Kształcenie nauczycieli chemii
Wolne rodniki
wreakcjach chemicznych
 możliwości dydaktyczne
Celem niniejszego tekstu jest wskazanie na pewne możliwości
wykorzystania tematu w dydaktyce chemii w szkołach ponadgimnazjalnych.
WA
ODZIMIERZ KUŚMIERCZUK
nane uczniom z lekcji chemii w gim- obrażenia reszcie, blokując racjonalne dzia-
nazjum ro dzaje dro bin chemicz- łania lub wymuszając nieracjonalne. Koszty
Znych, lub jak wolą niektórzy  indy- ponoszą wówczas wszyscy. Tak było z ener-
widuów mo lekularnych, to atomy, czą s- getyką jądrową, a obecnie jest z globalnym
teczki i jony. Li cealiści po znają bardziej ociepleniem, nazywanym przez ignorantów
szczegółowo ich struk turę elek tronową  efektem cieplarnianym . War za jąć się
to
i, stosując proste modele teoretyczne, uczą wolnymi rodnikami wykorzystując obecne
się wykorzystywać tę wiedzę do wyjaśniania zainteresowanie tematem, bo wiedza o nich
lub przewidywania wła ściwości sub stancji. znacznie pogłębia rozumienie przebiegu re-
W pewnym momencie edukacji chemicz- akcji chemicznych.
nej, za zwyczaj wów czas, gdy sty kają się Reak cje wol norodnikowe nie na leżą
z mechanizmem reakcji chlorowania alka- do najpospolitszych, ale są wśród nich proce-
nów, pojawiają się one, a następnie znikają sy niesłychanie ważne dla chemii środowiska,
z pola za interesowania. Wolne rodniki biochemii, przemysłu chemicznego. Zagad-
rzadko są jednostkami struktury substancji, nienie można wpla tać w tematykę istnieją-
więc poświęcanie im w nauczaniu licealnym cych programów nauczania, omawiając takie
większej uwagi można usprawiedliwić. zagadnienia, jak budowa elek tronowa ato -
Obecnie stały się one  modne , głównie mów i cząsteczek, reakcje redoks, zanieczysz-
jako hasło w reklamach kosmetyków, leków, czenia atmosfery, energetykę i kinetykę che-
suplemen tów żywności. Nadaw cy ta kich miczną, re akcje wę glowodorów (spa lanie,
przekazów straszą nas nowo wykreowanym pirolizę alkanów, polimeryzację, substytucję,
niebezpieczeństwem i zarazem oferują ratu- addycję an tymarkownikow ską). Na uczanie
nek  produkty, które zapewnią nam bez - tych treści jest rozłożone w czasie, nie będzie
pieczeństwo, zdrowie, urodę i młodość, aż zatem nużące dla ucznia, a zarazem pozwala
do póz
nej starości. Reklama ze swej natury pokazać jak wie lokierunkowe, różnorodne
odwołuje się do emocji odbiorcy i ma wszel- i ciekawe mogą być reakcje chemiczne.
kie znamiona manipulacji, a czasami dema-
gogii. To, że pod jej wpływem wydamy cza- Co to są wolne rodniki?
sami niepotrzebnie nasze pieniądze nie jest Pojęcie rodnika w terminologii chemicz-
problemem społecznym, lecz naszym osobi- nej miało dwa różne odniesienia: jedno do-
stym. Problemy powszechne za czynają się tyczyło cząstki chemicznej z niesparowanym
wówczas, gdy igno naukowa lub na - elektronem, drugie  fragmentu węglowo-
rancja
ukowa mniemanologia narzucają swoje wy- dorowego R cząsteczki organicznej R X,
4/2008
13
Kształcenie nauczycieli chemii
gdzie X jest grupą funkcyjną. Aby uniknąć określenia jest to, że z niezerowym spinem
dwuznaczności, samodzielną cząst kę na - kojarzony jest trwały moment magnetyczny
zwano wolnym rodnikiem (ang. free Radi- wolnego rodnika. Pa ramagne tyzm tych
cal). Na szczęście w now szych pod ręczni- cząstek jest ważnym czynnikiem empirycz-
kach to drugie określenie zostało zarzucone nym pozwalającym stosować do ich bada-
i pozostał jedynie symbol literowy R, ozna- nia elek tronowy re zonans ma gnetyczny
czający alifatyczny szkielet cząsteczki. W li- (EPR) lub inne techniki.
cealnych pro gramach nauczania chemii Zaproponowana przez Gerharda Herz-
wolny rodnik pojawia się jako atom lub czą- berga definicja rodnika jako  każdej niesta-
steczka z niesparowanym elektronem. bilnej (przejściowej) cząstki jest używana
Wreakcji chlorowania me tanu są to, np. wniektórych obszarach badań, ale istnieje
Cl� i �CH3. Wolnymi rodnikami mogą być tak- wiele czą stek spełniających ten wa runek,
że jony, np. anion ponadtlenkowy �O2 . Do tej które nie mają nie sparowanych elek tro-
grupy indywiduów molekularnych zalicza się nów, np. CH2.
także cząstki chemiczne o dwóch niesparowa- Na użytek szkolny naj okre
lepszym śle-
nych elek tronach  dwurodniki. Przykłada- niem jest to powszechnie stosowane: cząstka
mi tych ostatnich są atom tlenu i cząsteczka (atom, cząsteczka, jon) posiadająca niespa-
O2. Niektóre li cealne pod ręczniki chemii rowany elektron (elek trony). Cząstki takie
przy informacji o dwurodnikowym charakte- określa się jako otwartopowłokowe, gdyż
rze cząsteczki O2 przedstawiają jej struk turę najwyższa obsadzona elektronami podpow-
Lewisa w spo sób, któ ry dla mnie jest nie łoka nie jest kompletna. Uczeń może wyko-
do przyjęcia. Zapis z pojedynczymi rzystać taką de finicję do stwierdzenia, czy
kropkami nad każdym z atomów tlenu suge- cząstka o podanym składzie atomowym jest
ruje jednoznacznie rząd wiązania jeden i brak wolnym rodnikiem. Warunkiem dostatecz-
oktetu elek tronowego, co jest sprzeczne nie nym jest nieparzysta liczba elektronów wa-
tylko z do tychczasową wie dzą ucznia, ale lencyjnych. Dla cząst ki wie loatomowej,
i z faktami. Silenie się na przedstawienie mo- o parzystej ilości elek tronów, dwurodniko-
delem kropkowym budowy elek tronowej O2 wa budowa w stanie podstawowym jest moż-
z zaznaczeniem po jedynczych elek tronów liwa, gdy występuje degeneracja orbitali mo-
musi prowadzić do porażki, bo podważa isto- lekular nych, ale prze widywa nie ta kiej
tę stosowanego tu modelu Lewisa. sytuacji na podstawie symetrii cząsteczki to
Wyjaśnienie tego faktu umożliwia dopie- już problem na poziomie akademickim. Dla
ro teoria orbitali mo lekularnych. Wykorzy- prostych cząsteczek, jak CH2 można wyko-
stując wiedzę ucznia o zasadach obsadzania rzystać szkolną teorię wiązań, a dla drobin
stanów kwan w atomach i re gułę dwuatomowych można odwołać się do izo-
towych
Hunda (w szkolnym wydaniu), można zrobić elektronowości z O2.
to samo dla zadanego schematu poziomów
orbitalnych dwu atomowej czą steczki, bez Opowstawaniu wolnych rodników
konieczności wprowadzania samej teorii. Znanym uczniom z początków naucza-
Spotykane cza sami zwię złe okre ślenie nia chemii organicznej sposobem genero-
wolnego rodnika jako  cząstki o nie zero- wania wolnych rodników (w.r.) jest homo-
wym spinie jest dla ucznia zbyt enigma- lityczny rozpad wiązań kowalencyjnych
tyczne, bo nie wie on jak rozumieć spin po absorpcji kwantu promieniowania. Pro-
układu wie loelektronowego. Jest przy tym gowa czę stotliwość, przy któ rej za chodzi
niespójne z wcze śniejszym okre śleniem, taki rozpad, zwią zana jest pro stą re lacją
gdyż spo śród dwóch singletowych stanów z energią wiązania. Jest to zagadnienie nie-
elektronowych O2 (o zerowym spinie) Ł skomplikowane ra chunkowo i uczniowie
i ", w pierwszym występują niesparowane sami mogą przeprowadzać takie ob licze-
elektrony, zaś w drugim nie. Za letą tego nia, anapodstawie widma promieniowania
Chemia w Szkole
14
Kształcenie nauczycieli chemii
słonecznego mogą wska zywać czą steczki, chloru i dalej są już bezradni. W tempera-
które mogą ulegać fotolizie. Pozwoli to np. turze re akcji (550�C) czą steczki chlo ru
zrozumieć zróżnicowany skład chemiczny rozpadają się na atomy (rodniki), a duże
i charakterystykę termiczną warstw atmos- szybkości wolnorodnikowych etapów pro -
fery. Zagadnienia powstawania i rozpadu pagacji (po jawia się tam rodnik al lilowy)
ozonu zarówno w stratosferze (dziury ozo- sprawiają, że za chodzi substytucja, a nie
nowe), jak i w troposferze (smog fo toche- znacznie wolniejsza addycja.
miczny) są obecne w programach naucza- Zrozumiałe dla uczniów me chanizmy
nia i w szkolnych pod ręcznikach, nawet powstawania w.r. to działanie promienio-
tych dla poziomu pod stawowego. Jest to wania jonizującego i jednoelektronowe
doskonały moment na wprowadzenie kilku procesy utleniania i redukcji, w tym
szczegółowych in formacji. Re akcje fo to- elektrochemicznej. Efektem tych procesów
chemiczne będą ko jarzyć się uczniom ze jest wytworzenie cząstki o nieparzystej licz-
stadiami wolnych rodników, i bardzo do - bie elektronów.
brze, bo to dość częsty przypadek. Reakcja Kolbego, która po lega na utle -
Rozpad heterolityczny wiązań w cząstecz- nianiu anodowym jonów karboksylanowych,
kach elektrolitów powinien być uzasadniony biegnie po przez etap rod ników RCOO�.
oddziaływaniem jonów z wodą, gdyż dla roz- Ciekawym problemem może być wy
jaśnie-
padu wiązań w cząsteczkach gazów natural- nie pozornego paradoksu. Podczas elektro-
nym pro ce sem jest roz pad homolityczny, lizy roz tworu mrówczanu na anodzie obok
a ten prowadzi do wolnych rodników. Reak- CO2 wydziela się wodór, ewidentny produkt
cje ga zów w wy sokich temperaturach, redukcji. Nie może on być produktem pro-
o ile nie stosujemy stałych kwasowych kata- cesu elek trochemicznego. Jest produktem
lizatorów, mają przebieg rodnikowy. rozpadu wspomnianego rodnika.
Zagadnienia pirolizy ole finowej, kra- Lepiej zaniechać wspominania o takiej
kingu termicznego, detonacyjnego spalania metodzie jak sonikacja roztworów wod -
benzyn i zwią zanej z ich skła dem liczby nych, gdy pod dzia łaniem ul tradz
więków
oktanowej, do datków an tydetonacyjnych, o odpowiednio wy sokiej energii z czą ste-
takich jak tetraetyloołów, eter metylowotert- czek wody powstają wolne rodniki, bo mo-
butylowy i etanol, do zrozumienia wymagają że to odstraszać od diagnostyki medycznej
wiedzy o reakcjach wolnych rodników. Me - metodą USG.
chanizm taki wykazują wszystkie reakcje spa-
lania, w tym wy buchowe spa lanie ga zów Trwałość wolnych rodników
w mieszaninie z tlenem, dwurodnikiem. Je- Wolne rod niki to za zwyczaj cząst ki
żeli pro cesy propagacji wolnych rodników przejściowe, ule gające bar dzo szyb kim
prowadzą do rozgałęzień, tj. w reakcji jedne- przekształceniom, ale są wśród nich także
go rodnika powstają dwa, reakcja gwałtownie substancje, i to te znane licealiście, jak O2,
przyspiesza i następuje wybuch (patrz [1]). NO, NO2 i ClO2. Naj trwalszymi wolnymi
y
ródłem problemów w nauczaniu che - rodnikami, któ rych czas zaniku mie rzony
mii organicznej w pol skich szko łach jest jest w mi lionach lat są me laniny, biopoli-
pomijanie me chanizmów reakcji. Naucza mery odpowiedzialne min. za pigmentację
się zapamiętywania schematów przekształ- naszej skóry, najskuteczniejsze absorbenty
ceń. Jeden z zamieszczonych w zbiorze za- promieniowania UV.
dań [2] problemów po lega na zapisaniu Co sprawia, że trwałość wolnych rod-
na podstawie schematu przekształceń rów- ników jest tak zróżnicowana?
nań re akcji prowadzących od propenu Jednym z efektów jest obniżenie energii
do glicerolu. Pierwszy etap to wysokotem- niesparowanego elektronu poprzez oddzia-
peraturowe chlorowanie propenu. Ucznio- ływania rezonansowe z elektronami wiązań.
wie powszechnie zapisują je jako addycję Efekt obniżenia energii i wzrostu trwałości
4/2008
15
Kształcenie nauczycieli chemii
związany jest z nakładaniem się orbitalu te- i E(ą-tokoferol), glutation (atom siarki), fla-
go elektronu z orbitalami wiązań, szczegól- wonoidy (m.in. koenzym Q10), dysmutazę po-
nie silny wów czas, gdy two rzą one układ nadtlenkową (SOD), związki selenu. Posługu-
sprzężony i elektron ule ga de lokalizacji. jąc się struk turami tych związ ków moż na
Nakładanie z orbitalami wią zań C  H to przeprowadzić ciekawą lekcje powtórzeniową
efekt zwany hiperkoniugacją. Przykładami z chemii organicznej, wzbogacając ją równo-
w.r., w których występują takie zjawiska to cześnie w wiedzę o wolnych rodnikach.
�O Ar, �CH  CH=CH2, (CH3)3C�. Spo - I. Witamina E  przykłady problemów:
2
śród rodników węglowodorowych najtrwal-
szymi są trzeciorzędowe, a najmniej trwały-
mi pierw szorzędowe, ana logicz nie jak
wprzypadku karbokationów. Uzasadnienie
jest dokładnie to samo  efekt nadsprzęże- 1. Do jakiej grupy związków organicznych
nia (hiperkoniugacji). ze względu na rodzaj grupy funkcyjnej
Inną przy czyną zwięk szenia trwa łości zaliczysz witaminę E?
może być osłanianie przestrzenne elektronu 2. Czy związek ten ma stereoizomery (jeśli
przez otaczające duże grupy atomów. Tak tak, to podaj ich liczbę)?
jest w przypadku odkrytego w 1900 roku 3. Wolny rodnik �R utlenia wit. E. Czy jest
�R, czy eliminacja ato-
przez Mosesa Gomberga rodnika trifenylo- to reakcja addycji
metylowego (C6H5)3C�, któ ry two rzy się mu wodoru (jeśli tak, to którego)?
w reakcji chlo rotrifenylometanu ze sre - 4. Dlaczego ode rwanie atomu wo doru
brem. Pier ścienie ben zenowe nie le żą tu z cząsteczki związku organicznego jest
w jednej płaszczyz
nie (cząsteczka ma kształt równoważne jej utlenieniu?
śmigła) i utrudniają innym drobinom dostęp 5. Inne, np. związane z rozpuszczalnością,
do atomu węgla z pojedynczym elektronem. reakcją charakterystyczną fenoli.
Rodnik ten tworzy co prawda dimer, ale ze Podobne zagadnienia można powtórzyć
względu na zawadę prze strzenną nie jest odwołując się do struktur witaminy C, glu-
nim hek safenyloetan. Dowód na istnienie tationu czy ubichinonu (CoQ10):
rodników al kilowych po jawił się do piero
w roku 1929 po do świadczeniach Panetha
z termicznym rozkładem tetrametyloołowiu
i zanikaniem pod wpływem rodników �CH3
witamina C
lustra ołowianego.
Trwałość w.r. związana jest też z rozmia-
rami atomu, na którym zlokalizowany jest
pojedynczy elektron. Im większy jest atom
z niesparowanym elek tronem, tym rodnik
glutation
jest trwal szy. Takimi atomami w bio czą-
steczkach mogą być atomy siarki i se lenu,
a w związkach me taloorganicznych atomy
cyny, ołowiu, bizmutu.
Wolny rodnik reagując odrywa atom (za -
koenzym Q10
zwyczaj wodoru) od cząsteczki, z którą się zde-
rza, powodując jej utlenienie. Tzw. zmiatacze Reakcje wolnych rodników
wolnych rodników, oddając im atom wodo- Niektóre z wolnych rodników są bardzo
ru, same przekształcają się w wolne rodniki, silnymi utleniaczami. Do tyczy to w szcze -
ale o dużej trwałości. Pełnią zatem rolę reduk- gólności ma łych drobin, w których nie wy-
tora (antyoksydanta). Do związków o takim stępują wspomniane efekty sta bilizacji.
działaniu za liczamy m.in. wi taminy A, C W organizmach wolne rodniki to przede
Chemia w Szkole
16
Kształcenie nauczycieli chemii
wszystkim tzw. Reaktywne Formy Tlenu Inny rodzaj reakcji to addycja wolno-
(RFT). Na leżą do nich m.in. rodnik hy - rodnikowa. W przypadku gdy do niesyme-
droksylowy �OH i ponadtlenkowy w dwóch trycznego alkenu przy łączany jest bromo-
postaciach: �O2 i HO2�. Pierwszy z nich po- wodór, powstaje inny produkt niż w addycji
wstaje głównie w reakcji Fentona: elektrofilowej (Markownikowskiej). Przy -
padek HBr jest szczególny, dlatego przed-
�OH + OH
H2O2 + Fe2+ + Fe3+
stawię ten mechanizm. y
ródłem wolnych
(reduktorem nad tlenku wodoru oprócz jo - rodników jest organiczny nadtlenek:
nów Fe2+ mogą być także jony innych metali).
Inicjacja: R  O O R 2R O�
Jony Fe2+ związane w hemoglobinie
Propagacja:
i mioglobinie mogą redukować cząsteczki
tlenu do anionorodnika ponadtlenkowego:
1. R O� + HBr ROH + �Br
hem-Fe2+ + O2 hem-Fe3+ + �O2
2. CH3 CH=CH2 + �Br
Potencjał standardowy reakcji redoks: CH3 �CH CH2Br
�OH + H+ + e H2O, E0
=2,31V 3. CH3 �CH CH2Br + HBr
CH3 CH2 CH2Br + �Br
jest jednym z najwyższych w tabeli, a zatem
rodnik �OH jest zdolny do utleniania w ni- 4. terminacja (łączenie się w.r.)
skich temperaturach wie lu ma ło reaktyw-
nych czą steczek. Obszerny ma teriał do ty- Te same substraty mogą reagować także
czący mechanizmów zaniku tych rodników wg me chanizmu jo nowego, ale ad dycja
i dane kinetyczne procesów można znalez
ć elektrofilowa jest znacz nie wol niejsza.
wmonografii [3] i wykorzystać jako mate- Przebieg reakcji jest tu determinowany ki-
riał do ćwiczeń powtórzeniowych z kinety- netycznie.
ki chemicznej i energetyki reakcji. Zagad- W przypadku HF nie zachodzi etap 1
nienia chemii atmosfery i udzia łu w niej (dlaczego?). Dla HCl etap 3, a dla HI
w.r. w przystępnej formie zawiera dostępny etap 2 są endotermiczne i bardzo wolne.
jeszcze na rynku podręcznik [4]. Zachodzi prak tycznie tylko addycja elek -
Wolne rodniki utworzone w procesach trofilowa, zgodna z regułą Markownikowa
endoenergetycznych (inicjacja) re agują i nie obserwuje się efektu nadtlenkowego.
przede wszystkim z cząsteczkami, których Addycja wolnorodnikowa może mieć tak-
stężenie jest duże, tj., rozpoczynając łań - że charakter wewnątrzcząsteczkowy i prowa-
cuch reakcji określanych jako propagacja. dzić do struk tur cyklicznych. Przykład takiej
Są to reakcje elementarne, egzotermiczne, cyklizacji [5] przedstawia Rys. 1 (s. 18). AIBN
często o niskich energiach aktywacji, a więc to azo bisizobutyroni tryl, z
ró dło w.r. Część
bardzo szybkie w każdej temperaturze. Im rodników ulega redukcji do heks-1-enu.
stabilniejszy jest wytworzony wolny rodnik, Typem wewnątrzcząsteczkowego prze -
tym łań cuchy przekształceń w pro cesach kształcenia w.r. jest przeniesienie elektronu
propagacji są krótsze, bo wzrasta prawdo- z końca łańcucha na wewnętrzny atom wę-
podobieństwo po łączenia się dwóch w.r. gla, o wyższej rzędowości. Tego typu zmiany
 procesu terminacji. budowy w.r. za chodzą pod czas wy sokoci-
Przykładami, na któ rych można wy ja- śnieniowej polimeryzacji etylenu. Polimery-
śniać wy różnione w tek ście za gadnienia zacja taka ma mechanizm wolnorodnikowy,
mogą być reakcje substytucji 2-metylobu- a proces ten prowadzi do rozgałęziania łań-
tanu chlorem i bromem. Przykład taki jest cucha po limeru. Produktem jest po lietylen
zarazem spo sobnością do zde finiowania o niższej gę stości i więk szej pla styczności
pojęcia nieselektywności substytucji wol- (LDPE). Około 70% po limerów powstaje
norodnikowej. na drodze polimeryzacji rodnikowej.
4/2008
17
Kształcenie nauczycieli chemii
Rys. 1.
Inne przekształcenia organicznych wol - ganizm sam reguluje ich po ziom, poprzez
nych rodników to tzw. rozpad �: uwalnianie ma łocząsteczkowych an tyoksy-
R CH2 �CH2 R� + CH2=CH2 dantów i aktywowanie enzymów ochronnych.
A
ykanie nadmiernych ilo ści przeciwutlenia-
dysproporcjonowanie:
czy w postaci witamin i związków selenu nie
dość, że nie jest skuteczne, to może powodo-
2R CH2 �CH2
R CH=CH2 + R CH2 CH3 wać niepożądane skutki uboczne. Związki te
działają tam, gdzie tworzą się w.r., np. na po-
wierzchni błony mi tochondrialnej. W przy -
i rekombinacja:
padku aplikacji na skórę (w postaci kremów)
�R + �R2
R1 R2.
1
mogą dawać korzystne efekty.
Na przykład, wśród produktów termicz- Dodatkowe ilo ści wolnych rodników
nego krakingu butanu są: eten, etan, buten mogą powstawać wewnątrz naszego orga-
i węglowodory zawierające więcej niż czte- nizmu przy udzia le tzw. ksenobiotyków,
ry atomy węgla. czyli związków obcego pochodzenia. Mogą
to być pozostałości pestycydów z żywności
Wolne rodniki w naszych organizmach bądz
niektóre leki. Znaczącą dawkę wol -
Zagadnienia biochemii związane z reak- nych rodników serwujemy sobie sami wdy-
cjami wolnych rodników raczej nie występują chając dym ty toniowy, którego negatywne
wszkolnych podręcznikach. Można wskazać działanie nie podlega dyskusji.
na omawiany na lek cjach bio logii łań cuch Jedyny na prawdę sku teczny spo sób
oddechowy jako na turalne z
ródło rodników ochrony to dobre od żywianie, niepalenie
ponadtlenkowych i przywołać wspomnianą tytoniu, zabezpieczanie skó ry przed nad -
wcześniej bio logiczną reakcję Fen tona, z
ró - miernym na promieniowaniem i jak naj
-
dło jo nów hy droksylowych. Skoro jed nak mniej stresów  zwłaszcza oksydacyjnych.
większość popularnych prze kazów do tyczy
tej sfery, to nauczyciel chemii nie powinien
Mgr
WA
ODZIMIERZ KUŚMIERCZUK
tego aspek tu zignorować. Te wy soce reak- Gimnazjum Nr 3 oraz I Społeczne Liceum Ogólnokształcące
w Zamościu.
tywne cząstki powodują uszkodzenia bioczą-
steczek i są od powiedzialne za pro cesy
starzenia, powstawanie niektórych nowotwo-
L ITERATURA
rów, a niektórzy badacze podejrzewają je
[1] P. W. Atkins: Chemia Fizyczna, WN PWN, Warszawa 2001.
o związki z takimi chorobami jak Alzheime-
[2] A. Persona, J. Dymara: Chemia  zakres podstawowy i rozszerzony.
ra, Parkinsona, schizofrenii i innymi. Ponie- Pytania, zadania, testy, arkusze egzaminacyjne. WSiP, Warszawa 2004.
[3] G. Bartosz: Druga twarz tlenu. Wolne rodniki w przyrodzie, WN
waż jednak powstają one w naturalnych pro-
PWN, Warszawa 2003.
cesach i pełnią istotne funkcje biologiczne, są
[4] J. E. Andrews, P. Brimblecombe, P. S. Liss: Wprowadzenie
do chemii środowiska, WNT, Warszawa 2000.
np. narzędziem niszczenia wszelkich atakują-
[5] Non-ionic Chemical Reactions, www.cem.msu.edu/~reusch/Vir tual-
cych nas patogenów, nie ma żadnych powo-
Text/nonionic.htm-41k.
dów do ulegania histerii antyrodnikowej. Or-
Chemia w Szkole
18