Nitrofurantoina
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
|||||||||||||||
|
(E)-1-[((5-nitro-2-furanylo)metyleno)amino]-2,4-imidazolidynodion |
|||||||||||||||
|
Wzór sumaryczny |
C8H6N4O5 |
||||||||||||||
|
Masa molowa |
238,16 g/mol |
||||||||||||||
|
Identyfikacja |
|||||||||||||||
|
Numer CAS |
67-20-9 |
||||||||||||||
|
PubChem |
5353830[1] |
||||||||||||||
|
DrugBank |
APRD00191[2] |
||||||||||||||
|
|
|||||||||||||||
|
Klasyfikacja |
|||||||||||||||
|
kategoria B |
|||||||||||||||
|
|||||||||||||||
|
|||||||||||||||
Nitrofurantoina (ATC, J 01 XE 01, łac. Nitrofurantoinum) – pochodna 5-nitrofuranu (5-nitrofuraldehydu) połączonego z pierścieniem hydantoiny należąca do grupy chemioterapeutyków syntetycznych. Lek wykazuje działanie bakteriostatyczne, przeciwpierwotniakowe i przeciwgrzybicze.
Mechanizm działania
Grupa nitrowa ulega redukcji wewnątrz komórki bakteryjnej przy udziale nitroreduktaz i przechodzi w postać wolnorodnikową (-NO2·), która utlenia lipidy, uszkadza błony, białka rybosomalne i rozrywa nici DNA komórki drobnoustroju[3][4]. Ze względu na szybką eliminację największe stężenie leku występuje w moczu i dlatego jego aktywność skupia się w obrębie dróg moczowych (przy czym obserwuje się brunatne zabarwienie moczu).
Zakres działania
Większość bakterii Gram-dodatnich i Gram-ujemnych, takich jak:
Klebsiella species
Enterobacter
Wykazuje również aktywność wobec pierwotniaków np Giardia lamblia.
Nie działa na zakażenia takimi bakteriami jak: Pseudomonas aeruginosa, czy Proteus species[5].
Oporność
Występuje rzadko. Mimo długotrwałego stosowania nie obserwuje się jej wyraźnego nasilenia. Nie występuje również oporność krzyżowa z antybiotykami i innymi chemioterapeutykami.
Farmakokinetyka
Okres półtrwania w surowicy krwi wynosi 20 minut. Z tego względu lek nie osiąga zadowalającego stężenia we krwi i w tkankach. Stężenie terapeutyczne uzyskuje się jedynie w moczu. Nitrofurantoina jest wydalana prawie całkowicie (w 80%) w postaci niezmienionej wraz z moczem.
Wskazania
zakażenia bakteryjne dróg moczowych
ostre i przewlekłe zapalenia pęcherza moczowego oraz moczowodów
Nie może być stosowana w odmiedniczkowym zapaleniu nerek[6] oraz w ropniu nerek ze względu na bardzo słabą penetrację leku do tkanek i niskie stężenie we krwi.
Działania niepożądane
wysypka skórna
gorączka polekowa
reakcje uczuleniowe (zwłaszcza u osób w podeszłym wieku)
zaburzenia czynności wątroby
zaburzenia żołądkowo-jelitowe (nudności, wymioty)
uszkodzenie komórek nerwowych obwodowych, parestezja (przy długotrwałym stosowaniu)
objawy ze strony układu oddechowego
senność
zawroty i ból głowy
zabarwienie moczu na brunatno
u pacjentów długo stosujących lek obserwowano także zwłóknienie płuc[7]
Postacie handlowe
Furadantin – tabletki 50 mg
Furadantin Retard – kapsułki 100 mg
Furadantine – tabletki 50 mg
Nitrofuratio Retard – kapsułki 100 mg
Nitrofurantoin Retard-Ratiopharm – kapsułki 100 mg
Nitrofurantoina – krążki 200 mg
Piyeloseptyl – kapsułki 50 mg
Siraliden – zawiesina 50 mg/5 ml (flakony 100 ml)
W Polsce występuje jako: Furaginum in tabs. 50 mg i Nitrofurantoin in tabs. 100 mg in caps. 100 mg