CHEMIA 

CHEMIA 

ORGANICZNA

ORGANICZNA

Dr Jolanta Piekut

POCHODNE  

WĘGLOWODORÓW

Grupa związków organicznych w których atomy wodoru w 

cząsteczkach węglowodorów zastąpione są atomami lub grupami 

atomów innych pierwiastków nazywamy pochodnymi węglowodorów.

Cząsteczki tych połączeń zbudowane są 

z grupy węglowodorowej (alkilowej lub arylowej) 

oraz podstawnika, zwanego grupą funkcyjną. 

Grupa funkcyjna - jest to atom lub grupa atomów, które w połączeniu 

z grupą węglowodorową tworzą cząsteczkę pochodnej 

węglowodorowej i nadają danej grupie połączeń charakterystyczne 

właściwości.

Obecność jednej grupy funkcyjnej zalicza dany związek do 

jednofunkcyjnych pochodnych węglowodorów. 

Grupa 

Grupa 

funkcyjna

funkcyjna

Nazwa grupy funkcyjnej 

Nazwa grupy funkcyjnej 

(Z)

(Z)

Nazwa pochodnych

Nazwa pochodnych

  -F, -Cl, -Br, -I

Fluorowce (halogenki)

Fluorowcopochodne węglowodorów

  -OH

Hydroksylowa

Jeżeli jest połączona z grupą alkilową - 

alkohole

Jeżeli jest połączona z grupą arylową - 

fenole 

Aldehydowa

Aldehydy

Ketonowa

Ketony

Karboksylowa

Kwasy karboksylowe

  -NH

2

Aminowa

Aminy

  -NO

2

Nitrowa

Związki nitrowe

CHLOROWCOPOCHODNE

 Chlorowcopochodne mogą być pochodnymi alkilowymi i 

aromatycznymi.
Symbol chlorowcopochodnych - RX (X = F, Cl, Br, I). 

Nazewnictwo

Grupa funkcyjna Z = -X (-F, -Cl, -Br, -I) w połączeniach tworzy związki 
typu 
R-X, Ar-X - halogeno(chlorowco) -pochodne
Nazwy systematyczne tworzy się przez dodanie przed nazwę 
węglowodoru:
liczb oznaczających położenie chlorowca 
liczebnika określającego liczbę atomów chlorowca 
nazw: fluoro-, chloro-, bromo-, jodo-.
Nazwy potoczne: halogenek + nazwa grupy alkilowej lub arylowej:

CH

3

-Cl

chlorometan, chlorek metylu

Cl-CH

2

-CH

2

-Cl

1,2-dichloroetan, chlorek etylenu

CHCl

2

-CH

3

1,1-dichloroetan

       

dla węglowodorów aromatycznych

Właściwości fizyczne

Z powodu większej masy cząsteczkowej halogenoalkany mają 

znacznie wyższe temperatury wrzenia niż alkany o tej samej liczbie 

atomów węgla w cząsteczce. Przy określonej grupie alkilowej 

temperatura wrzenia wzrasta ze wzrostem masy atomowej halogenu, 

w związku z czym temperatura wrzenia fluorku jest najniższa, a 

jodku najwyższa.

Halogenki alkilów mimo swej polarności nie rozpuszczają się 

w wodzie, prawdopodobnie dlatego, że nie mogą tworzyć wiązań 

wodorowych. Rozpuszczają się one natomiast w typowych 

rozpuszczalnikach organicznych. Chlorowcopochodne są dobrymi 

rozpuszczalnikami. Wprowadzenie chlorowca do łańcucha 

węglowodorowego obniża palność.

Jodo-, bromo- i polichloropochodne alkanów mają większą gęstość 

niż woda. 

Otrzymywanie

Chlorowcopochodne można otrzymać w wyniku bezpośredniego 

chlorowcowania i innymi metodami. Metoda bezpośredniego 

chlorowcowania została opisana podczas prezentacji reakcji 

weglowodorów. Z innych metod należy wymienić:
wymiana grupy hydroksylowej OH
przyłączanie chlorowcowodorów HX i chlorowców X

chlorek etylu                H

2

C=CH

2

 + HCl --> H

2

CCl-CH

3

 

1,2-dichloroetan      H

2

C=CH

2

 + Cl

2

 --> H

2

CCl-CH

2

Cl

wymiana grupy hydroksylowej OH w alkoholach

                R-OH --> R-X (z udziałem HX 

lub PX

3

)

Przykłady:

otrzymywanie 1-bromopropanu 

(czynnikiem bromującym jest stęż.HBr lub NaBr + H

2

SO

4

)

CH

3

CH

2

CH

2

OH --> CH

3

CH

2

CH

2

Br

otrzymywanie 1-bromo-1-fenyloetanu (czynnikiem bromującym jest 

PBr

3

)

C

6

H

5

CH(OH) -CH

3

 --> C

6

H

5

CH(Br) -CH

3

Fluoropochodne otrzymuje się działając F

2

 rozcieńczonym N

2

 albo 

fluorkami metali AgF, SbF

3

, CoF

2

Przykład - otrzymywanie freonów

CHCl

3

 --> HCClF

2

 + HCCl

2

F + CHF

3

Właściwości chemiczne

Pochodne halogenowe szeregu alifatycznego charakteryzują 
się dużą aktywnością chemiczną i służą do otrzymywania 
innych pochodnych.

Substytucja nukleofilowa S

N

W wyniku reakcji substytucji nukleofilowej S

N

 otrzymujemy:



alkohole 



aminy 



nitryle a dalej kwasy karboksylowe 



tiole (merkaptany) 



sulfidy (tioestry)

Przykłady: 
Otrzymywanie alkoholi

R-X + HOH --> R-OH + HX

R-X + OH

-

 

--> R-OH + X

-

Otrzymywanie amin

R-X + NH

3

 --> R-NH

2

R-X + R'-NH

2

 --> R'-NH-R

R-X + R'-NH-R" --> R'-NRR"

Otrzymywanie nitryli

R-X + CN

-

 --> R-CN + X

-

R-CN + H

2

O --> R-COOH + NH

3

Otrzymywanie tioli

R-X + SH- --> R-SH + X

-

R-SH --> utlenianie R-SO

3

H (kwas sulfonowy)

Otrzymywanie tioestrów 

R-X + -SR' --> R-SR'

Dehydrohalogenacja
Jest to reakcja eliminacji i polega ona na równoczesnym oderwaniu atomu 
halogenu od atomu węgla oraz atomu wodoru od sąsiedniego atomu węgla: 

Reakcja przebiega z udziałem 
mocnej zasady (KOH w alkoholu) i 
podwyższonej temperaturze.
W niektórych przypadkach reakcja 
ta prowadzi do powstania jednego 
alkenu, w innych natomiast do 
powstania mieszaniny. Przykładem 
są prezentowane reakcje 
chemiczne chlorku n-butylu i 
chlorku sec-butylu. W przypadkach, 
w których mogą powstać oba 
alkeny, głównym produktem jest 
but-2-en, co jest zgodne z ogólnym 
mechanizmem reakcji. 
Udowodniono, że 
uprzywilejowanym produktem jest 
alken, który ma większą liczbę grup 
alkilowych przy atomach węgla 
połączonych wiązaniem 
podwójnym.

R

2

C=CR

2

 > R

2

C=CHR > R

2

C=CH

2

 > RCH=CHR > RCH=CH

2

Zastosowanie
Chorowcopochodne są związkami chemicznymi, które znajdują zastosowanie 
jako półprodukty do otrzymywania ważnych związków chemicznych. 
Jednym  z  takich związków chemicznych jest związek Grignarda.

Związek Grignarda ma ogólny wzór RMgX i nazwę halogenek 
alkilomagnezowy.
Jest to jeden z najbardziej użytecznych i uniwersalnych odczynników znanych 
chemikom organikom. Charakteryzuje się dużą reaktywnością. Reaguje m.in. 
z wodą, dwutlenkiem węgla i tlenem, oraz większością związków 
organicznych.
Wiązanie węgiel - magnez jest wiązaniem kowalencyjnym, lecz silnie 
polarnym, gdyż atom węgla przyciąga elektrony należące do 
elektrododatniego atomu magnezu, natomiast wiązanie magnez - halogen 
jest w zasadzie jonowe. Ten charakter wiązania nadaje związkowi Grignarda 
dużą reaktywność.

CH

3

CH

2

Br + Mg ---> CH

3

CH

2

MgBr

Reakcja otrzymywania odczynnika Grignarda przebiega w środowisku 
suchego eteru dietylowego. Reakcja zachodzi dosyć energicznie.
Z innych związków metaloorganicznych o podobnych właściwościach należy 
wymienić związki z metalami: litu, potasu, sodu, cynku, rtęci, ołowiu, talu, itd. 
Każdy rodzaj związku metaloorganicznego wykazuje charakterystyczne 
właściwości i od nich zależy jego zastosowanie.

Reakcja Friedla-Craftsa

Ponadto chlorowcopochodne wykorzystywane są do produkcji alkilobenzenów 

w reakcji Friedla-Craftsa

R-X + ArH + AlCl

3

 --> Ar-R

Innymi ważniejszymi chlorowcopochodnymi znajdującymi 
zastosowanie praktyczne są:

Chloroform (trichlorometan - CHCl

3

) - znany jako środek używany 

podczas narkozy. Obecnie do tego celu stosowany coraz rzadziej. Jest 
to substancja słabo rozpuszczalna w wodzie ale jest dobrym 
rozpuszczalnikiem żywic, tłuszczów i innych substancji. Stąd jego 
zastosowanie jako rozpuszczalnika. Chloroform pod wpływem 
wilgoci, powietrza i światła rozpada się na silnie trujący fosgen i 
chlorowodór.

Tetrachlorometan (czterochlorek węgla - CCl

4

) - stosuje się jako 

rozpuszczalnik do tłuszczów, olejów, żywic i wosków. Jego zaletą jest 
to, że jest on substancją niepalną. Jako substancja działa toksycznie i 
odurzająco, stąd coraz to mniejsze jego zastosowanie.

Chlorek winylu (chloroeten - CH

2

=CHCl) - ulega polimeryzacji, stąd 

jego zastosowanie do produkcji tworzywa sztucznego o nazwie 
polichlorek winylu (PCV).

Freony  (CCl

2

F

2

 , CCl

3

F) - są to bezbarwne gazy, łatwo poddające się 

skropleniu, niepalne i odporne termicznie oraz chemicznie. Były 
szeroko stosowane jako środek chłodniczy i wypełniacz pojemników 
dla różnego rodzaju kosmetyków. Przypuszcza się, że uwalniany do 
atmosfery jest jednym z czynników niszczących warstwę ozonową, 
stąd ograniczenie jego stosowania.

Związki organiczne z grupą funkcyjną -OH i -OR (alkohole i 

etery)

Związki organiczne zawierające grupę funkcyjną Z = -OH można 
podzielić na trzy zasadnicze typy:

alkohole 

fenole 

etery.

ALKOHOLE   

Grupa funkcyjna -OH 

grupa hydroksylowa w połączeniach tworzy związki typu: 

alkanole o wzorze ogólnym C

n

H

2n+1

OH (alkohole) 

alkandiole o wzorze ogólnym C

n

H

2n

(OH)

2

 

alkantriole o wzorze ogólnym C

n

H

2n-1

(OH)

3

Hybrydyzacja atomów tlenu - sp

3

.

FENOLE

Fenole są to związki organiczne powstałe przez wprowadzenie do 
pierścienia aromatycznego w miejsce wodoru grupy (grup) -OH.

Wzór ogólny – ArOH

ETERY

Etery są to związki organiczne pochodne alkoholi, fenoli o wzorze 
ogólnym 

R'-O-R, R-O-Ar, Ar-O-Ar (etery) 

NAZEWNICTWO

Alkohole

W użyciu mają zastosowanie nazwy zwyczajowe i systematyczne.
nazewnictwo zwyczajowe (dotyczy prostszych alkoholi). Składają się one z 
nazwy grupy alkilowej, poprzedzonej słowem alkohol. 
nazewnictwo systemowe w którym:
- jako strukturę podstawową wybiera się najdłuższy łańcuch węglowy. 
- struktura podstawowa ma nazwę w zależności od ilości atomów węgla, 
etanol, 
  propanol,....; nazwę tworzy się przez dodanie końcówki 

-ol

- określamy cyfrą położenie grupy -OH
- położenie każdej z pozostałych grup przyłączonych do łańcucha 
podstawowego 
  określa się również odpowiednią cyfrą, np. 2-metylobutan-1-ol 
- alkohole zawierające w cząsteczce dwie grupy wodorotlenowe nazywane są 
ogólnie 
  diolami (dawniej glikolami) 
- alkohole zawierające w cząsteczce trzy grupy wodorotlenowe nazywane są  
   glicerynami

Alkohole propan-1-ol i propan-2-ol są przykładem występowania izomerii 
łańcuchowej wśród alkoholi.
Grupa węglowodorowa -R w cząsteczce alkoholu może pochodzić również od 
węglowodorów nienasyconych i wówczas otrzymuje się alkohole nienasycone, 
np.

prop-2-en-1-ol            CH

2

=CH-CH

2

-OH

Przykłady alkoholi:

metanol, alkohol metylowy        CH

3

-OH

etanol, alkohol etylowy      C

2

H

5

-OH

propan-1-ol, alkohol propylowy        CH

3

-CH

2

-CH

2

-OH

Przykłady alkoholi 

wielowodorotlenowych:

Rzędowość alkoholi

Alkohole klasyfikuje się 

według rzędowości 

węgla

Fenole Ar-OH

Fenole są związkami o ogólnym wzorze 
Ar-OH, w którym Ar oznacza fenyl, 
naftyl..... 
Fenole różnią się od alkoholi tym, że 
grupa -OH związana jest bezpośrednio 
z pierścieniem aromatycznym.
Nazwy fenoli tworzy się na ogół od 
nazwy najprostszego przedstawiciela, 
a mianowicie fenolu. 
Metylofenole mają specyficzną nazwę 
krezole.

Alkoh

ol

e

Nazewnictwo

R

OH

R

H

alkan

alkan

ol

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

OH

CH

3

CH

2

CH CH

3

OH

butan

butan-1-

ol

butan-2-

ol

Alkohol 

alkilowy

Alkohol 

butylowy

Nazewnictwo

Alkoh

ol

e

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

OH

CH

3

CH

2

CH CH

3

OH

CH

3

C CH

3

OH

CH

3

CH

3

CH CH

2

CH

2

OH

CH

3

Alkohol tert-

butylowy

Alkohol sec-

butylowy

Alkohol izopentylowy

CH

2

C CH CH

3

CH

3

OH

Cl

Cl

1,2-dichloro-2-metylobutan-3-ol

3,4-dichloro-3-metylobutan-2-ol

O

H

Br

CH

3

2-bromo-1-metylocykloheksan-4-ol

3-bromo-4-metylocykloheksanol

Alkoh

ol

e

Nazewnictwo

Alkoh

ol

e

Nazewnictwo

OH

OH

OH

benzenol

fenol

naftalen-1-ol
-naftol

nafalen-2-ol
-nafol

OH

NO

2

NO

2

O

2

N

OH

OH

kwas pikrynowy

hydrochinon

Niektóre  grupy  w  nomenklaturze  podstawnikowej  nigdy  nie  są 
traktowane  jako  grupy  funkcyjne,  nazywamy  je  grupami  podrzędnymi. 
W  nazwie  związku  ich  obecność  wskazywana  jest  wyłącznie  w  formie 
przedrostka: 

Niektóre  grupy  charakterystyczne  (podrzędne)  wskazywane  w 
nomenklaturze podstawnikowej wyłącznie przedrostkami

Grupa 

Przedrostek 

 -Br

 bromo- 

-N

3

 azydo- 

-Cl 

chloro- 

-NO

 nitrozo-

 -F 

fluoro- 

-NO

2

nitro-

 -I 

jodo-

-O-R 

alkoksy- (alkiloksy-)     

-S-R 

alkilosulfanylo-

Alkoh

ol

e

Nazewnictwo

Alkoh

ol

e

Nazewnictwo

Chociaż  znanych  jest  wiele  związków  wielofunkcynych,  to  w  nazwie 
nigdy nie mogą pojawić się dwie grupy funkcyjne w formie przyrostka. 
Wsród  grup  głównych  ustalono  pewną  kolejność  pierwszeństwa 
(ważność). Tylko grupa o największym pierwszeństwie może być 
pokazana  w  nazwie  w  formie  przyrostka.  Pozostałe  grupy  w 
nazwie związku występują w formie przedrostka. 

Grupy 

główne 

wg 

pierwszeństwa

kwasy karboksylowe -COOH 
bezwodniki kwasowe 
estry 
halogenki kwasowe 
amidy 
nitryle 
aldehydy i ketony

alkohole  i fenole

  

-ol (hydroksy-)

tiole 
aminy 
iminy 

Nazewnictwo

Alkoh

ol

e

CH

3

CH

2

CH CH

2

C

O

CH

3

OH

OH

COOH

OH

Br

HO

3

S

OH

Br

C

H

3

4-hydroksyheksan-2-on

Kwas 3-hydroksybenzoesowy

2-bromo-7-metylonaftalen-1-ol

2-bromo-7-metylo-1-naftol

Kwas 7-bromo-8-

hydroksynaftaleno-2-

sulfonowy

Alkohole

podział

Alkohole

monowodorotlenowe

wielowodorotlenowe

alifatyczne 
(nasycone)

alifatyczne
(nasycone)

aromatyczne

(fenole)

aromatyczne

(fenole)

CH

3

CH

CH

2

CH

3

OH

CH

2

CH

CH

3

OH

OH

CH

3

CH CH

CH

3

OH

OH

CH

2

CH

2

OH

OH

.

OH

OH

O

H

Alkohole

podział

Alkohole alifatyczne

Pierwszorzędowe

1

o

Drugorzędowe

2

o

Trzeciorzędowe

3

o

CH

3

CH

2

CH

2

C

OH

H

H

CH

3

CH

2

C

CH

3

OH

H

CH

3

C

CH

3

OH

CH

3

Etery

Nazwy systematyczne wyprowadza się z nazw alkanów, w których 

jeden lub więcej atomów wodoru zastąpiono grupami -OR (grupa 

alkoksylowa) lub -OAr (grupa aryloksylowa). Nazwę eteru tworzy się 

również i w ten sposób, że po słowie eter podaje się w kolejności 

alfabetycznej nazwy dwóch grup, które są przyłączone do atomu 

tlenu.

Przykłady:

eter dimetylowy, metoksymetan         CH

3

-O-CH

3

eter etylometylowy, metoksyetan       CH

3

-O-C

2

H

5

Etery – właściwości fizyczne

R

1

O

R

2

Pomiędzy cząsteczkami eterów nie tworzą się wiązania wodorowe, 

dlatego posiadają stosunkowo niskie temperatury wrzenia. 

Również dość słabo rozpuszczają się w wodzie

WŁAŚCIWOŚCI FIZYCZNE

Alkohole

Alkohole jednowodorotlenowe o małych masach cząsteczkowych są 
bezbarwnymi cieczami. Alkohole zawierające więcej niż 12 atomów C w 
cząsteczce w temp. pokoj. są ciałami stałymi. Alkohole o małej liczbie 
atomów węgla w cząsteczce są dobrze rozp. w wodzie.  Temp. wrzenia 
poszczególnych alkoholi w szeregu homologicznym rośnie ze wzrostem 
łańcucha węglowego. Ze wzrostem łańcucha węglowego maleje ich 
rozp. w wodzie.

Fenole

Najprostsze fenole są cieczami lub ciałami stałymi o niskich 
temperaturach topnienia. Stosunkowo wysokie temperatury wrzenia 
fenoli spowodowane są występowaniem między cząsteczkowych wiązań 
wodorowych. Fenol jest nieco rozpuszczalny w wodzie a większość 
pozostałych fenoli zasadniczo nie rozpuszcza się w wodzie. 
Fenole są bezbarwne, chyba że ich cząsteczki zawierają jakąś grupę 
nadającą zabarwienie.

Etery

Cząsteczki eterów wykazują mały średni moment dipolowy i dlatego 

ta słaba polarność nie wpływa w widoczny sposób na temperatury 

wrzenia eterów, które są mniej więcej takie same jak temperatury 

wrzenia alkanów o porównywalnych masach cząsteczkowych i 

znacznie niższe niż temperatury wrzenia izomerycznych alkoholi.

Rozpuszczalność eterów w wodzie jest porównywalna z 

rozpuszczalnością alkoholi, np. zarówno eter dietylowy, jak i alkohol 

n-butylowy rozpuszcza się w stosunku ok. 8 g na 100 g wody.

Etery stosowane są jako rozpuszczalniki. Nie tworzą wiązań 

wodorowych i dlatego mają stosunkowo niskie temperatury wrzenia.

eter dimetylowy CH

3

-O-CH

3

     temp. wrzenia -24°C 

eter etylometylowy CH

3

-O-C

2

H

5

     temp. wrzenia 6,4°C 

eter dietylowy C

2

H

5

-O-C

2

H

5

        temp. wrzenia 34°C

Alkohole

R

O

H

R

O

H

R

O

H

R

O

H

R

O

H

R

O

H

R

O

H

Właściwości fizyczne

Tworzenie wiązań wodorowych pomiędzy cząsteczkami alkoholu 
powoduje, że mają one wysoką temperaturę wrzenia

H

O

H

R

O

H

H

O

H

Tworzenie  wiązań  wodorowych  pomiędzy 
wodą a alkoholem powoduje, że alkohole 
zawierające 

do 

4 

atomów 

węgla 

doskonale rozpuszczają się w wodzie

O

H

Część 

hydrofobowa

Część 

hydrofilowa

Otrzymywanie

Alkohole

Otrzymuje się je w wyniku 

hydrolizy chlorowcopochodnych 
przyłączenia wody do alkenów 
fermentacji 
redukcji aldehydów i ketonów 
syntezy Grignarda

Przykłady:

Hydroliza chlorowcopochodnych

R-X + HOH --> ROH + HX

Addycja wody do alkenów
Reakcja addycji wody przebiega z udziałem octanu rtęci (OAc)

2

Hg a 

orientacja addycji zgodna jest z regułą Markownikowa. Sama reakcja 
nazywana jest reakcją hydroksyrtęciowania

CH

2

=CH

2

 + HOH --> CH

3

-CH

2

OH

Reakcja hydroksyrtęciowania polega na elektrofilowej addycji do podwójnego 
wiązania węgiel-węgiel, gdzie czynnikiem elektrofilowym jest jon rtęciowy.

Fermentacja
Fermentacja jest to najstarsza synteza chemiczna stosowana przez człowieka. 
Fermentacji podlegają cukry znajdujące się w owocach, zbożu i ziemniakach 
za pomocą drożdży. Produktem fermentacji jest głównie alkohol etylowy. 

C

6

H

12

O

6

 --> 2C

2

H

5

OH + 2CO

2

Drożdże, które uczestniczą w procesie fermentacji, wytwarzają enzym, zwany 
zymazą, która działa jako katalizator przemiany. Podczas produkcji piwa 
zboże, np. jęczmień lub owies, przemienia się w "słód" przez moczenie w 
wodzie w celu umożliwienia kiełkowania. W wyniku kiełkowania wytwarza się 
enzym, zwany diastazą, który katalizuje przemianę skrobi w cukier. Następnie 
przez fermentację otrzymuje się alkohol etylowy. Piwo zawiera niewielką ilość 
alkoholu (3 - 6%), osiągając swój charakterystyczny smak dzięki dodatkowi 
chmielu. Wina są zwykle nieco mocniejsze (10 - 14% alkoholu). Maksymalna 
zawartość alkoholu osiągana przez destylację zwykła wynosi 95% 
objętościowych. Pozostałą zawartość wody (5% obj.) można usunąć za 
pomocą chemicznych środków odwadniających (CaCl

2

).

REDUKCJA ALDEHYDÓW I KETONÓW

RCHO + H

2

 --> R-CH

2

-OH

(CH

3

)

2

C=O + H

2

 --> (CH

3

)

2

CH-OH

Synteza alkoholi metodą Grignarda
Otrzymywanie związku Grignarda (środowisko bezwodnego eteru)

RX + Mg --> RMgX

Przebieg reakcji z udziałem związku Grignarda.

Rodzaj alkoholu powstającego w syntezie metodą Grignarda zależy od typu 
użytego związku karbonylowego:
z formaldehydu HCHO, powstają alkohole I-rzędowe 

z RCHO - alkohole II-go rzędowe 

z R

2

CO - alkohole III-cio rzędowe

z  formaldehydu

HCHO + RMgX --> R-CH

2

-OMgX      dalej + H

2

O --> R-CH

2

OH

z  aldehydu RCHO

RCHO + R'MgX --> RR'CH-OMgX      dalej + H

2

O --> RR'CH-OH

z  ketonu RR'C=O

RR'C=O + R"MgX --> RR'R"C-OH

Fenole

Hydroksypochodne aromatyczne otrzymuje się z kwasów 
sulfonowych w reakcji stapiania z NaOH lub KOH

C

6

H

5

SO

3

H + NaOH --> C

6

H

5

SO

3

Na + H

2

O

C

6

H

5

SO

3

Na + NaOH --> C

6

H

5

OH + Na

2

SO

3

Etery

Etery dwu alkilowe otrzymuje się przez odwodnienie alkoholi w 
silnie kwaśnym środowisku

2ROH --> R-O-R + H

2

O

Inna metoda polega na reakcji alkoholanów lub fenolanów z 
halogenowęglowodorami

RBr + R-O--Na

+

 --> R-O-R + NaBr 

Właściwości chemiczne

Alkohole
O właściwościach chemicznych alkoholi decyduje obecność grupy 
hydroksylowej w cząsteczce. Reakcje alkoholi mogą polegać na 
rozerwaniu jednego z dwóch wiązań: wiązania C-OH z 
odszczepieniem grupy -OH, albo wiązania O-H z oderwaniem atomu 
H. 
Każda z tych przemian może polegać na reakcji substytucji, w której 
następuje wymiana grupy -OH lub atomu wodoru na inną grupę, albo 
na reakcji eliminacji, 
w wyniku której zostaje utworzone wiązanie podwójne. 

Reakcja z halogenowodorami

R-OH + HX --> RX + H

2

O

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

-OH + H

Br

 (48%) 

<===>

 CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

-OH

2

(+)

 

Br

(-)

  

---->

 

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

-

Br

 + H

2

O

  

S

N

2

 

(CH

3

)

3

C-OH + H

Cl

 (37%)

<===>

 (CH

3

)

3

C-OH

2

(+)

 

Cl

(-)

  

<===>

 (CH

3

)

3

C

(+)

 

Cl

(-)

 +H

2

O ---> 

 (CH

3

)

3

C-

Cl

 +H

2

O   

S

N

1

Reakcja z trójhalogenkami fosforu

R-OH + PX

3

 --> RX + H

3

PO

4

 (PX

3

 = PBr

3

, PI

3

)

Reakcja dehydratacji
Rekcja dehydratacji przebiega w środowisku kwasowym np. H

2

SO

4

. Przebieg i 

mechanizm reakcji był już opisany w punkcie opisującym otrzymywanie 
alkenów.

CH

3

-CH

2

OH --> CH

2

=CH

2

 + H

2

O

Reakcje alkoholi z metalami aktywnymi
Metalami aktywnymi są: Na, K, Al

2CH

3

-CH

2

OH + 2Na --> 2CH

3

-CH

2

ONa + H

2

Reakcja tworzenia estrów
Reakcja tworzenia estrów przebiega w środowisku kwasowym np.H

2

SO

4

CH

3

-CH

2

OH + CH

3

COOH --> CH

3

COOC

2

H

5

 + H

2

O

Mechanizm reakcji 

Estrami są:

tłuszcze 

substancje zapachowe 

woski 

inne

Estry o miłym zapachu wykorzystywane są w przemyśle kosmetycznym i 
spożywczym (aromaty spożywcze). Zapach kwiatów i owoców to zapach 
estrów.  Szczególną grupę estrów stanowią tłuszcze.

Fenole

Najbardziej charakterystyczną właściwością chemiczną fenoli jest ich 
kwasowość i zdolność tworzenia soli.

ArOH + H

2

O <=> ArO

- 

+ H

3

O

+

Oprócz kwasowości, fenole charakteryzują się dużą reaktywnością 

pierścienia w reakcjach substytucji elektrofilowej.

Fenole ulegają nie tylko reakcjom podstawienia elektrofilowego, typowym 

dla większości związków aromatycznych, lecz także wielu innym reakcjom, 

które możliwe są tylko dzięki niezwykłej reaktywności pierścienia. Do tych 

reakcji zaliczamy:

reakcja tworzenia eterów - synteza Williamsona 

ArO

-

 + RX ----> ArOR + X

-

reakcja tworzenia estrów 

Substytucja w pierścieniu

Przykładami reakcji substytucji elektrofilowej są następujące reakcje 
chemiczne. 

reakcja nitrowania 

W wyniku działania stężonego kwasu azotowego na fenol powstaje

2,4,6-trinitrofenol (kwas pikrynowy)

reakcja sulfonowania

 

reakcja halogenowania

 

Bromowanie w obecności CS

2

 i w temperaturze 0°C daje produkt

 o nazwie   p-bromofenol.

tworzenie aldehydów 

- reakcja Reimera-
Tiemanna

 

alkilowananie metodą Friedla-
Craftsa 
acylowanie metodą Friedla-
Craftsa 
karboksylowanie

 

Etery

Wiązanie eterowe jest wiązaniem trwałym, trudno ulega działaniom 
czynników chemicznych. Rozerwanie wiązania eterowego powoduje działanie 
jodowodoru HI

R-O-R + HI --> R-I + ROH

Najważniejszymi alkoholami mającymi praktyczne zastosowanie są: 

metanol, etanol a z alkoholi aromatycznych fenol.

Metanol

 jest bezbarwną cieczą, bardzo dobrze rozpuszczalną w wodzie. Na 

powietrzu pali się niebieskawym płomieniem. Metanol (spirytus drzewny) jest 
śmiertelną trucizną. Niektórzy ludzie mogą pamiętać metanol jako truciznę, 
która oślepiła lub zabiła wielu ludzi. Metanol ma następujące zastosowanie:

służy jako rozpuszczalnik farb i lakierów oraz paliwo 
używa się go do produkcji tworzyw sztucznych, leków, barwników, 
włókien 
    syntetycznych 
stosowany w przemyśle chemicznym m.in. do wytwarzania aldehydu 
    mrówkowego (formalina), estrów, metyloamin, chlorku metylu

Etanol

 jest bezbarwną, łatwo palną cieczą. Rozpuszcza się w wodzie, 

benzenie i benzynie. Większość etanolu stosuje się do wyrobu różnego 
rodzaju napoi alkoholowych. Przyjmowany w niewielkich ilościach obniża próg 
wrażliwości narządów zmysłu. Jest szkodliwy dla zdrowia. Nadmierne picie 
napojów alkoholowych powoduje różnego rodzaju uszkodzenia tkanek oraz 
doprowadzenie do alkoholizmu, tj. nałogowego zatruwania się i całkowitego 
uzależnienia od alkoholu. Dobrą ilustracją działania alkoholu na organizm 
człowieka, może być praktyczny pokaz działania alkoholu na białko kurze. 

Białko kurze poddane działaniu alkoholu etylowego ulega ścinaniu 
czyli zachowuje się podobnie jak białko kurze rzucone na rozgrzaną 
patelnię. Jest to proces nieodwracalny w wyniku którego struktura 
białka ulega zniszczeniu. 
W organizmie uszkodzeniu ulega: serce, wątroba, przewód 
pokarmowy i układ nerwowy. 

Fenol

   jest silnie toksyczny. Głownie jest wykorzystywany jako 

półprodukt do wyrobu tworzyw sztucznych.

Wśród związków organicznych zawierających grupę karbonylową =C=O 
można wyróżnić 3 zasadnicze typy: 

aldehydy, ketony i kwasy karboksylowe

. 

Aldehydami

 nazywamy pochodne węglowodorów zawierające w 

cząsteczce grupę aldehydową -CHO, natomiast 

ketonami

 nazywamy 

pochodne węglowodorów zawierające w cząsteczce grupę ketonową 

=C=O.

Symbol aldehydów - RCHO, ketonów - RCOR

1

Hybrydyzacja atomów grupy karbonylowej: C    sp

2  

 i   O   sp.

Podstawowe wiązanie w grupie karbonylowej - σ i π

NAZEWNICTWO

Nazwy zwyczajowe aldehydów

 pochodzą od nazw zwyczajowych 

odpowiednich kwasów karboksylowych, w których słowo "kwas" zastąpiono 
słowem "aldehyd", np. aldehyd mrówkowy.
W nazwach systematycznych nazwy wyprowadzamy od nazwy węglowodoru 
dodając końcówkę 

-al

Przykłady:

metanal, aldehyd mrówkowy     

 HCHO

etanal, aldehyd octowy            

CH

3

-CHO

aldehyd benzoesowy (aromatyczny)        

C

6

H

5

-CHO

Nazewnictwo ketonów

Ketony mogą być: alifatyczne, alifatyczno-aromatyczne i aromatyczne.

Zasady nazewnictwa ketonów są podobne do tych które były opisywane przy 
aldehydach.
Nazwę ketonu tworzy się przez dodanie końcówki 

-on

 do nazwy 

węglowodoru.

Przykłady:

propanon, aceton

butan-2-on, keton etylo-metylowy       

C

2

H

5

COCH

3

acetofenon (aromatyczny)                

C

6

H

5

COCH

3

Właściwości fizyczne

Właściwości fizyczne aldehydów i ketonów zależne są od liczby atomów 
węgla w cząsteczce:

Aldehydy

 Stan skupienia
C1 - występuje w stanie gazowym
> C2 - występują w stanie ciekłym
Charakterystyczny zapach
C1 - C3 - mają nieprzyjemny zapach
C4 - C7 - mają odrażającą woń
> C8 - mają przyjemny zapach

Ketony

1. Są cieczami
2. Są lotniejsze niż odpowiadające im alkohole
3. Rozpuszczają się w wodzie i w rozpuszczalnikach organicznych w 
tym samym stopniu co alkohole
4. Są dobrymi rozpuszczalnikami organicznymi
5. Mają małą zdolność do krystalizacji

Otrzymywanie

Aldehydy otrzymuje się następującymi metodami

utlenianie alkoholi I-szo rzędowych w obecności K

2

Cr

2

O

7 

utlenianie metylowych pochodnych benzenu 
redukcja chlorków kwasowych 
synteza Reimera-Tlemanna (otrzymywanie fenolo-aldehydów)

Przykłady 
Utlenianie alkoholi I-szo rzędowych

RCH

2

OH --> RCHO

Pogłębione utlenianie alkoholi I-szo rzędowych daje nam produkt 
końcowy - kwas karboksylowy

Synteza Reimera-Tiemanna (otrzymywanie fenolo-aldehydów)
W wyniku działania chloroformu i wodnego roztworu wodorotlenku 
na fenol grupa aldehydowa -CHO zostaje wprowadzona do 
pierścienia aromatycznego, na ogół w położenie -orto do grupy 
-OH.

C

6

H

5

OH + (CHCl

3

, NaOH) --> HOC

6

H

4

CHO