Alkilowanie benzenu α-olefinami

(alkilowanie benzenu etylenem)

Technologia chemiczna

Autorzy
Politechnika Wrocławska
Wrocław, 8.10.2012

Alkilowanie

Alkilowanie

-

polega na wprowadzeniu grupy alkilowej do

cząsteczki zwiąku organicznego za pomocą r-cji przyłączenia
lub podstawienia. Rodnik alkilowy może połączyć się z
atomami C, N lub O.

Alkilowanie benzenu etylenem (C-alkilowanie)

2/25

H

E

+

+

H

+

E

Forma przejściowa

E

+ H

+

Benzen

W skali przemysłowej otrzymywany poprzez:

-

reforming lekkich frakcji ropy naftowej

-koksowanie węgla kamiennego ( 10% )

Używany do produkcji musi być:
-dokładnie oczyszczony
-osuszony (metodą destylacji azeotropowej)

3/25

Otrzymywanie benzenu na bazie
ropy naftowej

• 1. Wyodrębnienie z benzyny pirolitycznej;

• 2. Wyodrębnienie z reformatu;

• 3. Hydrodealkilowanie toluenu;

• 4. Metoda „CYCLAR” .

Benzen karbochemiczny

• Hydrorafinacja – usunięcie związków siarki i

azotu – ciśnieniowe uwodornienie;

• Rektyfikacja z wydzieleniem

poszczególnych produktów;

• Frakcja benzynowa – destylacja

ekstrakcyjna.

Zastosowanie

Stosowany do produkcji:

etylobenzenu

chlorobenzenu

kaprolaktamu

cykloheksanu

kwasu adypinowego aniliny
bezwodnika maleinowego kumenu

Etylen

Otrzymuje się w procesie pirolizy

olefinowej frakcji benzyny-po
rozdzieleniu gazów pirolitycznych

Użyty do produkcji musi być:
- dokładnie odwodniony (nie więcej niż

0,2g H

2

O/m

3

)

- czystszy niż 95% (15%)

7/25

Alkilowanie benzenu

Etylobenzen-zastosowanie

półprodukt do syntezy :

• styrenu;
• polistyrenu;
• kauczuków syntetycznych;
• jako rozpuszczalnik.

Produkcja styrenu

Styren

 Bezbarwna (lekko żółtawa) ciecz
 Charakterystyczny zapach

• Stosowany do otrzymywania:

 polistyrenu
 kopolimerów styrenowych
 kauczuków syntetycznych
 żywic butadienowo-styrenowych

Schemat alkilowania benzenu
etylenem w fazie gazowej

Schemat odwodornienia

etylobenzenu - Styren

Bibliografia

1. E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych

syntez organicznych, t.1 i 2, WNT, Warszawa 1996

2. R. Bogoczek, E. Kociołek-Balawejder, Technologia

Chemiczna organiczna - Surowce i półprodukty,
Wydawnictwo Akademii Ekonomicznej we
Wrocławiu, Wrocław 1992

3. E. Bortel, H. Koneczny, Zarys technologii

chemicznej, Wydawnictwo Naukowe PWN,
Warszawa 1992

14/25

ZAKOŃCZENIE

DZIĘKUJEMY ZA UWAGĘ



15/25