Analiza związków organicznych

Pierwsza próbka będzie wydana studentom, którzy zaliczą kolokwium Analiza I.

Jeżeli ktoś nie zaliczy kolokwium Analiza I w pierwszym terminie, a uzyskał przynajmniej 60 punktów ze
sprawdzianów z reakcji probówkowych (punktow z nomenklatury nie wlicza się), otrzyma jedną próbkę awansem,
a kolokwium Analiza I będzie poprawiał.
Druga próbka będzie wydana po zaliczeniu kolokwium Analiza II (lub jeśli student będzie miał nieykorzystany
kredyt 60 punktów).

Warunkiem zaliczenia ćwiczeń z analizy substancji organicznych jest zdanie kolokwiów Analiza I i Analiza II,
zidentyfikowanie substancji (z wykonaniem pochodnych – dwie pochodne krystaliczne, jedna pochodna i staranna
analiza widm, jedna pochodna i odpowiednia chromatografia) i przedstawienie porządnego sprawozdania. W tym
roku widma (NMR, ew. IR) otrzyma student, który wcześniej określi występujące w badanej substancji grupy
funkcyjne.
W trakcie ćwiczeń studenci otrzymują dwie substancje organiczne, ciecz i ciało stałe, i mają przeprowadzić pełną
identyfikację związków, w tym
• oznaczenie parametrów fizykochemicznych (temperatura wrzenia, topnienia, wsp. załamania światła)
• wykrycie heteroatomów
• określenie rozpuszczalności
• wykrycie grup funkcyjnych i przypisanie związku do odpowiedniej klasy
• wykonanie pochodnych krystalicznych

• analiza widma IR i H

1

NMR

Zagadnienia do kolokwium Analiza I

1. Oznaczanie stałych fizykochemicznych i ustalanie czystości związków
2. Jakościowe oznaczanie pierwiastków (C, H, O, N, S i chlorowce)

(spalanie, stapianie z sodem, próba Lassaigne`a, próba Beilsteina)

3. Badanie rozpuszczalności związków (grupy rozpuszczalności)
4. Reakcje charakterystyczne (pozwalające wykryć i rozróżnić związki, ustalić rzędowość itp.)

- węglowodory
- alkohole
- aldehydy
- ketony
- kwasy karboksylowe
- estry
- aminy
- amidy
- aminokwasy
- etery, bezwodniki kwasowe,
- halogenopochodne
- związki nitrowe
- cukry

Student powinien potrafić:
• nazwać narysowany związek organiczny, narysować wzór strukturalny na podstawie nazwy, przypisać związek do

odpowiedniej klasy (np. alkohol II-rzędowy, keton itp.)

• zaproponować reakcje/obserwacje, potwierdzające, że dany związek należy do danej klasy
• na podstawie opisu rozpuszczalności i reaktywności związku przypisać go do odpowiedniej klasy

(student nie musi wiedzieć, że związek należy do grupy np.O1, ale powinien wiedzieć, jakie klasy związków
np. nie rozpuszczają się w wodzie, a rozpuszczają w roztworze NaHCO

3

)

• zaproponować sensowny sposób rozróżniania związków (np. ester i keton, alkohol i aldehyd, amina i amid)

Informacje można znaleźć w podręcznikach preparatyki organicznej (w działach dotyczących analizy jakościowej),
w niektórych skryptach do chemii organicznej oraz w podręcznikach
M. Struszyński Jakościowa analiza organiczna
Z. Jerzmanowska Analiza jakościowa związków organicznych

Zakres wiadomości do kolokwium ANALIZA II

1. Wiadomości wymagane do kolokwium ANALIZA I.
2. Rozróżnianie klas związków organicznych, na konkretnych związkach, równania reakcji

(aldehyd – keton, kwas – fenol, aldehyd – alkohol, amina – amid, keton – ester, ester – eter, aldozy i ketozy
itp.)

3. Synteza pochodnych związków organicznych, dobór pochodnych

a) alkohole (p-nitrobenzoesany, 3,5-dinitrobenzoesany, octany, fenylouretany, naftylouretany)
b) fenole (benzoesany, octany, kwasy fenoksyoctowe i pochodne, bromopochodne, uretany)
c) aldehydy, ketony (semikarbazony, hydrazony, fenylohydrazony, p-nitrofenylohydrazony, oksymy)
d) kwasy karboksylowe (estry p-nitrobenzylowe, amidy, anilidy)
e) aminy (amidy, sole IV-rzędowe, sulfonamidy, fenylotiomoczniki)
f) aminokwasy (estry, amidy)
g) cukry (osazony, pochodne acetylowei benzoilowe)
h) estry, amidy – sposób postępowania, pochodne
i) węglowodory, związki nitrowe, etery, chlorowcopochodne – sposoby derywatyzacji, oznaczenia

4. Elementy spektroskopii NMR i IR

–

pasma i sygnały charakterystyczne wskazujące na obecność układu aromatycznego, grup OH, NH

2

, karbonyli

itp.

–

przesunięcia charakterystyczne sygnałów protonów w widmie NMR, wpływ heteroatomów

–

podstawiony układ aromatyczny w widmach NMR i IR

–

rozszczepienie sygnałów (np. różnica między grupą n-propylową i izopropylową)

Student powinien:

• rozpoznać klasę związku organicznego na podstawie opisu obserwacji
• zaproponować reakcje, pozwalające odróżnić, potwierdzić lub sprecyzować przynależność związku do danej

klasy (na konkretnych wzorach)

• wskazać odczynnik, potrzebny do otrzymania odpowiedniej pochodnej krystalicznej oraz napisać równanie

reakcji (na konkretnych wzorach)

• na podstawie widm NMR i/lub IR stwierdzić obecność lub brak określonych elementów strukturalnych w

cząsteczce.