Kwas

L-asparaginowy

(Asp)

Zelga Klaudia

Kukowka Aleksandra

Kwas L-asparaginowy

• Ma postać białego, krystalicznego

proszku bez zapachu, o słabo
kwaśnym smaku.

• Łatwo rozpuszczalny w

rozcieńczonych kwasach, słabo w
wodzie.

Wzór chemiczny

COOH-CH2-CH(NH2)-

COOH

Masa molowa

133.10

Gęstość

1.663

Temperatura

topnienia

278-280 °C

Kwas L-asparaginowy

• Endogenny aminokwas.
• Syntetyzowany z

glutaminianu lub z
białka.

• Aminokwas kodowany o

kwaśnym odczynie.

• Występuje głównie w

białkach roślin,
zwłaszcza nasion
nadając im kwaśny
charakter.

Zadania i funkcje

• Asystuje przy

metabolizmie
węglowodanów;

• Nośnik

transportujący
magnez i potas do
jak i z wewnątrz
żywych komórek;

• Pośredniczy w

cyklu Krebsa;

Zadania i funkcje

•

Główny transmiter
impulsów pobudzenia
w mózgu;

•

Neuroprzekaźnik;

•

Naprawa DNA;

•

Uczestniczy w
syntezie pierścieni
purynowych i
pirymidynowych;

•

Bierze udział w
syntezie mocznika;

Zadania i funkcje

• Wzmaga koncentrację, poprawia

samopoczucie.

• Zapobiegał zmęczeniu, zwiększając

wytrzymałość.

• Pobudza wydzielanie somatotropiny,

insuliny i glukagonu.

• Ułatwia uczenie i zapamiętywanie

oraz odtwarzanie informacji.

• Obecnie jest stosowany do leczenia

zaburzeń rozwoju u dzieci, stanów
wyczerpania psychicznego i
fizycznego i zaburzeń intelektualnych
u osób starszych.

Otrzymywanie

• Z hydrolizatów białkowych .
• Synteza malonowa .
• Synteza Streckera .
• Redukcyjne aminowanie α-

oksokwasów .

• Syntezy chiralnych aminokwasów.

Z hydrolizatów białkowych

• W celu wydzielenia aminokwasów białka są

degradowane przez hydrolizę. Kwas
asparaginowy przekształca się w odpowiedni
kwas dikarboksylowy z wydzieleniem
amoniaku. W celu uwolnienia kwasu
asparaginowego używa się preparatów
sporządzonych z wyciągu trzustki. Do
rozdzielenia mieszaniny aminokwasów
otrzymanej po hydrolizie, zwykle stosuje się
metody chromatograficzne.

Synteza malonowa

• Z malonianu dietylu łatwo otrzymuje się chronioną

pochodną aminową, np. acetyloaminomalonian
etylu, do której można dołączyć resztę organiczną,
tak jak w niepodstawionym estrze malonowym.
Można to osiągnąć poprzez alkilowanie pochodnej
sodowej. Po rozbudowie szkieletu węglowego
produkt poddaje się hydrolizie i dekarboksylacji.

Synteza Streckera

• Synteza aminokwasów z aldehydów i

cyjanku sodu lub potasu w obecności
amoniaku, jest popularną metodą
otrzymywania tych związków. Pośrednio
tworzy imina, z niej powstaje aminonitryl,
który w wyniku hydrolizy przekształca się w
aminokwas.

Redukcyjne aminowanie α-

oksokwasów

• Oksokwasy redukowane w obecności

amoniaku zostają przekształcone w
aminokwasy. Jest to reakcja
analogiczna do otrzymywania amin z
aldehydów lub ketonów.

Syntezy chiralnych aminokwasów

• Dla aminokwasów L najbardziej wydajne są metody

wykorzystujące mikroorganizmy lub enzymy. Tak w
przemyśle na wielką skalę produkuje się aminokwasy.
Kwas L-asparaginowy do wytwarzania Aspartamu –
słodzika czy farmaceutyków . Enzym aspartaza
osadzony na specjalnym podłożu jest bardzo trwały
(półokres trwałości wynosi 2 lata) i zapewnia
otrzymanie 220 ton aminokwasu z 1 kg tego
biokatalizatora.

A to ciekawe…

• Kwas L-asparaginowy używany jest

bardzo często w odżywkach i
dopalaczach przed treningowy
zwiększający siłę, wytrzymałość i
poziom energii podczas treningu.

A to ciekawe…

• Asparaginian działa jako neurotransmiter

w mózgu ułatwiając przesyłanie
informacji od neuronu do neuronu.
Nadmiar asparaginianu w mózgu zabija
pewne neurony powodując wpłynięcie do
komórek za dużej ilości wapnia.
Wpłynięcie za dużej ilości wapnia
wyzwala nadmierną ilość wolnych
rodników, które zabijają komórki -
"Ekscytuje" komórki nerwowe na śmierć.

A to ciekawe…

• Większość (ponad 75%) komórek nerwowych w

pewnym szczególnym obszarze mózgu zostaje zabitych
zanim zauważalne staną się jakiekolwiek kliniczne
symptomy choroby chronicznej . Niektóre z pośród
wielu chorób chronicznych, w przypadku których
zostało wykazane, że długotrwałe eksponowanie na
działanie pobudzających aminokwasów przyczynia się
do powstania obserwowanych uszkodzeń, to:

stwardnienie rozsiane, utrata pamięci, problemy
hormonalne, utrata słuchu, epilepsja, choroba
Alzheimera, choroba Parkinsona, niedobór glukozy we
krwi (hypoglycemia), demencja towarzysząca AIDS,
uszkodzenia mózgu, i rozstroje neuroendokrynowe

.

A to ciekawe…

• Jak na ironię, w 1987 , G . D . Searle , producent

aspartamu , rozpoczął poszukiwania leku
zwalczającego utratę pamięci wywołaną
uszkodzeniami spowodowanymi przez
pobudzające aminokwasy. Ten sam naukowiec
najpierw wypuszcza aspartam, a potem pracuje
nad lekiem, który leczy choroby wywołane m.in.
przez aspartam. Jest nadzieja, że jeśli używasz
aspartamu to możesz już od razu leczyć skutki
jego działania! Postęp jest to niezwykły! Prawda?

Bibliografia

• „Biochemia” , Lubert Stryer;
• „Podstawy biochemii”, Jerzy Kączkowski;
• „Biochemia- ilustrowany przewodnik”, jan Koolman,

Klaus- Heinrich Rohn;

• http://www.pg.gda.pl/chem/Katedry/Organa/dydaktyka/

TCH/wyklad-Chem-org/22.%20Aminokwasy%20i
%20peptydy.pdf;

• Przeglądarka google – obrazy;
• http://zschpraca.webpark.pl/otrzymywanie_aminokwaso

w.htm;

• http://luskiewnik.strefa.pl/psychostymulantia;
• www.sfd.pl;