Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.

NITROBENZEN

C

6

H

6

+

HNO

3

H

2

SO

4

C

6

H

5

NO

2

M.cz. 78,1 123,1

Substraty:

Benzen

17,7 ml (15,6 g; 0,2 mola)

Kwas siarkowy stęż.

24 ml (44,3 g)

Kwas azotowy stęż.

22 ml (30,5 g; około 0,33 mola)

Wodorotlenek sodu (5% roztwór)

15 ml

Chlorek wapnia

l-2 g

Reakcję należy prowadzić pod wyciągiem!

W 250 ml kolbie trójszyjnej zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną, termometr i

mieszadło umieszcza się 22 ml stężonego kwasu azotowego. Mieszając i chłodząc

kolbę w zimnej wodzie dodaje się małymi porcjami 24 ml stężonego kwasu

siarkowego (uwaga 1). Po osiągnięciu temperatury pokojowej wprowadza się do

kolby 17,7 ml benzenu (uwaga 2) porcjami po około 2 ml, utrzymując temperaturę

mieszaniny w zakresie 50-55°C (w razie potrzeby kolbę zanurza się w łaźni z wodą

lub lodem). Gdy temperatura w kolbie zaczyna opadać, podgrzewa się całość w

łaźni wodnej o temperaturze 60

o

C przez około 45 minut. Po ochłodzeniu do

temperatury pokojowej, zawartość kolby wylewa się do zlewki zawierającej 300 ml

zimnej wody i starannie miesza. Po odstaniu, zlewa się możliwie dokładnie kwaśną

warstwę wodną, a pozostałość przenosi do rozdzielacza. Warstwę nitrobenzenu

(uwaga 3) przemywa się starannie 30 ml wody, 15 ml 5% roztworu wodorotlenku

sodu i ponownie wodą. Surowy produkt suszy się bezwodnym chlorkiem wapnia.

Po odsączeniu środka suszącego nitrobenzen destyluje się stosując chłodnicę

powietrzną i zbierając frakcję o temperaturze wrzenia 206-210°C *. Wydajność

reakcji wynosi około 20 g (85%). Czysty nitrobenzen jest jasnożółtą cieczą o tw.

210-211°C, 85°C/10 mmHg (13 hPa). 99°C/20 mmHg (27 hPa), 108°C/30 mmHg

Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.

(40 hPa), 115°C/40 mmHg (53 hPa), n

D

20

= 1,5513, d = 1,204 g/cm

3

. Produkt

można charakteryzować wykonując widmo w podczerwieni.

* Nie wolno destylować mieszaniny „do sucha", ani nie można dopuścić, aby

temperatura przekroczyła 214°C. Pozostałość może zawierać m-dinitrobenzen i

związki o większej liczbie grup nitrowych, które po przegrzaniu mogą

eksplodować. Z tego względu zaleca się destylację pod zmniejszonym ciśnieniem.

Uwaga 1. Stężone kwasy azotowy i siarkowy są cieczami silnie żrącymi. Rozlane

na skórę powodują bolesne oparzenia.

Uwaga 2. Benzen ma własności trujące i mutagenne.

Uwaga 3. Nitrobenzen jest silną trucizną i nie wolno dopuścić, aby jego pary

przedostawały się do atmosfery pracowni. Działa on również toksycznie przy

zetknięciu ze skórą.

Literatura:

•

MacKenzie Ch.A.: Experimental Organic Chemistry 3td Ed. 1967.Prentice- Hall, Inc, str. 95;

•

Ault A.: Techniques and Experiments for Organic Chemistry. 3rd Ed. Allyn & Bacon, Inc. 1979, str.
297;

•

Arendt A., Kołodziejczyk A.M., Sokołowska T.: Ćwiczenia Laboratoryjne z Chemii Organicznej.
Wydawnictwo Politechniki Gdańskiej, Gdańsk 1980. str. 78,

•

Vogel A.J.: Preparatyka Organiczna. Wyd. II, WNT, Warszawa 1984, str. 533;