Chemia organiczna - laboratorium

1

ORANŻ METYLOWY

NH

2

SO

3

H

1. NaOH

2. NaNO

2

, HCl

N

2

+

SO

3

-

Cl

-

N

N

SO

3

Na

N

CH

3

C

H

3

+

N

2

+

SO

3

N

C

H

3

CH

3

-

NaOH

Odczynniki:

Ilość:

Szkło i aparatura:

wodorotlenek sodu

0.7 g + 1.3g

zlewka

50 cm

3

, 100 cm

3

, 250 cm

3

kwas sulfanilowy

3.5 g

wkraplacz

azotan(III) sodu

1.2 g

termometr

kwas solny stęż.

3.5 cm

3

cylinder

25 cm

3

dimetyloanilina

2.1 cm

3

łaźnia lodowa

kwas solny rozc. (1:1) 33 cm

3

mieszadło magnetyczne

chlorek sodu

3.3 g

lejek Bűchnera

kolba ssawkowa

W zlewce o poj. 50 cm

3

rozpuszcza się 0.7 g NaOH w 25 cm

3

wody, dodaje się 3.5 g

krystalicznego kwasu sulfanilowego i ogrzewa łagodnie na łaźni wodnej aż do rozpuszczenia

kwasu. Następnie roztwór oziębia się do temp. pokojowej, sprawdza odczyn (powinien być

obojętny lub lekko zasadowy), dodaje 1.2 g azotanu(III) sodu i przelewa do wkraplacza.

Do zlewki poj. 250 cm

3

zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne wsypuje się 20 g

drobno potłuczonego lodu i dodaje się 3.5 cm

3

stęż. HCl. Zlewkę umieszcza się w misce

z zimną wodą i lodem. Po uruchomieniu dodaje się po kropli roztwór z wkraplacza tak aby

temp. nie przekroczyła 5ºC. Po wkropleniu całej ilości mieszaninę pozostawia się na 15 min.,

a następnie pobiera się kroplę roztworu i bada na obecność HNO

2

za pomocą papierka

Chemia organiczna - laboratorium

2

jodoskrobiowego. W tym czasie z roztworu wykrystalizowuje częściowo związek

diazoniowy, co jednak nie ma wpływu na dalszy przebieg reakcji.

W zlewce poj. 100 cm

3

odmierza się 2.1 cm

3

świeżo przedestylowanej

dimetyloaniliny, którą rozpuszcza się w 5 cm

3

rozc. HCl (1:1). Roztwór ten wlewa się

energicznie mieszając do zlewki z solą diazoniową. Sprzęganie zachodzi natychmiast,

w wyniku czego, wydziela się czerwony osad barwnika. Zawartość zlewki miesza się w ciągu

10 min. i następnie dodaje powoli roztwór 1.3 g NaOH w 40 cm

3

wody. Mieszanina zmienia

barwę na oranżową w skutek powstania soli sodowej. Wytrącony barwnik ma konsystencję

pasty, jest drobnokrystaliczny i w tej postaci jest trudny do odsączenia.

Aby otrzymać oranż metylowy w postaci krystalicznej zlewkę umieszcza się na łaźni

wodnej i ogrzewa się aż do rozpuszczenia osadu (barwnika). Następnie dodaje się 3.3 g

chlorku sodowego i miesza się aż do rozpuszczenia się soli. Zlewkę wstawia się potem do

miski z wodą, stale mieszając ochładza do temp. pokojowej. Wytrąca się przy tym oranż

metylowy w postaci małych błyszczących płatków. Wydzielone kryształy odsącza się na lejku

sitowym. Otrzymany barwnik jest zanieczyszczony chlorkiem sodu i należy go oczyścić przez

krystalizację z wody. W tym celu wilgotny produkt przenosi się do zlewki ustawionej w łaźni

wodnej i rozpuszcza się w gorącej wodzie (ok. 50 cm

3

). Po rozpuszczeniu barwnika roztwór

ochładza się w misce z wodą. Podczas oziębiania roztworu należy mieszać bagietką aby oranż

metylowy wykrystalizował w postaci drobnych, jednolitych kryształów. Kryształy te odsącza

się na lejku sitowym i przemywa woda destylowaną. Po dokładnym wyciśnięciu przenosi się

je do krystalizatora i pozostawia do wyschnięcia.

Otrzymuje się ok. 4.3-4.7 g oranżu metylowego (ok. 85% wydajności teoretycznej).