Materiały pochodzą z Platformy

Edukacyjnej Portalu

www.szkolnictwo.pl

Wszelkie treści i zasoby edukacyjne publikowane na łamach Portalu www.szkolnictwo.pl mogą być wykorzystywane przez jego
Użytkowników

wyłącznie

w zakresie własnego użytku osobistego oraz do użytku w szkołach podczas zajęć dydaktycznych. Kopiowanie, wprowadzanie zmian,
przesyłanie, publiczne odtwarzanie i wszelkie wykorzystywanie tych treści do celów komercyjnych jest niedozwolone. Plik można
dowolnie modernizować na potrzeby własne oraz do wykorzystania w szkołach podczas zajęć dydaktycznych.

Spis treści:

Amoniak

Aminy – rzędowość
Właściwości fizyczne
Otrzymywanie amin
Nazewnictwo amin
Właściwości chemiczne
Zastosowanie amin
Amidy kwasów karboksylowych
Właściwości chemiczne amidów
Otrzymywanie amidów
Mocznik – amid kwasu węglowego

Cząsteczka amoniaku ma kształt tzw. piramidy trygonalnej.
Atom azotu wykazuje hybrydyzację sp

3

.

Trzy z powstałych orbitali tworzą wiązania z atomami wodoru,
czwarty jest zajmowany przez wolną parę elektronową.
Obecność wolnej pary elektronowej powoduje odpychanie elektronów
tworzących wiązania N-H, przez co kąt między tymi wiązaniami jest nieco
mniejszy (wynosi 106°45') niż np. między wiązaniami C-H w metanie
(109°28').
Z powodu stosunkowo dużej różnicy elektroujemności (0,84 wg Paulinga)
cząsteczka amoniaku ma dość duży moment dipolowy (μ=1,46 D).
Polarność cząsteczek amoniaku jest przyczyną tworzenia się między nimi
wiązań wodorowych.

Budowa
cząsteczki

Właściwości fizyczne



W warunkach normalnych amoniak jest bezbarwnym gazem



Zapach –charakterystyczny ostry



Rozpuszczalność – bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie



Gęstość ( w. normalne) - 0,771 g/dm

3



Temperatura wrzenia – (-33,3 °C ) /Ciekły amoniak wykazuje

wiele podobieństw do wody -analogicznie do niej
autodysocjuje /

OTRZYMYWANIE AMIN

1.   Redukcja związków nitrowych

2. Reakcja halogenków alkilowych lub arylowych z amoniakiem lub
aminami

3.   Aminowanie aldehydów lub ketonów

4.   Redukcja nitryli

5. Degradacja amidów metodą Hoffmana

Redukcja związków nitrowych

CH

3

CH

C

H

3

CH

2

NO

2

CH

3

CH

C

H

3

CH

2

NH

2

[H]

NO

2

NH

2

[H]

Sn / HCl

Fe / H

2

SO

4

H

2

/ Pt

Reakcja halogenków alkilowych lub arylowych z amoniakiem lub
aminami

CH

3

Br

CH

3

NH

2

NH

3

CH

3

Br

CH

3

NH

CH

3

CH

3

Br

CH

3

Br

CH

3

N

CH

3

CH

3

CH

3

N

+

CH

3

CH

3

CH

3

Br

+

Aminowanie aldehydów lub

ketonów

CH

2

C

CH

3

O

CH

2

C

CH

3

NH

CH

2

CH

CH

3

NH

2

NH

3

[H]

Redukcja nitryli

C

N

CH

2

NH

2

[H]

WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE AMIN

Z powodu obecności wolnej pary elektronowej na atomie azotu, aminy

wykazują

charakter zasadowy.

W porównaniu z amoniakiem aminy alifatyczne mają silniejszy charakter
zasadowy ( efekt silniejszego odpychania elektronów przez grupy
alkilowe), natomiast aminy aromatyczne słabszy ( sprzężnie wolnej pary
elektronowej z at. azotu z elektronami pierścienia) W przypadku amin
alifatycznych im wyższa rzędowość tym większa zasadowość.











OH

RNH

O

H

RNH

3

2

2

Aminy reagują z wodą uwalniając jony OH



( co także jest skutkiem

wolnej pary elektronowej na atomie azotu).













OH

RNH

O

H

NH

R

3

2

2











Cl

NH

CH

HCl

NH

CH

3

3

2

3

Po dodaniu na przykład zasady ponownie powstaje
amina.

O

H

NaCl

NH

CH

NaOH

Cl

NH

CH

2

2

3

3

3















zasadowość); wykazują silniejsze właściwości zasadowe niż amoniak.
Aminy aromatyczne charakteryzują się słabymi własnościami
zasadowymi, które spadają w miarę wzrostu rzędowości.

Reagują z kwasami

MOCZNIK – AMID KWASU WĘGLOWEGO

Mocznik

jest pierwszym związkiem organicznym, który otrzymano w

syntezie chemicznej -poza organizmem. (Friedrich Wohler – 1828)

Wzór:

CO(

NH

2

)

2

diamid kwasu weglowego (IV)

NH

2

/
O = C
\

NH

2

Jest produktem końcowym przemiany białek w organizmach
zwierzęcych, jest toksyczny, usuwany jest głównie z moczem, częściowo
przez skórę z potem.

Otrzymywanie:

Reakcja CO

2

z amoniakiem (T = 200

o

C i p = 20MPa)

NH

2

/
CO

2

+ 2

NH

3

 O = C +

H

2

O

\

NH

2

Bibliografia:

„ Chemia od A do Z” M. Klimaszewska
„Chemia 2” – S. Chejwowska

Chemia - Przewodnik szkolny
http://pl.wikipedia.org/wiki
http://www.zgapa.pl