Związki halogenoorganiczne
1. Przedstaw drogę syntezy:
" bromku etylu z etanu, etenu oraz etanolu
" 2-bromopropanu z 2-propanolu
" chlorku allilowego z 2-propanolu
" trans-1,2-dibromocykloheksanu z cykloheksenu
" p-chlorotoluenu z benzenu
" m-bromoetylobenzenu z benzenu
2. Która z reakcji w każdej parze jest szybsza i dlaczego? Dokończ równania reakcji.
" (CH3)2CHCH2Cl + NH3
(CH3)2CHCH2I + NH3
" CH3CH2Cl + NaOH
CH3CH2Cl + NaSH
" CH3CH(CH3)CH2Cl + CN-
CH3CH2CH2Cl + CN
" CH3O- + CH3I
CH3OH + CH3I
3. Napisz reakcje otrzymywania:
" 1-butanolu z bromku n-butylu
" 2-metylo-2-propanolu z bromku tert-butylu
" 1-pentynu z bromku n-propylu
4. Jakie produkty powstaną w następujących reakcjach? Dokończ równania reakcji.
KI/aceton
trans-1-bromo-4- tert-butylocykloheksan
SN2
EtO-/EtOH
trans-1-jodo-4-
tert-butylocykloheksan
E2
HO- KI/aceton
(S)-2-bromobutan
(R)-2-bromoheksan
SN2
SN2
CH3
H2O
Cl
HO-
H3C
CH3CH2CCH2CH3 SN1/E1
SN2
Br
H H
H2O
(CH3)3CCHCH3
SN1/E1
KI/aceton
(CH3)3C
Cl
Br
SN2
I
H2O
KOH/etanol
CH2Br
(CH3)3C
SN1/E1
CH3 E2
Br
H2O
(CH3)3C
SN1/E1
CH3
5. Napisz mechanizmy poniższych reakcji:
" bromek tert-butylu + woda
" chlorek izopropylu + metanol
" chlorek tert-butylu + kwas octowy
6. Przypisz konfigurację R/S centrom stereogennym. Wyjaśnij.
Cl
CN
CH3
Cl
CHFCH3
CH2CH3
CH2OH
C(CH3)3
H
CHClCH3
H3C
H
CH(CH3)2 HO Cl
CH(CH3)2
D
CH2CH3
CH3 COOH
CH3
C(CH3)3
CH2CH3 CH2CH3
H
H HO
CH2CH3 H3C CH(CH3)2
CH2CH2Cl CH2CHOH
CH3
CH(CH3)2
CH(CH3)2 HO CH(CH3)2 H
HOOC
H
C(CH3)3
C(CH3)3
C(CH3)3 CH2CH3
CH2Cl
CH2OH
CH2Cl CH2OH
NO2
NO2
Br
COOH
CH2OH
H
CH3
D
CH3
C(CH3)3
D H
D
CH2CH3
H
CH2CH3 CH2CH3
H3C Br
H3C I
H I H Br
Br H
Br H
Br CH3 Br CH3
CH3
CH3
H H
CH2CH3
H
CH2CH3
CH2
H3C I
H
Br CH3
Br
Br CH3
H
CH3
H
CH2CH3 COOH
COOH
CH2CH3
H NH2 H NH2
H NH2
H I
H CH3 H CH3
H CH3
Br CH3
H CH2OH
H CH3
H CH3
CHO
COOH
COOH
H
Cl
H
H
OH
OCH3 H
CH2OH
COOH
HOCH2 COOH
OH
7. Napisz wzór przestrzenny następujących związków:
" (R)-2-butanol
" (S)-3-chloro-1-penten
" (S)-cysteinę [HSCH2CH(NH2)COOH]
" (S,S)-2-chlorocykloheksanol
" (R)-2,2-dichlorocyklopentanol