Budowa i znaczenie
cholesterolu oraz jego
pochodnych

PIOTR WAWRYKA GR.1

Cechy cholesterolu



Wyizolowany z kamieni żółciowych (1755), chole (grec)- żółć



Najważniejszy sterol zwierzęcy,



Egzo/endogenny (wątroba),



Występuje w dwuwarstwie lipidowej- usztywnia, zmniejsza
płynność i przepuszczalność,



W cytoplazmie- ester z kwasami tłuszowymi



Mózg i nadnercza + osłonki mielinowe



Nadmiar – miażdżyca



Hipercholesterolemia – wysoki LDL (< 135mg/dL)

Budowa cholesterolu

Sztywna, hydrofobowa struktura. „główka” –
hydrofilowa

3beta-hydroksy-5,6-cholestan

Pochodne

KWASY ŻÓŁCIOWE

W wątrobie.
Tlen cząsteczkowy, NADPH+H+, cytochrom P-450 i witamina C

Pochodne

PIERWOTNE KWASY ŻÓŁCIOWE

Wątroba – połączenie z
grupą aminową tauryny lub
glicyny

• Magazynowane w pęcherzyku

żółciowym

• Amfipatyczne

• Emulgacja

• Jelito cienkie

Pochodne

WTÓRNE KWASY ŻÓŁCIOWE

Dekoniunkcja = Odczepienie glicyny/tauryny + 7-dehydroksylacja (bakterie
jelitowe)
Do 99% wchłaniane zwrotnie (jelito kręte)

Pochodne

HORMONY STEROIDOWE

5 głównych klas

PROGESTERON

• Przygotowanie ednometrium do

implantacji zarodka

• Hamuje dojrzewanie pęcherzyków

jajnikowych i wydzielanie FSH

• Metabolit pośredni w syntezie

hormonów steroidowych

Glukokortykoidy

Kortyzol, kortykosteron, kortyzon

Powstają z progesteronu poprzez
hydroksylację C17, C21, C11

1. Kortyzol – 1. C17,
2. Kortykosteron – 1. C21
3. Kortyzon – C11 do ketonowej

Glukokortykoidy:

• Stymulują glukoneogenzezę

• Rozkład tłuszczy, białek

• Hamują reakcje

odpornościowe

• Wydzielany w dużych

ilościach w czasie stresu

Mineralokortykoidy - aldosteron

Powstaje z kortykosteronu poprzez
utlenienie grupy metylowej C18 do
aldehydu.

• Reabsorpcja Na, wydalanie H i K

• Utrzymuje odpowiednie ciśnienie

osmotyczne

Androgeny

Z progesteronu: najpierw grupa ketonowa C17, później odcięcie C20 i C21 =
androstendion
C17 keton do hydrosylowej = testosteron

Cechy: produkowany w komórkach Leydiga, drugorzędne cechy płciowe, anaboliczne
działanie, spermatogeneza

Endrogeny

Powstają z androgenów: pierścień A
staje się aromatycznym, C19 jest
odcinane

Androstendion – estron
Testosteron – estradiol
Estradiol – estriol (hydroksylowa
C16)

Odpowiada za: drugorzędowe cechy
żeńskie, cykliczne zmiany w
nabłonku płciowym, warunkują
prawidłowy przebieg cyklu
płciowego