2015-04-27
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne
O O O
C C C
OH H R
grupa karboksylowa grupa aldehydowa grupa ketonowa
NH2 OH
grupa hydroksylowa
grupa aminowa
SH
grupa tiolowa
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne
O
O
OH NH2
NH2 OH
OH OH
aminoalkohole
hydroksykwasy aminokwasy
O O O O
H OH
OH OH
hydoksyaldehydy ketokwasy
hydroksyketony
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - hydroksykwasy
O
OH O
C
C
H3C O O
OCH3
C CH3
O
salicylan metylu
OH
ester metylowy kwasu salicylowego
COOH
kwas o-hydroksybenzoesowy
kwas salicylowy
1
2015-04-27
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - hydroksykwasy
OH O OH O
C C
O O
salicylan fenylu
salicylan benzylu
Salol
CH3
CH3
CH3
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - hydroksykwasy
COOH O O
O O CH2 CH3
C CH3 C CH2 CH2
OH OH
OH
kwas p-hydroksybenzoesowy
ester butylowy
ester metylowy
kwasu p-hydroksybenzoesowego
kwasu p-hydroksybenzoesowego
Butyloparaben
Paraben M
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - hydroksykwasy
COOH
O O
C
HO OH
HO OH
OH
OH
kwas 3,4,5-trihydroksybenzoesowy
3,4,5-trihydroksybenzoesan etylu
kwas galusowy
galusan propylu
2
2015-04-27
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - hydroksykwasy
Depsydy
O OH
C
O
HO C
O OH
OH
HO
OH
kwas 3-digalusowy
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - hydroksykwasy
O
3 (b)
5 (d)
H3C CH2 C
CH2 CH2 OH
4 (g) 2 (a)
O
OH O
H3C CH2 C
H3C CH C
CH2 CH OH
CH2 CH2 OH
OH
kwas 3-hydroksypentanowy
kwas 2-hydroksypentanowy
kwas b-hydroksywalerianowy
kwas a-hydroksywalerianowy
O
H3C CH2 C
CH CH2 OH
OH
kwas 4-hydroksypentanowy
kwas g-hydroksywalerianowy
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne  hydroksykwasy
AHA
O
HO C
H2C OH
kwas hydroksyetanowy
kwas glikolowy
O O O O
Cl2, hn NaOH
H+
H3C C H2C C H2C C H2C C
OH Cl OH O-Na+ HO OH
HO
3
2015-04-27
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne  hydroksykwasy
AHA
O
H3C C O OH O OH
*
CH OH C C
OH H C OH HO C H
kwas 2-hydroksypropanowy
CH3 CH3
kwas mlekowy
kwas D-kwas mlekowy kwas L-kwas mlekowy
O
H CH3
dehydrogenaza mleczanowa
C O
C6H12O6 H3C C C O
HO C
glukoza
OH
OH
kwas pirogronowy kwas L-mlekowy
kwas S- 2-hydroksypropanowy
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne  hydroksykwasy
AHA
O
H3C C
CH O
OH
mleczan mirystylu
H3C
H3C
OH
OH
CH
CH
Al+3
Zn+2
C C
O O- O O-
3 2
mleczan glinu mleczan cynku
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - hydroksykwasy
O
H2C C
HO
*
CH OH
C
OH
O
kwas 2-hydroksybutanodiowy
kwas jabłkowy
O O
HO H2C C HO H2C C
C C OH C C OH
H
O OH O
HO
H
kwas L-jabłkowy
kwas D-jabłkowy
t.t. = 100oC
t.t. = 100oC
4
2015-04-27
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - hydroksykwasy
O
+
Na-O H2C C
C C O-Na+
H
O OH
O
HOOC H
HO
fumaraza H2C C
C C H2O
+ C C OH
H COOH
H
O OH
kwas fumarowy kwas L-jabłkowy
kwas trans but-2-enodiowy
REAKCJA STEREOSPECYFICZNA
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - hydroksykwasy
O OH
O C O
C C C
HO H2C CH2 OH
OH
kwas 3-karboksy-3-hydroksypentanodiowy
kwas cytrynowy
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - hydroksykwasy
OH O
HO HC C
*
CH OH
C
*
OH
O
kwas 2,3-dihydroksybutanodiowy
kwas winowy
5
2015-04-27
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - hydroksykwasy
COOH COOH COOH
HO C H H C OH H C OH
H C OH HO C H H C OH
COOH COOH COOH
kwas D-winowy kwas L-winowy
kwas mezo-winowy
produkt naturalny
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - hydroksykwasy
OH
* CH O
C
OH
kwas 2-fenylo-2-hydroksyetanowy
kwas migdałowy
H
C N
C
O C12H21O10
Amigdalina
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - hydroksykwasy
N
O
C OH
C
C
1.KCa"N
H
H
2.H+
cyjanohydryna
benzaldehyd
benzaldehydu
H2O, H+
HO O
C
OH
C
H
kwas migdałowy
6
2015-04-27
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne - hydroksykwasy
OH OH OH
CH2OH
O
H2C CH CH
*
*
O
CH CH C
* *
OH C O
OH OH OH
OH
OH
kwas 2,3,4,5,6-pentahydroksyheksanowy glukonolakton
kwas glukonowy
Związki organiczne w kosmetyce
Związki wielofunkcyjne
O O
C H3C C
H2C OH HC OH
SH SH
kwas tioglikolowy kwas tiomlekowy
O
O
Na+SH-
C
C
H2C OH
H2C OH
Cl
SH
7