Węglowodory nasycone, nienasycone i aromatyczne (areny)
Węglowodory są związkami chemicznymi zawierającymi w swoich cząsteczkach jedynie atomy węgla i wodoru W zależności od
budowy szkieletu węglowego związki te można podzielić na: alifatyczne (łańcuchowe) i pierścieniowe (cykliczne) Wśród
węglowodorów łańcuchowych można z kolei wyróżnić: węglowodory nasycone (alkany) oraz nienasycone (alkeny i alkiny). Alkany
mają tylko wiązania pojedyncze w swojej cząsteczce. Alkeny posiadają jedno wiązanie pojedyncze między atomami węgla. Z kolei w
łańcuchu węglowym alkinów znajduje się jedno wiązanie potrójne. Węglowodory cykliczne dzieli się na: związki cykloalifatyczne
(cykloalkany, cykloalkiny, cykloalkeny) i węglowodory aromatyczne. Poszczególne grupy węglowodorów tworzą szeregi
homologiczne. Szereg homologiczny jest zbiorem związków organicznych, których cząsteczki różnią się liczbą grup metylenowych
CH . Homologi mają wspólny wzór ogólny, np. alkany acykliczne węglowodory nasycone mają wzór C H , gdzie n oznacza
2 n 2n+2
liczbę atomów węgla w cząsteczce. Właściwości chemiczne związków należących do jednego szeregu homologicznego są na ogół
zbliżone, natomiast właściwości fizyczne są różne (odmienne temperatury wrzenia, temperatury topnienia, ciepła spalania).
izomeria
W przypadku węglowodorów mamy do czynienia ze zjawiskiem izomerii. Izomeria polega na występowaniu dwóch albo większej
ilości związków chemicznych o różnych właściwościach, a o tym samym wzorze sumarycznym. Przyczyną różnic we właściwościach
izomerów jest różnica w budowie ich cząsteczek. Jeżeli w cząsteczce występują różne wiązania chemiczne, albo mamy do czynienia z
różnym uszeregowaniem podstawników lub atomów, to mówimy o izomerii strukturalnej. Szczególnym przypadkiem tego rodzaju
izomerii jest izomeria położeniowa i łańcuchowa. Jeśli natomiast podstawniki i atomy są uszeregowane identycznie, a różnice są
związane jedynie z ich konfiguracją przestrzenną, to mamy do czynienia z izomerią optyczną (występowanie dwóch cząsteczek
związku chemicznego, które są swoimi odbiciami lustrzanymi lub geometryczną. Węglowodory alifatyczne najczęściej wykazują
izomerię położeniową, łańcuchową oraz izomerię geometryczną cis-trans. Izomeria łańcuchowa polega na różnym uszeregowaniu
atomów węgla. Izomeria położeniowa polega na różnym rozmieszczeniu podstawników i wiązań w cząsteczce, natomiast izomeria
geometryczna typu cis-trans, która występuje między innymi w związkach z wiązaniem podwójnym, polega na różnym
przestrzennym ułożeniu podstawników znajdujących się w cząsteczce. Izomeria optyczna występuje w cząsteczkach chiralnych, czyli
takich które mają atom węgla (lub atomy) z czterema różnymi podstawnikami. Taki atom węgla nazywany jest atomem
asymetrycznym. Izomery optyczne, zwane inaczej enencjomerami, skręcają płaszczyznę światła spolaryzowanego w dwóch różnych
kierunkach. Enancjomer, który skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego w prawo, nazywa się prawoskrętnym (+), a skręcający w
lewo lewoskrętnym (-). Mieszanina obu enancjomerów (mieszanina racemiczna) nie skręca płaszczyzny światła spolaryzowanego.
węglowodory nasycone (alkany)
To związki węgla i wodoru, posiadające wyłącznie wiązania pojedyncze. Ogólny wzór alkanów to C H . Węglowodory nasycone
n 2n+2
tworzą szereg homologiczny, są one nierozpuszczalne w wodzie i mało aktywne chemicznie. Są one odporne na działanie silnych
kwasów, zasad, utleniaczy i reduktorów. Praktycznie reagują jedynie z fluorowcami i to dopiero po naświetleniu. Stan skupienia
zależy od ilości węgla w cząsteczce (1-4 atomy węgla to gazy; 5-16 to ciecze; powyżej 15 to gazy). Najprostszym alkanem jest metan.
Węglowodory nasycone występują w wosku ziemnym, gazie ziemnym i ropie naftowej.
węglowodory nienasycone
Węglowodory nienasycone, posiadające jedno wiązanie podwójne między atomami węgla to alkeny (wzór ogólny C H ), natomiast
n 2n
węglowodory z jednym wiązaniem potrójnym w łańcuchu węglowym to alkiny (wzór ogólny C H ). Alkeny i alkiny także tworzą
n 2n-2
szeregi homologiczne, a najprostszymi przedstawicielami tych grup związków są eten (alken) i etyn (alkin). węglowodory
nienasycone są aktywne chemicznie. Ulegają one addycji i polimeryzacji.
węglowodory aromatyczne
Specyficzną grupę połączeń węgla i wodoru stanowią węglowodory aromatyczne. Są to związki o budowie cyklicznej, które posiadają
4n+2 (n = 1, 2, 3...) zdelokalizowanych elektronów Ą (reguła Hckla) i są płaskie. Najważniejszym przedstawicielem węglowodorów
aromatycznych jest benzen C H , posiadający sześć zdelokalizowanych elektronów Ą. Pierścień benzenu jest płaski (wszystkie atomy
6 6
wodoru i węgla znajdują się w jednej płaszczyznie), a kąty między wiązaniami wynoszą 120. Benzen wykazuje więc hybrydyzację
sp2.
Benzen jest to bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu. Nie miesza się on z wodą, natomiast ulega rozpuszczeniu w wielu
rozpuszczalnikach organicznych. Benzen jest związkiem rakotwórczym i toksycznym (zarówno wdychanie par benzenu jaki i kontakt
ze skórą). Benzen otrzymuje się ze smoły węglowej i na skutek aromatyzacji benzyn (tzw. reforming przeróbka lekkich frakcji ropy
naftowej). Jest to jeden z najważniejszych surowców przemysłu organicznego. Znalazł on zastosowanie w produkcji włókien
syntetycznych, tworzyw sztucznych, detergentów, barwników, pestycydów, jako rozpuszczalnik i w syntezie bezwodnika
maleinowego, aniliny i fenolu. Oprócz benzenu ważnymi przedstawicielami węglowodorów aromatycznych są: antracen, naftalen i
fenantren, posiadające skondensowane pierścienie. Naftalen posiada dwa skondensowane pierścienie i jest ona białym
nierozpuszczalnym w wodzie ciałem stałym o charakterystycznym zapachu. Antracen ma trzy skondensowane pierścienie
aromatyczne i jest ona izomerem fenantrenu. Nazwy węglowodorów aromatycznych są tradycyjne i mają końcówkę en.
Węglowodory aromatyczne wykazują stosunkowo dużą trwałość. Ulegają one przede wszystkim reakcjom substytucji (podstawieniu),
przebiegającym bez rozerwania pierścienia. Szczególnie łatwo zachodzi podstawienie wodoru w pierścieniu aromatycznym przez
fluorowce (halogeny), grupy alkilowe, grupy nitrowe i grupy sulfonowe i mamy wówczas do czynienia odpowiednio z reakcjami
halogenowania, alkilowania, nitrowania i sulfonowania węglowodorów aromatycznych. Produkty wymienionych reakcji są
pochodnymi benzenu i mają bardzo duże znaczenie praktyczne. Stosowane są między innymi do syntezy barwników, leków oraz
materiałów wybuchowych.
W określonych warunkach areny ulegają także reakcjom addycji, a więc zachowują się jak węglowodory nienasycone. W obecności
katalizatora (niklu) i przy podwyższonym ciśnieniu zachodzi uwodornienie benzenu i otrzymuje się cykloheksan.
Inne węglowodory aromatyczne, które mają skondensowane pierścienie, zachowują się podobnie do benzenu, jednak ze względu na
nierównocenność atomów węgla mogą one tworzyć wiele jednopodstawionych pochodnych.
Najprostszą monopochodną benzenu jest toluen, w którym jeden atom węgla został zastąpiony grupą metylenową CH .
3
Podstawienie drugiej grupy -CH powoduje powstanie ksylenu, który może występować jako orto-ksylen ( grupy metylenowe
3
występują przy sąsiednich atomach węgla), para-ksylen (grupy metylenowe znajdują się po przeciwnych stronach pierścienia) oraz
meta-ksylen (grupy CH oddzielone są od siebie jednym miejscem w pierścieniu aromatycznym). Związki te są izomerami.
3
Wyszukiwarka
Podobne podstrony:
węglowodory nasycone alkany zadania(1)Weglowodory nasyconePowtórzenie węglowodory nienasycone i arenyWeglowodory nienasyconeWęglowodory aromatyczne(1)Oznaczanie wybranych węglowodorów aromatycznych przy zastosowaniu chromatografii gazowejAnaliza wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych (WWA) metodą HPLC z detektorem UV Vis ćwiczewęglowodory aromatyczne, halogenopochodneWeglowodory nienasycone 09Oznaczanie wybranych węglowodorów aromatycznych przy zastosowaniu chromatografii gazowej(1)węglowodory aromatyczneOznaczanie zawartości węglowodorów aromatycznych w paliwach dieslowych8 Węglowodory aromatyczneSZKLANE CZY WĘGLOWE WŁÓKNA W KOMPOZYTACH POLIMEROWYCHwięcej podobnych podstron