Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.

KWAS 3-NITROFTALOWY

O

O

O

COOH

COOH

NO

2

COOH

COOH

O

2

N

HNO

3

dym.,

H

2

SO

4

stęż.

+

M.cz. 148,1 211,1 211,1

Substraty:

Bezwodnik ftalowy

14,8 g (0,1 mola)

Kwas azotowy dymiący

6,2 ml

Kwas azotowy stęż.

27 ml

Kwas siarkowy stęż.

19,5 ml

Reakcję należy prowadzi pod wyciągiem!

W kolbie trójszyjnej pojemności 250 ml zaopatrzonej w mieszadło mechaniczne,

termometr i nasadkę dwuramienną z chłodnicą zwrotną umieszcza się 14,8 g

bezwodnika ftalowego (uwaga 1) i 15 ml stężonego kwasu siarkowego. Zawartość

kolby ogrzewa się mieszając na łaźni wodnej lub elektrycznej, aż temperatura

osiągnie 80° i nastąpi całkowite rozpuszczenie bezwodnika. Usuwa się wówczas

łaźnię i powoli dodaje z wkraplacza mieszaninę 6,2 ml dymiącego kwasu

azotowego* i 4,5 ml stężonego kwasu siarkowego (uwaga 2). Szybkość wkraplania

ustala się taką, aby masę reagującą utrzymywać w temperaturze 100-110°.

Następnie wkrapla się 27 ml stężonego kwasu azotowego z taką szybkością, aby

temperatura nie przekroczyła 110°. Po wkropleniu mieszając ogrzewa się

zawartość kolby, utrzymując temperaturę 100-110° przez 2 godziny i pozostawia

na noc w temperaturze pokojowej. Mieszaninę wylewa się do 50 ml wody, chłodzi

i sączy przez lejek z pianką. Osad kwasów 3-i 4-nitroftalowych miesza się

następnie z 6 ml wody w celu rozpuszczenia większości kwasu 4-nitroftalowego.

Po ponownym odsączeniu osadu pod zmniejszonym ciśnieniem, krystalizuje się go

Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.

z 6-9 ml wrzącej wody. Odsączony produkt suszy się na bibule. Wydajność

surowego kwasu 3-nitroftalowego o tt. 208-210° (zatopiona kapilara) wynosi 6,5 g.

Po ponownej krystalizacji z 15 ml wody otrzymuje się około 5,3 g (25%) czystego

kwasu 3-nitroftalowego o tt. 216-218° (zatopiona kapilara).

Kwas 4-nitroftalowy, który można wyodrębnić z pozostałych roztworów wodnych

ma tt. 163-166°.

* Kwas azotowy dymiący (d=1,5g/cm

3

, około 95%) otrzymuje się w wyniku

destylacji mieszaniny równych objętości stężonego kwasu azotowego i stężonego

kwasu siarkowego. Zbiera się taką ilość destylatu, aby stanowiła ona nieco mniej

niż połowę objętości stężonego kwasu azotowego użytego do destylacji.

Uwaga l. Pył bezwodnika ftalowego drażni błony śluzowe.

Uwaga 2.. Stężony kwas siarkowy i dymiący kwas azotowy są cieczami silnie

żrącymi. Powodują silne, bolesne oparzenia. Ponadto dymiący kwas azotowy

wydziela toksyczne tlenki azotu.

Literatura:

•

Arendt A., Kołodziejczyk A.M., Sokołowska T.: Ćwiczenia Laboratoryjne z Chemii Organicznej.
Wydawnictwo Politechniki Gdańskiej, Gdańsk 1980, str. 68;

•

Vogel A.J.: Preparatyka Organiczna. Wyd. II, WNT, Warszawa 1984, str. 717;