Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.

ORANŻ METYLOWY

O

3

S

NH

2

Na

NaNO

2

HCl

HOSO

2

N N

Cl

HOSO

2

N N

Cl

+

N

HOSO

2

N N

N

HOSO

2

N N

N

OSO

2

N

N

N

Na

NaOH

Substraty:

Kwas sulfanilowy x 2H

2

O

5,2 g (0,025 mola)

Węglan sodu

1,4 g (0,013 mola)

Azotyn sodu

1,9 g (0,028 mola)

Kwas solny stężony

5,2 ml

Kwas octowy lodowaty

1,5 ml

N,N-Dimetyloamina

3,2 ml (3,0 g; 0,025 mola)

Wodorotlenek sodu (20% roztwór)

18 ml

W kolbie stożkowej pojemności 100 ml umieszcza się 5,2 g dwuwodnego

kwasu sulfanilowego, 1,4 g bezwodnego węglanu sodu oraz 50 ml wody i ogrzewa

do uzyskania przezroczystego roztworu. Kolbę chłodzi się zimną wodą do

temperatury około 15

o

C i dodaje roztwór 1,9 g azotynu sodu w 5 ml wody.

Otrzymany roztwór wlewa się powoli, mieszając do zlewki pojemności 250 ml

zawierającej 5,2 ml stężonego kwasu solnego i 30 g pokruszonego lodu. Podczas

wkraplania temperatura nie powinna przekroczyć 5

o

C; po 15 minutach sprawdza

się obecność wolnego kwasu azotawego papierkiem jodoskrobiowym. W kolbie

wytrąca się osad sulfonianu benzenodiazoniowego. Do otrzymanej zawiesiny soli

diazoniowej dodaje się energicznie mieszając, roztwór 3,2 ml N,N-dimetyloaniliny

(uwaga 1) w 1,5 ml lodowatego kwasu octowego (uwaga 2), utrzymując

temperaturę poniżej 10

o

C. Mieszaninę pozostawia się na 10 minut, przy czym

stopniowo wydziela się kwasowa (czerwona) forma oranżu metylowego. Następnie

Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.

dodaje się powoli, mieszając, 18 ml 20% roztworu wodorotlenku sodu; barwa

mieszaniny staje się pomarańczowa. Sączenie tej zawiesiny trwa bardzo długo;

dlatego zawartość zlewki ogrzewa się prawie do wrzenia, mieszając termometrem,

aż do całkowitego rozpuszczenia osadu. Dodaje się 5 g chlorku sodu i ponownie

ogrzewa do temperatury 80 – 90

o

C do momentu rozpuszczenia soli. Mieszaninę

pozostawia się na 15 minut, a następnie chłodzi w łaźni z lodem (otrzymuje się

wówczas łatwy do sączenia osad). Oranż metylowy sączy się na lejku Bűchnera,

przemywa nasyconym roztworem chlorku sodu i dokładnie odciska. Surowy

produkt krystalizuje się z około 75 ml wody, sączy gorący roztwór przez ogrzany

lejek

Bűchnera

i

przesącz

pozostawia

do

ostygnięcia.

Wydzielone

pomarańczowoczerwone kryształy odsącza się i suszy na bibule. Wydajność około

6,5 g (80 %). Produkt nie ma ściśle określonej temperatury topnienia.

Uwaga 1. N,N-Dimetyloanilina jest silna trucizną

Uwaga 2. Pary kwasu octowego drażnią błony śluzowe

Literatura:

•

Vogel A.J.: Preparatyka Organiczna. Wyd. II, WNT, Warszawa 1984, str. 613