Alkilowanie benzenu

alfa-olefinami

Anna Dul, 212332



Alkilowanie węglowodorów aromatycznych
polega na przyłączeniu do pierścienia
aromatycznego czynnika elektrofilowego, co
przebiega z przejściowym wytworzeniem
związków kompleksowych.

Alkilowanie



benzen + propylen -> izopropylen (kumen),
półprodukt w syntezie fenolu i acetonu



benzen + etylen -> etylobenzen, półprodukt
potrzebny do produkcji styrenu

Najważniejsze reakcje
alkilowania benzenu:



Obecnie ok. 5 mln ton rocznie



Wykorzystuje się ok. 75% światowej
produkcji benzenu i ok. 10% światowej
produkcji etylenu



Kumen jest podstawowym półproduktem do
produkcji fenolu metodą kumenową, która
jest najbardziej ekonomiczna. Praktycznie
cały wyprodukowany kumen zużywa się do
produkcji fenolu.

Produkcja kumenu



Benzen – dokładnie oczyszczony i osuszony
metodą destylacji azeotropowej.



Propylen – zwykle dostarczany w formie
suchej, maksymalna zawartość wody wynosi
0,2g/m

3



Katalizator: AlCl

3

, w nowszych teologiach

zeolity.



Zawartość wody powoduje rozkład AlCl

3

, co

wzmaga korozję aparatury.

Surowce



Reaktor kolumnowy wyłożony płytami
ceramicznymi lub grafitowymi.



Odbiór ciepła poprzez przeponowe
chłodzenie wodą lub odparowanie nadmiaru
benzenu.



Alkilowanie zachodzi szybciej, gdy substraty
są poddawane operacji mieszania.



Faza ciekła, temperatura 110-120ºC,
ciśnienie do 0,5 MPa



Zużycie katalizatora: minimum 4,5kg AlCl

3

na 1 tonę kumenu.

Proces alkilowania



Katalizatorem jest mikstura kwasów
orto- i piro- krzemofosforowych, a
także polifosforowego,
aktywowanych wodą



Ciśnienie: 3-4,1 MPa



Temperatura: 180-230ºC

Technologia SPA (solid phosphoric

acid) – stosowana od lat 40

Schemat technologii SPA



90% wyprodukowanego etylobenzenu
używa się do produkcji styrenu.



Proces ten może zachodzić w dwóch
fazach: ciekłej i gazowej.

Produkcja etylobenzenu



Temperatura 85-95ºC



Ciśnienie do 1MPa



Katalizator: AlCl

3



Stosuje się nadmiar benzenu (stosunek
1:0,6)



Powstające w procesie wieloetylobenzeny są
zawracane celem odalkilowania



Gdy jako katalizatora używa się zeolitów
temperatura procesu wynosi wtedy 180-
240ºC

Proces w fazie ciekłej:



Temperatura ok. 300-420ºC



Ciśnienie 1,5-2 MPa



Katalizatory: H

3

PO

4

/SiO

2

, Al

2

O

3

·SiO

2

lub zeolity

Proces w fazie gazowej

Schemat instalacji



Technologia podstawowych syntez
organicznych, tom 2. Edward Grzywna,
Jacek Molenda. WNT, Warszawa 2008



Technologia chemiczna organiczna. Surowce
i półprodukty. Romuald Bogoczek, Elżbieta
Kociołek-Balawejder. Wyd. Akademii
Ekonomicznej we Wrocławiu, Wrocław 1992



http://www.technologia.gda.pl/dydaktyka/in
dex/w/to_tch/pdf_z/Wyklad_6.pdf

Źródła