OTRZYMYWANIE POCHODNYCH KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
A. Estry
1. R1OH
H3O+
O
O
2. CH2N2
R OH
R OR1
SOCl2
3. R1OH
O
pirydyna
R Cl
1. Z kwasów karboksylowych w reakcji z alkoholem katalizowanej kwasem (estryfikacja Fishera)
H
H H
H
O
O H3O O R1OH R1OH O
O
C C C R C OH
R C OH
R OH R OH R OH
O
O
R1
R1 H
H3O
H
H
O
H
O
H2O O
R C O
H3O + C
C
R OR1 H
R OR1 O
R1
2. Z kwasów karboksylowych w reakcji z diazometanem
+ N2
O
O O
+
+
C CH3 N N
C C
CH2-N N CH2=N=N
R O
R O H R O CH3
3. Z kwasów karboksylowych za pośrednictwem chlorków kwasowych
O
O O
R1OH N
O H
O
N
+
R C Cl
C H C Cl
C
C
R O
R OR1
R OH
R Cl
O
R1 H
R1
4. Z soli kwasów karboksylowych w reakcji z 10 halogenkami alkilowymi
O
NaOH O
O
CH3-I
+ NaCl
C
C
C
SN2
R OH
R O Na R O CH3
B. Halogenki kwasowe
1. Z kwasów karboksylowych
O O
[Cl]
[Cl]: SOCl2, PCl3, PCl5
R OH R Cl
O O
PBr3
R OH R Br
Mechanizmy reakcji są analogiczne jak w przypadku otrzymywania halogenków alkilowych w reakcjach powyższych
odczynników z alkoholami:
O
O
O O
O S
O O O
Cl Cl
Cl
C O
+ SO2
C S
C
C
C S
R O Cl
R S O
R OH
R O Cl R Cl
H Cl
mechanizm wg. Wade'a
O
O
S
R O O
R
R R
Cl
Cl
HO C S Cl
C O
C O S Cl S Cl
C O
O
H O
HO H O
Cl Cl
Cl
C. Bezwodniki kwasowe
1. Bezwodnik kwasu octowego
O O
O
AlPO4
CH3COOH
H2O + CH2=C=O
H3C O CH3
H3C OH
7000C
2. Inne bezwodniki liniowe
O O
eter
O O
+ Cl
+
R1 O R2
250C
R1 O Cl R2
chlorek
anion
kwasowy
karboksylanowy
3. Bezwodniki cykliczne
O
O
reakcja zachodzi pod wpływem ogrzewania lub czasem w
OH
obecności Ac2O; szczególnie łatwo biegnie dla związków
O
OH
tworzących pierścienie pięcio- lub sześcioczłonowe
O
O
bezwodnik bursztynowy
D. Amidy
1. Z kwasów karboksylowych w reakcji z amoniakiem lub aminami 10 i 20
O
O O
prażenie
C R1-NH3 + H2O
C C
+ R1-NH2
R O
R O H R N R1
sól amoniowa kwasu karboksylowego
2. Z halogenków kwasów karboksylowych lub bezwodników w rekacji z amoniakiem lub aminami 10 i 20
O
O
R1R2NH
C R2
C X; Cl, OOCR
R N
R x
R1
E. Nitryle
1. Reakcja 10halogenków alkilowych z jonem cyjankowym
CN-
R-CH2-CN
R-CH2-X
SN2
2. Dehydratacja amidów pierwszorzędowych
O
SOCl2
R-CN
R C
NH2
O
O O
S
S S
Cl Cl
O
O Cl O Cl
R-CN + SO2
C
C H C
R NH2
R N
B- R N
H H
B-