Chemia organiczna - laboratorium

1

KWAS p-NITROBENZOESOWY

CH

3

NO

2

COOH

NO

2

Na

2

Cr

2

O

7

H

2

SO

4

Odczynniki:

Ilości:

Szkło i aparatura

p-nitrotoluen

2.3 g

kolba kulista

100 cm

3

dichromian(VI) sodu dwuwodny 6.8 g

chłodnica zwrotna

kwas siarkowy stęż.

9 cm

3

wkraplacz

wodorotlenek sodu

zlewka

węgiel aktywny

lejek Bűchnera

kolba ssawkowa

W kolbie kulistej o poj. 100 cm

3

umieszcza się 2.3 g p-nitrotoluenu i roztwór 6.8 g

dwuwodnego dichromianu(VI) sodu w 15 cm

3

wody. Z wkraplacza dodaje się w ciągu około

pół godziny 9 cm

3

stęż. kwasu siarkowego, silnie mieszając. Ciepło rozcieńczania kwasu

powoduje stopienie p-nitrotoluenu, zaczyna się proces utleniania. Jeżeli reakcja przebiega

zbyt gwałtownie (wrzenie), należy zmniejszyć szybkość dodawania kwasu. Po dodaniu całej

ilości kwasu siarkowego, gdy temp. zacznie opadać, kolbę zaopatruje się w chłodnicę zwrotną

i ogrzewa do łagodnego wrzenia przez pół godz. Następnie mieszaninę reakcyjną chłodzi się

i wylewa do ok. 20-25 cm

3

wody.

Odsącza się surowy kwas p-nitrobenzoesowy pod zmniejszonym ciśnieniem

i przemywa ok. 10 cm

3

wody. Osad przenosi się do zlewki o poj. 100 cm

3

i dodaje ok. 10 cm

3

5% kwasu siarkowego (10 cm

3

wody + 0,3 cm

3

stęż. kwasu siarkowego), a następnie ogrzewa

na łaźni wodnej, mieszając w celu usunięcia jak największej ilości soli chromu. Następnie

pozostawia się mieszaninę do ostygnięcia i ponownie sączy osad. Kwas przenosi się do

zlewki, rozgniata bryłki osadu i alkalizuje 5% roztworem wodorotlenku sodu. Kwas

p-nitrobenzoesowy przechodzi do roztworu, a w osadzie pozostaje nieco niezmienionego

p-nitrotoluenu oraz wodorotlenek chromu(III) ewentualnie dichromian(VI) sodu.

Do roztworu dodaje się ok. 0,3 g węgla aktywnego, ogrzewa do 50ºC, mieszając

w ciągu 5 min., i sączy przez lejek Bűchnera. Alkaliczny roztwór p-nitrobenzoesanu sodu

Chemia organiczna - laboratorium

2

wlewa się do ok. 22 cm

3

energicznie mieszanego 15% kwasu siarkowego (10 cm

3

wody

+ 2 cm

3

stęż. kwasu siarkowego).

Oczyszczony kwas p-nitrobenzoesowy sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem,

przemywa starannie zimną wodą i suszy na powietrzu. Temperatura topnienia surowego

kwasu p-nitrobenzoesowego wynosi 237ºC.