHOLE
Alkohole
Alkoholami
nazywamy związki zawierające
grupę lub
grupy hydroksylowe –OH
połączone z nasyconymi
atomami węgla. Można je zatem uważać za pochodne
węglowodorów, w których wodór podstawiony jest przez
grupę wodorotlenową.
Nazwy alkoholi
szeregu nasyconego
R–CH
2
–OH
wprowadza się od nazwy grupy węglowodorowej
wchodzącej w skład alkoholu: alkohol metylowy, etylowy,
propylowy, benzylowy itd.
Według słownictwa systematycznego nazwę alkoholu
wprowadza się z nazwy odpowiedniego węglowodoru
przez dodanie końcówki
-ol
np. metanol, etanol, propanol.
Reszta R–O–
powstała przez odłączenie wodoru z grupy
hydroksylowej alkoholu nosi nazwę grupy alkoksylowej;
grupę CH
3
O - nazywamy grupę metoksylową, C
2
H
5
O -
etoksylową.
Alkohole – nazewnictwo
W użyciu są nazwy
zwyczajowe
i
systematyczne
.
● nazwy zwyczajowe
(dotyczy prostszych alkoholi)
składają się
z nazwy grupy alkilowej, poprzedzonej słowem alkohol.
● nazwy systemowe
:
- nazwę tworzy się przez dodanie końcówki
–ol
do
nazwy
odpowiedniego węglowodoru i
cyfrą określamy
położenie
grupy
–OH
np.
etanol
,
propanol
,...
- położenie każdej z pozostałych grup przyłączonych do
łańcucha podstawowego określa się również
odpowiednią
cyfrą, np.
2-metylobutan-1-ol
,
●
alkohole zawierające w cząsteczce dwie grupy
wodorotlenowe
nazywane są ogólnie
diolami
(dawniej
glikolami
),
●
alkohole zawierające w cząsteczce trzy grupy
wodorotlenowe
nazywane są
triolami
(
glicerynami)
.
Alkohole – nazewnictwo
Alkohole propan-1-ol i propan-2-ol są przykładem
występowania izomerii łańcuchowej wśród alkoholi.
metanol, alkohol
metylowy
CH
3
-OH
etanol, alkohol etylowy
C
2
H
5
-OH
Alkohole – rzędowość
Alkohole klasyfikuje się również według rzędowości węgla:
Alkohole – otrzymywanie
●
Hydroliza chlorowcopochodnych
:
R-X + HOH ROH + HX
●
Addycja wody do alkenów
:
(atom wodoru przyłącza się do tego atomu węgla,
z którym połączona jest już większa liczba atomów
wodoru)
CH
2
=CH
2
+ HOH CH
3
-CH
2
OH
●
Fermentacja
:
Fermentacji podlegają cukry znajdujące się w owocach,
zbożu
i ziemniakach przy udziale drożdży. Produktem
fermentacji jest
głównie alkohol etylowy.
C
6
H
12
O
6
2 C
2
H
5
OH + 2 CO
2
●
Redukcja aldehydów i ketonów
:
RCHO + H
2
R-CH
2
-OH
(CH
3
)
2
C=O + H
2
(CH
3
)
2
CH-OH
Alkohole – otrzymywanie
●
Synteza alkoholi metodą Grignarda
Otrzymywanie związku Grignarda (bezwodnego eteru)
RX + Mg RMgX
Rodzaj alkoholu powstającego zależy od typu użytego
związku karbonylowego;
z formaldehydu HCHO, powstają alkohole I-rzędowe
z RCHO - alkohole II-go rzędowe
z R
2
CO - alkohole III-cio rzędowe
HCHO + RMgX + H
2
O R-CH
2
OH + MgXOH
RCHO + R'MgX + H
2
O RR'CH-OH + MgXOH
RR'C=O + R"MgX + H
2
O RR'R"C-OH + MgXOH
Alkohole – własności
Niższe człony szeregu homologicznego alkoholi są
cieczami, dobrze rozpuszczalnymi w wodzie.
Rozpuszczalność i lotność alkoholi maleje szybko wraz ze
wzrostem masy cząsteczkowej tak, że alkohole mające
więcej niż 10 atomów węgla w cząsteczce są już w
temperaturze pokojowej nierozpuszczalnymi w wodzie
ciałami stałymi.
Alkohole – własności
W ,,asocjatach" alkoholi i wody cząsteczki powiązane są.
tzw. wiązaniami wodorowymi, które są wynikiem
wzajemnego oddziaływania pary elektronowej atomu
tlenu jednej cząsteczki na atom wodoru drugiej.
Alkohole – własności
Alkohole wykazują właściwości
amofoteryczne
, są
jednak bardzo słabymi kwasami i zasadami.
O kwasowym charakterze alkoholi świadczy reakcja z
metalami alkalicznymi.
2 CH
3
CH
2
-O-H + 2 Na 2 CH
3
CH
2
-O-Na + H
2
Ważną grupę związków stanowią produkty reakcji alkoholi
z kwasami zwane
estrami
, tworzą się one w odwracalnej
reakcji estryfikacji alkoholi, zarówno z kwasami
nieorganicznymi jak i organicznymi.
CH
3
CH
2
-OH + H-ONO
2
CH
3
CH
2
-O-NO
2
+ H
2
O
CH
3
CH
2
-OH + H-OCOCH
3
CH
3
CH
2
-O-COCH
3
+H
2
O
Alkohole – własności
● Reakcja z halogenowodorami
R-OH + HX R-X + H
2
O
● Reakcja dehydratacji
Przebiega w środowisku kwasowym np. H
2
SO
4
.
CH
3
-CH
2
-OH CH
2
=CH
2
+ H
2
O
● Reakcja z trójhalogenkami fosforu
3 R-OH + PX
3
3 RX + H
3
PO
3
(PX
3
= PBr
3
, PI
3
)
Alkohole wielowodorotlenowe
Alkohole dwuwodorotlenowe
(
diole
) są bezbarwnymi
cieczami o słodkim smaku, stąd zwyczajowo nazywa się je
glikolami (od greckiego słowa
glykus
– słodki).
Etanodiol
,
glikol etylenowy
, jest bezbarwną trującą cieczą, dobrze
rozpuszczalną w wodzie. Związek tan znalazł
zastosowanie jako domieszka do wody w chłodnicach
samochodowych, co zapobiega zamarzaniu wody zimą.
Ponadto glikol etylenowy używany jest w kosmetyce, do
produkcji materiałów wybuchowych oraz do wyrobu
włókna sztucznego – terylenu.
Alkohole wielowodorotlenowe
Gliceryna
jest oleistą bezbarwną cieczą
o słodkawym smaku. Z wodą miesza się
w każdym stosunku.
Wśród pochodnych gliceryny na
szczególną uwagę zasługują tłuszcze
– właśnie przez hydrolizę otrzymuje się
glicerynę na skalę techniczną.
Gliceryna znalazła zastosowanie w kosmetyce, w
przemyśle farmaceutycznym oraz w przemyśle
włókienniczym. Znaczne ilości gliceryny zużywa przemysł
materiałów wybuchowych do otrzymywania triazotanu
gliceryny zwanego tradycyjnie, lecz niesłusznie,
nitrogliceryną. Powstaje ona w wyniku estryfikacji
gliceryny stężonym kwasem azotowym w obecności
stężonego kwasu siarkowego.
Alkohole aromatyczne
Fenole
– hydroksylowe pochodne węglowodorów
aromatycznych, w których grupa hydroksylowa związana
jest z atomem węgla pierścienia aromatycznego.
Wzór ogólny:
Alkohole aromatyczne
Fenol
właściwości fizyczne fenolu:
- substancja krystaliczna o silnym
charakterystycznym zapachu,
- czysty bezbarwny, w obecności związków
żelaza
przyjmuje barwę różową albo brunatną,
- powoduje trudno gojące się oparzenia,
jego opary są trujące,
- słabo rozpuszczalny w wodzie.
Naftole
są
stosowane do
wyrobu
barwników,
leków, środków
zapachowych
Alkohole aromatyczne
Krezole
są
stosowane jako środki
do dezynfekcji
pomieszczeń
sanitarnych.
Lizol
– roztwór krezoli
w mydle potasowym
Benzodiole
służą do produkcji barwników,
hydrochinon jest
stosowany jako
składnik
wywoływacza
fotograficznego.
Alkohole
Metanol
jest bezbarwną cieczą, bardzo dobrze
rozpuszczalną w wodzie. Na powietrzu pali się
niebieskawym płomieniem.
Metanol (spirytus drzewny) jest śmiertelną
trucizną.
Metanol ma następujące zastosowanie:
• służy jako rozpuszczalnik farb i lakierów oraz paliwo
• używa się go do produkcji tworzyw sztucznych,
leków,
barwników, włókien syntetycznych
• stosowany w przemyśle chemicznym
m.in. do wytwarzania:
aldehydu mrówkowego (formalina),
estrów, metyloamin,
chlorku metylu
Alkohole
Etanol
jest bezbarwną, łatwo palną cieczą.
Rozpuszcza się w wodzie, benzenie i benzynie.
Większość etanolu stosuje się do wyrobu różnego rodzaju
napoi alkoholowych
. Przyjmowany w niewielkich
ilościach obniża próg wrażliwości narządów zmysłu. Jest
szkodliwy dla zdrowia.
Oprócz produkcji napojów alkoholowych, etanol jest
wykorzystywany do produkcji wielu
preparatów
chemicznych
i farmaceutycznych (eter).
W wielu krajach alkohol etylowy
w mieszaninie z benzyną jest
wykorzystywany jako
paliwo
w silnikach spalinowych.
Alkohole
Fenol
jest substancją krystaliczną o silnym
charakterystycznym zapachu, słabo
rozpuszczalną w wodzie. Czysty jest bezbarwny,
w obecności związków żelaza przyjmuje barwę
różową albo brunatną.
Jest silnie
toksyczny
, jego opary są trujące, powoduje
trudno gojące się
oparzenia
.
Głownie jest wykorzystywany jako
półprodukt
do wyrobu
tworzyw sztucznych
a w rozcieńczeniu jako
substancja
dezynfekująca
.
ETERY
Etery
Etery o wzorze ogólnym R-O-R' można uważać za alkilowe
lub arylowe pochodne wody, lub pochodne alkoholi, z
których się je zazwyczaj otrzymuje.
Jeżeli obydwie grupy R są identyczne eter nazywamy
prostym lub symetrycznym, jeżeli są różne – mieszanym
lub niesymetrycznym
Wiązanie C-O-C jest dość trwałe. Rozkłada się dopiero
pod wpływem działania silnych kwasów lub zasad w
podwyższonej temperaturze, dzięki czemu etery są
dość trwałymi i niezbyt reaktywnymi związkami.
W najprostszym przypadku etery składają się z dwóch
grup organicznych (R, R') połączonych atomem tlenu
(R-O-R'), są jednak także znane polietery, w których
występuje więcej niż jedno wiązanie C-O-C.
Etery
Etery
Etery podatne są na utlenianie tlenem. W wyniku
reakcji tworzą się
nadtlenoetery
(nazywane skrótowo
nadtlenkami) o wzorze:
R-O-O-R'
Nadtlenki są silnymi utleniaczami, odbarwiają wodę
bromową, są inicjatorami reakcji wolnorodnikowych
oraz są wybuchowe.
Etery pozostawione w kontakcie z powietrzem mogą
zawierać spore ilości nadtlenków.
Są one wyżej wrzące od eterów i stanowią poważne
zagrożenie przy ich destylacji (nigdy nie destyluje się
eterów do końca).
Proste etery zawierające tylko grupy alkilowe są
bardzo słabo polarnymi związkami.
Rozpuszczalność eterów w wodzie jest podobna do
rozpuszczalności alkoholi o tej samej masie
cząsteczkowej (np. eter dietylowy i butan-1-ol ok. 8g
na 100g wody).
Są unikalnymi, bezwodnymi rozpuszczalnikami
organicznymi.
Eter dimetylowy CH
3
OCH
3
i etylometylowy CH
3
OC
2
H
5
są
gazami. Począwszy od eteru dietylowego
CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3
etery alkilowe są cieczami.
Część z nich ma działanie narkotyczne, np. niegdyś
powszechnie stosowany w medycynie eter dietylowy.
Etery
Etery
Etery proste powstają przez odwodnienie alkoholi. Jako
środka odwadniającego używa się zwykle stężonego
kwasu siarkowego.
Metodą otrzymywania eterów, zarówno prostych jak i
mieszanych, jest
synteza Williamsona
. Polega ona na
reakcji pomiędzy odpowiednimi alkoholanami i
halogenkami alkilowymi
R-O-Na + R’X R-O-R’ + NaX
Etery
Z eterów najważniejsze zastosowanie ma
eter
dietylowy
.
Wdychanie par eteru dietylowego powoduje utratę
świadomości wskutek obniżenia czynności ośrodkowego
układu nerwowego, z tego względu związek ten bywa
stosowany do narkozy.
Eter jako doskonały rozpuszczalnik tłuszczów i innych
substancji organicznych stosowany bywa również jako
rozpuszczalnik do ekstrakcji.
Pary eteru są bardzo łatwopalne (temperatura zapłonu:
-40 °C, temperatura samozapłonu 170 °C), dlatego należy
go stosować ostrożnie.
Etery
Tyroksyna, trijodotyronina
jeden z hormonów gruczołu
tarczowego,
zwiększa przemianę cukrową,
tłuszczową i białkową,
brak powoduje chorobę Gravesa i
Basedowa.
Wanilina
występuje w
owocach wanilii
ALDEHYDY
i
KETONY
Aldehydy i ketony
Aldehydy
i
ketony
charakteryzują się grupą
karbonylową (
=CO
). Główną różnicą jest fakt
„podłączenia” do grupy karbonylowej łańcuchów
węglowodorowych, bądź wodoru:
• w
przypadku aldehydów
przyłączony jest 1 atom
wodoru
i 1 grupa węglowodorowa(R), (takie połączenie
–CHO
nazywamy grupą
aldehydową
)
• natomiast w
przypadku ketonów
do grupy
karbonylowej
przyłączone są dwie grupy węglowodorowe (R
1
i R
2
).
Aldehydy i ketony
Aldehydy są zazwyczaj cieczami słabo rozpuszczalnymi w
wodzie z wyjątkiem aldehydu mrówkowego (gaz) i
octowego występującego jako lotna ciecz.
Ketony natomiast występują głownie jako ciecze, rzadziej
jako niskotopliwe ciała stałe. Najpopularniejszym ketonem
jest aceton stosowany powszechnie jako rozpuszczalnik,
podobne zastosowanie mają wszystkie ketony
powszechnie stosowane jako rozpuszczalniki.
Aldehydy stosujemy również jako substraty w procesie
polikondensacji do wyrobu lakierów, klejów, laminatów i
tworzyw sztucznych.
Ciekawe zastosowanie posiada aldehyd benzoesowy,
który stosuje się jako składnik sztucznego olejku
migdałowego w wyrobach cukierniczych.
Aldehydy i ketony
Aldehyd mrówkowy
lub
formaldehyd
(
metanal
)
Został odkryty przez Aleksandra Butlerowa w 1859.
W warunkach normalnych jest gazem o
charakterystycznej, duszącej woni i jest
silną trucizną
.
Temperatura topnienia wynosi
-113 °C, a wrzenia -21 °C. Dobrze rozpuszcza się w
wodzie, do około 40% wagowych. Roztwór ma słabo
kwasowe pH. W handlu występuje 35-40% roztwór
formaldehydu w wodzie – formalina.
Formaldehyd powstaje podczas niepełnego spalania
substancji zawierających węgiel. Otrzymuje się go
poprzez utlenianie i odwodornienie metanolu na
katalizatorze tlenkowym (molibde-niany żelaza lub
bizmutu) lub srebrowym.
Stosowany do wyrobu żywic syntetycznych,
włókien
chemicznych, barwników i jako środek
odkażający.
Jest stosowany również jako konserwant.
Jego numer jako dodatku do żywności to
E 240
.
Aldehydy i ketony
Aldehyd octowy
lub
acetaldehyd
(
etanal
) to związek
organiczny z grupy aldehydów o wzorze CH
3
CHO.
Rozpuszczalny w wodzie i rozpuszczalnikach
organicznych,
pod wpływem niewielkich ilości kwasu siarkowego
polimeryzuje
z wytworzeniem paraldehydu (3 monomery) lub
metaldehydu
(4 i więcej monomerów).
Aldehyd octowy występuje w przyrodzie w dojrzałych
owocach i w kawie.
Otrzymuje się go poprzez katalityczne utlenianie etanolu,
uwodnienie acetylenu lub w wyniku utleniania etylenu.
W przemyśle aldehyd octowy jest używany do produkcji
kwasu
octowego, bezwodnika octowego i wielu
innych
związków. Podobnie jak aldehyd mrówkowy
ulega reakcjom kondensacji z fenolem i
aminami, w wyniku których tworzą się
żywice syntetyczne.
Aldehydy i ketony
Aldehyd benzoesowy
,
benzaldehyd
,
benzenokarboaldehyd
to najprostszy aromatyczny
aldehyd o wzorze
C
6
H
5
CHO
.
Otrzymywany z toluenu (metylobenzenu) C
6
H
5
CH
3
poprzez przekształcenie w dichlorometylobenzen
(chlorek benzylidenu) C
6
H
5
CHCl
2
i hydrolizę tego związku.
Występuje w migdałach i ma zapach migdałowy, ale w
odróżnieniu od nitrobenzenu i cyjanowodoru, które
pachną podobnie, nie jest toksyczny. Stosowany w
przemyśle perfumeryjnym, w przyprawach i w produkcji
barwników, a także ważnych produktów pośrednich –
kwasu migdałowego i cynamonowego.
W środowisku zasadowym ulega reakcji
Cannizzaro – dysproporcjonowania do kwasu
benzoesowego i alkoholu benzylowego.
Aldehydy i ketony
Aceton
(
propanon
) – najprostszy przedstawiciel grupy
ketonów alifatycznych. Ma ostry, kojarzący się z owocami zapach.
Miesza się w każdych proporcjach z wodą, etanolem, eterami i innymi
ketonami o niskiej masie cząsteczkowej.
Aceton jest zawarty w niewielkich ilościach w krwi i moczu.
Większe od normy jego stężenie pojawia się w organizmie
przy zaawansowanej i nie leczonej cukrzycy.
Aceton jest powszechnie stosowanym rozpuszczalnikiem organicznym
o dużej polarności. Rozpuszcza większość miękkich tworzyw
sztucznych, lakiery, tłuszcze, oleje (nawet nagar silnikowy). Stosuje
się go przy produkcji leków, barwników, farb, lakierów i środków
czyszczących.
Aceton jest toksyczny. Szczególnie toksyczne są jego opary, łatwo
wchłaniające się przez płuca do krwi, która rozprowadza ten związek
po całym organizmie. Jeśli stężenie acetonu we krwi nie jest zbyt
wysokie, jest on skutecznie metabolizowany przez wątrobę. W
większym stężeniu aceton zaczyna powodować ostre podrażnienia
błon śluzowych nosa i ust oraz łzawienie oczu i ból głowy. Duże
stężenie acetonu w powietrzu powoduje utratę przytomności i
śpiączkę.
KWASY
KARBOKSYLOW
E
Kwasy karboksylowe
Kwasami karboksylowymi nazywamy pochodne
węglowodorów zawierające w cząsteczce grupę
karboksylową
-COOH
.
Kwasy karboksylowe były znane od dawna, stąd często
spotykamy ich nazwy zwyczajowe , np. kwas octowy,
kwas mrówkowy, kwas masłowy,....
Nazwy systematyczne tworzy się od nazwy węglowodoru
o tej samej liczbie atomów węgla przez dodanie końcówki
-owy
kwas metanowy, kwas mrówkowy:
H-COOH
kwas etanowy, kwas octowy:
CH
3
-COOH
kwas benzoesowy (aromatyczny):
C
6
H
5
-COOH
Kwasy karboksylowe
Właściwości fizyczne
1. Rozpuszczalność jest uzależniona od zawartości
atomów
w cząsteczce;
C
1
- C
4
– mieszają się z wodą w każdym stosunku,
C
5
- C
12
– rozpuszczają się w bezwodnym alkoholu
etylowym na zimno,
>C
13
– rozpuszczają się dobrze w rozpuszczalnikach
organicznych,
2. Stan skupienia jest uzależniony od zawartości atomów
w cząsteczce;
C
1
- C
8
– ciecz,
>C
9
– ciała stałe,
3. Łatwo krystalizują,
4. Są mało lotne,
5. Dyfrakcja promieni rentgenowskich wskazuje na
zygzakowatą
budowę łańcucha kwasu karboksylowego.
Kwasy karboksylowe
Otrzymywanie
Kwasy karboksylowe otrzymuje się przez utlenianie
alkoholi
I-szo rzędowych albo aldehydów.
Z innych reakcji należy tutaj wymienić:
Reakcja związków Grignarda z dwutlenkiem węgla
RX + Mg RMgX
RMgX + CO
2
RCOOMgX
RCOOMgX RCOOH
(środowisko kwasowe H+)
Hydroliza nitryli (środowisko kwasowe lub zasadowe)
R-CN + H
2
O R-COOH + NH
3
Kwasy karboksylowe
Kwasowość i tworzenie soli
Przykładem są reakcje dysocjacji i reakcje z metalami i
wodorotlenkami z utworzeniem soli.
RCOOH RCOO
-
+ H
+
CH
3
COOH + NaOH CH
3
COONa + H
2
O
Estryfikacja
Jest to reakcja, która zachodzi pomiędzy
kwasem karboksylowym a alkoholem w
środowisku kwasowym (H
+
).
Przykładem jest reakcja pomiędzy kwasem
octowym a alkoholem etylowym.
CH
3
COOH + HO-C
2
H
5
CH
3
COOC
2
H
5
+ H
2
O
Kwasy karboksylowe
Przekształcenie w amid
W pierwszym etapie przekształcamy kwas
karboksylowy w chlorek kwasowy udziałem
SOCl
2
, a w drugim etapie działając amoniakiem
na chlorek kwasowy otrzymujemy amid.
RCOOH + SOCl
2
RCOCl + SO
2
+ HCl
RCOCl + NH
3
RCONH
2
+ HCl
Redukcja
pozwala przekształcać kwasy w alkohole. W pierwszym
etapie reakcji otrzymujemy alkoholan, który w wyniku
hydrolizy uwalnia alkohol.
4RCOOH + 3LiAlH
4
4H
2
+ 2LiAlO
2
+
(RCH
2
O)
4
AlLi
(RCH
2
O)
4
AlLi + H
2
O 4RCH
2
OH
Kwasy karboksylowe
Otrzymywanie chlorków kwasowych
reakcja przebiega z udziałem SOCl
2
, PCl
3
i PCl
5
Przykładem jest reakcja otrzymywania chlorku acetylu
3CH
3
COOH + PCl
3
3CH
3
COCl + H
3
PO
3
Kwasy karboksylowe
Kwas mrówkowy
to bezbarwna ciecz o
przenikliwym zapachu, która miesza się z wodą
i etanolem.
Naturalnie występuje m.in. we włoskach parzących
pokrzyw oraz w jadzie mrówek, a jego wniknięcie
do skóry wywołuje silny ból.
Ma szerokie zastosowanie w syntezie organicznej. W
przemyśle stosowany do koagulacji kauczuku. Ze względu
na swoje właściwości grzybobójcze często
wykorzystywany jako składnik preparatów grzybobójczych
i zakwaszających. W pszczelarstwie jest stosowany do
zwalczania roztocza Varroa destructor.
Kwas mrówkowy jest stosowany również
jako
konserwant. Jego numer jako dodatku
do
żywności to
E 236
.
Kwasy karboksylowe
Kwas octowy
jest to bezbarwna ciecz o
przenikliwym zapachu. Stężony przybiera
postać podobną do lodu, dlatego często ta
postać nazywana jest lodowatym kwasem
octowym. W handlu jest dostępny pod nazwą ocet stołowy
(10%).
Na skalę przemysłową z kwasu octowego otrzymuje się;
estry kwasu octowego, które wykorzystuje się jako
rozpuszczalniki, octany metali, które są środkami
pomocniczymi w przemyśle farbiarskim i tekstylnym,
jedwab octanowy,
leki (aspiryna), niepalną taśmę filmową.
Kwasy karboksylowe
Kwas benzoesowy
(
kwas benzenokarboksylowy
).
Ma postać białych kryształów, temperatura
topnienia 122,35ºC, temperatura wrzenia 249ºC.
Jego sole mają znaczenie jako środki konserwujące
produkty spożywcze a estry jako półprodukty w przemyśle
farmaceutycznym oraz perfumeryjnym.
Kwasy karboksylowe
Kwas mlekowy
(
kwas 2-hydroksypropanowy
)
jest końcowym produktem przemiany beztlenowej
przemiany glukozy w mięśniach podczas wysiłku.
Jego nadmierne gromadzenie się w mięśniach wywołuje
objawy zmęczenia co często objawia się bólem w
mięśniach.
Powstaje w produktach spożywczych otrzymywanych
przez fermentację mlekową, nadając im
charakterystyczny, kwaskowy smak.
Jako chemiczny dodatek do żywności nosi symbol
E270
.
Jest używany do regulacji kwasowości w przemyśle
cukierniczym.
Znajduje zastosowanie w
przemyśle
garbarskim i tekstylnym.
Kwasy karboksylowe
Kwas pirogronowy
, (
kwas 2-oksopropanowy
)
występuje powszechnie w organizmach
żywych, jest jednym z najważniejszych
produktów metabolizmu glikolizy,
fermentacji alkoholowej.
Kwas masłowy
(
kwas butanowy
)ma
nieprzyjemny zapach zjełczałego masła,
nadaje lekko gorzki posmak wielu
serom.
W temperaturze pokojowej oleista, bezbarwna ciecz.
Łatwo rozpuszczalny w wodzie i większości organicznych
rozpuszczalników polarnych (aceton, etanol, eter
dietylowy...).
Ma zastosowanie do produkcji środków zapachowych,
barwników i leków.
Pochodne estrowe pachną bardzo ładnie i są stosowane w
przemyśle spożywczym do produkcji esencji owocowych.
Na przykład maślan butylu ma zapach ananasa.
ESTRY
Estry
Estry
– grupa organicznych związków
chemicznych będąca produktem kondensacji
kwasów karboksylowych i alkoholi. Estrami
nazywa się też produkty kondensacji alkoholi
i kwasów nieorganicznych.
Bezpośrednia reakcja między kwasem karboksylowym i
alkoholem nazywa się
estryfikacją
. Reakcja ta jest
odwracalna, zachodzi w środowisku kwaśnym.
Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi są
cieczami słabo mieszającymi się z wodą, o intensywnym i
dość przyjemnym zapachu,
toksyczne
w większych
dawkach. Estry kwasów tłuszczowych i gliceryny to
tłuszcze
.
Estry w wodzie ulegają
hydrolizie
, podobnie jak sole
słabych kwasów nieorganicznych. Z wodorotlenkiem sodu
lub potasu ulegają
zmydlaniu
.
Estry
Są związkami wrażliwymi na silne kwasy i zasady. W
wyniku działania silnych
zasad
powstaje z powrotem
alkohol
i
sól kwasu karboksylowego
. Silne kwasy
również prowadzą do rozkładu estrów. Reakcja rozkładu
estrów katalizowana zasadowo w przypadku tłuszczów
prowadzi do otrzymania mydeł i dlatego nazywa się ją
zmydlaniem estrów
, nawet wtedy gdy nie chodzi o
estry będące tłuszczami.
Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi
alifatycznych o krótkich łańcuchach węglowych są
cieczami słabo mieszającymi się z wodą, o intensywnym i
dość przyjemnym zapachu. Estry te są stosowane jako
rozpuszczalniki organiczne o średniej polarności.
Estry kwasów karboksylowych z długimi grupami
alkilowymi i alkoholami alifatycznymi o długich
łańcuchach węglowych, są głównymi składnikami wosku
naturalnego.
Estry
maślan butylu
octan izoamylu
octan oktylu
octan benzylu
Estry
Octan etylu
(
EA
) jest przezroczystą,
bezbarwną cieczą, o przyjemnym
owocowym zapachu, określanym również jako
eteropodobny. Bardzo dobry rozpuszczalnik organiczny,
słabo rozpuszczalny w wodzie. Obecnie wycofuje się go z
użycia w przemyśle z powodu jego działania drażniącego i
względnie dużej toksyczności.
Octan etylu jest stosowany w przemyśle perfumeryjnym
jako środek zapachowy. Przemysłowo wykorzystywany jest
jako rozpuszczalnik farb, klejów, nitrocelulozy, tworzyw
sztucznych, żywic winylowych, żywic estrowych,
herbicydów, olejów, tłuszczów, lakierów, w syntezie
organicznej i jako dodatek aromatyzujący do żywności.
AMINY
Aminy
Aminy to związki organiczne zawierające w swojej
cząsteczce grupę aminową będącą pochodną amoniaku.
Aminy dzieli się na pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowe,
jednak ten podział nie przebiega tak, jak w przypadku
alkoholi, lecz wynika z liczby grup organicznych
bezpośrednio przyłączonych do atomu azotu.
amonia
k
drugorzędow
a
amina
pierwszorzędowa
trzeciorzędo
wa
Aminy
Aminy alifatyczne
można otrzymać poprzez reakcje
chlorków alkilowych
z
amoniakiem
, jednakże synteza
ta zawsze prowadzi do
mieszaniny produktów
(od
aminy pierwszorzędowej aż do czwartorzędowej soli
amoniowej).
Aminy aromatyczne
otrzymuje się głównie poprzez
redukcję grupy nitrowej, np.:
Aminy
I i II rzędowe aminy z grupami alkilowymi mają
charakterystyczny rybi zapach. Wszystkie trzy aminy z
grupami metylowymi są dobrze rozpuszczalnymi w wodzie
gazami, podobnie jak amoniak. Aminy z wyższymi
grupami alifatycznymi są ciekłe lub stałe i ze wzrostem
długości łańcuchów węglowych coraz gorzej rozpuszczają
się w wodzie.
Aminy aromatyczne są wysokowrzącymi cieczami lub
ciałami stałymi o ostrym, charakterystycznym ale nie
rybim zapachu.
Własności chemiczne amin są zbliżone do amoniaku. Są
to związki o silnych własnościach zasadowych, łatwo
reagują z kwasami nieorganicznymi i organicznymi oraz
posiadają odczyn zasadowy w roztworach wodnych, gdyż
w wodzie ulegają one reakcji wg schematu:
R-NH
2
+ H
2
O RNH
3
OH RNH
3
(+)
+ OH
(-)
Metyloamina
– najprostsza pierwszorzędowa
amina alifatyczna. Bardzo dobrze rozpuszcza się
w wodzie, trochę gorzej w etanolu. Jest to trujący,
bezbarwny, łatwopalny gaz o nieprzyjemnym zapachu
zbliżonym do amoniaku i psujących się ryb.
Znalazła liczne zastosowania w przemyśle syntez
organicznych (barwników i garbników, w preparatyce
farmaceutycznej i syntezie chemicznej (do produkcji
pestycydów, surfaktantów i przyspieszaczy). W postaci
skroplonej stosowana jako rozpuszczalnik.
Podobnie jak większość amin,
metyloamina jest
toksyczna
.
Aminy
Aminy
Anilina
to ciecz bezbarwna, brunatniejąca na
powietrzu, o charakterystycznym zapachu.
Jest słabo rozpuszczalna w wodzie. Jej gęstość
jest większa od gęstości wody. Jest substancją
silnie trującą. Działa toksycznie przez drogi
oddechowe, po połknięciu i w kontakcie ze skórą.
Szczególnie silnie działa na krew i układ krwiotwórczy. Jest
traktowana jako potencjalny mutagen. Anilina działa
szkodliwie na organizmy żywe, w szczególności organizmy
wodne. W środowisku stopniowo ulega biologicznej
degradacji.
Wykazuje słaby odczyn zasadowy, przez co
reaguje
z kwasami dając łatwo krystalizujące sole.
Wykorzystywana do licznych syntez
organicznych,
a zwłaszcza barwników.
Aminy
Amfetamina
(
benzedryna, psychedryna, perwityna
) –
organiczny związek chemiczny o silnym
działaniu psychotropowym pobudzający ośrodkowy układ
nerwowy. Amfetamina jest jednym z bardziej
rozpowszechnionych spośród nielegalnie
rozprowadzanych środków psychotropowych. Uwalnia
neuroprzekaźniki z zakończeń nerwowych i blokuje ich
wychwyt zwrotny. Zwiększa aktywność układu nerwowego
i w efekcie pobudza cały organizm. Amfetamina
najczęściej przyjmowana jest w formie siarczanu
amfetaminy, rzadziej w postaci fosforanu, winianu czy
higroskopijnego chlorowodorku.
W Polsce, jak i w wielu innych
krajach, amfetamina została
wykreślona z lekospisu;
posiadanie
jej i rozpowszechnianie jest
przestępstwem
.
Amidy
Amidy
to związki organiczne posiadające
grupę amidową
-(C=O)NR'R"
,
gdzie R, R', R" = wodór lub dowolna
inna grupa organiczna.
Najprostsze amidy są gazami, średnie są cieczami o
zapachu amoniaku, rozpuszczalnymi w wodzie. Wyższe
amidy są bezwonne i nierozpuszczalne w wodzie.
Amidy reagują zarówno z kwasami, jak i z zasadami.
Amidy szeroko występują w przyrodzie. Są pochodnymi
kwasów (zarówno organicznych jak i nieorganicznych).
Najważniejszymi amidami są proteiny, choć w przypadku
protein mówi się raczej o grupie peptydowej niż
amidowej. Są one słabo reaktywne. Przykładami amidów
są: asparagina, mocznik, formamid, LSD.
Amidy
Amidy znalazły zastosowanie między innymi
• w lecznictwie,
• w przemyśle tworzyw sztucznych, jako plastyfikator,
• jako rozpuszczalnik,
• jako środek zwilżający w produkcji lakierów
• przy produkcji materiałów wybuchowych,
• do impregnacji tkanin nieprzemakalnych
(amidy kwasu stearynowego).
Amidy kwasu fosforowego wykorzystywane są jako
najczęściej stosowane do syntezy chemicznej.
