ZWI
ZKI FENOLOWE-2011
co najmn 1 arom pierścień i
1 gr -OH - wolna/związana/eter, ester, r cukrowa
proste - polimery np. garbniki
Grupy fenolowe zawierają:
alkaloidy (boldyna, morfina)
terpeny (gossypol, karnozol, tymol)
związki polifenolowe: flawonoidy, antocyjany, proantocyjanidyny
ZWI
ZKI FENOLOWE
Klasyfikacja wg ilości grup OH
OH
OH OH
OH
Monofenole: fenol
OH
HO OH
fenol
floroglucyna
pirokatechina
OH
hydrochinon
Difenole: hydrochinon, pirokatechina
Trifenol: floroglucyna
Inne grupy funkcyjne:
Alkoholowe: np. alkohol salicylowy (saligenina), koniferylowy
Aldehydowe: np. aldehyd salicylowy, wanilina
Cukrowe: GLUKOZYDY FENOLOWE np salicyna, arbutyna
H
Kwasowe: KWASY FENOLOWE
C
C CH2OH
H
HO
OMe
alkohol koniferylowy
PROSTE FENOLE
fenol, pirokatechina=pirokatechol=katechol, gwajakol, krezol
OH
OH OMe
OH
OH
OH
fenol
CH3
pirokatechina
gwajakol
krezol
W produktach suchej destylacji drewna-dziegciach:
dziegieć sosnowy Pix liquida Pini -Pinus palustris tar,
dziegieć brzozowy Betulae oleum=Oleum Rusci- charakt smak, zapach
Działają: bakteriobójczo, p. pasożytniczo
Stosowanie: w maściach w chorobach skóry: egzema, łuszczyca, świerzb,
szamponach leczniczych: łupież
^� wydzielanie łoju, rozmiękczają naskórek
GWAJAKOL
OMe
OH
 ester metylowy pirokatechiny
żywica z drewna gwajakowego Resina Guajaci
gwajakol
wchłania się z p. pokarmowego - do krwi
"� wydala w drogach oddechowych
OH
"� drażni bł śluzową
OH
"� pobudza produkcję/ rozrzedza wydzielinę
"� działa odkażająco
pirokatechina
Gwajakosulfonian potasu w preparatach wykrztuśnych:
syropy, pastylki do ssania
HYDROCHINON aglikon abutyny
Uvae ursi folium (6-10%), Vitis ideae folium
per os: hydr w jelitach (�  glukozydaza) hydrochinon absorpcja
/detoksykacja: glukuronid, siarczan hydroliza: enzymy Esherichia
coli w alkalicznym moczu: p. bakteryjnie
O - G l c O H
( hydrochinonu > 60m�g/ml)
hyd.
kwaśne śr obniżają efekt p. bakteryjny
diuretyczna aktywność tak/nie
O H O H
hydrochinon
arbutyna
napary, maceraty z surowca (mniej garbników)
Hydrochinon: wysokie dawki  toksyczne
karcynogenny, uszkodzenie nerek, neurologiczne
p.wskazania: ciąża, karmienie, dzieci przed 12 r. ż.
nie dłużej niż 1 tydzień (3g/150ml wody 4 razy dz.)
nie więcej niż 5 razy/rok
Hydrochinon i pochodne np arbutyna
inhibitory syntezy melaniny
Do 2001r 2% w preparatach w hiperpigmentacji:
przebarwione blizny, plamy ciążowe, starcza piegowatość
unikać: powtórzeń, dłuższego stosowania
ekspozycji na słońce
efekty uboczne: odbarwienie wokół miejsca stosowania
ekstrakty z Bergenia crassifolia, Uvae ursi fol, inne
CH=CH-COOH
KWASY FENOLOWE
COOH
pochodne
kw cynamonowego C6-C3 benzoesowego C6-C1
fenylopropanoidy
p-kumarowy p-OH-benzoesowy
, o-OH-benzoesowy=salicylowy
CO2H
syryngowy (R1=R=Me)
CO2H
R1 R
OH
R = OH, kw. kawowy R1 OR
R = OMe, kw. ferulowy
OH
R=R1=OMe, kw. synapinowy
R = H, kw. protokatechowy
R = Me, kw. wanilinowy
R=H, R1=OH, kw. galusowy
KW FENOLOWE  poch kw.cynamonowego
- wolne
COOH
HO
- estry
kwas kawowy
HO
kw kawowego KAW:
kwas rozmarynowy (kawoilo a�-OH dihydrokawowy)
litospermowy (trimer kw. kawowego)
chlorogenowy (5-kawoilochinowy)
cynaryna (1,5-dikawoilochinowy)
cykoriowy (2,3-dikawoilowinowy)
verbaskozyd, plantamajozyd, echinakozyd,
Kw ferulowego:
kurkumina-diferuilometan/diaryloheptanoid
gamma - oryzanol
COOH
HO
ESTRY KW KAWOWEGO
kwas kawowy
i a� - OH-dihydrokawowego
HO
Kw rozmarynowy  garbnik Labiatae-kawotanoidy
Melissae 6,5% Salviae 4,3% Rosmarini folium 0.4%
OH
p.bakteryjnie, p.wirusowo (Herpes)
COOH
O
HO
p.zapalnie, p.utleniająco, wiąże Fe, Cu
O OH
kwas rozmarynowy
Immunomodulująco
HO
Kw litospermowy - trimer kw KAW(neolignan)
HO
pochodne w Orthosiphoni fol
HO
CO2H OH
O CO2H
polepsza pracę nerek: filtrację kłębuszkową
O
O OH
h� ilość moczu: kreatyniny
HO
kwas litospermowy
mocznika
Wyciągi: stany zapalne, kamica.
HO
CO2H
ESTRY KWASU KAWOWEGO z kw chinowym
HO O O
chlorogenowy /izo- kwas 3/5 kawoilochinowy
OH
Kw chlorogenowy
chlorogenic acid
liście melisy, rozmarynu, zielona kawa,
OH
ziele karczocha + Cynaryna - 1, 3 dikawoilochinowy
OH
+ cynaropikryna, flawonoidy: amfocholeretycznie
h�przepływ żółci, � stęż lipidów, p miażdżycowo, p wolnym rodnikom
opóz
nia wchłanianie cukrów i ich magazynowanie w postaci tłuszczów
immunostymulująco, hepatoprotekcyjnie
O
caffeic acid
CO2H
Cynaryna- korzeń Echinacea angustifolia
HO O O
OH
cynarin
OH
OH
ESTRY KWASU KAWOWEGO z kw winowym
Kw cykoriowy 2,3-dikawoilowinowy : w Cichorii radix, r Echinacaea
- uczestn w dział. immunostymulacyjnym surowca
- antyoksydacyjnie
OH
O
OH
HOOC
O
O
COOH
HO
O
kwas cykoriowy
HO
GLIKOZYDOESTRY glikozydy KAWfenyloetanoidowe
O
R2O
O
HO
O OH
O
R1O
OH
HO
OH
R1=rha, R2=H Werbaskozyd
R1=rha, R2=glc Echinakozyd
Werbaskozyd=akteozyd Verbascum sp. Plantamajozyd  R1-glc Plantago sp
Echinakozyd  Echinacea angustifolia
- p.wirusowo, p. bakteryjnie, p. zapalnie, immunostymulująco
"� sok, wyciągi w preparatach wspomagających odporność
Pochodne alkoholu cynamonowego
Rozawiny-glikozydy alkoholucynamonowego+ salidrozyd:
kłącza Rhodiola rosea:
działanie stymulujące OUN, zwiększające umysłową i
fizyczną wydolność organizmu
Adaptogennie:ń� odporności na czynniki stresogenne
KWASY FENOLOWE - POCHODNE KW BENZOESOWEGO
Kwas galusowy: dz. p.bakteryjne, p.wirusowe, p.zapalne, antyoksydant
-w formie: dimerów, depsydów i depsydonów
dimery: np kw. heksa-OH-difenowy]�- H2O-kw elagowy
OH
sugar
COOH
HO OH
O
COOH
upper
OH
gallic acid
O
OH
HO OH
O
COOH
wiazanie depsydowe
OH
O
HO OH
kwas galusowy
lower
OH
gallic acid
OH
HO
OH
depsydy : estry di-, tri-, większej l.
CH3 O
- cząst kw benzoesowego/ jego pochodne;
O CH2OR
- (np. galoilogalusowy ester)
OH
HO
O
Depsydony: Lichen islandicus-gorzkie
O
COOH
H3C
C
kw cetrarowyR = C2H5
H
kw fumaroprotocetrarowy R = CO CH=CH COOH
POCHODNE o-OH benzoesowego
Salicyna - glukozyd alkoh. salicylowego
O
CH2OH
O
6'-benzoylglucose
O
HO
O O-Glc
salicortin populin
salikortyna, ich benzoilowe poch: populina w Populi fol, gemmae
- nietrwałe ó�suszenie ó� salicyna wSalicis cortex
- hydrol (jelita) i utl do kw salicylowego
- p. zapalne (reumatyzm)
- p. gorączk, p. bólowe (ból głowy, zębów)
Salicyna /kw salicylowy
CH2OH CH2OH
COOH
^� COX 2
O-Glc OH
OH
hydr
utl
Aspiryna ^� COX 1 i 2 Aspiryna
kwas salicylowy
alkohol salicylowy
salicyna
^� COX 1 i 2
POCHODNE KWASU o-OH benzoesowego /SALICYLOWEGO
Salicylan metylu SM i
CO2CH3 CHO
OH
Aldehyd salicylowy AS: lotne
OH
Suszenie: hydroliza glikozydówó� SM i AS
SM w Ulmariae flos, Violae tricoloris herb
salicylan aldehyd salicylowy
metylu
Spireina - Xyl-(1"�2)-Glc SM i
Wiolutozyd -Violae tricolor herb Ara- (1"�2)- Glc SM
Monotropitozyd (Xyl-(1"�2)-Glc AS) w Ulmariae flos
CO2CH3
SM -z kory: Betula lenta, O-glc-arab
w prep do higieny j. ustnej (Ameryka)
wiolutozyd
kosmet, dermatolog, dodatek do żywności
CHO
- zastępowany syntetycznym
Xyl-( ) Glc
1 2
O
monotropitoside
OGlc
OH O
POCHODNE KW BENZOESOWEGO 6
O
2
Lejokarpozyd
OMe
3
lejokarpozyd
O-Glc
- diglukozyd estru alk. salicylowego i 3,6 diOH-2-CH3O-benzoesowego
S. virgaurea [Solidago virgaureae herba ] / nie w
S.gigantea/canadensis [Solidaginis herba ] -słabo resorbowany z jelit
-moczopędnie, p.zapalnie, p.bólowo
ESTRY KWASU BENZOESOWEGO I CYNAMONOWEGO
Balsamum peruvianum Myroxylon balsamum
-brunatna ciecz syrop konsyst, nie wysycha
45-70%cynameiny=estrów: benzosanu benzylu i cynamonianu benzylu
(+wanilina)
Zewnętrznie  antyseptycznie,p-zaplanie
pobudza ziarninowanie, przyspiesza gojenie
p-pasożytnicze (świerzb) nie dłużej niż 1 tydz
Wewnętrznie:  nie wykorzystywany= dział drażniące
Do prep. kosmetycznych, higienicznych, utrwalacz zapachów
do czekolady, gumy do żucia, perfum
Balsamum tolutanum Myroxylon balsamum
od 25 do 50% kwasów / kwas cynamonowy
zapach: benzoesan benzylu
ż� per os: antyseptyczne, wykrztuśne, p.kaszlowe
ż� utrwalacz lotnych substancji
(utrwala zapach)
ESTRY KWASU FERULOWEGO
też diaryloheptanoidy
Kurkumina  diferuilometan
w korzeniach kurkumy=Curcuma longa- ostryż długi
żółciopędnie i antyoksydacyjnie
wyciągi w chorobach wątroby i pęcherzyka żółciowego
pwirusowe, pbakteryjne i pgrzybicze, p.zapalnie
reumatoidalne zapalenie stawów, cukrzyca
ch Alzheimera, spowalnia rozwój nowotworów
piperyna- ułatwia wchłanianie kurkuminy
jako przyprawa: gł składnik curry: chili, imbir, goz
dziki,kozieradka
barwnik spoż (E100)
ESTRY KWASU FERULOWEGO
Kwas ferulowy i estry: ł-oryzanol-ester kwasu ferulowego i
alkoholu triterpenowego
we frakcji niezmydlającej się oleju z ryżu: antyoksydanty=BHT
P. zapalnie: wrzody żołądka, syndrom jelita drażliwego
i� Cholesterol h�poziom endorfin, immunol
W kosmetologii-rozjaśniające
p. zmarszczkowo, humektant