ANILINA |
NITROBENZEN |
-- surowiec w produkcji środków wybuchowych oraz barwników organicznych -- przyśpieszacz i przeciwutleniacz w przemyśle gumowym, w przemyśle mas plastycznych -- w przemyśle farmaceutycznych (fenacetyna) |
-- produkcja aniliny, nitrocelulozy, związków nitrowych i aminowych -- rozpuszczalnik -- produkcja materiałów wybuchowych i barwników -- kosmetyki (środek zapachowy) |
Losy w organizmie
W organizmie anilina jest utleniana głównie do p-aminofenolu. Proces ten zachodzi w kilku etapach z przejściowymi metabolitami jak p-iminochinon, który tworzy z p-aminofenolem układ redoks odpowiedzialny za powstawanie methemoglobiny. Anilina w organizmie jest utleniana również do fenylohydroksylaminy, która jest odpowiedzialna za jej działanie methemoglobinotwórcze. Fenylohydroksylamina działa bezpośrednio na hemoglobinę powodując powstanie methemoglobiny oraz cząsteczki nitrobenzenu
Wydajność przemiany wzrasta wraz ze wzrostem wchłoniętej dawki. Wydalanie następuje poprzez sprzęganie z kwasem siarkowym i glikuronowym. W postaci niezmienionej wydalane jest ok. 1% aniliny. |
Losy w organizmie
układ pokarmowy
W ustroju nitrobenzen ulega utlenieniu głównie do p-nitrofenolu i p-aminofenolu zgodnie z przemianą:
Niezmieniona część nitrobenzenu wydala jest częściowo z powietrzem wydychanym oraz moczem. Pozostałe metabolity(nitrofenole, aminofenole) wydalane są w postaci glukuronianów i siarczanów. |
Mechanizm działania toksycznego polega na powstawaniu methemoglobiny (żelazo ulega utlenieniu), która powoduje ograniczenie transportu tlenu do komórek a tym samym niedokrwienie organizmu. W krwinkach czerwonych powstają ciałka Heinza (barwiące się na ciemno, zawierające denaturowaną hemoglobinę), które czynią krwinki podatne na hemolizę. Zaburzenia funkcji oraz uszkodzenie tkanek i narządów są efektem wtórnym methemoglobinemii i hemolizy.
Podczas biotransformacji powstają także wolne reaktywne rodniki powodujące zaburzenia równowagi oksydacyjno-redukcyjnej i mogące dawać działania odległe w postaci zwiększenia ryzyka wystąpienia nowotworów. |
|
Zatrucie ostre - ze strony o.u.n: silne bóle głowy, nudności, zaburzenia widzenia, utrata przytomności, utrata odruchów i śpiączka - w wyniku methemoglobinemii: sinica warg, błon śluzowych jamy ustnej, skóry i małżowin; ciemnobrunatne zabarwienie krwi - w wyniku niedotlenienia organizmu: zaburzenia pracy serca, niewydolność krążenia, spadek ciśnienia krwi
Duże dawki powodują hemolizę krwi, uszkodzenie wątroby objawiające się żółtaczką, uszkodzenie śledziony i pęcherza moczowego oraz mocznicę. |
|
Zatrucie przewlekłe - niedokrwistość hemolityczna i zmiany w składnikach krwi - powiększenie śledziony, miąszowe zapalenie wątroby z żółtaczką a w ciętych przypadkach ostry żółty zanik wątroby - z powodu niedotlenienia organizmu osoby przewlekle narażone na działanie w/w związków skarżą się na bóle i zawroty głowy, są osłabione, mają nudności i brak łaknienia - mogą powstawać reakcje alergiczne, świad skóry - u kobiet występowały częściej choroby ginekologiczne oraz zwiększona częstość poronień spontanicznych |
|
Oznaczenie ilości p-aminofenolu w moczu jako wskaźnika wchłaniania aniliny; zasada metody Anilina w ustroju ulega częściowo przemianie do p-aminofenolu który występuje głównie w postaci glukozydouronianu. Fenacetyna ulega przemianie do p-acetyloaminofenolu, który również występuje w postaci glukozydouronianu. Mocz zawierający wymienione związki w postaci glukozydouronianów, po ogrzewaniu z kwasem solnym zawiera wolny p-aminofenol lub p-acetyloaminofenol. Obydwa związki dają z fenolem w środowisku amoniakalnym identyczną reakcję indofenolową. Powstające niebieskie zabarwienie jest ilościowo mierzone przy długości fali 625nm. |