Chemia organiczna - laboratorium

1

ŻÓŁCIEŃ ANILINOWA

(p-aminoazobenzen)

N

N

NH

2

NH

2

N

2

+

Cl

-

N

N

NH

+

Odczynniki:

Ilość:

Szkło i aparatura:

anilina

12-15 g

kolba okrągłodenna

100 cm

3

dwuazoaminobenzen

5 g

chłodnica zwrotna

chlorowodorek aniliny

2.5 g

zlewka

150 cm

3

kwas octowy lod.

15 cm

3

lejek Bűchnera

czterochlorek węgla

kolba ssawkowa

alkohol etylowy

lejek szklany

W 12-15 g aniliny umieszczonej w małej kolbie rozpuszcza się 5 g drobno

sproszkowanego dwuazoaminobenzenu i dodaje 2.5 g drobno sproszkowanego

chlorowodorku aniliny (uwaga). Mieszaninę, często wstrząsając, ogrzewa się przez 1 godz.

na łaźni wodnej w temp. 40-45ºC i pozostawia na 30 min. w temp. pokojowej. Następnie

dodaje się 15 cm

3

lod. kwasu octowego rozcieńczonego równą objętością wody i miesza lub

wstrząsa w celu usunięcia nadmiaru aniliny w postaci rozpuszczalnego octanu. Mieszaninę

reakcyjną wstrząsa się jeszcze przez 15 min., odsącza aminoazobenzen na lejku Bűchnera,

przemywa niewielką ilością wody i suszy na bibule filtracyjnej. W celu otrzymania czystego

związku o temp. top. 125ºC krystalizuje się surowy aminoazobenzen (3.5 g; temperatura

topnienia 120ºC) z 15-20 cm

3

czterochlorku węgla. Można go też przekrystalizować

z rozcieńczonego alkoholu, do którego należy dodać kilka kropli stęż. roztworu amoniaku.

W celu otrzymania chlorowodorku rozpuszcza się ok. 1g związku (nie musi być

bardzo dokładnie wysuszony) w ok. 8 cm

3

alkoholu. Roztwór ten dodaje się do wrzącego

Chemia organiczna - laboratorium

2

rozc. kwasu solnego (10 cm

3

stęż. kwasu i 80 cm

3

wody). Ogrzewa się przez 5 min., sączy

jeśli zachodzi potrzeba i pozostawia do ostygnięcia. Wypada chlorowodorek p-aminoazo-

benzenu w postaci stalowoniebieskich kryształów. Odsącza się je, przemywa niewielką

ilością rozc. kwasu solnego i suszy.

Aby odzyskać wolną zasadę, rozpuszcza się chlorowodorek w jak najmniejszej

objętości wrzącego alkoholu i dodaje kroplami roztwór amoniaku, aż do otrzymania

przezroczystego roztworu i zmiany zabarwienia z niebieskiego na jasnobrązowe. Następnie

dodaje się ostrożnie wody, aż do pojawienia się zmętnienia i pozostawia do ostygnięcia.

W miarę stygnięcia wypadają żółte kryształy p-aminoazobenzenu.

Uwaga:

Chlorowodorek aniliny można otrzymać działając w małej zlewce na 2 g aniliny nadmiarem

(ok. 3 cm

3

) stęż. kwasu solnego. Mieszaninę chłodzi się, osad odsącza na lejku Bűchnera,

przemywa małą ilością eteru i suszy między dwoma arkuszami bibuły.