Chemia ogolna2 http://www.chemia.dami.pl/liceum/liceum14/organiczna6.htm
POLSKIE WWW ŚWIATOWE WWW
Układ okresowy Powłoki Obliczenia Definicje Linki do tematu
Chemia organiczna
POWRÓT
Chemia ogólna
Węglowodory aromatyczne
Spis treści rozdziału - tutaj kliknij
Wprowadzenie
Nazewnictwo
Właściwości fizyczne
Otrzymywanie
Właściwości chemiczne
Wprowadzenie
Weglowodorami aromatycznymi są związki, posiadające wspólną cechę nazywaną aromatycznością. Aby związki wykazywały
charakter aromatyczny jego cząsteczka musi;
musi mieć budowę cykliczną (atomy C oraz ewentualnie O, N, S muszą tworzyć zamknięty pierścień)
być płaska
każdy z atomów tworzących pierścień musi mieć niezhybrydyzowany orbital typu p
sumaryczna liczba elektronów obsadzających orbitale typu p (elektronów typu p) musi być równa 4n + 2, gdzie n = 1, 2,
3,...., N ( jest to tzw. reguła Huckela). Oznacza to, że charakter aromatyczny mają płaskie pierścienie zawierające: 2, 6,
10, 14, 18... elektronów. Najbardziej znanym węglowodorem aromatycznym jest benzen.
Nazewnictwo
Szczególnym przykładem połączeń cyklicznych są węglowodory aromatyczne. Nazwy tych węglowodorów są tradycyjne i kończą
1 z 6 2012-01-22 22:12
Chemia ogolna2 http://www.chemia.dami.pl/liceum/liceum14/organiczna6.htm
się na -en. Ogólnie nazywane są ARENAMI
Wybrane przykłady prezentowane są na poniższym rysunku.
Zwyczajowo często stosowane są również następujące oznaczenia pozycji
dla benzenu
orto-, o- którymi sa pozycje 1, 2 (patrz o-ksylen)
meta-, m- którymi sa pozycje 1, 3
para-, o- którymi sa pozycje 1, 4
dla naftalenu
alfa (a) - którymi sa pozycje 1, 4, 5 i 8
beta (b) - którymi sa pozycje 2, 3, 6 i 7
dla antracenu
alfa (a) - którymi sa pozycje 1, 4, 5 i 8
beta (b) - którymi sa pozycje 2, 3, 6 i 7
gamma (g) - którymi sa pozycje 9 i 10
Nazwy rodników tworzy się przez zamianę końcówki -en na -yl z zastrzeżeniem, że często występują zmiany w rdzeniu nazwy
węglowodoru
Bardzo często użyteczną formą przedstawiania pierścienia benzenowego jest sposób prezentowany poniżej, z kółkiem
w środku.
Rysowane kółko podkreśla równocenność różnych wiązań węgiel-węgiel.
Przykłady dla węglowodorów aromatycznych
Często spotykamy się z nazwami złożonymi - patrz przykłady
2 z 6 2012-01-22 22:12
Chemia ogolna2 http://www.chemia.dami.pl/liceum/liceum14/organiczna6.htm
lub z nazwami systematycznymi
przy wielu podstawnikach
Właściwości fizyczne
Właściwości fizyczne benzenu
W temperaturze pokojowej benzen jest bezbarwną cieczą. jak wszystkie węglowodory jest nierozpuszczalny w wodzie, sam zaś
jest doskonałym rozpuszczalnikiem substancji hydrofobowych. Jako substancja wykazuje właściwości toksyczne - jest
niebezpieczny zarówno w wypadku wdychania par, jak i w zetknięciu ze skórą.
Otrzymywanie
3 z 6 2012-01-22 22:12
Chemia ogolna2 http://www.chemia.dami.pl/liceum/liceum14/organiczna6.htm
Głównym z
ródłem węglowodorów aromatycznych jest smoła węglowa.
Głównym przedstawicielem tej grupy węglowodorów jest benzen C6H6
Właściwości chemiczne
Benzen bardziej ulega reakcjom substytucji niż addycji. Najważniejsze reakcje to
nitrowanie
sulfonowanie
halogenowanie
alkilowanie metodą Friedla-Craftsa
acylowanie metodą Friedla-Craftsa - obecność H2SO4, produkt - nitrobenzen)
Zestawienie reakcji
Typ reakcji Równanie chemiczne reakcji
Elektrofil E(+)
____
C6H6 + Cl2&tmp. C6H5Cl + HCl
> Cl(+) or Br(+)
Halogenowanie
FeCl3 katalizator Chlorobenzen
____
Nitrowanie C6H6 + HNO3 & tmp. C6H5NO2 + H2O
> NO2(+)
H2SO4 katalizator Nitrobenzen
____
Sulfonowanie C6H6 + H2SO4 + SO3 C6H5SO3H + H2O
> SO3H(+)
& tmp. Kwas benzenosulfonowy
____
Alkilowanie metodą C6H6 + R-Cl & tmp. C6H5-R + HCl
> R(+)
Friedel-Craftsa AlCl3 katalizator
An Areny
____
Acylowanie metodą: C6H6 + RCOCl & tmp. C6H5COR + HCl
> RCO(+)
Friedel-Craftsa AlCl3 katalizator
An Aryl ketonowy
Nitrowanie - mechanizm
C6H6 + HONO2 --> C6H5NO2 + H2O
Sulfonowanie - mechanizm
C6H6 + HOSO3H --> C6H5SO3H + H2O
mechanizm
H2SO4 <=> H2O + SO3
4 z 6 2012-01-22 22:12
Chemia ogolna2 http://www.chemia.dami.pl/liceum/liceum14/organiczna6.htm
Halogenowanie - mechanizm
katalizowane AlCl3
C6H6 + Cl2 --> C6H5Cl + HCl
mechanizm
Alkilowanie metodą Friedla-Craftsa, katalizowana AlCl3
C6H6 + RCl --> C6H5R + HCl
mechanizm
acylowanie metodą Friedla-Craftsa, katalizowana AlCl3, produkt keton
C6H6 + RCOCl --> C6H5COR + HCl
mechanizm
POWRÓT
DALEJ
5 z 6 2012-01-22 22:12
Chemia ogolna2 http://www.chemia.dami.pl/liceum/liceum14/organiczna6.htm
Pojęcia i prawa/ Reakcje chemiczne/ Budowa atomu/ Powłoki elektronowe/ Układ okresowy/ Wpływ budowy/ Wiązania chemiczne/ Energetyka/ Roztwory/ Elektrolity/ Procesy
"Redox"/ Elektrochemia/ Nieorganiczna/ Organiczna/ Chemia w przemysle/
Spis treści serwisu - liceum/ Kontakt z autorem strony/

Copyright - "CHEMIA OGÓLNA - 2002-2006"
6 z 6 2012-01-22 22:12