Chemia organiczna - laboratorium

1

p-NITROFENOL

OH

OH

NO

OH

NO

2

HNO

2

HNO

3

Odczynniki:

Ilość:

Szkło i aparatura:

fenol

12 g

kolba trójszyjna

750 cm

3

wodorotlenek sodu

5.4 g

mieszadło magnetyczne

azotan(III) sodu

10.8 g

termometr

kwas siarkowy(VI) stęż.

30 g

wkraplacz

(d=1,84 g/cm

3

)

lejek ze spiekiem szklanym

kwas azotowy(V) 23%

130 cm

3

kolba ssawkowa

wodorotlenek sodu (roztwór 5%) 50 cm

3

zlewka

500 cm

3

kwas solny stęż. (d=1,18 g/cm

3

) 10 cm

3

lejek szklany

chlorek sodu

chłodnica zwrotna

lejek Bűchnera

Do kolby trójszyjnej poj. 750 cm

3

, wprowadza się 12 g fenolu, 5.4 g wodorotlenku

sodu, 10.8 g azotanu(III) sodu oraz 300 cm

3

wody. Kolbę zaopatruje się w mieszadło,

termometr i wkraplacz. Zawartość kolby chłodzi się w wodzie, a następnie w wodzie z lodem

do temp. 8ºC (281 K). Do tak chłodzonego roztworu wkrapla się rozc. ok. 27% roztwór

kwasu siarkowy(VI) z taką szybkością, aby temperatura mieszaniny reagującej nie

przekroczyła 8ºC. Po wkropleniu całej ilości kwasu zawartość kolby pozostawia się na 2

godziny. Po tym czasie wydzielony osad p-nitrozofenolu odsącza się na lejku ze spiekiem

szklanym pod zmniejszonym cięnieniem, przemywa lodowatą wodą i dokładnie odciska.

Dokładnie odciśnięty produkt (ale nie suszony) dodaje się małymi porcjami do zlewki

zawierającej 23% kwas azotowy(V). Potrzebna ilość kwasu azotowego zależy od ilości

otrzymanego p-nitrozofenolu. Stosunek wagowy kwasu do p-nitrofzofenolu wynosi 9 : 1.

Temperaturę reakcji utleniania należy utrzymywać w granicach 30-35ºC. Powstały

ciemnoczerwony roztwór chłodzi się w mieszaninie oziębiającej. Wydziela się krystaliczny

osad w postaci jasnobrunatnych igieł.

Chemia organiczna - laboratorium

2

Osad odsącza się na lejku ze spiekiem szklanym. Odsączony osad, w celu

oczyszczenia, rozpuszcza się w 50 cm

3

gorącego 5% roztworu wodorotlenku sodowego,

dodaje 1 g węgla aktywnego, ogrzewa w temperaturze wrzenia przez 2 minuty i sączy na

gorąco.

Do przesączu dodaje się 6 g chlorku sodu, ogrzewa ponownie do wrzenia i pozostawia

do krystalizacji. Wydzielone kryształy odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywa

trzykrotnie małymi porcjami (3-5 cm

3

) nasyconego roztworu soli kuchennej i dokładnie

odciska.

Jasnobrunatny produkt rozpuszcza się następnie w 50 cm

3

gorącej wody, dodaje 1 g

węgla aktywnego, sączy na gorąco. Do przesączu dodaje się chlorku sodu, ogrzewa ponownie

do wrzenia i chłodzi. Po ochłodzeniu wydzielają się pomarańczowe kryształy p-nitrofenolanu

sodu, które odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywa nasyconym roztworem soli

kuchennej i dokładnie odciska.

Otrzymany osad rozpuszcza się w 8 cm

3

wody, dodaje ok. 7 cm

3

stęż. kwasu solnego,

ogrzewa 3 min. w temp. wrzenia, sączy na gorąco i pozostawia do krystalizacji, Wydzielony

prawie bezbarwny krystaliczny osad odsącza się, przemywa wodą i suszy na powietrzu.

Uzyskuje się 6-7 g (33-40%) produktu.

p-Nitrofenol wykazuje temp. topnienia 113-114ºC (386-387 K), sublimuje. Jest bardzo

słabo rozpuszczalny w zimnej wodzie, dobrze rozpuszcza się w gorącej wodzie, bardzo

dobrze w alkoholu i eterze.