Androgeny – struktura, biosynteza, 

funkcje

Małgorzata Węgiel, gr. 

17

Struktura



Steroidy zawierające 19 atomów węgla w 

cząsteczce.



Nie zawierają podstawnika węglowego przy 

17. atomie węgla, zaś posiadają w tym 

miejscu tlen w postaci grupy ketonowej lub 

hydroksylowej.



Pierścień A nie ma charakteru aromatycznego.



Przy 10. atomie węgla występuje postawnik 

metylowy.

Biosynteza w jądrach



Androgeny wytwarzane 

przez komórki Leydiga.



Proces konwersji 

cholesterolu do 

pregnenelonu jest 

pobudzany prze LH, a 

nie ACTH.

5 ENZYMÓW:



3β-OHSD



Δ

5,4

-izomeraza 



17α-hydroksylaza



17,20-liaza



17β-OHSD

Biosynteza w korze nadnerczy



Dehydroepiandrosteron (DHEA) – jest najważniejszym 

androgenem lub prekursorem androgenów powstających w korze 

nadnerczy 



Dwuwęglowy łańcuch boczny ulega odszczepieniu w niewielkiej 

ilości   17-hydroksypregnenolonu



Białko P-450

C17

 wykazuje aktywność 17,20-liazy oraz 17α-

hydroksylazy



DHEA przekształca się w silniejszy androgen – androstendion 

pod wpływem 3β-OHSD i Δ

5,4

-izomerazy 



Małe ilości androsendionu powstają także w nadnerczach pod 

wpływem działania liazy na 17-hydroksyprogesteron



Redukcja androsendionu w pozycji C-17 prowadzi do powstania 

testosteronu

Przemiany testosteronu w tkankach 

obwodowych

OKSYDACJA

REDUKCJA

17 - 

KETOSTEROIDY

DIHYDROTESTOSTERON

 

(DHT)

5α-

REDUKTAZA

NADPH

AROMATYZACJA

ESTRADIOL

10-20 mg/doba u mężczyzn

5-15 mg/doba u kobiet

Wydzielanie

Androgeny sa wydzielane w trzech różnych 

okresach życia:



Między 16. a 20. tygodniem ciąży przez jądro 

płodowe.



W okresie noworodkowym, od urodzenia do 5. 

miesiąca życia.



W okresie dojrzałości płciowej, począwszy od 

okresu dojrzewania.

    W ciągu doby:

 5 mg testosteronu

 0,4 mg DHT, przy czym 0,05-

0,1 mg jest wydzielane przez 

jądra, a pozostała ilość przez 

tkanki obwodowe 

Aktywne formy



W większości tkanek cytoplazmatyczny receptor androgenowy 

może łączyć się zarówno z testosteronem jak i 

dihydrotestosteronem (np. skóra)



W niektórych tkankach testosteron może się łączyć również z 

receptorem estrogenowym bez uprzedniej aromatyzacji, a nawet 

może wypierać estradiol ze swojego receptora (np. gruczoł 

mleczny)



W innych testosteron działa dopiero po przemianie do 

dihydrotestosteronu (np. gruczoł krokowy) lub do estradiolu (np. 

mózg).

Testosteron i dihydrotestosteron działają również przez recptor 

błonowy, zwiększając stężenie jonów wapnia wewnątrz komórki.

Testosteron surowicy krąży w formie związanej z białkiem 

wiążącym steroidy – SHBG (65%), z albuminami (30%) bądź 

wolnej  (5%)

Aktywnym biologicznie testosteronem jest tylko jego 

postać wolna – niezwiązana z białkiem.

 2,3 - 3,4 ng/ml

Funkcje – działanie androgenne u mężczyzn

Okres płodowy

Okres dojrzewania

Po okresie 

dojrzewania

Przemiany przewodów 

pranerczowych Wolffa, z 

których powstają 

najądrza, nasieniowody i 

pęcherzyki nasienne 

(testosteron)

Kontrola powstawania 

cewki moczowej, prącia, 

moszny i prostaty (DHT)

Dalszy rozwój prącia, 

pęcherzyków 

nasiennych, szkieletu, 

mięśni, krtani i strun 

głosowych, zmiany w 

zakresie psychiki 

(testosteron)

Dalszy rozwój moszny 

i prostaty, pojawienie się 

owłosienia typu 

męskiego, rozwój 

gruczołów łojowych

(DHT)

 

Spermatogeneza

 Erekcja
 Libido

Skutki niedoboru:

Pomiędzy 2. a 3. miesiącem życia płodowego – powstanie cech 

obojnaczych narządów płciowych

W czasie 3. trymestru ciąży- wnętrostwo i niedostateczny rozwój prącia

Przed okresem dojrzewania – słaby rozówój drugo- i trzeciorzędowych 

cech płciowych i kobieca sylwetka

U dojrzałego mężczyzny – spadek libido i impotencja

Funkcje – działanie metaboliczne u obu płci



Wzrost biosyntezy białek - wzrost masy mięśniowej



Pobudzanie komórek kościotwórczych – wrost zrębu 

organicznego kości



Pobudzanie erytropoezy w szpiku oraz nerkowej sekrecji 

erytropoetyny



Pobudzanie wytwarzania w wątrobie: czynników krzepnięcia, 

lipazy triglicerydowej, α1-antytrypsyny, haptoglobiny, kwasu 

sialowego



Spadek poziomu HDL z jednoczesnym wzrostem poziomu LDL



Wpływ na gospodarkę węglowodanową oraz mineralną

Androgeny u kobiet



Dziennie wydzielane 0,2-0,3 mg na dobę



50 % z obwodowej konwersji androstendionu (50% z jajnika, 50% 

z nadnerczy)



25 % z jajników



25 % z nadnerczy

Kluczowe hormony: 17α-hydroksylaza, 17,20-liaza, które są 

odpowiedzialne za produkcję androgenów, oraz aromataza, która 

konwertuje androgeny w estrogeny

Jeżeli poziom czy też aktywność biologiczna androgenów, bądź też 

proporcja do estrogenów jest podwyższona - mamy do czynienia 

z hiperandrogenizmem - stanem objawiającym się:



owłosieniem w miejscach, gdzie prawidłowo nie występuje - czyli 

hirsutyzmem



łysieniem typu męskiego - czyli "skroniowym" z 

charakterystycznym wyglądem wypadających włosów - na 

końcach poskręcanych, cienkich, bez cebulki (zgrubienia)



trądzikiem



zaburzeniem miesiączkowania



obniżeniem tonu głosu

Antyandrogeny



Blokujące receptory androgenowe, np. flutamid, 

spironolakton, octan cyproteronu



Blokujące enzymy katalizujące przekształcanie słabszych 

postaci androgenów do silniejszych, np. dutasteryd, 

finasteryd, ketokonazol



Blokujące oś podwzgórze – przysadka – gonady, np. octan 

cyproteronu

Antyandrogeny mają zastosowanie w leczeniu:



hirsutyzmu



łysienia typu męskiego



trądziku



łagodnego przerostu prostaty oraz raka prostaty



parafilii seksualnych, np. pedofilii – antyandrogeny 

zmniejszają popęd płciowy.



transseksualizmu typu m/k – w połączeniu z estrogenami

Źródła:



Biochemia Harpera / Robert K. Murray [i in.] ; red. nauk. tł. 

Franciszek Kokot, Aleksander Koj.



Biochemia : Edward Bańkowski.



Zaburzenia hormonalne; Marek Pawlikowski; 2003



Internet

Dziękuję za uwagę!