Elektrofilowe,

bromowanie nitrowanie i

sulfonowanie benzenu

- bromowanie benzenu
- otrzymywanie kationu NO

2

+

- reakcja nitrowania

- sulfonowanie benzenu

Polaryzacja wiązania w

cząstczce bromu pod wpływem

katalizatora FeBr

3

 Katalizator powoduje, że cząsteczka

Br

2

w wyniku polaryzacji wiązania w
cząsteczce staje się ona elektrofilem,
powstający układ

FeBr

4

-

Br

+

powoduje

efekt, jakby reagował

Br

+

FeBr

3

Br

3

Fe

δ-

· · · · Br

· · · ·

Br

δ+

Brom –

słaby

elektrofil

Br

Br

Brom spolaryzowany

– silny

elektrofil

Mechanizm reakcji

elektrofilowego

bromowania benzenu

Br

Br

FeBr

3

B
r

H

+

B
r

H

+

FeBr

4

-

B
r

HB
r

FeBr

3

Niearomatyczny
karbokation

Bromobenz
en

Bromowod
ór

Mieszanina nitrująca

(stężony H

2

SO

4

+ stężony

HNO

3

)

2H

2

SO

4

H

NO

3

2HSO

4

-

H

3

O

+

NO

2

+

H

+

H

2

O

O

H

N

+

O

-

O

O

H

N

+

O

-

O

+

H

O

N

+

O

Elektrofilem

jest kation

nitroniowy NO

2

+

, który powstaje

z HNO

3

w wyniku protonowania

i utraty wody.

Kation

nitroniowy

reaguje z

benzenem , powstaje nietrwały
produkt pośredni

- karbokation

Reakcja kationu

nitroniowego

z benzenem

O

N

+

O

H

2

O

H

3

O

+

NO

2

benze
n

kation
nitroniow
y

karbokation – produkt
pośredni

Kation
hydroniowy

nitrobenz
en

Odszczepienie
kationu

H

+

do produktu

pośredniego
prowadzi do
obojętnego
końcowego produktu

substytucji
elektrofilowej

N

+

O

O

-

H

+

Sulfonowanie benzenu

mieszaniną SO

3

+ H

2

SO

4

(H

2

S

2

O

7

)

 Powstanie reaktywnego

elektrofila HSO

3

+

S

+

O

-

O

O

H

2

SO

4

S

+

O

O

O

H

HSO

4

-

Mechanizm sulfonowania

benzenu

S

+

O

O

O

H

H

+

SO

3

H

Kwas

benzenosulfonowy

S

+

O

O

-

O

H

H

+