Chemia organiczna - laboratorium
1
ORANŻ METYLOWY
NH
2
SO
3
H
1. NaOH
2. NaNO
2
, HCl
N
2
+
SO
3
-
Cl
-
N
N
SO
3
Na
N
CH
3
C
H
3
+
N
2
+
SO
3
N
C
H
3
CH
3
-
NaOH
Odczynniki:
Ilość:
Szkło i aparatura:
wodorotlenek sodu
0.7 g + 1.3g
zlewka
50 cm
3
, 100 cm
3
, 250 cm
3
kwas sulfanilowy
3.5 g
wkraplacz
azotan(III) sodu
1.2 g
termometr
kwas solny stęż.
3.5 cm
3
cylinder
25 cm
3
dimetyloanilina
2.1 cm
3
łaźnia lodowa
kwas solny rozc. (1:1) 33 cm
3
mieszadło magnetyczne
chlorek sodu
3.3 g
lejek Bűchnera
kolba ssawkowa
W zlewce o poj. 50 cm
3
rozpuszcza się 0.7 g NaOH w 25 cm
3
wody, dodaje się 3.5 g
krystalicznego kwasu sulfanilowego i ogrzewa łagodnie na łaźni wodnej aż do rozpuszczenia
kwasu. Następnie roztwór oziębia się do temp. pokojowej, sprawdza odczyn (powinien być
obojętny lub lekko zasadowy), dodaje 1.2 g azotanu(III) sodu i przelewa do wkraplacza.
Do zlewki poj. 250 cm
3
zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne wsypuje się 20 g
drobno potłuczonego lodu i dodaje się 3.5 cm
3
stęż. HCl. Zlewkę umieszcza się w misce
z zimną wodą i lodem. Po uruchomieniu dodaje się po kropli roztwór z wkraplacza tak aby
temp. nie przekroczyła 5ºC. Po wkropleniu całej ilości mieszaninę pozostawia się na 15 min.,
a następnie pobiera się kroplę roztworu i bada na obecność HNO
2
za pomocą papierka
Chemia organiczna - laboratorium
2
jodoskrobiowego. W tym czasie z roztworu wykrystalizowuje częściowo związek
diazoniowy, co jednak nie ma wpływu na dalszy przebieg reakcji.
W zlewce poj. 100 cm
3
odmierza się 2.1 cm
3
świeżo przedestylowanej
dimetyloaniliny, którą rozpuszcza się w 5 cm
3
rozc. HCl (1:1). Roztwór ten wlewa się
energicznie mieszając do zlewki z solą diazoniową. Sprzęganie zachodzi natychmiast,
w wyniku czego, wydziela się czerwony osad barwnika. Zawartość zlewki miesza się w ciągu
10 min. i następnie dodaje powoli roztwór 1.3 g NaOH w 40 cm
3
wody. Mieszanina zmienia
barwę na oranżową w skutek powstania soli sodowej. Wytrącony barwnik ma konsystencję
pasty, jest drobnokrystaliczny i w tej postaci jest trudny do odsączenia.
Aby otrzymać oranż metylowy w postaci krystalicznej zlewkę umieszcza się na łaźni
wodnej i ogrzewa się aż do rozpuszczenia osadu (barwnika). Następnie dodaje się 3.3 g
chlorku sodowego i miesza się aż do rozpuszczenia się soli. Zlewkę wstawia się potem do
miski z wodą, stale mieszając ochładza do temp. pokojowej. Wytrąca się przy tym oranż
metylowy w postaci małych błyszczących płatków. Wydzielone kryształy odsącza się na lejku
sitowym. Otrzymany barwnik jest zanieczyszczony chlorkiem sodu i należy go oczyścić przez
krystalizację z wody. W tym celu wilgotny produkt przenosi się do zlewki ustawionej w łaźni
wodnej i rozpuszcza się w gorącej wodzie (ok. 50 cm
3
). Po rozpuszczeniu barwnika roztwór
ochładza się w misce z wodą. Podczas oziębiania roztworu należy mieszać bagietką aby oranż
metylowy wykrystalizował w postaci drobnych, jednolitych kryształów. Kryształy te odsącza
się na lejku sitowym i przemywa woda destylowaną. Po dokładnym wyciśnięciu przenosi się
je do krystalizatora i pozostawia do wyschnięcia.
Otrzymuje się ok. 4.3-4.7 g oranżu metylowego (ok. 85% wydajności teoretycznej).