Chemia organiczna - laboratorium

1

o- i p- NITROFENOLE

OH

OH

NO

2

OH

NO

2

+

2

HNO

3

Odczynniki:

Ilość:

Szkło i aparatura:

fenol

16.0 g (0.17 mola)

kolba trójszyjna

250 cm

3

kwas azotowy(V) 30% 75.0 g

termometr

wodorotlenek sodu 5.0 g

wkraplacz

chlorek sodu

12.5 g

zlewka

50 cm

3

kwas solny 10%

25.0 g

łaźnia wodna

węgiel aktywny

3.0 g

mieszadło magnetyczne

kolba kulista

500 cm

3

zestaw do destylacji

z parą wodną

100 cm

3

lejek Bűchnera

kolba ssawkowa

kolba stożkowa

200 cm

3

Kolbę trójszyjną o poj. 250 cm

3

zaopatruje się w termometr i wkraplacz i umieszcza na

mieszadle magnetycznym. Do kolby dodaje się 75.0 g 30% kwasu azotowego(V).

W zlewce (lub w kolbie stożkowej) o poj. 50 cm

3

umieszcza się 16.0 g fenolu i 2 g wody,

a następnie łagodnie ogrzewa na łaźni wodnej aż do całkowitego upłynnienia i wymieszania

się fenolu z wodą (uwaga). Następnie fenol – po ochłodzeniu – wkrapla się do kolby

z kwasem azotowym(V). Szybkość wkraplania i chłodzenie kolby reguluje się tak, aby

temperatura mieszaniny reagującej utrzymywała się w granicach 20-25

o

C. Trwa to ok. 1

godziny. Po wkropleniu całej ilości fenolu zawartość kolby miesza się jeszcze przez 30 minut,

a następnie przenosi się do rozdzielacza i pozastawia do następnego dnia w celu dokładnego

rozdzielenia się warstw.

Oddzielone nitrofenole, znajdujące się w dolnej warstwie, przenosi się do kolby kulistej

o poj. 500 cm

3

i poddaje destylacji z para wodną. Destylat oziębia się w wodzie z lodem.

Wydzielony żółty krystaliczny osad odsącza się, przemywa małą ilością zimnej wody i suszy

Chemia organiczna - laboratorium

2

na powietrzu. Otrzymuje się 7-8 g (30%) o-nitrofenolu w postaci żółtych igieł o temperaturze

topnienia 44-46

o

C. Związek jest dobrze rozpuszczalny w zimnym eterze i gorącym etanolu.

Pozostałość po destylacji z para wodną zadaje się 5 g wodorotlenku sodu i po dodaniu 1 g

węgla aktywnego ogrzewa przez 5 minut w temperaturze wrzenia, potem sączy się na gorąco.

Przesącz przenosi się do zlewki lub kolby, dodaje się 7.5 g chlorku sodu i ogrzewa do wrzenia

aż do całkowitego rozpuszczenia się soli (ewentualnie dodać trochę wody). Po rozpuszczeniu

się chlorku sodu roztwór chłodzi się, odsącza osad na lejku Bűchnera, przemywa nasyconym

roztworem chlorku sodowego i dokładnie odciska.

Wilgotny jeszcze osad rozpuszcza się w 4-krotnej ilości wody, dodaje 1 g węgla

aktywnego, ogrzewa do wrzenia, sączy na gorąco i ponownie dodaje 5-7 g chlorku sodu.

Wysolony roztwór oziębia się, a wydzielony pomarańczowy osad odsącza się na lejku

Bűchnera, przenosi do kolby stożkowej o poj. 200 cm

3

, dodaje 25 cm

3

10% kwasu solnego

i wody do rozpuszczenia osadu na gorąco. Po dodaniu 1 g węgla aktywnego ogrzewa się

roztwór do wrzenia w ciągu 10 min. i sączy na gorąco. Przesącz oziębia się dokładnie,

wydzielony związek odsącza się na lejku Bűchnera, przemywa zimna wodą i suszy.

Otrzymuje się ok. 2 g (8%) p-nitrofenolu. P-nitrofenol ma postać jasnożółtych (prawie

bezbarwnych) igieł o temperaturze topnienia 113-114

o

C. Jest trudno rozpuszczalny w zimnej

wodzie, bardzo dobrze w etanolu i eterze.

Uwaga: należy zachować szczególną ostrożność podczas pracy z fenolem – jest związek

silnie parzącym