Seminaria – program na 2014 rok

1.

Rodzaje związków organicznych i ich wzory (McMurry 2.12, 2.13, 3.1; Clayden rozd. 2;

Patrick B2, C)

1.1. Grupy funkcyjne

1.2.

Sposoby zapisu wzorów związków organicznych

a.

Wzory Lewisa, wzory pełne, skrótowe i szkieletowe

b. Skróty literowe (Me, Et, Pr, Bu, Ph itp.)

2.

Struktura cząsteczek organicznych (McMurry 1, 2.1, 2.2, 2.4, 2.5, 14.9; Clayden rozd. 4,

5; Patrick A)

2.1. Kwantowa teoria budowy atomu: orbitale atomowe

a. Dualistyczna natura elektronu

b. Rodzaje i cechy orbitali atomowych

c. Liczby kwantowe

d. Poziomy energetyczne i orbitale zdegenerowane

e.

Reguły obsadzania poziomów energetycznych w atomie

f.

Zręb elektronowy i elektrony walencyjne

2.2.

Klasyczna teoria wiązań chemicznych

a.

Wiązanie jonowe

b.

Wiązanie kowalencyjne

c.

Wiązanie kowalencyjne spolaryzowane i wiązanie koordynacyjne

2.3.

Kwantowa teoria budowy cząsteczki: orbitale molekularne

a.

Teoretyczny opis wiązania

-

Teoria wiązań walencyjnych (VB)

- Teoria orbitali molekularnych (MO)

b.

Wiązania σ i π

2

c.

Orbitale wiążące, antywiążące i niewiążące

- Poziomy energetyczne

d.

Wiązania w cząsteczkach homojądrowych (wodór i atomy wieloelektronowe) i

heterojądrowych

2.4. Hybrydyzacja orbitali atomowych

a. Orbitale sp

3

, sp

2

i sp dla w

ęgla

b. Orbitale sp

3

, sp

2

i sp dla innych atomów

c.

Hybrydyzacja, a geometria cząsteczki (teoria VSEPR)

d.

Tworzenie wiązania przez nakładanie się zhybrydyzowanych orbitali homojądrowych

węgiel–węgiel

e.

Tworzenie wiązania przez nakładanie się zhybrydyzowanych orbitali heterojądrowych

2.5.

Teoria reaktywności w ujęciu orbitali molekularnych: pojęcia HOMO i LUMO,

nakładanie się orbitali

2.6.

Inne rodzaje wiążących oddziaływań międzycząsteczkowych -wiązanie wodorowe

2.7.

Oddziaływania niewiążące

a. Oddzi

aływania dipol-jon, dipol-dipol

b. Oddzi

aływania van der Waalsa (chwilowy dipol – dipol indukowany)

3.

Związki z wiązaniami wielokrotnymi, delokalizacja, koniugacja i aromatyczność

(McMurry 14.1-14.2, 14.8-14.11, 15; Clayden rozd. 7; Patrick H11, I)

3.1. Dieny i polieny

a.

Wiązania wielokrotne izolowane i sprzężone

b.

Wiązania wielokrotne skumulowane (alleny)

3.2. Delokalizacja elektronów i rezonans

a. Kation, rodnik i anion allilowy

b. Heteroodpowiedniki systemu allilowego: anion karboksylanowy i grupa nitrowa

3

3.3.

Aromatyczność

a. Benzen jako hybryda rezonansowa

b. Energia rezonansu

c. Kation, rodnik i anion benzylowy: analogia z systemem allilowym

d. Cyklooktatetraen, jego kation i anion

e.

Reguła Hückel'a

f.

Aromatyczne układy policykliczne: naftalen i antracen

g.

Niebenzenowe układy aromatyczne

- Kation cyklopropenylowy i cykloheptatrienylowy

- Anion cyklopentadienylowy

- Azulen

- Annuleny

4.

Kwasowość i zasadowość związków organicznych (McMurry 2.7-2.11, 8.8; Clayden

rozd. 8; Patrick G)

4.1. Podstawy teorii kwasów i zasad

a. Teorie Brönsteda i Lewisa

b.

Sprzężone kwasy i zasady

c. pH i pKa

4.2.

Wpływ struktury związku na jego kwasowość

a. Rodzaj atomu

b. Efekty polarne

c. Hybrydyzacja

d. Karboaniony i ich stabilizacja

4

5. Reakcje chemiczne (McMurry 5; Clayden rozd. 5, 13; Patrick

: brak odnośnika)

5.1. Termodynamika reakcji

a. Równowaga reakcji

b. Energia swobodna, entalpia i entropia reakcji

c. Wykresy energii reakcji

d. Reakcje egzo-

i endoenergetyczne, energia dysocjacji wiązania i obliczanie ΔH

o

dla

reakcji całkowitej

5.2. Podstawy kinetyki reakcji organicznych

a.

Energia aktywacji, stan przejściowy, a związek przejściowy

b.

Rzędowość reakcji

5.3.

Rodzaje związków przejściowych w reakcjach organicznych i ich trwałość.

6. Podstawy stereochemii (McMurry 4, 6.5, 6.6, 9.1-9.11, 9.15-9.17, 25.2; Clayden, cz. 2

rozd. 1; Patrick D)

6.1. Rodzaje izomerii

6.2. Izomeria konstytucyjna, a przestrzenna

6.3. Izomeria konformacyjna

a. Konformacja, a konfiguracja

b.

Analiza konformacyjna układów łańcuchowych

- Etan i butan

c.

Analiza konformacyjna układów cyklicznych

- Cyklopropan

- Cyklobutan

- Cyklopentan

-

Cykloheksan, zjawisko przekrętu

- Pochodne cykloheksanu i równowag

a przekrętu

5

- Izomeria cis-

trans w układach cyklicznych

-

Skondensowane układy cykliczne: dekalina i steroidy

6.4. Izomeria E/Z

a. Nomenklatura izomerii E/Z

b.

Izomeria E/Z w alkenach i związkach z heterojądrowym wiązaniem podwójnym

c.

Wpływ izomerii E/Z na właściwości związków organicznych

6.5.

Chiralność i izomeria optyczna

a.

Centrum chiralne i płaszczyzna symetrii

b.

Nomenklatura związków chiralnych i określanie konfiguracji enancjomerów (system

R/S)

c. Izomery z jednym centrum chiralnym: enancjomery

-

Właściwości enancjomerów (czynność optyczna)

-

Czystość optyczna i racematy

-

Rozdział enancjomerów

d.

Izomery z więcej niż jednym centrum chiralnym: diastereoizomery i związki mezo

e.

Związki chiralne bez centrum stereogenicznego

f.

Biologiczne znaczenie chiralności