Aminokwasy
-
O O
O O
C H
C
+
N C H
H2
H3
N C H
R
R
jon obojnaczy
(zwitterjon)
-
COO
COONa
+
H3N C H
+ NaOH
H2N C H
+ H2O
R
R
-
COO
COOH
+
+
H3N C H
+ HCl
H3N C H
R
-
R
Cl
1
Aminokwasy
COOH
COOH COOH COOH
COOH
H2N C H
H2N C H H2N C H H2N C H
H2N C H
CH2
CH2 CH2 H
CH3
SH
C CH2
H2N O
C
H2N O
asparagina cysteina glicyna
alanina glutamina
Asn (N) Cys (C) Gly (G)
Ala (A) Gln (Q)
COOH COOH
COOH
COOH
COOH
H2N C H
H2N C H
H2N C H
H2N C H
NH
CH2
CH2
CH2
CH2
OH
CH2
COOH
HO
COOH
prolina seryna
tyrozyna kwas asparginowy
kwas glutaminowy
Pro (P) Ser (S)
Tyr (Y) Asp (D)
Glu (E)
2
Aminokwasy podstawowe
COOH COOH COOH
COOH
COOH
H2N C H H2N C H H2N C H
H2N C H
H2N C H
H C CH3 CH2 CH2
CH2
H C OH
CH2 H C CH3
CH2
CH3
CH3 CH3
SCH3
izoleucyna treonina
metionina
leucyna fenyloalanina
Ile (I) Thr (T)
Met (M)
Leu (L) Phe (F)
COOH COOH COOH
COOH COOH
H2N C H H2N C H
H2N C H
H2N C H H2N C H
CH2 CH2 CH2
CH2 HC CH3
N
CH2 CH2
CH3
NH
CH2 CH2
N
NH CH2
H
C NH2
H2N NH
tryptofan walina
histydyna
Trp (W) Val (V)
His (H)
lizyna
arginina
Lys (K)
Arg (R)
3
Synteza aminokwasów  synteza Streckera
CN
O H
C HO C H
+ KCN
CH3 CH3
CN COOH
O H
H+/H2O
C
H2N C H H2N C H
+ KCN + NH4Cl
CH3
CH3 CH3
CN
O H
HN H
KCN
C
C
H2N C H
+ NH4Cl
CH3
CH3 CH3
4
Synteza aminokwasów
 synteza poprzez ą-bromopochodne kwasów
NH3
Br2/P
R CH COOH
R CH COOH
R CH2 COOH
"
Br
NH3
- aminowanie redukcyjne
NaBH4
+ NH3
R C COOH R CH COOH
R C COOH
NH NH2
O
5
Synteza aminokwasów
 rozdział aminokwasów na enancjomery
COOH
COOH HOOC
COOH
+ NH3
NaBH4
C O
C NH H2N C H
H C NH2
CH3
CH3 H3C
CH3
D-alanina L-alanina
COOH
COOH
COOH
H2N C H
H C N C CH3
H C N C CH3
H3C
H
H
CH3 O
CH3 O
L-alanina
(CH3CO)2O
(S)
karboksypeptydaza
COOH
COOH
COOH
H C NH2
H2N C H
H3C C N C H
CH3
H
H3C
O H3C
D-alanina
(R)
6
Synteza aminokwasów
 rozdział aminokwasów na enancjomery
HOOC
COOH
COOH
H C NH2 H2N C H
COOH
+
+
H C NH3
H3C
CH3 H3N C H
CH3
CH3
D-alanina L-alanina
-
-
COO
COO
(R) (S)
H C OH
+
H C OH
CH3
CH3
COOH
H C OH
CH3
D-mleczan D-alaniny
D-mleczan L-alaniny
(R,R)
(R,S)
kwas D-mlekowy
(R)
7
Aminokwasy  synteza peptydów
A B
A-A A-B
B-B B-A
A B
O
O
CH3 O
H2N CH2 C O
H2N CH2 C
N CH2 C
N CH C
H
H
OH
OH
CH3 O
O
Gly-Gly
Gly-Ala
kat.
H2N CH2 C +
H2N CH C
OH
OH
CH3 O CH3 O
CH3 O
H2N CH C H2N CH C O
N CH C N CH2 C
H H
OH OH
Ala-Gly
Ala-Ala
8
Aminokwasy  synteza peptydów
CH3 O
O
H2N CH2 C
H2N CH C
OH
OH
protekcja
protekcja
O
CH3 O
CH3 O
O
kat. HN CH2 C
HN CH2 C +
H2N CH C G N CH C
H
G OH
A
A
deprotekcja
C-koniec aminokwasu
O
CH3 O
H2N CH2 C
N-koniec aminokwasu
N CH C
H
OH
Gly-Ala
9
Określanie struktury peptydów
O
CH3 O
H2N CH2 C
N CH C O
H
N CH2 C O
H+/H2O
H
Ala + Cys + 2Gly
N CH C
H
CH2 OH
SH
Gly-Ala-Gly-Cys
" Sekwencjonowanie peptydów metodą Edmana (oznaczanie aminokwasu
N-terminalego)
" Sekwencjonowanie peptydów poprzez hydrolize kaboksypeptydazą
(oznaczanie aminokwasu C-terminalnego)
10