Węglowodory nasycone  Alkany
Wprowadzenie
�� Najprostszymi związkami organicznymi są węglowodory, których cząsteczki składają
się wyłącznie z atomów węgla i wodoru.
�� Wiele związków organicznych to pochodne węglowodorów, w których atomy wodoru
zamieniono na odpowiednie grupy funkcyjne. Chemię organiczną określamy jako
chemię węglowodorów i ich pochodnych. Przykładem grupy funkcyjnej może być
grupa OH (hydroksylowa) lub COOH (karboksylowa)
�� Atomy węgla mogą tworzyć ogromną ilość kombinacji, wiążąc się zarówno z
atomami innych pierwiastków, jak i ze sobą. Węgiel tworzy w związkach
organicznych długie łańcuchy węglowe, proste i rozgałęzione oraz cząsteczki
cykliczne. Duża trwałość łańcuchów węglowych wynika z tego, że w związkach
organicznych węgiel wykorzystuje wszystkie elektrony walencyjne i orbitale
walencyjne. Jest wysycony walencyjnie i koordynacyjnie.
�� Atomy węgla w cząsteczce mogą łączyć się wiązaniami pojedynczymi (� sigma)
wiązaniami podwójnymi (� i Ą) oraz potrójnymi (�,Ą,Ą)
�� Atomy węgla w alkanach znajdują się w hybrydyzacji sp3, kąt pomiędzy wiązaniami
wynosi 109028 .
�� Węglowodory mogą być zapisane w postaci wzoru sumarycznego, strukturalnego i
półstrukturalnego.
�� Jeżeli co najmniej dwa związku organiczne mają taki sam wzór sumaryczny, ale
odmienną budowę (wzory strukturalne) to związki te nazywamy izomerami. Izomery
różnią się właściwościami chemicznymi i fizycznymi. Wyróżniamy izomerię
szkieletową oraz izomerię położenia podstawnika. Podstawnik to atom lub grupa
atomów zastępująca atom wodoru w cząsteczce węglowodoru. Podstawnikiem może
być grupa alkilowa (powstała po oderwaniu węgla od atomu) lub atom chloru, bromu
itd.
Alkany
�� Szereg homologiczny alkanów to CnH2n+2. Szereg homologiczny to szereg związków
organicznych, w których każdy następny różni się od poprzedniego o jedną
powtarzającą się jednostkę CH2. Poszczególne związki takiego szeregu nazywamy
homologami.
�� Alkany otrzymuje się poprzez reakcje halogenowych pochodnych węglowodorów z
aktywnymi metalami (sód i potas np) w reakcji Wurtza. Mieszanina halogenowych
pochodnych węglowodorów daje mieszaninę wszystkich możliwych połączeń.
�� Inne metody otrzymywania alkanów to:
�� Reakcja tlenku węgla (II) z wodorem:
nCO + (2n +1) H2 (Co lub Ni, 200oC)ą�CnH2n+2 + nH2O
�� Reakcja węglowodorów nienasyconych z wodorem (kat. platyna)
�� Reakcje jakim ulegają alkany (węglowodory nasycone)
�� Reakcja substytucji rodnikowej nazywana też halogenowaniem lub
fluorowcowaniem przez atomy fluorowców, proces zachodzi pod wpływem
promieniowania elektromagnetycznego  światła UV
CH4 + Cl2 ą� CH3Cl + HCl
Jeżeli w cząsteczce występują węglowodory o różnej rzędowości atomów
węgla to należy wiedzieć, iż atom chlory najpierw przyłączy się do atomu
węgla o najwyższej rzędowości, a następnie do atomu o rzędowości niższej.
�� Inne podstawienia rodnikowe:
�� Reakcja nitrowania  podstawia się grupę NO2 podczas ogrzewania z
rozcieńczonym kwasem azotowym (V)
�� Reakcja sulfonowania  podstawia się grupę SO3H podczas ogrzewania
z dymiącym kwasem siarkowym (VI)
�� Reakcja odwodornienia zachodząca pod wpływem wysokiej temperatury w
obecności katalizatora (Cr2O3) powoduje wytworzenie węglowodorów
nienasyconych.
�� W wysokiej temperaturze powyżej 500oC następuje rozerwanie wiązań C  C
oraz C  H, tworzą się prostsze węglowodory nasycone i nienasycone. Taki
proces nosi nazwę krakingu.
�� Reakcje spalania całkowitego, półspalania i spalania niecałkowitego. Spalają
się niebieskim, niekopcącym płomieniem.
�� Właściwości fizyczne alkanów:
�� Cztery najlżejsze alkany to gazy. Następne, zawierające w cząsteczce od 5 do
16 atomów węgla to ciecze, pozostałe to ciała stałe.
�� Alkany są bezbarwne, niepolarne, nie rozpuszczają się w wodzie, ale w
różnych rozpuszczalnikach organicznych.
�� Wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce alkanu, wzrasta
temperatura wrzenia i gęstość alkanów. Rośnie też temperatura topnienia z
wyjątkiem trzech pierwszych alkanów.
�� Właściwości chemiczne alkanów:
�� W warunkach standardowych (T=298 i p=1000 hPa) alkany są bardzo mało
reaktywne, niezależnie od długości łańcucha. Wykazują dużą odporność na
działanie roztworów kwasów, zasad oraz czynników utleniających. Alkany nie
odbarwiają wody bromowej oraz roztworu Manganianu (VII) potasu (fiolet)
�� Reakcje powstania metanu:
Al4C3 + 12 H2O ą� 4 Al(OH)3 + 3CH4
Al4C3 + 12 HCl ą� 4 AlCl3 + 3CH4
�� Homolityczny rozpad wiązania  oznacza, że para elektronów tworząca wiązanie
zostaje podzielona między obie powstające części cząsteczki, tak że każda z części
posiada niesparowany elektron.
�� Heterolityczny rozpad wiązania  oznacza, że para elektronów pozostaje przy jednej
części cząsteczki, a druga będzie miała niedobór elektronów. np. dysocjacja.
Cykloalkany
�� Cykloalkany to węglowodory o budowie cyklicznej. Układ zbudowany jest tylko z
atomów węgla i wodoru. Pomiędzy atomami węgla występują wiązania typu �.
�� Trwałość cykloalkanów związana jest z związana jest z wielkością ich pierścienia.
Najmniej trwałe są węglowodory cykliczne o trzech lub czterech atomach węgla w
pierścieniu.
�� Dla cykloheksanu możliwe są dwie konformacje: łódkowa i krzesłowa
Izomery konformacyjne to struktury powstające w wyniku obrotu wokół osi wiązań w
cząsteczce atomów lub grup atomów. Cząsteczki przyjmują w ten sposób różne formy
przestrzenne. Stabilność konformerów zależy od siły odpychania podstawników.
�� Reakcje jakim ulegają cykloalkany  reakcje addycji i substytucji.