Imię i nazwisko Agnieszka Rzepecka

III.e.7 Synteza żółcieni alizarynowej

1. Schemat reakcji

2. Mechanizm

Jest to reakcja sprzęgania pierścieni aromatycznych zawierających grupę elektronodonorową z solami diazoniowymi. Grupa elektronodonorowa powoduje, że powstaje ładunek ujemny na jednym z atomów węgla, najczęściej na tym w pozycji para w stosunku do grupy elektronodonorowej. Reakcja należy do reakcji substytucji elektrofilowej, w której elektrofilem jest dodatni kation diazoniowy.

3. Opis wykonania syntezy

Synteza soli diazoniowej

a. W kolbie stożkowej o pojemności 100 ml umieszczono 1 g 3-nitroaniliny, 15ml wody i 3,6 ml stężonego kwasu solnego

b. Roztwór podgrzano aż do rozpuszczenia osadu

c. Roztwór ochłodzono do 0ºC poprzez dodanie ok.15ml lodu i chłodzenie w łaźni wodnej

d. Do roztworu wkroplono roztwór 0,65g azotanu(III) sodu w 2 ml wody

e. Nadmiar kwasu azotowego(III) sprawdzono papierkiem jodoskrobiowym, który zabarwił się na kolor brązowo-fioletowy

Synteza żółcieni alizarynowej

f. W kolbie o pojemności 200ml rozpuszczono w 15ml wody 3,1g węglanu sodu

g. Do roztworu dodano 1g kwasu salicylowego

h. Roztwór ochłodzono do 0ºC

i. Do roztworu dodano roztwór soli diazoniowej

j. Zawiesinę ochładzano przez 90 minut

k. Osad odsączono na lejku Buchnera i przemyto ok. 3ml nasyconego roztworu NaCl

l. Osad wysuszono, zważono

5. Obliczanie wydajności reakcji

Masa substancji = g

Reakcja przebiega w stosunku 3-nitroanilina:żółcień alizarynowa 1:1, więc skoro do reakcji zużyto 1g, czyli 0,0073mola 3-nitroaniliny, to przy 100% wydajności otrzymano by 0,0073 mola żółcieni alizarynowej.

0,0073 mola · M = 0,0073 · 309 g/mol = 2,26 g

Przy 100% wydajności otrzymano by 2,26 g żółcieni alizarynowej.

W=

Wydajność reakcji wynosi

6. Podsumowanie

Otrzymano żółcień alizarynową z zadowalającą wydajnością %. Do reakcji użyto w większości 3-nitroaniliny otrzymanej z pierwszej syntezy i małą część z drugiej (ten substrat miał barwę czarną, ale temperatura topnienia mieściła się w granicach błędu). Straty mogły nastąpić również podczas sączenia na lejku Buchnera.

---