Collegium Medicum UJ, Katedra Chemii Organicznej, Barbara Drożdż
Węglowodory nasycone
1. Podaj nazwy systematyczne:
a.) b.) c.) d.)
d.) e.) f.) g.) h.) i.)
2. Jaki kształt mają następujące cząsteczki i jony:
a. CH4
b. CH3-
c. CH3+
d. NH3
e. rodnik CH3
3. Nie posługując się tablicami uszereguj następujące węglowodory w kolejności
wzrastających temperatur wrzenia i wyjaśnij zaproponowaną kolejność odpowiednimi
oddziaływaniami międzycząsteczkowymi:
2-metylobutan, heksan, 2,2-dimetyloproan, pentan
4. Ułóż następujące ciecze w kolejności od najmniej do najlepiej rozpuszczalnych w
heksanie:
oktan, woda, metanol, oktanol
5. W wyniku chlorowania propanu otrzymano cztery izomery o wzorze sumarycznym
C3H6Cl2, które wydzielono i oznaczono literami A, B, C i D. Każdy z nich osobno
poddano chlorowaniu otrzymując jeden lub więcej trichloropropanów. A i B dały po
trzy trichlorowe pochodne, C  jedną a D  dwie. Określ struktury C i D. Jeden z
produktów chlorowania A był identyczny z produktem chlorowania C. Określ
struktury A i B.
1
Collegium Medicum UJ, Katedra Chemii Organicznej, Barbara Drożdż
6. Napisz równania reakcji:
a. Würtza z udziaÅ‚em 2-chlorobutanu
b. całkowitego spalania heksanu
7. Podaj krótkie odpowiedzi
a. czy i dlaczego alkany sÄ… rozpuszczalne w wodzie?
b. jaki rozpad wiązań nazywamy homolitycznym, wymień jeden przykład reakcji w
której mamy z nim do czynienia
c. wymień katalizatory reakcji z homolitycznym rozpadem wiązań
d. czy któreś z węglowodorów nasyconych wykazują izomerię cis-trans?
e. wg jakiego mechanizmu zachodzi reakcja chlorowania alkanu, wymień etapy tej
reakcji
f. co to jest reakcja łańcuchowa
g. co to jest rodnik
h. co to jest reakcja rodnikowa
8. Dla związku o podanej poniżej budowie określ ilość nierównocennych atomów
wodoru i węgla w spektroskopii 1H i 13C NMR, i podaj multipletowość sygnałów
pojawiajÄ…cych siÄ™ w widmie 1H NMR odpowiadajÄ…cych tym wodorom.
9. Podaj wzór i nazwę alkanu, który zawiera między innymi 3 grupy metylowe i 2 grupy
metylenowe dodatkowo wiadomo, że można utworzyć z niego 5 różnych
jednowartościowych grup alkilowych. Podaj nazwy tych grup. Ile sygnałów pojawi się
w widmie 1H NMR tego związku i jaka będzie ich multipletowość?
10. Narysuj półstrukturalny wzór i podaj nazwę związku o wzorze sumarycznym C8H18,
który daje tylko jeden sygnał na widmie 1H NMR. Jaka będzie przybliżona wartość
przesunięcia chemicznego dla tego sygnału. Ile sygnałów pojawi się w widmie 13C
NMR dla tego zwiÄ…zku? Jaka jest najtrwalsza konformacja tego zwiÄ…zku?
2