1. CZĘŚĆ TEORETYCZNA

   1. Zastosowanie nitrobenzenu.

Nitrobenzen otrzymuje się przez bezpośrednie nitrowanie benzenu. W Polsce nitrobenzen jest produkowany w Gliwicach (Polskie Odczynniki Chemiczne) i stosowany jako składnik preparatów: Mors, Nitro I, Nitro II, Nitro III i Nitro IV. Około 95 ÷ 99% światowej produkcji nitrobenzenu wykorzystuje się do otrzymywania aniliny. Nitrobenzen jest stosowany także do syntezy wielu innych związków chemicznych i jako rozpuszczalnik.

Produkuje się zwykle trzy rodzaje nitrobenzenu:

• techniczny nitrobenzen (zawierający również m-dinitrobenzen, nitrofenol i wodę),

• podwójnie destylowany nitrobenzen (o czystości 95-procentowej)

• olej mirbanowy (nitrobenzen o czystości 99,5-procentowej).

Nitrobenzen stosowany jest również do syntezy innych związków chemicznych, takich jak: p-aminofenol, p-nitroamina, nitroamina, m-chloronitrobenzen, m-dinitrobenzen, benzydyna i kwas m-nitrobenzenosulfonowy.

Inne zastosowania:

• Rozpuszczalnik niektórych farb i pochodnych celulozy,

• środek konserwujący w farbach w spray`u

• składnik past do czyszczenia podłóg i obuwia.

• otrzymywanie nitrocelulozy

Bardzo silny materiał wybuchowy, stosowany do produkcji prochu bezdymnego, celuloidu( najstarsze termoplastyczne tworzywo sztuczne- obecnie wycofane z produkcji ze względu na łatwopalne właściwości) oraz kolodium( substancja o właściwościach błony półprzepuszczalnej, stosowana przy wywoływaniu zdjęć). Ciekawostką jest, że pyroksylina służy także do wyrobu sztucznego jedwabiu. Dawniej używano także jako środek do leczenia uporczywych wrzodów i ropiejących ran.

• produkcja pestycydów (insektycyd używany w przechowywaniu zwłok)

• produkcja leków- np. acetaminofen- znany inaczej jako popularny lek przeciwbólowy- Paracetamol

• przemysł kosmetyczny - mydła i perfumy

• jako składnik paliwa stosowanego w wyścigach Formuły 1 - chemicy metodą prób i błędów dodawali różnych substancji chemicznych miedzy innymi nitrobenzenu dla poprawy właściwości paliwa uzyskując "agresywne mieszanki paliwowe"

  2. Zastosowanie azobenzenu.

• Barwniki azowe - najpopularniejsze wykorzystanie azobenzenu

• Nanorurki węglowe zmodyfikowane azobenzenem

Innowacyjne tworzywo mogące magazynować energię słoneczną, mogące służyć jako nowe paliwo termiczne. Magazynuje do 10 000 razy więcej energii niż poprzednio opracowane systemy. Typowa cząsteczka w stanie podstawowym absorbuje światło od Słońca. W tym wypadku absorpcja światła przekształca stan A do stanu B. Ważna jest tu tylko geometria zmian cząsteczki bez udziału reakcji chemicznej. Takie cząsteczki są uważane za "foto-przełączalne".

W hybrydowym połączeniu azobenzenu i CNT, azobenzen jest cząsteczką, która przechowuje i uwalnia energię. CNT ma za zadanie utrzymywać cząsteczki azobenzenu w bliskim kontakcie, aby mogły ze sobą oddziaływać.

Konstrukcja jest w stanie magazynować energię słoneczną prawie w nieskończoność, właśnie dzięki wykorzystaniu fantastycznych właściwości ciągłego konwertowania się cząsteczki azobenzenu z formy trans do cis(i odwrotnie).

• Medycyna - nożyczki do cięcia genów

Nowa generacja optycznych urządzeń składająca się z różnego rodzaju organicznych systemów połączonych poprzez azobenzenowe jednostki jako epicentrum ruchu. Przełącznik molekularny zsyntezowano tak aby był on w stanie wykonywać ruch podobny do zamykania i otwierania się nożyc. Przełącznik w tym wypadku składa się z jednostki centralnej - 1,1`,3,3`-tetraferrocenu , grup fenylowych jako "ostrza" oraz grup fenyloetylenowych jako rączki nożyc.

Napromieniowanie promieniowaniem o długości fali λ = 350 nm (180 min) przeprowadza w mieszaninę izomerów cis / trans(stosunek- 11:89), przy ekspozycji na światło widzialne (λ> 400 nm, 15 min) ponownie wzbogacamy mieszaninę o 46% izomeru trans. Ruch cząsteczek badano metodą dichroizmu kołowego (CD), 1H NMR i DFT co potwierdziło, że ​​następuje zmiana w konfiguracji podwójnego wiązania N = N. Kąt pomiędzy dwoma grupami fenylowymi jest zmieniany od około 9 ° po zamknięciu (trans-12) do więcej niż 58 °, gdy otwiera się (cis-12).

2. CZĘŚĆ DOŚWIADCZALNA

2.1 Dlaczego po zakończeniu doświadczenia dodajemy wody? Jak ulega degradacja membrany?

Niska zawartość wody powoduje dekompozycję struktury krystalicznej i zmniejszanie się liczby kanałów jonowych oraz aktywności elektrochemicznej. Poza tym wyschnięta membrana jest mniej odporna na bodźce mechaniczne (może ulec wykruszeniu).

2.2 Zapis reakcji z podaniem zmiany stopni utlenienia azotu

2.3 Ładunek teoretyczny i rzeczywisty

Ładunek teoretyczny

$Q = \frac{96500 \bullet 0,294 \bullet 8}{182,22} = 1234\ C$

Ładunek rzeczywisty

t₁ = 1200s, I₁ = 0,50 A

t₂ =1308, I₂ = 0,53 A

I_śr = 0,515 A

t = 2508 s

Q = 0, 515 • 2508 = 1292C

2.4 Masa teoretyczna azobenzenu

$\ m = \frac{182,22 \bullet 0,5 \bullet 41,5 \bullet 60}{8 \bullet 96500} = 0,294\ \lbrack g\rbrack$

2.5 Analiza chromatograficzna

Po 20 i 41,5 minutach trwającej elektrolizy za pomocą bagietki pobrano próbki cieczy z części katodowej elektrolizera, które poddano chromatografii cienkowarstwowej na żelu krzemionkowym.
Na płytkach narysowano linię startu, na które naniesiono z prawej strony płytek - wzorzec, natomiast z lewej strony -analizowaną próbkę. Do rozwijania użyto chlorku metylenu jako rozpuszczalnika, próbki pozostawiono w kolumnie chromatograficznej.

Po chromatografii oznaczono na płytkach czoło rozpuszczalnika i oglądano wyniki pod lampą UV.

Na płytkach zauważono tylko rozwiniecie wzorca, który rozdzielił się na dwie plamy (na obydwu płytkach), najprawdopodobniej był to efekt wywołany przez zanieczyszczenia lub dobrano zbyt mało polarny rozpuszczalnik. W świetle UV nie zaobserwowano żadnych zmian. Niezadowalający efekt przeprowadzonej chromatografii cienkowarstwowej był też najprawdopodobniej spowodowany nieszczelnością przegrody pomiędzy katodą i anodą jaką stanowiła membrana kationowymienna (katolit i anolit mieszały się).

2.6 Zakresy oddziaływań kapilarnych w chromatografii cienkowarstwowej

Siły kapilarne powodują przemieszczanie się eluenta ku górze płytki, na której przeprowadzana jest chromatografia cienkowarstwowa. Substancje poddawane rozdzielaniu (bądź identyfikacji) są sorbowane przez warstwę adsorpcyjną naniesioną na płytkę (może to być np. żel krzemionkowy) i wykazują różne współczynniki retencji. Można stwierdzić, że siły podciągania kapilarnego przeciwstawiają się siłom adsorpcji na powierzchni adsorbenta. Różne substancje wykazują różne powinowactwa do warstwy nieruchomej przez co możemy je rozdzielić bądź zidentyfikować. Siły kapilarne z jednej strony pozwalają na wędrówkę rozpuszczalnika i substancji, a z drugiej ograniczają możliwości i czas adsorbowania na powierzchni płytki.

Literatura:

• Podstawy i Metody Oceny Środowiska Pracy 2009, nr 4(62), s. 116-118

• "Naokoło świata", nr 32 z 1926, Władysław Zambrzycki

• "Molecular switches and cages", Estibalitz Merino, Maria Ribagorda, Bellstein J. Org. Chem 2012, 8

• Degradation of polymer electrolyte membranes

Amanda Collier a , Haijiang Wang a,∗ , Xiao Zi Yuan a , Jiujun Zhang a , David P. Wilkinson,

International Journal of Hydrogen Energy 31 (2006) 1838 – 1854