FENOLE
Dzielimy na jedno , dwu , trój i wielowodorotlenowe.
Nazewnictwo fenoli jednowodorotlenowych
Nazwa macierzystego węglowodoru + ol
(częściej jednak używa się nazw zwyczajowych)
Metody otrzymywania fenolu:
I) fenol i jego pochodne, krezole, otrzymuje się ze smoły węgla
kamiennego na drodze destylacji
II) w przemyśle  na drodze hydrolizy
a) stapianie benzenosulfonianu sodu z NaOH
b) hydroliza chlorobenzenu
Mechanizm:
Etap 1
Etap 2
3) metoda Raschiga
 katalityczne chlorowanie benzenu w obecności tlenu
4) z I rzędowych amin aromatycznych
5) z izopropylobenzenu
Reakcja nie prowadzi do kwasu benzoesowego, a powinna.
Mechanizm:
Właściwości fenolu:
 substancja bezbarwna stała, różowieje, ciemnieje na
powietrzu,
 jest podatny na działanie czynników utleniających,
 z wodÄ… miesza siÄ™ w ograniczonym stopniu,
 jego rozpuszczalność wzrasta ze wzrostem temperatury
(w temp. 65ÚC miesza siÄ™ z H2O bez ograniczeÅ„),
 posiada właściwości słabego kwasu (silniejszy od alkoholi,
słabszy niż kwas octowy).
Właściwości chemiczne fenolu:
I) W reakcji uczestniczy grupa OH.
II) W reakcji następuje podstawienie w pierścieniu
fenylowym.
Ad I
1) Reakcja tworzenia soli
2) Reakcje tworzenia eterów
3) Reakcje tworzenia estrów
4) Reakcje z P2S5
5) Redukcja fenolu
6) Reakcja z amoniakiem
Ad II. Reakcje podstawienia w pierścieniu fenylowym
W pierścieniu pozycje orto i para są wzbogacone w ładunek
elektronowy. Tym samym pozycje te Å‚atwiej ulegajÄ… substytucji
elektrofilowej.
1) Reakcje fluorowcowania
a) reakcja chlorowania
b) reakcja bromowania
Reakcja jest wykorzystywana w analizie ilościowej. Tak samo
reaguje anilina, C6H5 NH2.
2) Reakcja nitrowania
a) za pomocą stęż. HONO2
b) za pomocą rozc. HONO2 (nitrozowanie, połączone z reakcją
utlenienia)
Mechanizm reakcji
Izomery o i p nitrofenolu rozdzielamy na drodze destylacji z parÄ…
wodnÄ… (o nitrofenol).
lotny z parą wodną  żółty,
posiada postać monomeryczną z uwagi na zjawisko
chelacji  tworzenia siÄ™ wewnÄ…trzczÄ…steczkowego
wiÄ…zania wodorowego
bezbarwny izomer para, nielotny z uwagi na asocjacjÄ™
międzycząsteczkową
3) Reakcja nitrozowania fenolu
4) Reakcje sulfonowania
5) Reakcje sprzężenia z solami diazoniowymi
6) Redukcja katalityczna fenolu
7) Utlenianie fenoli
a) łagodne  rozcieńczonym H2O2
b) energiczne  prowadzące do rozkładu fenolu
Fenole dwu i trójwodorotlenowe
Przykłady syntez
1) Hydroliza o chlorofenolu
2) Stapianie kwasu o fenolosulfonowego z NaOH
3)
4)
5)
6)